常見(jiàn)三萜類化合物及其在植物中的分布

齊洪雨 邱念偉

摘 要：三萜類化合物種類繁多、分布廣泛，具有重要的生物活性。該文簡(jiǎn)要介紹常見(jiàn)三萜類化合物的分類、應(yīng)用價(jià)值及其在植物中的分布，可增進(jìn)人們對(duì)三萜類化合物的了解。

關(guān)鍵詞：三萜化合物 生物活性 種類 分布

中圖分類號(hào)：Q945.18 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A 文章編號(hào)：1672-3791（2015）04（c）-0252-02

萜類化合物是生物界三大次生代謝產(chǎn)物之一，其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是異戊二烯單位構(gòu)成，碳原子數(shù)目均為5的倍數(shù)，這種結(jié)構(gòu)特點(diǎn)也稱為異戊二烯規(guī)律。萜類化合物主要根據(jù)其含有異戊二烯的數(shù)目進(jìn)行分類。其中三萜類化合物是由6個(gè)異戊二烯單位連接成的一類萜化合物，含有30個(gè)碳原子。這類化合物經(jīng)過(guò)氧化、裂解、甲基轉(zhuǎn)移、重排等化學(xué)修飾可形成結(jié)構(gòu)復(fù)雜，高度氧化、種類繁多的衍生物，它們或以游離狀態(tài)存在，或與配基結(jié)合成糖苷，具有顯著的生物活性，在動(dòng)植物生命活動(dòng)中具有非常重要的作用，是目前天然藥物化學(xué)的一個(gè)研究熱點(diǎn)。三萜類化合物結(jié)構(gòu)類型很多，可分為鏈狀三萜、單環(huán)三萜、二環(huán)三萜、三環(huán)三萜、四環(huán)三萜、五環(huán)三萜等[1]，其中多數(shù)為四環(huán)三萜和五環(huán)三萜，分類介紹如下。

1 鏈狀三萜

鏈狀三萜的典型代表化合物是角鯊烯（squalene），廣泛分布在人體內(nèi)膜、皮膚、皮下脂肪、肝臟、指甲、腦等器官內(nèi)，在人體脂肪細(xì)胞中濃度很高。角鯊烯是羊毛甾醇生物合成的前身，而羊毛甾醇又是其它甾體化合物的前身。因此角鯊烯在人體中具有重要的生物功能。

在食物中，魚(yú)肝油的角鯊烯含量最高，在橄欖油、菜籽油和米糠油等植物油中含量也較高。它是一種高度不飽和碳?xì)浠衔铮–30H50），有耐缺氧的生理功能，還具有降低血脂和軟化血管等作用，被譽(yù)為“血管清道夫”。

2 單環(huán)三萜

三萜化合物的碳原子排布中含有一個(gè)碳環(huán)的，稱為單環(huán)三萜。從蓍屬植物中分離得到蓍醇A（achilleol A）就是一個(gè)具有單環(huán)骨架的三萜類化合物。這類植物可入藥，具有解毒消腫、止血、止痛的功能。蓍醇A是其重要的有效成分之一。

3 雙環(huán)三萜

雙環(huán)三萜指三萜的化學(xué)結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)碳原子環(huán)。已發(fā)現(xiàn)的雙環(huán)三萜類化合物很少，目前從海洋生物Asteropus sp.中分離得到的一類具有雙環(huán)骨架的三萜半乳糖苷類化合物Pouoside A-E，其分子中含有多個(gè)乙?；?。Pouoside具有細(xì)胞毒性作用，其醫(yī)療保健功能還不清楚。

4 三環(huán)三萜

目前發(fā)現(xiàn)的三環(huán)三萜類化合物也很少，只在新鮮的蕨類植物發(fā)現(xiàn)了兩個(gè)油狀三環(huán)三萜類化合物13αH-malabaricatriene和13βH-malabaricatriene。蕨類植物中的伏石蕨具有重要的藥用價(jià)值，具有清熱解毒、清肺止咳、活血散瘀、涼血止血的作用。Malabaricatriene是否是其有效成分還有待研究。

5 四環(huán)三萜

四環(huán)三萜在中藥中分布很廣，是很多中藥的有效成分。其種類較多，可根據(jù)其構(gòu)型分為羊毛脂烷型、達(dá)瑪烷型、甘遂烷型、環(huán)阿屯烷型、葫蘆烷型、苦楝素型和原萜烷型等七種類型。

