氣質(zhì)聯(lián)用法同時(shí)測(cè)定皮革及其制品中5種限用酰胺類(lèi)溶劑殘留量

王成云，鐘聲揚(yáng)，曾惠貞，鄔曉慧，李燕華，林君峰，褚乃清（深圳出入境檢驗(yàn)檢疫局工業(yè)品檢測(cè)技術(shù)中心，廣東深圳518067）

氣質(zhì)聯(lián)用法同時(shí)測(cè)定皮革及其制品中5種限用酰胺類(lèi)溶劑殘留量

王成云，鐘聲揚(yáng)，曾惠貞，鄔曉慧，李燕華，林君峰，褚乃清
（深圳出入境檢驗(yàn)檢疫局工業(yè)品檢測(cè)技術(shù)中心，廣東深圳518067）

摘要院建立了一個(gè)同時(shí)測(cè)定皮革及其制品中5種限用酰胺類(lèi)溶劑殘留量的氣質(zhì)聯(lián)用方法。該方法以乙酸乙酯為萃取溶劑，超聲萃取皮革及其制品中殘留的限用酰胺類(lèi)溶劑，萃取物經(jīng)固相萃取柱凈化后直接進(jìn)行氣相色譜/質(zhì)譜-選擇離子監(jiān)測(cè)法測(cè)定，外標(biāo)法定量。在信噪比(S/N)=3的條件下，甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺的檢出限分別為50、10、25、10、5 g/kg。在3個(gè)不同加標(biāo)水平下，平均加標(biāo)回收率為85.67%~95.23%，相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差為1.27%~4.36% (n=9)。該方法簡(jiǎn)便快速，靈敏度高，檢出限遠(yuǎn)遠(yuǎn)低于REACH法規(guī)的限量要求，可完全滿足皮革及其制品中限用酰胺類(lèi)溶劑殘留量檢測(cè)工作的需要。

關(guān)鍵詞院皮革；酰胺；氣相色譜/質(zhì)譜-選擇離子監(jiān)測(cè)法；REACH法規(guī)

1　引言

酰胺類(lèi)溶劑具有活潑的反應(yīng)性和特殊的溶解能力，在皮革工業(yè)中得到了廣泛的應(yīng)用[1-2]，如在皮革染色工藝中，酰胺類(lèi)溶劑可使皮革上色均勻，不褪色。在濕法貼膜工藝中，大量使用N,N-二甲基甲酰胺[3]。皮革工業(yè)中使用的酰胺類(lèi)溶劑，往往會(huì)在成品中殘留，給消費(fèi)者造成的危害不容忽視。人們對(duì)酰胺類(lèi)溶劑的毒性進(jìn)行了大量研究[4-6]，發(fā)現(xiàn)部分酰胺類(lèi)溶劑對(duì)人體有害，甚至可致癌。酰胺類(lèi)溶劑的毒性引起了各國(guó)的高度重視[7]，歐盟2003/36/EC指令將甲酰胺、N-甲基甲酰胺（N-methylformamide, MF）、N,N-二甲基甲酰胺（N,N-dimethylformamide, DMF）、N-甲基乙酰胺（N-methylacetamide, MA）、N, N-二甲基乙酰胺（N,N-dimethyl acetamide, DMA）等5種酰胺類(lèi)溶劑列入REACH受限物質(zhì)清單中，法國(guó)國(guó)家食品安全、環(huán)境和勞工部發(fā)布了消費(fèi)品中使用甲酰胺毒性和危險(xiǎn)性的初始調(diào)查報(bào)告，歐洲化學(xué)品管理局更將甲酰胺、DMF、 DMA、MA列入高關(guān)注物質(zhì)（SVHC）清單。根據(jù)REACH法規(guī)的要求，凡是在歐盟市場(chǎng)上銷(xiāo)售的產(chǎn)品，均需滿足相關(guān)SVHC限量要求。國(guó)外對(duì)酰胺類(lèi)溶劑的嚴(yán)厲限制給我國(guó)皮革及其制品的出口設(shè)置了一道技術(shù)貿(mào)易壁壘，為了打破此技術(shù)貿(mào)易壁壘，必須加強(qiáng)對(duì)皮革及其制品中酰胺類(lèi)溶劑殘留量的監(jiān)控。目前已有大量文獻(xiàn)報(bào)道對(duì)酰胺類(lèi)溶劑的檢測(cè)[8-13]，但所有文獻(xiàn)均只涉及部分酰胺類(lèi)溶劑，尚未見(jiàn)文獻(xiàn)報(bào)道涉及所有5種限用酰胺類(lèi)溶劑。本文建立了一個(gè)能同時(shí)測(cè)定上述5種限用酰胺類(lèi)溶劑的氣質(zhì)聯(lián)用方法，對(duì)皮革及其制品中殘留的酰胺類(lèi)溶劑進(jìn)行了測(cè)定。

