黃飯花化學(xué)成分及其藥理作用研究進(jìn)展

楊再波++賀銀菊　劉康蓮　羅駿　毛海立

摘要：對(duì)黃飯花化學(xué)成分及藥理作用研究進(jìn)行進(jìn)行詳細(xì)綜述。黃飯花中含有黃酮類及其苷類、苯乙醇苷類、苯丙素酚苷、三萜類及三萜皂苷類、色素成分蒙花苷以及揮發(fā)油類化合物，具有抗菌抗炎、抗眼部疾患、降血糖、抗氧化作用、抗腫瘤和保肝等多種生理活性作用。因而，具有深入開發(fā)的價(jià)值。

關(guān)鍵詞：黃飯花；藥用植物；食品添加劑；化學(xué)成分；抗菌作用；抗炎作用；抗癌作用

中圖分類號(hào)： R284.1文獻(xiàn)標(biāo)志碼： A文章編號(hào)：1002-1302（2015）02-0001-03

收稿日期：2014-03-20

基金項(xiàng)目：2013年貴州省科技聯(lián)合基金（黔科合J字LKQS[2013]02號(hào)）；2014貴州省普通高等學(xué)校民族藥用植物資源開發(fā)工程研究中心資助項(xiàng)目（編號(hào)：黔教合KY字[2014]227號(hào)）；2014貴州省省級(jí)大學(xué)生創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)訓(xùn)練計(jì)劃（編號(hào)：黔教辦高[2014]321號(hào)）。

作者簡(jiǎn)介：楊再波（1976—），男，侗族，貴州石阡人，教授，主要從事天然產(chǎn)物化學(xué)和藥物設(shè)計(jì)與合成研究工作。E-mail：yzb1976110@sohu.com。黃飯花為馬錢科醉魚草屬植物密蒙花（Buddleia officinalis Maxim.）的干燥花蕾及花序，在有些文獻(xiàn)研究報(bào)道中將其作為醉魚草科醉魚草屬植物密蒙花，造成植物分類上混淆。2005年《中華人民共和國(guó)藥典》對(duì)其進(jìn)行了糾正[1]，規(guī)定黃飯花為馬錢科醉魚草屬植物密蒙花的干燥花蕾及其花序?！吨袊?guó)植物志》記載：“密蒙花、蒙花、米湯花、染飯花”[2]，灌木，高1～3 m；小枝略呈四棱形，密被灰白色絨毛，葉對(duì)生；花期3—4月，為淡紫色至白色，具有芳香氣味，為野生可食天然植物，生長(zhǎng)于山坡、雜木林地、河邊和丘陵地帶。黃飯花在全國(guó)各地均有分布，特別是在貴州省黔南州的三都縣天然蘊(yùn)含量較豐富，具有很好的開發(fā)前景和潛在的經(jīng)濟(jì)價(jià)值?；晒┧幱?，具有清肝利尿、明日退熱、抗菌消炎、鎮(zhèn)靜止咳之功效。黃飯花在民間用作染飯植物[3]，因而得名黃飯花，是天然的食品染色劑和添加劑，作為天然色素也逐漸成為研究的熱點(diǎn)。為了進(jìn)一步對(duì)其深入開發(fā)和研究，筆者對(duì)黃飯花的化學(xué)成分及藥理作用進(jìn)行了詳細(xì)綜述。

1化學(xué)成分研究

1.1黃酮類及其苷類

到目前為止，在黃飯花的花蕾及花序中發(fā)現(xiàn)的黃酮類及其苷類化合物主要為醉魚草素乙（即蒙花苷）、芹菜素、木樨草素、密蒙花新苷、刺槐素、木樨草素-7-O-蕓香糖苷、木樨草素-7-O-葡萄糖苷和秋英苷[4-6]；張虎翼等又從黃飯花的花蕾中分離出芹菜素-7-蘆丁糖苷[5]；Liao等從黃飯花的花蕾及花序中又分出金合歡素和橙皮素[7]。王軍憲等應(yīng)用高效液相色譜法測(cè)定黃飯花中蒙花苷的最高含量為0905%[8]。呂元琦等采用毛細(xì)管電泳法分析黃飯花中橙皮素、木樨草素和芹菜素的含量分別為橙皮素0.13 mg/g、木樨草素0.25 mg/g和芹菜素0.57 mg/g[9]。熊勇等以70%乙醇溶液作為浸提溶劑，在75 ℃下浸提3 h，并用紫外可見分光光度計(jì)測(cè)定黃飯花中總黃酮含量，得總黃酮的最高提取率為14.50%，由此可知黃飯花中富含黃酮類化合物[10]。

