“有機(jī)化合物的命名”知識(shí)解讀

師殿峰

一、烴的命名

1.烷烴的命名

（1）習(xí)慣命名法：碳原子數(shù)在十以內(nèi)的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示。例如，CH4叫甲烷，C5H12叫戊烷。碳原子數(shù)在十以上的用數(shù)字來表示。例如，C17H36叫十七烷。對(duì)于戊烷的三種異構(gòu)體，可用“正”、“異”、“新”來區(qū)別，即CH3CH2CH2CH2CH3、（CH3）2CHCH2CH3和（CH3）4C分別叫正戊烷、異戊烷和新戊烷。

（2）系統(tǒng)命名法：烷烴系統(tǒng)命名法的基本原則是最簡(jiǎn)化原則和明確化原則。該原則可解釋為：“一長(zhǎng)”、“一近”、“一多”、“一小”?！耙婚L(zhǎng)”是指要選取含碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，即最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈；“一近”是指編號(hào)起點(diǎn)應(yīng)離支鏈最近；“一多”是指支鏈數(shù)目要多（當(dāng)有多條含碳原子數(shù)相等的碳鏈時(shí)，應(yīng)選取其中支鏈最多的一條碳鏈作為主鏈）；“一小”是指支鏈位數(shù)之和要最小。其基本步聚為：①選主鏈，稱某烷：選取分子中最長(zhǎng)的碳鏈（含有碳原子數(shù)目最多的碳鏈）為主鏈，并按照主鏈上碳原子數(shù)目稱為“某烷”。②編號(hào)位，定支鏈：把主鏈中離支鏈最近的一端作為起點(diǎn)，用阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈上的各個(gè)碳原子依次編號(hào)定位，以確定支鏈在主鏈中的位置。③取代基，寫在前；注位置，連短線：把支鏈作為取代基，把取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面，在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上的位置，并在數(shù)字與取代基名稱之間用一短線隔開。④不同基，簡(jiǎn)到繁；相同基，二三連：如果主鏈上有相同的取代基，可以將取代基合并起來，用二、三等數(shù)字表示，在用于表示取代基的阿拉伯?dāng)?shù)字之間要用“，”隔開；如果主鏈上有不同的取代基，就把簡(jiǎn)單的寫在前面，把復(fù)雜的寫在后面。如

CH3CC2H5HCC2H5HCC2H5HCH2CCH3CH3CH3

的名稱為2，2，6-三甲基-4，5-二乙基辛烷。

2.烯烴（炔烴）的系統(tǒng)命名法

烯烴（炔烴）的系統(tǒng)命名法跟烷烴的系統(tǒng)命名法相似。其基本步聚為：（1）選主鏈含雙鍵（三鍵），看碳數(shù)稱某烯（炔）：選取分子中含有碳碳雙鍵（三鍵）的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，并按照主鏈上碳原子數(shù)目稱為“某烯（炔）”；（2）近雙鍵（三鍵），編號(hào)碼：把主鏈中離雙鍵（三鍵）最近的一端作為起點(diǎn)，用阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈上的各個(gè)碳原子依次編號(hào)定位，以確定雙鍵（三鍵）和支鏈的位置；（3）其余法，同烷烴：其余步驟同烷烴[注意在“某烯（炔）”前面用阿拉伯?dāng)?shù)字表明雙鍵或三鍵的位置]。如CH3CHC2H5CHCHCH3CC2H5CH3的名稱為3，5，6-三甲基-3-辛烯，

CH3CHCC2H5CCH2CH2CCH3HCH3

的名稱為3，8-二甲基-4-壬炔。

3.苯的同系物的命名

苯的同系物的命名方法為：（1）一般以苯為母體，把烴基作為取代基。（2）從小基團(tuán)所連苯環(huán)上的碳原子開始給苯環(huán)上的碳原子進(jìn)行編號(hào)，并使各取代基的位數(shù)和最小（若有兩個(gè)取代基，也可用鄰、間、對(duì)表示取代基的位置）。（3）把取代基的位置和名稱寫在母體名稱的前面。如C2H5CH3 的名稱為1-甲基-3-乙基苯（或間甲乙苯），CH3CH3 、

CH3CH3

和CH3CH3的名稱分別為1，2-二甲苯（或鄰二甲苯）、1，3-二甲苯（或間二甲苯）和1，4-二甲苯（或?qū)Χ妆剑?/p>

二、烴的衍生物的命名

1.鹵代烴的命名

（1）飽和脂肪族一鹵代烴的系統(tǒng)命名法：①選主鏈：選擇連有鹵素原子的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，并