2　實(shí)驗(yàn)部分

2.1儀器與試劑

Agilent 7890A-7000B三重四極桿氣質(zhì)聯(lián)用儀（美國(guó)Agilent公司）；SB 25-12DTD超聲波清洗機(jī)（寧波新芝生物科技股份有限公司）；Retch SM 2000織物研磨儀（德國(guó)Retch公司）；硅膠固相萃取柱（美國(guó)Waters公司，1 g/6 mL）；0.22 μm濾膜（德國(guó)Membrane公司）；Smar Vapor RE501旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀(德國(guó)Dechem-Tech公司）；氮吹儀(青島海科儀器有限公司）。

標(biāo)準(zhǔn)品甲酰胺(純度99.3%）、MF(純度99.5%）、DMF(純度99.8%）、MA (純度99.5%）、DMA(純度99.5%）均由德國(guó)Dr.Ehrenstorfer公司提供，色譜純甲醇由美國(guó)Merck公司提供，分析純?cè)噭┘状?、乙醚、乙醇、乙腈、石油醚、正己烷、叔丁基甲醚、丙酮、乙酸乙酯、二氯甲烷、四氫呋喃均由廣州化學(xué)試劑廠提供。

2.2標(biāo)準(zhǔn)溶液的配制

分別稱(chēng)取適量的各標(biāo)準(zhǔn)品，用甲醇配制成質(zhì)量濃度為約1 000 μg/mL的標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液，取適當(dāng)體積的各標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液，用甲醇配制成混標(biāo)，該混標(biāo)中各組分的質(zhì)量濃度為：31.56 μg/mL（甲酰胺）、20.50 μg/mL （MF）、20.66 μg/mL（MA）、10.05μg/mL（DMF）、20.66 μg/mL（DMA）。使用時(shí)再用甲醇逐級(jí)稀釋至所需濃度。

2.3樣品處理

將待測(cè)樣品用織物研磨儀磨成粉末，混勻，取1.0 g樣品，置于磨口錐形瓶中，加入25 mL乙酸乙酯，超聲萃取30 min，萃取溫度為45℃，過(guò)濾，殘?jiān)俅斡?5 mL乙酸乙酯超聲萃取，合并濾液，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)至約1 mL后，用氮?dú)饩徛蹈?，? mL甲醇溶解殘留物，轉(zhuǎn)移至已用5

mL甲醇活化的固相萃取柱中，控制液體流出速率為2滴/秒，用雞心瓶收集流出液，用5 mL甲醇洗滌萃取柱，合并流出液，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)至約1 mL，轉(zhuǎn)移至5 mL容量瓶中，用3 mL甲醇分多次洗滌雞心瓶，定容至5 mL。溶液經(jīng)0.22 μm濾膜過(guò)濾后直接進(jìn)行GC/MS-SIM分析。必要時(shí)，先進(jìn)行濃縮或稀釋處理再進(jìn)樣分析。

2.4分析條件

DB-624色譜柱（30 m× 0.25 mm×1.4 μm），初始溫度60℃，保持2 min，以20℃/min的速度升至220℃，保持4 min，后處理溫度240℃，后處理時(shí)間1 min。進(jìn)樣口溫度220℃，進(jìn)樣量1.0 μL，脈沖分流進(jìn)樣，分流比15∶1。載氣為氦氣（純度＞99.999%），載氣流速1.2 mL/min。傳輸線溫度280℃。

離子源溫度300℃，四極桿溫度150℃，EI電離模式，電離能量70 eV。溶劑延遲5.5 min，全掃描模式定性，選擇離子監(jiān)測(cè)模式定量，特征離子見(jiàn)表1。