1.2苯乙醇苷類

在黃飯花的花蕾中分離出的苯乙醇苷主要為毛柳苷、毛蕊苷（即洋丁香苷）、異毛蕊花苷和仙人球苷4個(gè)化合物[11]。李秀蘭等也在黃飯花的花蕾中分離毛蕊花苷和仙人球苷，并發(fā)現(xiàn)其具有抗菌和抗癌活性[12]。

1.3苯丙素酚苷類

在對(duì)其花蕾的化學(xué)成分研究中，張虎翼等分離得到一個(gè)苯丙素酚苷類化合物角胡麻苷苷[5]；其后余冬蕾等進(jìn)一步對(duì)其化學(xué)成分進(jìn)行系統(tǒng)研究，又從花蕾中分離出羽扇豆醇乙酸酯、環(huán)桉烯醇、菠菜甾醇、金石蠶苷、凌霄花苷Ⅱ和肉蓯蓉苷F 6個(gè)苯丙素酚苷類化合物[13]。

1.4三萜類及三萜皂苷類

通過對(duì)黃飯花花蕾中三萜及三萜皂苷類成分的研究表明，在黃飯花花蕾中的三萜及三萜皂苷主要是齊墩果酸-13-（18）-烯-3-酮、δ-香樹脂醇、大戟烷-8，24-二烯-3-醇乙酸酯、α-菠甾醇、半乳糖醇和香豆酸6個(gè)化合物[14]。后來(lái)鄒澄等又從黃飯花花蕾中分離得到2個(gè)新的三萜皂苷化合物密蒙花皂苷丙和一苯丙素苷[15]。

1.5其他化學(xué)成分

黃飯花花蕾中含有豐富的天然食用黃色素，民間常用它作食品染色劑，對(duì)其結(jié)構(gòu)的研究結(jié)果表明，其色素成分是蒙花苷和藏紅花苷[15]。張小曼等以水為介質(zhì)，應(yīng)用微波技術(shù)提取黃飯花黃色素，在微波輻射功率中火、料液比1 g ∶4 mL、輻射時(shí)間6 min條件下，黃色素最高提取率為11.5%[16]。后來(lái)劉曉軒等[17]以水為介質(zhì)，應(yīng)用超聲波技術(shù)提取黃飯花黃色素，在浸提固液比為1 g ∶30 mL、超聲波頻率40 kHz、提取溫度75 ℃和超聲波提取時(shí)間45 min條件下，黃色素的提取率最高可達(dá)141%。由此可以看出超聲波提取技術(shù)有利于黃飯花黃色素的提取。

此外，研究還發(fā)現(xiàn)黃飯花花蕾中尚含有揮發(fā)油類成分，主要包含酮、酸、烷烴、酯、醇、烯烴、聯(lián)苯及雜環(huán)等8類化合物[18-20]。李玉美等采用水蒸氣蒸餾法提取加工過的黃飯花花蕾飲片中揮發(fā)油，用氣相色譜-質(zhì)譜法分析，發(fā)現(xiàn)黃飯花中揮發(fā)油主要成分為酮類化合物21.52%，酸類占1483%，烷烴類占12.24%，酯類占1055%，醇類占1018%[18]。張?zhí)m勝等采用水蒸氣蒸餾法提取云南大理產(chǎn)黃飯花揮發(fā)油，并用氣相色譜-質(zhì)譜法分析其揮發(fā)油化學(xué)成分，發(fā)現(xiàn)云南大理產(chǎn)黃飯花揮發(fā)油中的主要成分為棕櫚酸（14.07% ）、6，10，14-三甲基-2-十五烷酮（1292% ）、二十一烷（6.15% ）和二十七烷（3.28% ）[19]。劉和等應(yīng)用GC/MS/DS技術(shù)對(duì)貴州安順地區(qū)野生黃飯花揮發(fā)油進(jìn)行分析，發(fā)現(xiàn)在干葉精油中主要成分由醇、酸、烷等3類化合物構(gòu)成，相對(duì)含量占60.76%，次要成分由酮、醛、醚等三類化舍物構(gòu)成，相對(duì)含量占24.48%；而在干花精油中主要成分由醇類化合物構(gòu)成，相對(duì)含量為49.02%，次要成分由醚、酮、酸、醛、烷等5類化合物構(gòu)成，相對(duì)含量為48.71%[20]。以上研究表明，不同產(chǎn)地植株的不同部位黃飯花揮發(fā)油成分有較大的差異。

