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    雜環(huán)雙酰胺類衍生物的研究進展

    2014-12-25 05:03:04
    科技視界 2014年26期
    關(guān)鍵詞:雜環(huán)小菜蛾苯環(huán)

    劉 浩

    (延安大學(xué)西安創(chuàng)新學(xué)院,陜西 西安710100)

    0 前言

    雙酰胺類化合物在農(nóng)藥中的地位不可或缺,與傳統(tǒng)農(nóng)藥無交叉抗性,選擇性好,對人畜安全[1],結(jié)構(gòu)中含有兩個酰胺基團,代表性的產(chǎn)品有日本農(nóng)藥公司的氟蟲酰胺(Flubendiamide)[2]和杜邦公司的氯蟲酰胺(Chlorantraniliprole)[3-4]。本文就這兩類化合物分別在苯環(huán)部分變換為芳雜環(huán)及其殺蟲活性進行綜述,為新農(nóng)藥的創(chuàng)制提供參考。

    1 鄰苯二甲酰胺類類似化合物

    1989年,Tsuda博士設(shè)計合成出一系列含吡嗪的雙酰胺類化合物[5],化合物1a~1d殺菌和除草活性較好。

    Makoto等合成的化合物2[6],在結(jié)構(gòu)中引入了吡啶環(huán),其在50μg/mL的濃度下對小菜蛾和卷葉蛾的致死率均為100%。

    圖1 化合物1a~1d和2的分子結(jié)構(gòu)

    Selby等合成了化合物3和4[7],結(jié)構(gòu)上含有萘環(huán)且在1位和8位上分別接有酰胺基團?;衔?在250μg/mL的濃度下,對粘蟲、甜菜粘蟲、煙蚜夜蛾和小菜蛾的致死率均在90%以上;化合物4在250μg/mL的濃度下對小菜蛾的致死率在90%以上。

    Stevenson等合成的化合物5[8]在含有稠雜環(huán),在300μg/mL的濃度下對草地貪夜蛾的致死率大于90%;在50μg/mL的濃度下對小菜蛾的致死率大于90%。

    Akira等合成的化合物6和7[9],表現(xiàn)出良好的殺蟲活性,在濃度為500μg/mL時,對斜紋夜蛾和小菜蛾的致死率在80%以上。

    圖2 化合物3~7的分子結(jié)構(gòu)

    2 鄰甲酰氨基苯甲酰胺類類似化合物

    鄰甲酰氨基苯甲酰胺類類似化合物是母體結(jié)構(gòu)中的苯環(huán)部分(D)替換成芳雜環(huán),雙酰胺的結(jié)構(gòu)保持不變。如David等合成的化合物8和9[10],在300μg/mL的濃度下對小菜蛾的致死率大于90%;在50μg/mL的濃度下對煙蚜夜蛾的致死率大于80%。

    Kenneth,A.H.等[11]報道的化合物10將苯環(huán)替換為含氮的六員環(huán),活性較好。

    David Annis,G.等[12]報道的化合物11~13將苯環(huán)替換為五員雜環(huán),活性較好。在250μg/mL的濃度下,化合物11~13對小菜蛾的致死率均大于90%;化合物11和13對草地夜蛾的致死率大于90%;化合物12對桃蚜的致死率大于80%。

    圖3 化合物8~13的分子結(jié)構(gòu)

    先正達公司報道的化合物中將鄰甲酰氨基苯甲酰胺類化合物的苯環(huán)(D)替換為稠雜環(huán)[13],其中代表化合物14和15對小菜蛾、斜紋夜蛾、煙夜蛾、桃蚜等表現(xiàn)出良好的活性。

    Andre等合成的化合物16[14]在苯環(huán)上并有吡唑,在400μg/mL的濃度下對小菜蛾和玉米根蟲等的致死率在80%以上;Olivier等合成的化合物17[15]在苯環(huán)上并有噻唑,其在400μg/mL的濃度下對斜紋夜蛾和小菜蛾的致死率較高;Williams等合成的化合物18[16]在苯環(huán)上并有含硫雜環(huán),活性良好。

    圖4 化合物14~18的分子結(jié)構(gòu)

    3 展望

    綜上所述,含雜環(huán)的雙酰胺類化合物主要將主體結(jié)構(gòu)中的苯環(huán)替換為五元或六元雜環(huán)、苯并稠雜環(huán)、稠雜環(huán)等,不但在結(jié)構(gòu)上仍具有二酰胺的特點,而且活性也與鄰苯二甲酰胺類化合物和鄰甲酰氨基苯甲酰胺類化合物的活性相當(dāng)。因此對雜環(huán)雙酰胺類化合物的研究將有著很大的前景。

    [1]劉長令.新型光譜、安全的魚尼丁受體抑制劑[J].農(nóng)藥,2005,44(11):38.

    [2]Tohnishi,Masanorl,Sakai-shi.Pathalic acid diamide derivatives,agricultural and horticultural insecticides,and amethod for application of the insecticides:EP,0919542[P].1998-11-23.

    [3]Lahm G P,Myers B J,Selby T P.Insecticidal anthranilamides:WO,0170671[P].2001-09-27.

    [4]Lahm G P,Selby T P,Stevenson T M.Arthropodicidal anthranilamides:WO,03015519[P].2003-02-27.

    [5]Tadataka,T.;Hiroyuki,Y.;Hiroo,U.Synthesis of esters and amides of 2,3-dimethyl-5-(substituted phenylaminocarbonyl)-6-pyrazinecarboxylic acid and their phytotoxicity[J].J.Pesticide Sci.,1989,14:241-243.

    [6]Makoto,G.;Toshiaki,S.;Masanori,T.;et al.Phthalamide amide derivative,agricultural or horticultural insecticide,and use thereof[P].WO 02094766A1,2002.

    [7]Selby,T.P.;Sun,K.Insecticidal 1,8-naphthalenedicarboxamides P].WO 0232856A2,2002.

    [8]Stevenson,T.M.Insecticidal amides with nitrogen-containing benzo-fused bicyclic ring systems[P].WO 03103398A1,2003.

    [9]Akira,N.;Kazushige,M.;Takeshi,M.;et al.Substituted amides and pest controllers[P].WO 03011028A1,2003.

    [10]David,A.C.;Bruce,L.F.;George Philip,L.;et al.Ortho-heterocyclic substituted arylamides for controlling invertebrate pests[P].US 20040242625A1,2004.

    [11]Kenneth,A.H.;Paul Selby,T.;George,P.L.Novel anthranilamide insecticides[P].US 20110014808A1,2011.

    [12]David Annis,G.;Lawrence Finkelstein,B.Heterocyclic diamide invertebrate pest control agents[P].US 20060205748A1,2006.

    [13]Hughes,D.;James,P.;Suzanna,R.;Novel insecticides[P].WO 2005085234,2005.

    [14]Andre,J.;Roger Graham,H.;Olivier,L.;et al.Novel insecticides [P].WO 2011020050,2011.

    [15]Olivier,L.;Patricia,D.;Stephan,T.;et al.Pesticides containing a bicyclic bisamide steucture[P].WO 2007093402,2007.

    [16]Williams,J.M.;Ana,Christina,D.;Julia,Lynne,R.;et al.Pesticidal formulation[P].WO 2009021717,2009.

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