蘋(píng)果多酚功能及其作用機(jī)理的研究進(jìn)展

楊薇，張曉旭，李景明

（中國(guó)農(nóng)業(yè)大學(xué)，北京 100083）

蘋(píng)果多酚功能及其作用機(jī)理的研究進(jìn)展

楊薇，張曉旭，李景明*

（中國(guó)農(nóng)業(yè)大學(xué)，北京 100083）

大量研究表明蘋(píng)果多酚將是重要的食品和藥品添加劑，其很多功能性優(yōu)于其他多酚。蘋(píng)果多酚的抗氧化、抗癌、降血壓、預(yù)防心臟病、抗齲齒、抗過(guò)敏、抗病毒等功能性已經(jīng)被人們認(rèn)可，但部分功能性的作用機(jī)理還并不十分明確，有待研究。介紹近年來(lái)關(guān)于蘋(píng)果多酚幾種重要生理功能的研究進(jìn)展以及一些功能性作用機(jī)理的推斷。

蘋(píng)果;多酚;生理功能性

很早就有俗語(yǔ)“每天一個(gè)蘋(píng)果，疾病遠(yuǎn)離我”，人們很早就意識(shí)到蘋(píng)果對(duì)疾病的預(yù)防作用。蘋(píng)果多酚具有清除自由基、抗氧化、預(yù)防癌癥、降血壓、預(yù)防心臟病、抗齲齒、抗過(guò)敏、抗病毒等功能特性。與其它常見(jiàn)的多酚相比，蘋(píng)果中不僅多酚種類十分豐富，而且具有更有效的功能性，蘋(píng)果多酚比茶多酚具有更好的抗氧化能力以及抗齲齒效果。此外，蘋(píng)果多酚具有更好的風(fēng)味和溶解性，利于食品和藥品的添加。蘋(píng)果多酚在平均的膳食攝入水平下，不會(huì)出現(xiàn)臨床學(xué)上的常規(guī)病理現(xiàn)象[1]，所以蘋(píng)果多酚作為食品或藥品里的添加劑也是很安全的。目前，蘋(píng)果多酚的上述功能性已經(jīng)得到了專家的一致認(rèn)可，但蘋(píng)果多酚具有這些功能性的作用機(jī)理還沒(méi)有明確統(tǒng)一的說(shuō)法，雖然抗氧化性是多酚非常重要的性質(zhì)，但是并不能完全解釋蘋(píng)果多酚的全部功能性，因此蘋(píng)果多酚中具有抗癌以及預(yù)防心腦血管疾病等功能性的功能成分以及作用原理是現(xiàn)在研究的重點(diǎn)。隨著研究的深入，研究人員逐漸把目標(biāo)鎖定在一些功能物質(zhì)上，原花青素、槲皮素等成為一些功能性的主要作用物質(zhì)。本文簡(jiǎn)要概述了近幾年一些關(guān)于蘋(píng)果多酚的功能性的研究進(jìn)展。

1 蘋(píng)果多酚的種類

由于蘋(píng)果多酚結(jié)構(gòu)的復(fù)雜性，其分類也不統(tǒng)一，存在多種分類方法。按分子量大小看，蘋(píng)果多酚化合物包括了低分子量（兒茶素、表兒茶素、綠原酸等）的簡(jiǎn)單酚類物質(zhì)，具有高聚合結(jié)構(gòu)的大分子聚合物（原花青素高聚物等）；按照化學(xué)結(jié)構(gòu)分，蘋(píng)果多酚主要由黃－3－烷醇類、黃酮醇類化合物、羥基酸類、二氫查耳酮、花青素等若干個(gè)子分類組成。其中以原花青素為主的黃烷醇是最豐富的一種（40%至89%不等），包括單體兒茶素，以及低聚物和高聚合物等，其中聚合物是蘋(píng)果以及蘋(píng)果產(chǎn)品中有收斂性和苦澀的物質(zhì)。其次羥基酸類（阿魏酸），羥基酸類和兒茶素是蘋(píng)果加工過(guò)程中導(dǎo)致褐變的物質(zhì)。二氫查耳酮類，黃酮醇類，花青素類是相對(duì)含量較少的多酚物質(zhì)；按照酚類的酸堿性來(lái)劃分，蘋(píng)果多酚可分為酸性酚類（主要是綠原酸、咖啡酸、阿魏酸）和黃酮類化合物（如兒茶素、表兒茶素、原花青素等黃烷醇、黃酮醇、異黃酮）。其中酸性酚類約占總酚的1/3，而黃酮類化合物則約占總酚的2/3[2]。常見(jiàn)的蘋(píng)果多酚功能性物質(zhì)有綠原酸、兒茶素、表兒茶素、咖啡酸、原花青素B2、根皮素、根皮苷、槲皮素、槲皮苷等。

