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    突破有機(jī)合成的“三部曲”

    2015-05-28 19:06:26馮建設(shè)
    求學(xué)·理科版 2015年2期
    關(guān)鍵詞:簡式三部曲酯化

    馮建設(shè)

    隨著科技的發(fā)展,人們對(duì)材料的要求越來越高,傳統(tǒng)材料已經(jīng)難以滿足高科技發(fā)展的需要。為此,新型合成材料逐漸登上歷史的舞臺(tái),其中有著“黑色黃金”美譽(yù)的碳纖維尤其耀眼。它廣泛應(yīng)用于航空、航天、交通、軍用裝備等眾多領(lǐng)域,如F1賽車、空客A380、F-22隱形戰(zhàn)斗機(jī)等。

    雖然碳纖維的制造工藝十分復(fù)雜,但是其間伴隨的化學(xué)變化大家都基本了解,包括脫氫、環(huán)化、氧化及脫氧等。因此,高考化學(xué)有機(jī)合成與推斷題很容易結(jié)合此類熱點(diǎn)材料來綜合考查考生的有機(jī)知識(shí)。本文介紹有機(jī)合成的“三部曲”分析法,幫助大家以不變應(yīng)萬變,輕松突破高考有機(jī)合成題。

    “三部曲”分析法

    第一部曲:路線的選擇

    ①一元合成路線:

    一元醛→一元羧酸→酯

    ②二元合成路線:

    →二元羧酸→

    ③芳香化合物合成路線:

    ④改變官能團(tuán)位置的方法:

    第二部曲:碳骨架的增長與縮短

    (1)鏈的增長

    ①與HCN的加成反應(yīng):

    R—CH=CH2+HCN→R—CH(CN)CH3

    →R—CH(COOH)CH3

    ②酯化反應(yīng):

    CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+

    H2O

    (2)鏈的縮短

    ①脫羧反應(yīng):

    R—COONa+NaOHR—H+Na2CO3

    ②氧化反應(yīng):

    C6H5CH2CH3C6H5COOH+CO2↑

    (3)常見由鏈成環(huán)的方法

    ①二元醇成環(huán):

    HOCH2CH2OH

    ②羥基酸酯化成環(huán):

    HO(CH2)3—

    ③氨基酸成環(huán):

    H2NCH2CH2COOH→

    ④二元羧酸成環(huán):

    HOOCCH2CH2COOH

    第三部曲:解題方法

    解答有機(jī)合成題時(shí),首先要正確判斷合成的有機(jī)物屬于哪一類有機(jī)物,帶有何種官能團(tuán),然后結(jié)合所學(xué)過的知識(shí)或題給信息,尋找官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)或消去的方法,盡快找出合成目標(biāo)有機(jī)物的關(guān)鍵點(diǎn)和突破點(diǎn)。有機(jī)合成解題方法主要有三種:

    (1)順藤摸瓜法(正向合成法)。此法采用正向思維方法,從已知原料入手,找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物,逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物,其思維程序是:原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。

    (2)順藤摸根法(逆向合成法)。此法采用逆向思維方法,從目標(biāo)合成有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手,找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物,逐步推向已知原料,其思維程序是:產(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料。

    (3)首尾突破法(綜合分析法)。此法采用綜合思維的方法,將正向和逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較,得出最佳合成路線。

    高考在線

    例1 (2014·安徽卷節(jié)選)Hagemann酯(H)是一種合成多環(huán)化合物的中間體,可由下列路線合成(部分反應(yīng)條件略去)(見圖1):

    E→F的化學(xué)方程式是_________________________。

    【“三部曲”分析法】

    第一部曲:一元合成路線

    (A)HC≡CH→(B)HC≡C—CH=CH2

    第二部曲:碳骨架的增長與縮短

    (1)鏈的增長:(B)HC≡C—CH=CH2 →(C)

    ;由(D) CH3C≡CH→

    (E)CH3C≡C—COOH→ (F)CH3C≡CCOOCH2CH3

    (2)鏈的縮短:(C)與(F)

    CH3C≡CCOOCH2CH3→(G)

    第三部曲:解題方法

    (1)本題采用正向思維方法,從已知原料(A)→中間產(chǎn)物(B)→產(chǎn)品(C),再從已知原料(D)→中間產(chǎn)物(E)→產(chǎn)品(F)。

    (2)綜合分析法:此法采用綜合思維的方法,將已知(C)和原料(F)與產(chǎn)物(G)對(duì)比分析。

    【解析】A→B為兩個(gè)乙炔進(jìn)行加成得到(B)HC≡C—CH=CH2,然后繼續(xù)與甲醇加成得到C;D→E,可以看出羧基在乙炔基末端插入,生成羧基物質(zhì)(E)CH3C≡C—COOH,然后與乙醇酯化,得到F;E+F→G為1,3-丁二烯與乙炔的加成成環(huán)反應(yīng),生成G。

    【答案】CH3C≡C—COOH+CH3CH2OHCH3C≡C—COOCH2CH3+H2O

    例2 (2014·山東卷節(jié)選)3?-對(duì)甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體,其合成路線如下:

    已知:HCHO+CH3CHOCH2=CHCHO+H2O

    (1) 是E的一種同分異構(gòu)體,該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為____________________。

    (2)E在一定條件下可以生成高聚物F,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。

    【“三部曲”分析法】

    第一部曲:芳香化合物合成路線

    【解析】(1)該物質(zhì)的酯基是酚羥基與羧基發(fā)生酯化反應(yīng)形成的,因此1 mol該物質(zhì)可與2 mol NaOH反應(yīng),由此可得反應(yīng)的方程式。

    (2)D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到E(結(jié)構(gòu)簡式為),F(xiàn)為E發(fā)生加聚反應(yīng)的高聚物,故可得F的結(jié)構(gòu)簡式為。

    【答案】(1) +2NaOH→H3CONa+CH3CH=CHCOONa+H2O

    (2)

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