2藥理作用研究

現(xiàn)代藥理研究表明，黃飯花具有多種藥理活性，主要表現(xiàn)在對(duì)抗眼部疾患、抗菌抗炎、免疫調(diào)節(jié)、抗氧化和抑制腫瘤以及降糖等方面。

2.1抗部分眼部疾患

中醫(yī)將眼部外障眼病歸為 “赤脈”“赤膜”和“血翳”等癥，在很多醫(yī)學(xué)典籍中記載黃飯花具有對(duì)抗赤脈的作用，如《本草害利》記載“密蒙花，甘微寒，潤(rùn)肝燥，治目中赤脈，青盲云翳，赤腫眵眼，小兒疳氣攻眼”，而《外科證治全書》則強(qiáng)調(diào)“目中赤脈，加黃飯花”[21]?，F(xiàn)代藥理研究中將視網(wǎng)膜新生血管認(rèn)定為“赤脈”“赤膜”或“血翳”的范疇。糖尿病患者視網(wǎng)膜病變（diabetes retinopathy，DR）是糖尿病最常見的并發(fā)癥之一，占目前世界上雙眼盲目病因的第1位，嚴(yán)重影響著糖尿病患者的生活質(zhì)量。在DR的病理過程中，新生血管形成是DR進(jìn)入增殖期的標(biāo)志。吳正正等以缺氧狀態(tài)下人臍靜脈血管內(nèi)皮細(xì)胞（HUVEC）為體外細(xì)胞模型，探討了黃飯花、生黃芪、女貞子等藥物組成的復(fù)方水煎醇沉液對(duì)DR的影響，結(jié)果顯示該復(fù)方可抑制缺氧狀態(tài)下HUVEC的增殖，并存在一定劑量與效應(yīng)關(guān)系，并且在不同濃度下均對(duì)缺氧狀態(tài)下HUVEC增殖細(xì)胞核抗原（proliferating cell nuclear antigen，PC-NA）蛋白的表達(dá)具有顯著的下調(diào)作用[22]。

此外，由于黃飯花富含黃酮類化合物，其結(jié)構(gòu)主要骨架為雜環(huán)多酚類化合物，與內(nèi)源性雄性激素的結(jié)構(gòu)相似，具有擬雄性激素的作用。因此，Matsuda等以黃飯花的甲醇提取物和木樨草素等黃酮及其黃酮苷類成分進(jìn)行大鼠晶狀體體外醛糖還原酶的抑制活性試驗(yàn)，結(jié)果顯示有很好的抑制活性，表明其具有抗白內(nèi)障作用[23]。吳權(quán)龍等以大鼠雄激素下降導(dǎo)致的干眼癥模型，將黃飯花的黃酮類提取物制成滴眼劑治療大鼠干眼癥，結(jié)果表明這種滴眼劑能夠改善淚腺組織超微結(jié)構(gòu)，能夠維持淚腺基礎(chǔ)分泌量和淚膜的穩(wěn)定性[24]。同時(shí)，黃飯花的黃酮類化合物能夠增加去勢(shì)維持家兔的干眼癥基礎(chǔ)淚液分泌量和淚膜穩(wěn)定性，并且可以通過下調(diào)Fas、FasL蛋白抑制淚腺細(xì)胞的凋亡[25]。