3　結(jié)果與討論

3.1分析條件的優(yōu)化

不同色譜柱的固定相各不相同，氣相色譜分離時(shí)，被分離物質(zhì)在固定相和流動(dòng)相之間通過(guò)反復(fù)分配來(lái)實(shí)現(xiàn)分離，固定相是決定保留時(shí)間和分離度的關(guān)鍵因素?？疾炝薉B- 624（30 m×0.25 mm×1.4 μm）、DB-5MS（30 m×0.25 mm×0.25 μm）、DB -5HT（15 m×0.25 mm×0.10 μm）、DB-35MS（30 m×0.25 mm×0.25 μm）、HPInnowax（30 m×0.25 mm×0.25 μm）、DB-Wax（30 m×0.25 mm×0.25 μm）、DB- 5MS（60 m×0.25 mm×0.25 μm）等7種色譜柱的分離效果，結(jié)果發(fā)現(xiàn)DB-624色譜柱的分離效果最好。

表1　5種酰胺類(lèi)溶劑的特征離子

圖1　5種酰胺混標(biāo)的GC/MS-SIM圖

氣相色譜有分流進(jìn)樣和不分流進(jìn)樣2種進(jìn)樣方式，對(duì)比實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，分流進(jìn)樣時(shí)譜圖質(zhì)量更好，因此選擇分流進(jìn)樣方式。

氣相色譜峰面積受進(jìn)樣口溫度、載氣流速、離子源溫度和分流比影響，保持其它因素不變，單獨(dú)改變某一個(gè)因素，觀察峰面積的變化，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，只改變單一因素時(shí)，最佳進(jìn)樣口溫度為220℃，最佳離子源溫度為300℃，最佳載氣流速為1.2 mL/min，最佳分流比為15∶1。為更全面地考察各因素的綜合影響，設(shè)計(jì)了表2所示的四因素三水平正交實(shí)驗(yàn)，測(cè)定各條件下的峰面積，為方便比較，對(duì)不同分流比下取得的峰面積進(jìn)行歸一化處理[14]，計(jì)算歸一化后的總峰面積，也列于表2中。從

表2數(shù)據(jù)可知，在1#條件下總峰面積最大。因此，最終分析條件優(yōu)化如下：進(jìn)樣口溫度220℃，離子源溫度300℃，載氣流速1.2 mL/min，分流比15∶1。在此優(yōu)化條件下對(duì)5種酰胺類(lèi)溶劑混標(biāo)進(jìn)行GC/MS-SIM分析，得到的譜圖如圖1所示，圖1中5種酰胺譜峰之間完全分離，峰形尖銳，譜峰對(duì)稱(chēng)性好。

表2　氣相色譜條件正交實(shí)驗(yàn)

3.2凈化條件的優(yōu)化

皮革及其制品的基質(zhì)十分復(fù)雜，采用超聲萃取技術(shù)提取樣品中的待測(cè)組分時(shí)，大量雜質(zhì)伴隨待測(cè)組分一起被提取出來(lái)，嚴(yán)重影響了待測(cè)組分的測(cè)定，通常需要先進(jìn)行凈化處理。固相萃取柱凈化是一種常用的凈化方式，提取產(chǎn)物經(jīng)固相萃取柱凈化后，伴生雜質(zhì)基本被除去，但部分待測(cè)組分也會(huì)被固相萃取柱吸附而損失。因此在選擇固相萃取柱時(shí)，必須同時(shí)考慮其凈化能力和回收率?？疾炝薟aters Sep-Pak Vac柱（0.5 g/3 mL）、Waters Sep-Pak Vac Silica柱（1 g/6 mL）、Supelclean LC-Ph柱（0.5 g/3 mL）、Supelclean LC-Si SPE柱（1 g/6 mL）、Anpelclean PA SPE柱（1 g/6 mL）、Varian Bond Elut SCX柱（0.5 g/3 mL）、Supel clean LC-Florisil SPE柱（1 g/6 mL）、Supelclean ENVI-18 SPE柱（0.5 g/3 mL）、Supel clean LC-C18 SPE柱（1 g/6 mL）、CNW Bond LC-C18柱（1 g/6 mL）、Supelclean LC-C18SPE柱（0.5 g/3 mL）、Agilent Bond Elut Si柱（1 g/6 mL）、AccuBond Florisil PR柱（0.5 g/3 mL）、Agilent Bond Elut C18柱（1 g/6 mL）、Agilent Bond Elut Al-N柱（0.5 g/3 mL）、Varian HF Bond Elut C18柱（2 g/12 mL）等16種固相萃取柱對(duì)5種酰胺類(lèi)溶劑混標(biāo)的回收率，結(jié)果表明，Waters Sep- Pak Vac Silica柱（1 g/6 mL）的回收率最高，均大于94%。為考察固相萃取柱對(duì)實(shí)際樣品的凈化效果，分別以不含目標(biāo)分析物的牛皮革、豬皮革和羊皮革為基質(zhì)，各加入2 mL混標(biāo)，測(cè)定其回收率，Waters Sep-Pak Vac Silica柱（1 g /6 mL）的回收率也是最高的，均大于88%，所得譜圖中基本無(wú)雜質(zhì)峰出現(xiàn)，其它凈化柱則譜圖中雜質(zhì)較多，因此最終選擇Waters Sep-Pak Vac Silica柱（1 g/6 mL）作為凈化柱。該凈化柱的填料為極性二氧化硅，而酰胺類(lèi)溶劑均具有較強(qiáng)的極性，二氧化硅與酰胺間發(fā)生正相萃取，在萃取過(guò)程中起主導(dǎo)作用的是二氧化硅與酰胺間的作用力。用強(qiáng)極性溶劑將待測(cè)組分洗脫下來(lái)，雜質(zhì)則留在凈化柱上?？疾煜疵撘旱捏w積、過(guò)凈化柱時(shí)的流速和凈化柱的容量對(duì)凈化效果的影響，發(fā)現(xiàn)較大的流速、較大的洗脫液體積和較小的容量均導(dǎo)致回收率的下降。