不同品種的蘋(píng)果之間多酚物質(zhì)種類和含量是有差異的，杜中軍等研究發(fā)現(xiàn)金冠蘋(píng)果果肉含槲皮苷，而嘎拉蘋(píng)果中沒(méi)有檢測(cè)到；嘎拉蘋(píng)果果皮中含花青素-山越橘苷，而金冠果中則沒(méi)有[3]；成熟度不同的蘋(píng)果中多酚的含量也是有差異的，成熟蘋(píng)果的主要多酚類為綠原酸、兒茶素類以及原花青素等，而未成熟蘋(píng)果中還含有較多的二羥查耳酮、槲皮酮等化合物，未成熟蘋(píng)果中酚酸含量尤為突出，比成熟蘋(píng)果高出10倍左右，蘋(píng)果中的多酚含量特別是綠原酸和表兒茶素在成熟和貯藏過(guò)程中都會(huì)有所下降；蘋(píng)果不同部位多酚的含量和種類也是不一樣的，多數(shù)情況下，果皮中總酚的含量是最高的，遠(yuǎn)高于果肉中的含量，實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)槲皮苷幾乎完全存在于果皮中，矢車菊素-3-半乳糖苷只有在紅蘋(píng)果果皮中發(fā)現(xiàn)[4]。

2 蘋(píng)果多酚的安全性

2004年Shoji T.等用成熟蘋(píng)果中提取的蘋(píng)果多酚對(duì)鼠傷寒沙門(mén)氏菌株TA98、TA100、TA1535、TA1537和大腸桿菌菌株WP2uvrA進(jìn)行了Ames的反相誘變實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)結(jié)果發(fā)現(xiàn)只有鼠傷寒沙門(mén)氏菌株TA98在2500μg/皿的劑量下有輕微的致突變性，其他菌株（鼠傷寒沙門(mén)氏菌株TA100、TA1535、TA1537和大腸桿菌菌株WP2uvrA）在5000μg/皿的高劑量下依然沒(méi)有任何致突變的現(xiàn)象。染色體畸變實(shí)驗(yàn)中CHL/IU哺乳動(dòng)物細(xì)胞在0.313 mg/mL的劑量下沒(méi)有任何異常變化。在微核實(shí)驗(yàn)中小鼠的體重和臨場(chǎng)指標(biāo)處理組合空白組沒(méi)有明顯差異。在2000 mg/kg劑量下的蘋(píng)果多酚處理的小鼠骨髓中微核PCE細(xì)胞出現(xiàn)的頻率和空白組沒(méi)有明顯區(qū)別。這些結(jié)果證明蘋(píng)果多酚沒(méi)有致突變性。同時(shí)急性毒理學(xué)試驗(yàn)（14 d）和慢性毒理學(xué)試驗(yàn)（90 d）表明，在2000 mg/kg的劑量下，小鼠的體重、食量和組織病理學(xué)參數(shù)等與對(duì)照組相比均無(wú)顯著差異。因此在一定的攝入量（遠(yuǎn)大于人們?nèi)粘Ｋ鶖z入的劑量）內(nèi)，蘋(píng)果多酚是很安全的食品添加劑[1]。

3 蘋(píng)果多酚的功能性

研究表明，蘋(píng)果多酚具有清除自由基、抗氧化、預(yù)防癌癥、降血壓、預(yù)防心臟病、抗齲齒、抗過(guò)敏、抗病毒等80多種生理功能。因此在醫(yī)藥、食品、日用化工等領(lǐng)域有廣闊的應(yīng)用前景。