2.2抗菌、抗炎作用

通過對(duì)黃飯花提取物及黃酮類單體化合物的藥理作用研究證明，黃飯花具有較強(qiáng)的抗炎、抗菌作用，同時(shí)調(diào)節(jié)機(jī)體免疫力。吳克楓等將黃飯花的水煎液對(duì)小鼠進(jìn)行灌胃試驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)其對(duì)環(huán)磷酰胺造成的小鼠免疫功能受損有明顯的拮抗作用[26]。李秀蘭等采用金黃色葡萄球菌和乙型溶血性鏈球菌對(duì)黃飯花總提取物及其中的5種黃酮類單體成分進(jìn)行抑菌活性試驗(yàn)，結(jié)果表明黃飯花總提取物對(duì)這2種致病菌的最低抑菌濃度均為5 mg/mL，而5種黃酮類單體成分也呈現(xiàn)出不同程度的抑菌效果，且對(duì)乙型溶血性鏈球菌的抑制效果總體強(qiáng)于金黃色葡萄球菌[12]。李教社等對(duì)從黃飯花中分離得到的毛蕊花苷和仙人球苷進(jìn)行體外抗真菌活性試驗(yàn)，試驗(yàn)結(jié)果表明毛蕊花苷具有抗真菌活性，同時(shí)，其三氯甲烷提取物及甲醇提取物體外可抑制環(huán)氧酶及5-脂氧合酶的活性，顯示具有抗炎作用[11]。另外，韓澎等以拓?fù)洚悩?gòu)酶N為靶點(diǎn)，對(duì)黃飯花中化學(xué)成分進(jìn)行抗菌活性研究，結(jié)果顯示石油醚與乙酸乙酯2個(gè)提取部位、大孔樹脂40%乙醇洗脫部位以及單體成分芹菜素、異洋丁香苷、密蒙花苷、洋丁香苷等對(duì)該酶均有較強(qiáng)的抑制效果，即具有很好的抑菌作用[6]。

2.3降糖作用

二肽基肽酶Ⅳ（dpeptidyl peptidase Ⅳ，DPPⅣ）是位于細(xì)胞表面的一種絲氨酸肽酶，凡N端第2位為脯氨酸（Pro）或丙氨酸（Ala）的多肽都是該酶的作用底物。胰高血糖素樣肽-1（GLP-1）在體內(nèi)具有抑制血糖升高的作用，但因其N端2個(gè)氨基酸為His-Ala，易被該酶降解失活，極短的半衰期限制了其臨床應(yīng)用；因此，抑制DPPIV而延長(zhǎng)GLP-1半衰期能夠調(diào)節(jié)血糖，成為目前降糖藥物篩選的重要靶標(biāo)之一。醛糖還原（AR）又是聚醇代謝通路中的關(guān)鍵限速酶，醛糖還原酶抑制劑（ARI）可以有效改善糖尿病患者聚醇代謝通路異常，從而達(dá)到預(yù)防和延緩糖尿病并發(fā)癥的目的。苗雷等對(duì)黃飯花、茯神等幾味中藥的降糖作用進(jìn)行篩選，研究表明黃飯花的花蕾提取物具有DPPIV抑制作用，從而在一個(gè)側(cè)面揭示了黃飯花的降糖作用機(jī)制[28]。韓澎等對(duì)黃飯花花蕾中化學(xué)成分和不同的萃取部位、流份進(jìn)行體外醛糖還原酶抑制活性初篩，篩選結(jié)果表明，萃取部位和流份中正丁醇部位活性最強(qiáng)，其次是石油醚部位和大孔樹脂60%乙醇洗脫流份單體化合物中的異洋丁香苷、密蒙花苷和芹菜素-7-O-蕓香糖苷，抑制率均高于陽(yáng)性對(duì)照槲皮素；而某一些單體化合物、乙酸乙酯部位和大孔樹脂40%、80%乙醇洗脫部分對(duì)醛糖還原酶的抑制活性較弱[6]。李海島等以鏈脲佐菌素制作糖尿病動(dòng)物模型對(duì)黃飯花正丁醇提取物進(jìn)行體內(nèi)降糖試驗(yàn)，結(jié)果顯示黃飯花正丁醇提取物的高劑量組對(duì)大鼠的降血糖作用與氨基胍相當(dāng)，且短期內(nèi)具有AR抑制活性[29]。