3.3萃取條件的優(yōu)化

超聲萃取效率受萃取溶劑種類(lèi)、萃取溫度、萃取時(shí)間、萃取溶劑體積和萃取方式影響。以乙酸乙酯為溶劑，對(duì)2個(gè)市售皮革制品樣品進(jìn)行超聲萃?。?#樣品為米白色二層牛皮革，含有DMF和DMA，2#樣品為黑色羊皮革，含有DMF），分別考察萃取溫度、萃取時(shí)間和萃取溶劑體積的影響。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，只改變單一因素時(shí)，最佳萃取溫度為45℃，最佳萃取時(shí)間為30 min，最佳萃取溶劑體積為25 mL。為綜合考慮這3個(gè)因素的影響，設(shè)計(jì)了表3所示的正交實(shí)驗(yàn)，測(cè)定各條件下的萃取量，對(duì)于1#樣品，計(jì)算其總萃取量，也列于表3中。從表3數(shù)據(jù)可知，對(duì)于2個(gè)陽(yáng)性樣品，1#

條件下萃取量均最大。因此萃取條件優(yōu)化如下：萃取時(shí)間30 min，萃取溫度45℃，萃取溶劑體積25 mL。

表3　超聲萃取條件正交試驗(yàn)的萃取量（mg/kg）

表4　12種溶劑的萃取量（mg/kg）

對(duì)2#樣品進(jìn)行連續(xù)3次超聲萃取，測(cè)定每次的萃取量，分別為57.8、1.1、0.5 mg/kg，3次總萃取量為59.4 mg/kg，第1、2、3次萃取分別占總萃取量的97.31%、1.85%、0.84%?？梢?jiàn)連續(xù)2次超聲萃取時(shí)，待測(cè)組分已基本萃取完全。

以乙酸乙酯、乙醚、乙腈、乙醇、乙酸乙酯/二氯甲烷（1∶1）、甲醇、正己烷/丙酮（1∶1）、四氫呋喃、丙酮、叔丁基甲醚、石油醚、二氯甲烷等12種常見(jiàn)溶劑為萃取溶劑，對(duì)2個(gè)陽(yáng)性樣品進(jìn)行超聲萃取，觀察萃取量的變化，結(jié)果見(jiàn)表4。從表4數(shù)據(jù)可知，對(duì)于同一樣品中的不同待測(cè)組分，萃取量最大時(shí)的溶劑各不相同，即使是不同樣品中的同一待測(cè)組分，萃取量最大時(shí)的溶劑也不一樣。對(duì)于研究的2個(gè)陽(yáng)性樣品，乙酸乙酯作為萃取溶劑時(shí)，其總萃取量均最大。因此選擇乙酸乙酯為超聲萃取溶劑。

3.4線性關(guān)系和檢出限

以不含酰胺類(lèi)溶劑的牛皮革為基質(zhì)，添加不同濃度的混標(biāo)，按上述方法測(cè)定各組分的峰面積，考察峰面積（）與質(zhì)量濃度（）之間的關(guān)系，結(jié)果表明，在一定質(zhì)量濃度（）范圍內(nèi)，峰面積（）均與質(zhì)量濃度（）呈良好的線性關(guān)系，表5給出了5種酰胺類(lèi)溶劑的保留時(shí)間以及線性關(guān)系。在信噪比（S/N）=3的條件下，確定了各組分的檢出限（LOD），也列于表5中。

