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    同分異構(gòu)體的書寫技巧

    2015-06-30 06:12:58青海省西寧市第二中學馬如元
    衛(wèi)星電視與寬帶多媒體 2015年3期
    關(guān)鍵詞:原子團碳鏈同分異構(gòu)

    青海省西寧市第二中學 馬如元

    同分異構(gòu)現(xiàn)象既存在于有機物與有機物、有機物與無機物之間,也存在于無機物與無機物之間。高考中的同分異構(gòu)體的書寫主要是有機物與有機物之間,是高考的熱點,也是難點。突破同分異構(gòu)體的書寫應掌握以下幾個方面。

    一、同分異構(gòu)體的異構(gòu)方式

    第一,碳鏈異構(gòu):由于碳骨架不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。

    第二,官能團位置異構(gòu):由于官能團在碳鏈中的位置不同產(chǎn)生的異構(gòu)。

    第三,官能團異構(gòu):由于官能團不同而引起的異構(gòu)?;楣倌軋F異構(gòu)的有機物具有相同的分子式和通式。

    第四,順反異構(gòu):當有機物分子中含有碳碳雙鍵,且每個雙鍵碳原子所連的兩個原子或基團不同時,由于碳碳雙鍵不能轉(zhuǎn)動,這就存在順反異構(gòu)現(xiàn)象。

    第五,鏡像異構(gòu):當有機物分子中存在連接著個不同的原子或原子團的碳原子時,就存在對映異構(gòu),也叫鏡像異構(gòu)。

    二、等效氫

    有機物分子中化學環(huán)境相同的原子稱為等效原子。

    等效氫:一是與同一個C原子相連的氫原子等效;二是與等效C原子相連的氫原子等效。一般情況下烴分子中等效氫的種類與一元取代物或烴基的數(shù)目相等。

    三、同分異構(gòu)體的書寫

    第一,降碳對稱法——適用于碳鏈異構(gòu)。

    如C7H16的同分異構(gòu)體的寫法:

    C7:C — C — C — C — C — C — C

    C 6:*C —*C —*C — C — C — C三種等效氫

    取一個C作甲基,用于取代等效氫,可得三種結(jié)構(gòu),但取代端位氫時為主鏈,故只有兩種異構(gòu)體。

    C5:*C1—*C2—*C3— C4— C5三種等效氫

    取下的兩個C先視作乙基用于取代等效氫,可得三種結(jié)構(gòu);但取代端位和2號位氫時為主鏈,故只有一種異構(gòu)體;取下的兩個C視作兩個甲基時,運用“定一移一”的原則,將其中一個甲基定位,有三次機會(三種等效氫),但端位不能定位(主鏈),故只能在2、3兩個位置定位。定位2號位時,移動另一個甲基,可得2—2、2—3、2—4三種結(jié)構(gòu);定位三號位,移動另一個甲基得到3—3一種結(jié)構(gòu),3—4等同于2—3。既凡已定位過的位置,不能在移動時再掛取代基。

    C4:*C1—*C2— C3— C4兩種等效氫

    取下三個碳視作丙基,取代時均為主鏈,結(jié)構(gòu)同上;視為一個乙基和一個甲基時,主鏈仍同于C6或C5;

    取下三個碳作為三個甲基時,可用“定多余一”的原則,兩個甲基可按2—2、或2—3定位均只得同一種結(jié)構(gòu)。(CH3)3CCH(CH3)2

    C 3:*C —*C — C兩種等效氫

    取下四個碳,無論視作丁基、丙基和甲基、兩個乙基還是四個甲基,均無法寫出同分異構(gòu)體。所以,C7H16共有9種同分異構(gòu)體。

    第二,取代法——適用于鹵代烴、醇、醛、羧酸及酯。

    先寫出除官能團或特定原子團以外的碳鏈異構(gòu),再用官能團或特定原子團取代碳鏈上的等效氫。如分子式為C5H12O的醇。

    用—OH分別取代*處的H原子既可,共8種。鹵代烴時同理。

    分子式為C5H10O的醛,

    用—CHO分別取代*處的等效氫,共四種結(jié)構(gòu)。分子式為C5H10O2的羧酸的同分異構(gòu)體的寫法相同。

    分子式為C6H12O2的酯:用酸或醇的碳數(shù)漸減或漸增的方法書寫

    甲酸戊酯:HCOO—C5H11

    HCOO—作為特定原子團,戊烷共有8種等效氫,故戊基(—C5H11)共有8種,則甲酸戊酯共有8種;

    *CH3—*CH2—*CH2—CH2—CH3

    (*CH3)2*CH—*CH2—*CH3*C(CH3)3

    乙酸丁酯:CH3COOC4H9

    CH3COO—作為特定原子團,丁烷共有4種等效氫,故丁基(—C4H9)共有4種,則乙酸丁酯共有4種;

    *C H3—*C H2—C H2—C H3(*CH3)2*CH—CH3

    丙酸丙酯:CH3CH2COO—C3H7

    CH3CH2COO—作為特定原子團,乙基只有一種;丙烷有2種等效氫,故丙基(—C3H7)有2種結(jié)構(gòu)。

    *CH3—*CH2—CH3

    丁酸乙酯:C3H7—COOCH2CH3

    因乙基—CH2CH3只有一種結(jié)構(gòu),故—COOCH2CH3作為特定原子團,丙基有2種,則丁酸乙酯共有2種結(jié)構(gòu)。

    戊酸甲酯:C4H9COOCH3—COOCH3作為特定原子團,丁基(—C4H9)共有4種,則戊酸甲酯共有4種結(jié)構(gòu)。

    所以,分子式為C6H12O2的酯共有20種結(jié)構(gòu),既同分異構(gòu)體的數(shù)目共有20種。

    小結(jié):分子結(jié)構(gòu)為CnH2n+1COOCmH2m+1的酯,同分異構(gòu)體的數(shù)目=—CnH2n+1的數(shù)目×—CmH2m+1

    第三,插入法——適用于烯烴、炔烴、醚、酮、酯等官能團處于碳鏈中間的物質(zhì)類別。

    先寫出碳鏈異構(gòu)的骨架,再將碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醚鍵、羰基或酯基,在遵循碳原子的價鍵結(jié)構(gòu)的條件下插入碳鏈中不同的等效碳碳鍵之間,既同分異構(gòu)體的數(shù)目等于等效碳碳鍵的數(shù)目。

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