2.4抗腫瘤細(xì)胞作用

張虎翼等從黃飯花花蕾中分離得到6個(gè)苯丙素酚苷類成分，進(jìn)行體外抗消化道腫瘤細(xì)胞（食道癌細(xì)胞Eca109，胃癌細(xì)胞7901、肝癌細(xì)胞7721和結(jié)腸癌細(xì)胞Sw480）活性試驗(yàn)顯示具有一定的抑制活性，抑制率在20%～30%之間[5]。李教社等研究發(fā)現(xiàn)從黃飯花中分離得到的毛蕊花苷等苯乙醇苷類成分對(duì)肝癌SMMC-7721、肺腺癌L342合胃腺癌MGc-803細(xì)胞具有抑制活性，同時(shí)研究發(fā)現(xiàn)分子中酚羥基越多，抗腫瘤活性越強(qiáng)，當(dāng)酚羥基完全被甲基化后，則對(duì)癌細(xì)胞生長(zhǎng)無(wú)抑制作用，說(shuō)明苯乙醇苷類化合物的酚羥基是決定其抗腫瘤和抗氧化活性的重要官能團(tuán)[27]。Guo等發(fā)現(xiàn)黃飯花花蕾中三萜皂苷類成分可抑制白血病HL-60細(xì)胞的生長(zhǎng)[30]。

2.5抗氧化活性

熊勇等研究了黃飯花黃酮類化合物對(duì)羥自由基的清除作用和對(duì)羥自由基誘發(fā)卵磷脂脂質(zhì)過氧化的抑制作用，結(jié)果表明，黃飯花提取液濃度3 mg/mL時(shí)，對(duì)羥自由基清除率達(dá)到83%，對(duì)脂質(zhì)過氧化的抑制率為78%，可知黃飯花黃酮具有很好的抗氧化活性；試驗(yàn)中所用的黃飯花提取液未經(jīng)過純化，活性成分較低，若經(jīng)過純化后，提取物抗氧化活性應(yīng)該會(huì)進(jìn)一步提高[31]。Piao等發(fā)現(xiàn)黃飯花中分離出的木樨草素及毛蕊花苷也具有很好的抗氧化活性[32]。

2.6其他活性

Houghton等研究發(fā)現(xiàn)，黃飯花中的黃酮類及苯乙醇苷類成分對(duì)培養(yǎng)的肝細(xì)胞有保護(hù)作用，可抑制誘導(dǎo)的細(xì)胞毒性[33]。接傳紅等研究發(fā)現(xiàn)含黃飯花的大鼠血清在體外可抑制人肌靜脈血管內(nèi)皮細(xì)胞的增生，此外，黃飯花還具有利尿、解痙及松弛平滑肌等作用[34]。

3結(jié)語(yǔ)

綜上所述，黃飯花的化學(xué)成分主要是黃酮類及其苷類、苯乙醇苷類、苯丙素酚苷、三萜及三萜皂苷類、色素成分蒙花苷以及揮發(fā)油類成分，主要的活性成分為黃酮及其苷類，具有抗菌抗炎、抗眼部疾患、降血糖和抗氧化作用，并具有細(xì)胞毒活性，保肝作用；而苯乙醇苷類和苯丙素酚苷類具有抗腫瘤活性。文獻(xiàn)研究表明，雖然黃飯花的化學(xué)與藥理作用報(bào)道文獻(xiàn)較早，但卻較少，近年來(lái)主要集中在黃飯花的黃酮類及其苷類化合物的研究，而對(duì)其活性成分三萜類及三萜皂苷類和色素成分蒙花苷的研究和活性及藥理作用機(jī)制有待進(jìn)一步研究。

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