有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的書寫策略

◇ 山東 由愛華

同分異構(gòu)體的書寫對(duì)學(xué)生的能力要求較高，在高中化學(xué)中屬于教學(xué)的重難點(diǎn)，也是高考化學(xué)中的熱點(diǎn).本文結(jié)合相關(guān)例題，講一講書寫同分異構(gòu)體的技巧.

1 碳鏈異構(gòu)

碳鏈異構(gòu)廣泛地存在于各種有機(jī)化合物中，其中最典型的是烷烴的碳鏈異構(gòu)，筆者將借此來(lái)講解處理碳鏈異構(gòu)的方法——減碳法.

例1寫出分子式為C5H12的烷烴的所有同分異構(gòu)體.

分析（1）當(dāng)5個(gè)碳在同一條直鏈上時(shí)，寫作：

（2）當(dāng)其中4個(gè)碳在同一條直鏈上時(shí)，寫作：

（3）當(dāng)其中3個(gè)碳在同一條直鏈上時(shí)，寫作：

減碳法就是將主鏈上的碳原子逐一拿掉作為支鏈，再根據(jù)書寫原則來(lái)書寫同分異構(gòu)體的方法.這種方法適用于烴類物質(zhì)的同分異構(gòu)體的書寫，是其他幾種同分異構(gòu)體書寫方法的基礎(chǔ).

2 位置異構(gòu)

本文以烯烴為例來(lái)講解位置異構(gòu).

例2寫出分子式為C5H10的烯烴的所有同分異構(gòu)體.

分析經(jīng)過(guò)計(jì)算可知不飽和度為1，可在戊烷的同分異構(gòu)體的基礎(chǔ)上解此題.

（1）當(dāng)5個(gè)碳在同一條直鏈上時(shí)，寫作：

（2）當(dāng)其中4個(gè)碳在同一條直鏈上時(shí)，寫作：

（3）當(dāng)其中3個(gè)碳在同一條直鏈上時(shí)，寫作：

此時(shí)，因?yàn)橹行奶家堰B接4 個(gè)單鍵，無(wú)法形成烯烴.所以，此題的同分異構(gòu)體共有6種.

本題要先用減碳法考慮其對(duì)應(yīng)的碳鏈異構(gòu)情況，接著再考慮雙鍵的位置.另外，若是求一元鹵代物或者醇類有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體，也可以在碳鏈異構(gòu)的基礎(chǔ)上采取等效氫法，用—Cl 或者—OH 替代—H，很快就能將同分異構(gòu)體寫出來(lái).

3 官能團(tuán)異構(gòu)

具有相同分子式的有機(jī)化合物也可能是2 種不同種類的有機(jī)物.

例3分子式為C5H12O 的有機(jī)物有多少種同分異構(gòu)體？

分析通過(guò)計(jì)算可知該有機(jī)物是飽和的，此有機(jī)物可能是醇類也可能是醚類.

（1）若有機(jī)物為醇類時(shí)，我們可以用等效氫法來(lái)計(jì)算同分異構(gòu)體的數(shù)目.在碳鏈異構(gòu)的基礎(chǔ)上，用相同的數(shù)字來(lái)標(biāo)記碳鏈中相同位置的碳.當(dāng)5個(gè)碳在同一條直鏈上時(shí)，碳鏈上共存在3種等效氫，表示如下：

利用減碳法我們可以發(fā)現(xiàn)，當(dāng)4個(gè)碳在同一直鏈上時(shí)，共存在4種等效氫；當(dāng)3個(gè)碳在同一直鏈上時(shí)，只存在1種等效氫.在上述幾種情況下，用—OH 代替—H，共可以得到8種醇類.

（2）若有機(jī)物為醚類時(shí)，我們可以將—O—插入兩個(gè)C 之間，用相同的希臘字母來(lái)代替相同的插入位置.當(dāng)5個(gè)碳在同一條直鏈上時(shí)，碳鏈上共存在2 種可以插入的位置，表示如下：

同樣是利用減碳法，當(dāng)4 個(gè)碳在同一條直鏈上時(shí)，存在3種可以插入的位置，而當(dāng)3 個(gè)碳在同一條直鏈上時(shí)，只存在1種可以插入的位置.在上述幾種情況中，將—O—插入兩個(gè)C 之間，可以得到6 種醚類.

綜上所述，分子式為C5H12O 的有機(jī)物有8種醇類和6種醚類，共14種同分異構(gòu)體.