根據(jù)主鏈碳原子數(shù)目的多少稱為“某烷”。②編號(hào)碼：從離鹵素原子最近的一端開始給主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)（用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，下同），以確定支鏈和鹵素原子的位置。③寫名稱：把鹵素原子的位置和名稱寫在主鏈名稱的前面，烴基的位置和名稱寫在最前面（阿拉伯?dāng)?shù)字與中文名稱之間用短線“-”隔開，下同）。如（CH3）2CHCH2Cl的名稱為2-甲基-1-氯丙烷， CH3CH2CHCH3CH2CHCH3Br 的名稱為4-甲基-2-溴己烷。

（2）不飽和脂肪族一鹵代烴的系統(tǒng)命名法：①選主鏈：選擇連有鹵素原子同時(shí)包含碳碳雙鍵（或碳碳三鍵）在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，并根據(jù)主鏈碳原子數(shù)目的多少稱為“某烯”（或“某炔”）。②編號(hào)碼：從離碳碳雙鍵（或碳碳三鍵）最近的一端開始給主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)，以確定碳碳雙鍵（或碳碳三鍵）和支鏈及鹵素原子的位置。③寫名稱：在“某烯”（或“某炔”）的名稱前用阿拉伯?dāng)?shù)字注明碳碳雙鍵（或碳碳三鍵）的位置，把鹵素原子的位置和名稱寫在主鏈名稱的前面，烴基的位置和名稱寫在最前面。如

CH3CH2CHCH2CCH3ClCH2

的名稱為4-

甲基-2-氯-1-己烯，CH3CH2CHCCH3CCHCH3Br的名稱為5-甲基-2-溴-3-庚炔。

2.醇的命名

（1）飽和一元脂肪醇的系統(tǒng)命名法：①選主鏈：選擇連有羥基碳原子的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，并根據(jù)主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某醇”。②編號(hào)碼：從離羥基最近的一端作為起點(diǎn)，用阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈上的各個(gè)碳原子依次編號(hào)定位，以確定羥基和支鏈的位置。③寫名稱：把羥基的位次用阿拉伯?dāng)?shù)字寫在某醇的前面，把其他支鏈的位次和名稱寫在母體的前面；并在阿拉伯?dāng)?shù)字與中文名稱之間用一短線隔開。如

CH3CHCH2CHCH2CH3C2H5CCH3CH3OH

的名稱為2，6-二甲基-4-乙基-2-庚醇。

（2）不飽和一元脂肪醇的系統(tǒng)命名法：①選主鏈：選擇連有羥基同時(shí)包含碳碳雙鍵（或碳碳三鍵）在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，并根據(jù)主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烯醇（或某炔醇）”。

②編號(hào)碼：從離羥基最近的一端作為起點(diǎn)，用阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈上的各個(gè)碳原子依次編號(hào)定位，以確定羥基和碳碳雙鍵（或碳碳三鍵）及支鏈的位置。③寫名稱：把羥基的位次用阿拉伯?dāng)?shù)字寫在“醇”字之前，在“某烯（或某炔）”字之前用阿拉伯?dāng)?shù)字注明碳碳雙鍵（或碳碳三鍵）的位置，把其他支鏈的位次和名稱寫在母體的前面；并在阿拉伯?dāng)?shù)字與中文名稱之間用一短

線隔開。如

CH3CHCHCH3CCH2C2H5CCH3CH3OH

的名稱為2，6-二甲基-4-乙基-4-庚烯-2-醇，

CH3CHCCH3CCHC2H5CHCH2OHCH3

的名稱為2，6-二甲基-3-乙基-4-庚炔-1-醇。

3.酚的命名

酚的命名方法為：①一般以苯酚為母體，把烴基作為取代基。②從酚羥基所連碳原子（為1號(hào)）開始，給苯環(huán)上的碳原子編號(hào)，以確定取代基的位置；使小基團(tuán)的位數(shù)最小，且使取代基的位數(shù)和最?。ㄈ舯椒幽阁w上只有一個(gè)取代基，也可用鄰、間、對(duì)表示取代基的位置）。③把取代基的位置和名稱寫在母體名稱的前面，并在阿拉伯?dāng)?shù)字與中文名稱之間用一短線隔

開。如OHCH3 的名稱為2-甲基苯酚（或鄰甲基苯酚），C2H5OHCH3 的名稱為2-甲基-4-乙基苯酚。

4.醛的命名

（1）飽和一元脂肪醛的系統(tǒng)命名法：①選主鏈：選取分子中含有醛基的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，并根據(jù)主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某醛”。②編號(hào)碼：從醛基開始作為起點(diǎn)（醛基在第1位），用阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈上的各個(gè)碳原子依次編號(hào)定位，以確定支鏈的位置。③寫名稱：把支鏈的位次和名稱寫在“某醛”的前面；并在阿拉伯?dāng)?shù)字與中文名稱之間用一短線隔開。 如CH3CHCH2CHCH2CH3C2H5CHCHOCH3 的名稱為2，6-二甲基-4-乙基庚醛。