3.1 抗氧化作用

100 g新鮮蘋(píng)果的抗氧化活性相當(dāng)于1500 mg的VC，遠(yuǎn)超于茶多酚的抗氧化性[5]。茶多酚抗氧化功能性眾所周知，而蘋(píng)果多酚與其相比，具有更強(qiáng)的抗氧化能力，更好的風(fēng)味和溶解性，蘋(píng)果多酚中的綠原酸、咖啡酸等抗氧化活性比綠茶提取物高2.5倍。與常見(jiàn)的水果相比，蘋(píng)果中自由多酚含量較高，大量的自由多酚更有利于人的吸收利用，同時(shí)與其相比，蘋(píng)果多酚總抗氧化性也是最高的。研究表明，蘋(píng)果中的類黃酮含量與多酚的抗氧化性呈正相關(guān)，蘋(píng)果中的黃酮類和黃烷醇類[槲皮素、蘆丁、r－表兒茶素和（＋）兒茶素]，比二氫查耳酮類（根皮苷、根皮素）以及羥基苯乙烯、綠原酸的抗氧化能力要強(qiáng)[6]。除根皮苷外，所有的蘋(píng)果多酚的抗氧化能力均比水溶性VE更有效[7]。蘋(píng)果多酚的抗氧化性已是不爭(zhēng)的事實(shí),其在油脂和肉類食品中的抗氧化作用也被廣泛研究，蘋(píng)果多酚對(duì)豬油的抗氧化性能明顯優(yōu)于傳統(tǒng)化學(xué)合成的BHT（二丁基羥基甲苯）等常見(jiàn)抗氧化劑，對(duì)胡蘿卜汁的護(hù)色作用也明顯比VC效果要好[8]。

3.2 抗癌作用

流行病研究數(shù)據(jù)顯示大約32%的癌癥可以通過(guò)膳食來(lái)預(yù)防改變。大量研究表明蘋(píng)果多酚一定程度可以預(yù)防或推遲癌癥的發(fā)生。Eberhardt等研究表明蘋(píng)果多酚在體外可以抑制結(jié)腸和肝臟癌細(xì)胞的生長(zhǎng)[5]，總酚和類黃酮含量與細(xì)胞增殖的抑制作用呈正相關(guān)[9]，同時(shí)果皮中多酚提取物具有相對(duì)較高抗癌細(xì)胞增殖活性[5]。Ebeler等用含有0.5 mmol/kg～4 mmol/kg兒茶素的飼料喂養(yǎng)老鼠，結(jié)果顯示含有兒茶素的飼料可以推遲腫瘤發(fā)病，同時(shí)不會(huì)對(duì)健康造成不良影響[10]。蘋(píng)果中的類黃酮類化合物可以阻止人類結(jié)腸癌HT29細(xì)胞的生長(zhǎng)，并且調(diào)節(jié)異源物質(zhì)生物轉(zhuǎn)化中相關(guān)基因的表達(dá)，從而調(diào)節(jié)毒性防御，抵御引起結(jié)腸癌的不良因素，繼而達(dá)到預(yù)防和抑制結(jié)腸癌的生理功能[11]。M.J.McCann等2007年用HT29，HT115和CaCo-2細(xì)胞鏈進(jìn)行體外模型實(shí)驗(yàn)，驗(yàn)證了蘋(píng)果多酚對(duì)結(jié)腸直腸癌在形成的關(guān)鍵階段有一定的影響，實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明蘋(píng)果多酚可以在體外調(diào)節(jié)結(jié)腸癌的3大危險(xiǎn)生物信號(hào)，并且沒(méi)有任何細(xì)胞毒副作用[12]。丁酸鹽是公認(rèn)的結(jié)腸粘膜的重要營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，觸發(fā)分化和凋亡的結(jié)腸源性結(jié)腸細(xì)胞，抑制組氨酸的形成，對(duì)結(jié)腸黏膜有很好的調(diào)節(jié)作用，被看成是預(yù)防結(jié)腸癌的代謝產(chǎn)物，蘋(píng)果多酚會(huì)引起丁酸鹽的形成[13]。此外，蘋(píng)果多酚（綠原酸、兒茶素等）不僅能抑制胃中亞硝化/硝化的活動(dòng)，減少有致癌作用的亞硝酸鹽物質(zhì)，還能產(chǎn)生有生物活性的·NO物質(zhì)，從而調(diào)節(jié)胃腸中亞硝酸鹽的平衡，進(jìn)而預(yù)防胃腸癌的發(fā)生[14]。蘋(píng)果多酚對(duì)乳腺癌的增長(zhǎng)也有抑制作用[15]。

