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    沃替西汀的合成

    2014-05-01 13:23:02任世言張春華
    藥學(xué)研究 2014年4期
    關(guān)鍵詞:叔丁醇哌嗪二甲基

    任世言,孫 釗,張春華

    (1.山東大學(xué)藥學(xué)院,山東 濟(jì)南 250012;2.東營魯寧藥業(yè)有限公司,山東 東營 257336)

    沃替西汀(Vortioxetine,Brintellix)是2013年9月30日美國食品藥品管理局(FDA)批準(zhǔn)用于治療重度抑郁癥成人患者的新藥,制劑為片劑,可供使用的規(guī)格有5、10、15和20mg。本品是5-HT(5-羥色胺)3、5-HT7、5-HT1D受體拮抗劑、5-HT1B受體部分激動(dòng)劑(Ki=33 nmol·L-1)、5 -HT1A受體激動(dòng)劑(Ki=15 nmol·L-1)、5-HT轉(zhuǎn)運(yùn)體抑制劑(Ki=1.6 nmol·L-1),通過調(diào)節(jié)5-HT起到抗抑郁作用。

    文獻(xiàn)報(bào)道的沃替西汀的合成方法主要有3種:①2,4-二甲基-1-碘苯與2-溴苯硫酚、哌嗪在雙(二亞芐基丙酮)鈀和、叔丁醇鈉催化下“一鍋煮”制得沃替西?。?](圖1);②2,4-二甲基苯硫酚、2-溴碘苯和哌嗪(或1-BOC-哌嗪)在雙(二亞芐基丙酮)鈀和1,1'-聯(lián)萘 -2,2'-雙二苯膦、叔丁醇鈉催化下“一鍋煮”制得沃替西?。?](圖2);③2,4-二甲基苯硫酚與2-溴碘苯在雙(二亞芐基丙酮)鈀[或三(二亞芐基丙酮)二鈀]、1,1'-聯(lián)萘 -2,2'-雙二苯膦[或雙(2-二苯基膦苯基)醚]、叔丁醇鈉(鉀)催化下制得(2-溴苯基)(2,4-二甲基苯基)硫醚,再與哌嗪(或1-BOC-哌嗪)在雙(二亞芐基丙酮)鈀、叔丁醇鈉催化下反應(yīng)制得沃替西汀[2](圖3)。以上方法都采用了鈀絡(luò)合物催化劑,價(jià)格昂貴且難以購買,不利于工業(yè)化生產(chǎn)。文獻(xiàn)合成路線如下:

    圖1 沃替西汀合成方法(1)

    圖2 沃替西汀合成方法(2)

    筆者參考相關(guān)文獻(xiàn)[3]以2,4-二甲基苯硫酚、2-溴碘苯和哌嗪為原料選用碘化亞銅、乙二醇、磷酸鉀催化采用“一鍋煮”法制得了沃替西汀,該方法原料價(jià)廉易得,反應(yīng)條件溫和,易于工業(yè)化生產(chǎn)。合成路線如下(圖4)。

    圖3 沃替西汀合成方法(3)

    1 試劑與儀器

    2,4-二甲基苯硫酚和2-溴碘苯購自浙江壽爾?;瘜W(xué)有限公司,其余試劑均為國產(chǎn)分析純。熔點(diǎn)用WRS-1B型數(shù)字熔點(diǎn)儀測(cè)定。

    2 合成方法

    氮?dú)獗Wo(hù)下,500mL四口瓶中依次投入2,4-二甲基苯硫酚(13.8 g,0.1 mol)、2-溴碘苯(28.3 g,0.1 mol)、哌嗪(8.6 g,0.1 mol)、磷酸鉀(42.4 g,0.2 mol)和碘化亞銅 (1 g,0.005 mol),乙二醇(12.4 g,0.005 mol),加入異丙醇 (300mL),攪拌下升溫至回流,反應(yīng)40 h,降至室溫,抽濾,濾液減壓蒸干,殘余物加入300mL乙腈重結(jié)晶,得白色固體,該固體溶于200mL甲苯中,攪拌下加入47%的氫溴酸溶液,室溫?cái)嚢? h,抽濾得白色固體32.2g,收率85%。1H-NMR(DMSO-d6)δ:8.83(bs,2H),7.34(d,1H),7.26(s,1H),7.14(m,3H),6.97(dd,1H),6.42(d,1H),3.26(bm,4H),3.21(bm,4 H),2.33(s,3H),2.25(s,3H)。

    [1]Lundbeck A/S H.Process for the manufacture of 1-[2-(2,4-dimethyl- phenylsulfanyl)- phenyl]- piperazine:WO,2013102573 A1[P].2013-07-11.

    [2]Lundbeck & Co As H,Bang-Andersen B,F(xiàn)aldt A,et al.1-[2-(2,4 -dimethylphenylsulfanyl)-phenyl]piperazine as a compound with combined serotonin reuptake,5 -HT3 And 5-HT1A activity for the treatment of cognitive impairment:WO,2007144005 A1[P].2007 -12 -21.

    [3]Kwong FY,Buchwald SL.A general,efficient,and inexpensive catalyst system for the coupling of aryl iodides and thiols[J].Org Lett,2002,4(20):3517-3520.

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