（2）不飽和一元脂肪醛的系統(tǒng)命名法：①選主鏈：選取分子中含有醛基同時(shí)包含碳碳雙鍵（或碳碳三鍵）在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，并根據(jù)主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烯醛（或某炔醛）”。②編號(hào)碼：從醛基開始作為起點(diǎn)（醛基在第1位），用阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈上的各個(gè)碳原子依次編號(hào)定位，以確定支鏈和碳碳雙鍵（或碳碳三鍵）的位置。③寫名稱：在“某烯醛（或某炔醛）”字之前用阿拉伯?dāng)?shù)字注明碳碳雙鍵（或碳碳三鍵）的位置，把支鏈的位次和名稱寫在母體的前面，并在阿拉伯?dāng)?shù)字與中文名稱之間用一短線隔開。如CH3CHCH2CCH3C2H5CHCHCHOCH3

的名稱為2，6-二甲基-4-乙基-3-庚烯醛，

CH3CHCH2CC2H5CCHCHOCH3

的名稱為2，6-二甲基-3-辛炔醛。

5.酮的命名

（1）飽和一元脂肪酮的系統(tǒng)命名法：①選主鏈：選取分子中含有酮基的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，并根據(jù)主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某酮”。②編號(hào)碼：從離酮基最近的一端開始作為起點(diǎn)，用阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈上的各個(gè)碳原子依次編號(hào)定位，以確定酮基和支鏈的位置。③寫名稱：把酮基的位次用阿拉伯?dāng)?shù)字寫在某酮的前面，把其他支鏈的位次和名稱寫在母體的前面；并在阿拉伯?dāng)?shù)字與中文名稱之間用一短線隔開。如

CH3CHCH2CHCOCH3C2H5CH3 的名稱為3，

5-二甲基-2-庚酮。

（2）不飽和一元脂肪酮的系統(tǒng)命名法：①選主鏈：選取分子中含有酮基同時(shí)包含碳碳雙鍵（或碳碳三鍵）在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，并根據(jù)主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烯酮（或某炔酮）”。②編號(hào)碼：從離酮基最近的一端開始作為起點(diǎn)，用阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈上的各個(gè)碳原子依次編號(hào)定位，以確定酮基、碳碳雙鍵（或碳碳三鍵）和支鏈的位置。③寫名稱：把酮基的位次用阿拉伯?dāng)?shù)字寫在“酮”字之前，在“某烯（或某炔）”字之前用阿拉伯?dāng)?shù)字注明碳碳雙鍵（或碳碳三鍵）的位置，把其他支鏈的位次和名稱寫在母體的前面；并在阿拉伯?dāng)?shù)字與中文名稱之間用一短線隔開。如CH3CHCHCH3CCOCHCH3C2H5CH3

的名稱為2，6-二甲基-4-乙基-4-庚烯-3-酮，

CH3CHCCH3CCHCOCH3C2H5

的名稱為6-甲基-3-乙基-4-庚炔-2-酮。

6.羧酸的命名

（1）飽和一元脂肪酸的系統(tǒng)命名法：①選主鏈：選取分子中含有羧基的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，并根據(jù)主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某酸”。②編號(hào)碼：從羧基開始作為起點(diǎn)（羧基在第1位），用阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈上的各個(gè)碳原子依次編號(hào)定位，以確定支鏈的位置。③寫名稱：把支鏈的位次和名稱寫在“某酸”的前面；并在阿拉伯?dāng)?shù)字與中文名稱之間用一短線隔開。如CH3CHCH2CHCH2COOHCH3CH3 的名稱為3，5-二甲基己酸。

（2）不飽和一元脂肪酸的系統(tǒng)命名法：①選主鏈：選取分子中含有羧基同時(shí)包含碳碳雙鍵（或碳碳三鍵）在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，并根據(jù)主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烯酸（或某炔酸）”。②編號(hào)碼：從羧基開始作為起點(diǎn)（羧基在第1位），用阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈上的各個(gè)碳原子依次編號(hào)定位，以確定支鏈和碳碳雙鍵（或碳碳三鍵）的位置。③寫名稱：在“某烯酸（或某炔酸）”字之前用阿拉伯?dāng)?shù)字注明碳碳雙鍵（或碳碳三鍵）的位置，把支鏈的位次和名稱寫在最前面，并在阿拉伯?dāng)?shù)字與中文名稱之間用一短線隔開。如

CH3CHCH2CC2H5CH3CHCHCOOHCH3

的名稱為2，4，6-三甲基-3-辛烯酸，CH3CHCH3CHCC2H5CCHCOOHCH3

的名稱為2，6-二甲基

-5-乙基-3-庚炔酸。

7.酯的命名

酯是根據(jù)生成酯的酸和醇的名稱來命名的，稱做“某酸某酯”。如CH3CH2COOCH3的名稱為丙酸甲酯，CH2=CHCOOC2H5的名稱為丙烯酸乙酯，CH3CH2ONO2的名稱為硝酸乙酯。

（收稿日期：2014-12-10）