3.3 預(yù)防心腦血管疾病

心臟病、高血壓等心腦血管疾病威脅人類的健康，大量研究表明蘋(píng)果多酚的攝入對(duì)心腦血管疾病的發(fā)生有一定的影響。研究發(fā)現(xiàn)類黃酮（主要是槲皮素）的攝入與中風(fēng)的發(fā)病率呈負(fù)相關(guān)[16]。兒茶素和表兒茶素的攝入與冠心病的死亡率之間存在明顯的負(fù)相關(guān)，特別在女性冠心病患者中這種負(fù)相關(guān)性更加明顯[17]。此外，蘋(píng)果多酚是很好的血壓抑制劑。血壓的上升與血管緊縮素I轉(zhuǎn)換酶（ACE）密切相關(guān)，ACE抑制劑是目前臨床上公認(rèn)的一種抗血壓升高的有效途徑，可以說(shuō)抑制了ACE的活性即可抑制血壓升高，蘋(píng)果多酚物質(zhì)就是很好的ACE抑制物。日本的柳田顯郎1999年的研究發(fā)現(xiàn)，蘋(píng)果多酚可抑制ACE，防止血管收縮、血壓升高，是預(yù)防高血壓的有效物質(zhì)，并且發(fā)現(xiàn)蘋(píng)果多酚中的縮合單寧對(duì)ACE抑制活性比茶多酚的兒茶素和表兒茶素要高。也有研究證明黃烷-3-醇類（特別是原花青素）化合物可抑制ACE的活性[18]，其中四聚體、六聚體具有很好的抑制效果，原花青素抑制ACE活性的很大程度上依賴他們的結(jié)構(gòu)。

其他潛在的機(jī)制，高血壓會(huì)引血管組織氧化壓力的增加和一些炎癥癥狀出現(xiàn)，例如：超氧化物O2－、氫過(guò)氧化物，心肌缺血后血液的突然再灌注也會(huì)形成大量的氧化自由基，蘋(píng)果多酚的攝入可緩解和減少高血壓和心肌缺血過(guò)程中的氧化壓力和炎癥。此外，蘋(píng)果多酚在血管內(nèi)皮功能的改善調(diào)制方面、在延緩早期動(dòng)脈粥樣硬化向動(dòng)脈粥樣硬化斑塊的發(fā)展和進(jìn)程中都能起到一定的作用。其主要調(diào)節(jié)原理可歸于其抗氧化，抗凝血，降低血脂的性能，以及對(duì)促進(jìn)血管內(nèi)皮功能的影響。主要作用物質(zhì)主要是類黃酮、原花青素、綠原酸等。

3.4 抗齲齒作用

蘋(píng)果多酚的抗齲齒作用是茶多酚的100倍。變形鏈球菌分泌的葡萄糖基轉(zhuǎn)移酶（glucosyltransferases GTF）可利用口腔中的蔗糖，將其轉(zhuǎn)化成具有黏附性的不溶性多糖進(jìn)而形成齒垢，也稱為牙菌斑，牙菌斑是致齲菌生存的溫巢，更多的致齲菌會(huì)在其中積累繁殖，并會(huì)產(chǎn)酸腐蝕牙齒。研究表明蘋(píng)果多酚對(duì)葡萄糖基轉(zhuǎn)移酶有明顯的抑制作用，并且遠(yuǎn)大于茶多酚。其中原花青素混合物（縮合單寧）是最有效的抑制物。同時(shí)發(fā)現(xiàn)縮合單寧的抑制作用在很大程度上取決于它的聚合度。有研究證實(shí)兒茶素，表兒茶素，一些單體在辣根過(guò)氧化物酶的體外氧化發(fā)生聚合后的產(chǎn)物，對(duì)GTF酶的抑制作用提高[19]，這一抑制作用也可能與C-2和C-3之間不飽和雙鍵的存在有關(guān)，花青素缺乏該雙鍵抑制活性就不明顯[20]。此外，蘋(píng)果多酚中的單寧酸不僅對(duì)GTF酶有抑制作用，還對(duì)唾液中的R-淀粉酶活性有顯著抑制性[21]。同時(shí)，有研究證實(shí)黃酮醇和原花青素對(duì)FATPases有抑制作用，同時(shí)干擾變形鏈球菌的產(chǎn)酸[20]，抑制質(zhì)子移位酶（F-ATP酶）和糖酵解產(chǎn)酸，也是對(duì)致齲菌的一個(gè)重要的影響，目前，蘋(píng)果多酚在這方面的研究還很少。