5.1 達(dá)瑪烷型（dammarane）

人參中最重要的成分是人參皂苷（Ginsenoside）是達(dá)瑪烷型三萜的最著名的代表性化合物。人參皂苷影響人體的多種代謝通路，其保健效果顯著而廣泛?，F(xiàn)代醫(yī)學(xué)證實(shí)人參皂苷主要具有增強(qiáng)機(jī)體免疫力、緩解疲勞、增強(qiáng)記憶、促進(jìn)肝細(xì)胞修復(fù)、增強(qiáng)心臟功能、抗腫瘤及緩解毒素毒性等作用。中醫(yī)認(rèn)為人參具有大補(bǔ)元?dú)狻?fù)脈固脫、補(bǔ)脾益肺、生津安神的作用。

5.2 羊毛脂烷型（lanostane）

靈芝是一種名貴中藥，其主要有效成分是三萜類化合物，稱為靈芝三萜，均屬于高度氧化的羊毛脂烷型三萜，靈芝酸（ganoderic acid）是其中最重要的有效成分。目前已分離到100多種靈芝酸，如靈芝酸A、B、C、D、E、F、G、I、L等。有些靈芝味甚苦，根源就是靈芝酸A、赤芝酸A。靈芝酸具有效抑制腫瘤細(xì)胞生長(zhǎng)，降低膽固醇，抗高血壓、抗過(guò)敏等功效[2]。

5.3 甘遂烷型（大戟烷型，tirucallane）

大戟科植物的特征是有白色乳汁，大戟醇和羊毛脂醇是其乳液中的主要有效成分，其構(gòu)型屬于甘遂烷型。雖然大戟科植物有毒，但少量的植物可以入藥，如甘遂、狼毒和千金子都是著名的中藥。以甘遂為例，可以治療水腫；腹水；留飲結(jié)胸；癲癇；喘咳；大小便不通等。

5.4 環(huán)阿屯烷型（環(huán)菠蘿蜜烷型， cycloartane）

中藥黃芪含有的環(huán)黃芪醇（cycloastragenol）是環(huán)菠蘿蜜烷型三萜的代表性化合物，是著名中藥黃芪的有效成分，具有增強(qiáng)機(jī)體免疫功能、抗衰老、抗應(yīng)激、降壓、保肝、利尿及廣泛的抗菌作用。黃芪在中醫(yī)藥中具有重要地位，具有補(bǔ)氣固表、利水退腫、脫毒生肌等功效。

5.5 葫蘆素烷型（cucurbitane）

許多來(lái)源于葫蘆科植物的中藥，如甜瓜蒂、絲瓜子、苦瓜、噴瓜等均含有此類成分，總稱為葫蘆素類（cucurbitacins）。不成熟的甜瓜的苦味就是這類化合物。這類化合物生物活性也很廣泛，除了有抑制腫瘤的作用外，還有抗菌、消炎、催吐、致瀉等功能。中藥血膽中的有效成分血膽素（cucurbitacin）也屬于這類化合物。

5.6 苦楝烷型（meliacane）

楝科楝屬植物的果實(shí)及樹(shù)皮中含多種三萜成分，具苦味，總稱為楝苦素（Toosendanin），有驅(qū)除蛔蟲(chóng)，蟯蟲(chóng)和鞭蟲(chóng)的作用，以對(duì)蛔蟲(chóng)的作用最明顯。

5.7 原萜烷型（protostane）

澤瀉，是多年生水生或沼生草本，全株有毒，地下塊莖毒性較大，根莖入藥，有利水，滲濕，泄熱之功效。其主要有效成分澤瀉萜醇A和B（alisol A，B）屬于原萜烷型三萜，具有降低血清總膽固醇的功能，可用于治療高血脂癥。

6 五環(huán)三萜

五環(huán)三萜類化合物在植物界分布廣泛，種類繁多，大多具有重要的藥用價(jià)值。根據(jù)其結(jié)構(gòu)主要分為齊墩果烷型、烏蘇烷型、羽扇豆烷型和木栓烷型四類。

6.1 齊墩果烷型（oleanane）

齊墩果烷型三萜是很多中藥的有效成分。如齊墩果酸、甘草酸、柴胡皂苷等。

6.1.1 齊墩果酸（oleanolic acid）

齊墩果酸首先從木樨科植物油橄欖（俗稱齊墩果）的葉片中分離得到。該化合物廣泛分布于植物界，在中草藥中僅少數(shù)以游離形式存在，如青葉膽、女貞子、白花蛇舌草、柿蒂、連翹。但大多數(shù)以與糖結(jié)合成苷的形式存在，如人參、三七、紫菀、柴胡、木通、牛膝、楤木等。齊墩果酸具有抗炎、鎮(zhèn)靜、抗腫瘤的作用，是治療急性黃疸型肝炎和慢性遷延性肝炎的有效藥物。