表5　方法的線性關(guān)系和檢出限（LOD）

3.6方法的回收率和精密度

分別以不含酰胺類(lèi)溶劑的牛皮革、羊皮革和豬皮革為空白基質(zhì)，各添加高、中、低三個(gè)濃度水平的混標(biāo)，每個(gè)濃度添加水平制備9個(gè)平行樣，按上述方法測(cè)定各組分的回收率，計(jì)算方法的平均回收率和精密

度。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，5種酰胺類(lèi)溶劑的平均加標(biāo)回收率為85.67% ~95.23%，精密度（RSD）為1.27%~4.36%。

圖2　米白色二層牛皮革的GC/MS-SIM圖

3.7實(shí)際樣品測(cè)試

按上述方法對(duì)512個(gè)市售皮革及其制品中酰胺類(lèi)溶劑殘留量進(jìn)行了測(cè)定，測(cè)試樣品包括79個(gè)羊皮革制品、53個(gè)羊皮革、29個(gè)豬皮革制品、32個(gè)豬皮革、243個(gè)牛皮革制品和76個(gè)牛皮革，在30個(gè)樣品中檢出DMF（含量為5.1~195.3 mg/kg），在1個(gè)樣品中檢出DMA（含量為20.4 mg/kg），在4個(gè)樣品中同時(shí)檢出DMF和DMA（DMF含量為12.6~23.9 mg/kg，DMA含量為11.8~165.5 mg/kg）。圖2 是1個(gè)米白色二層牛皮革樣品的GC/MS-SIM圖，該樣品中檢出DMF和MDA，其含量分別為23.9、19.1 mg/kg。

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Simultaneous Determination of the Residual Contents of 5 Kindsof Banned Amides in Leather and Leather Productsby Gas Chromatography/Mass Spectrometry

WANG Cheng-yun, ZHONG Sheng-yang, ZENG Hui-zhen, WU Xiao-hui, LI Yan-hua, LIN Jun-feng, CHU Nai-qing
(The Testingand Technology Center for Industrial Products, Shenzhen Entry-Exit Inspection and Quarantine Bureau, Shenzhen 518067, China)

Abstract:A gas chromatography/mass spectrometry method was established for the simultaneous determination of the residual contents of 5 kinds of banned amides in leather and leather products. Residual banned amides in leather and leather products were ultrasonically extracted with ethyl acetate as the extraction solvent. The extract was purified by solid phase extraction column, and then was analyzed by gas chromatography/mass spectrometry-selected ion monitoring (GC/MS-SIM) technique. The concentration of each analyte was calibrated by the external standard method. The limit of detection (LOD) was 50, 10, 25, 10, 5 mg/kg for formamide, N-methylformamide, N,N-dimethyl formamide, N-methylacetamide and N,N-dimethylacetamide, respectively. Average spiked recoveries varied from 85.67% to 95.23% under three different spiked levels while the relative standard deviation (RSD) changed from 1.27% to 4.36%. The proposed method was simple, rapid and accurate, and the limits of detection (LOD) much less than the limited requirements of Regulation concerning registration, evaluation, authorization and restriction of chemicals (REACH). It could satisfy completely the demand of determination of residual banned amides in leather and leather products.

Key words:leather; amide; gas chromatography/mass spectrometry-selected ion monitoring (GC/MS-SIM); REACH regulation

作者簡(jiǎn)介：第一王成云（1969-），男，博士，研究員，1997年畢業(yè)于中國(guó)科學(xué)技術(shù)大學(xué)化學(xué)系分析化學(xué)專(zhuān)業(yè)，目前主要從事消費(fèi)品中有毒有害物質(zhì)的檢測(cè)和相關(guān)檢測(cè)方法的開(kāi)發(fā)工作，共在SCI、EI雜志上發(fā)表論文18篇，在國(guó)內(nèi)核心期刊上發(fā)表論文100多篇，申請(qǐng)實(shí)用新型專(zhuān)利1項(xiàng)，參與完成國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)4項(xiàng)，參與完成行業(yè)標(biāo)準(zhǔn)20多項(xiàng)，獲省部級(jí)二等獎(jiǎng)2項(xiàng)、三等獎(jiǎng)6項(xiàng)。E-mail: wangchengyun2009@126.com。

收稿日期：2015-01-30

中圖分類(lèi)號(hào)院TS 57

文獻(xiàn)標(biāo)志碼院A

文章編號(hào)：1671-1602（2015）04-0031-06