3.5 其他功能性

除上述生理功能外，研究發(fā)現(xiàn)蘋(píng)果多酚中具有兒茶素結(jié)構(gòu)的多酚物質(zhì)抑制霍亂毒素催化胍丁胺的ADP（二磷酸腺苷）-核糖基化作用，減少霍亂毒素的產(chǎn)生，進(jìn)而減少體內(nèi)積水，還可以減少霍亂毒素的形態(tài)學(xué)變化和cAMP的積累[22]。其中單體和二聚體的抑制效果不如三聚體和四聚體明顯。研究發(fā)現(xiàn)蘋(píng)果多酚在無(wú)毒濃度時(shí)抑制單一的皰疹毒素HSV-1和HSV-2在皰疹病毒細(xì)胞內(nèi)的復(fù)制，其中槲皮素苷是抑制效果最顯著的，其次是二氫查爾酮類多酚物質(zhì)[23]。

蘋(píng)果縮合單寧可以改善過(guò)敏性皮炎的一些癥狀，具有抗過(guò)敏作用。口服蘋(píng)果縮合單寧（ACT）1 h后，耳腫脹及抗原與硝基氯苯刺激的反應(yīng)得到明顯抑制，在2 h達(dá)到最大抑制效果（90%抑制）[24]。同時(shí)，ACT可能阻止食物過(guò)敏的發(fā)展，攝入ACT后腸皮內(nèi)淋巴細(xì)胞TCRcd-T細(xì)胞的數(shù)量比例的增長(zhǎng)，由過(guò)敏反應(yīng)引起小鼠身體溫度過(guò)高，以及血清中組氨酸的增長(zhǎng)都得到了很好的抑制[25]。除此之外，蘋(píng)果多酚還有抑菌、美白、除臭、抗?jié)?、增?qiáng)肌力、減少體內(nèi)脂肪積累、促排鉛等生理功效。

4 前景展望

我國(guó)是蘋(píng)果生產(chǎn)大國(guó)，蘋(píng)果資源相當(dāng)豐富，蘋(píng)果果汁加工業(yè)逐年增加，問(wèn)題也隨之而來(lái)，資源的有效利用，不僅關(guān)系經(jīng)濟(jì)效益的提高，同時(shí)大量的皮渣如不及時(shí)處理，也將是污染周圍的環(huán)境。銷售滯后，果汁加工后皮渣的利用引發(fā)我們的思考，大量研究證實(shí)蘋(píng)果果皮中的多酚含量很高，加之蘋(píng)果多酚眾多的生理功能活性效果顯著，而且風(fēng)味良好，蘋(píng)果多酚在食品、藥品以及女士護(hù)膚品的重要添加元素，蘋(píng)果多酚將是多酚不可忽視的來(lái)源之一。

目前隨著一些實(shí)驗(yàn)以及毒理性研究證實(shí)蘋(píng)果的安全性后，蘋(píng)果多酚已在一些行業(yè)有所利用，但是蘋(píng)果多酚的很多生理活性并不能完全都?xì)w因于其具有抗氧化特性，一些抗病原理以及主要作用機(jī)理還有再研究，這樣不僅使我們可以更有效地了解蘋(píng)果多酚的生理特性，更有效地把握使用量，讓多酚的利用更安全。在蘋(píng)果榨汁過(guò)程中，大部分多酚物質(zhì)隨果皮和果芯而轉(zhuǎn)移到果渣中，因此蘋(píng)果渣中含有較多的多酚物質(zhì)。我國(guó)蘋(píng)果渣資源十分豐富且相對(duì)集中，年產(chǎn)濕蘋(píng)果渣超過(guò)90萬(wàn)t，利用蘋(píng)果渣生產(chǎn)具有獨(dú)特生理活性的多酚物質(zhì)具有廣闊的市場(chǎng)前景。

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The Research Progress of Functional Capacity and Mechanism of Apple Polyphnenol

YANG Wei，ZHANG Xiao-xu，LI Jing-ming*
（China Agriculture University，Beijing 100083，China）

Numerous studies show that apple polyphenols will be important additives for food or medicine，and most of their functions are better than other polyphenols.The functionalities of apple polyphenols that antioxidant，anticancer，lowering blood pressure，prevent and reverse heart disease，anti－caries，antiallergic，anti－virus have been recognized by people.But some functional mechanisms are also not very clear，and need to be studied.The paper describes the research of apple polyphenols on several important physiological functions and the inference of some functional mechanisms in the recent years.

apple；polyphenol；functional capacity

中央高?；究蒲袠I(yè)務(wù)費(fèi)專項(xiàng)資金資助項(xiàng)目（2009JS79）

楊薇（1984—），女（漢），在讀碩士研究生，研究方向：天然產(chǎn)物功能性研究。

*通信作者：李景明（1969—），男（漢），副教授，碩士生導(dǎo)師，研究方向：天然產(chǎn)物功能性研究。

2011-04-20