6.1.2 甘草酸（glycyrrhizic acid）和甘草次酸（glycyrrhetic acid）

甘草是使用量最大的中藥，其根及根莖入藥，味甜而特殊，主要有效成分為甘草酸，含量約10%左右。甘草酸的甜度為蔗糖的50倍；甘草酸水解脫去糖酸鏈變形成了甘草次酸，甜度為蔗糖的250倍。所以說(shuō)甘草是名副其實(shí)的“甜草”。甘草酸和甘草次酸在現(xiàn)代醫(yī)學(xué)中有廣泛用途，具有腎上腺素樣作用，能抑制毛細(xì)血管通透性，具有抗過(guò)敏，降血脂、降血壓、抗菌、抗腫瘤等作用，用于治療各類炎癥、胃潰瘍、風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、氣喘、皮炎等。

6.1.3 柴胡皂苷（Saikosaponin）

柴胡皂苷主要來(lái)源于傘形科植物柴胡和狹葉柴胡干燥根，具有抗內(nèi)毒素、免疫調(diào)節(jié)、抗血小板活性、抗過(guò)敏及抗細(xì)胞黏附作用。中醫(yī)學(xué)中，柴胡性味苦涼、微寒，歸肝、膽、肺經(jīng)，具有和表解里、舒肝利膽、退熱升陽(yáng)等功效。

6.2 烏蘇烷型（香樹(shù)脂烷型，ursane）

烏蘇烷型的代表性三萜是熊果酸（ursolic acid），又稱為烏索酸，烏蘇酸。主要從枇杷葉或女貞葉分離提取[3]。熊果酸具有鎮(zhèn)靜、抗菌、抗炎、鎮(zhèn)咳、抗?jié)?、抗糖尿病、降血糖等多種生物學(xué)效應(yīng)，還具有顯著的抗氧化功能，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥和化妝品。臨床上熊果酸可顯著而迅速地降低谷丙轉(zhuǎn)氨酶，消退黃疽、增進(jìn)食欲、抗肝臟纖維化和恢復(fù)肝功能的作用，具有見(jiàn)效快、療程短、效果穩(wěn)定的特點(diǎn)，是保肝的常用藥物[4]。

6.3 羽扇豆烷型（lupane）

常見(jiàn)的羽扇豆烷型三萜有羽扇豆醇（lupeol）和白樺脂醇（betulin）。羽扇豆醇存在于羽扇豆種子的表皮中、馬鞭草的葉片及無(wú)花果樹(shù)的膠乳中。具有抗炎、止痛、鎮(zhèn)咳等作用。白樺脂醇存在于酸棗仁、樺樹(shù)皮、石榴樹(shù)皮、棍欄樹(shù)皮、柿蒂、天門冬、槐花等中草藥中，具有消炎、抗病毒、抑制頭發(fā)中蛋白質(zhì)溶解、促進(jìn)頭發(fā)生長(zhǎng)改善、改善受損頭發(fā)光澤等活性[5]。

6.4 木栓烷型（friedelane）

雷公藤酮（Triptonide）是失去了25-甲基的木栓烷型三萜衍生物，是中藥雷公藤的有效成分之一。雷公藤又叫黃藤、黃臘藤，是衛(wèi)茅科雷公藤屬植物，它的根、莖、花均有毒性，藥用部分為去表皮和韌皮部的根木質(zhì)部，具有活血化瘀、清熱解毒、消腫散結(jié)、殺蟲(chóng)止血等功效，被廣泛用于治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、腎小球腎炎、紅斑狼瘡及各種自身免疫性疾病和皮膚病等[6]。

7 結(jié)語(yǔ)

三萜類化合物種類繁多，生物功能卓著，難以一一敘述。本文對(duì)三萜類化合物進(jìn)行了匯總和整理，通過(guò)簡(jiǎn)要介紹三萜的代表性化合物的生物活性、物種分布及其在人類醫(yī)療保健中的重要價(jià)值，增進(jìn)讀者對(duì)三萜化合物的了解，有助于該類物質(zhì)的開(kāi)發(fā)和應(yīng)用。

參考文獻(xiàn)

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[2] 王筱婧，林煥冰，徐江，等.HPLC法和UV-VIS法測(cè)定靈芝孢子粉中靈芝三萜及靈芝多糖的含量[J].當(dāng)代醫(yī)學(xué)，2009，15（31）：128-130.

[3] 鞠建華，周亮，林耕，等.枇杷葉中三萜酸類成分及其抗炎、鎮(zhèn)咳活性研究中[J].國(guó)藥學(xué)雜志，2003，38（10）：752-757.

[4] 李宏楊，劉國(guó)民，劉飛，等.熊果酸及五環(huán)三萜同類物的研究進(jìn)展[J].湖南工業(yè)大學(xué)學(xué)報(bào)，2009，23（5）：18-21.

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