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    2-呋喃基-4,4,6-三甲基-1,3-二噁烷的合成

    2011-01-10 03:36:54朱華靜李宏宇陳則立王艷國
    天津化工 2011年3期
    關(guān)鍵詞:硫酸錳糠醛反應(yīng)物

    朱華靜,李宏宇,陳則立,王艷國

    (天津職業(yè)大學(xué)生物與環(huán)境工程學(xué)院,天津300410)

    2-呋喃基-4,4,6-三甲基-1,3-二噁烷的合成

    朱華靜,李宏宇,陳則立,王艷國

    (天津職業(yè)大學(xué)生物與環(huán)境工程學(xué)院,天津300410)

    以MnSO4·H2O為催化劑,呋喃甲醛與2-甲基-2,4-戊二醇為反應(yīng)物合成了題示化合物。考查了催化劑用量,反應(yīng)物的物質(zhì)的量及反應(yīng)時間對產(chǎn)物產(chǎn)率的影響。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)由FTIR,1H-NMR和13C-NMR給予確認(rèn)。

    硫酸錳;糠醛;2-甲基-2,4-戊二醇;催化合成

    糠醛(呋喃甲醛)是一種來源豐富,價廉且重要的有機(jī)化工原料。已在醫(yī)藥、農(nóng)藥、有機(jī)合成等領(lǐng)域得到廣泛的應(yīng)用。特別是合成含有呋喃環(huán)及呋喃衍生物的香精香料領(lǐng)域。因其各種產(chǎn)品的不同香味特征,而使其在日化工業(yè)、煙草工業(yè)、飲食業(yè)等[1~3]得到了日益廣泛的應(yīng)用。本文對糠醛與二元醇的環(huán)縮醛作了全面的考查,合成了標(biāo)示化合物。目前,尚未見有關(guān)報道。

    1 實驗部分

    1.1 主要原料及試劑

    糠醛(AR):天津市福晨化學(xué)試劑廠;2-甲基-2,4-戊二醇(日本進(jìn)口分裝):東京化成工業(yè)株式會社;一水合硫酸錳(MnSO4·H2O,AR):北京化學(xué)試劑廠;環(huán)己烷(AR):天津化學(xué)試劑廠。

    1.2 儀器設(shè)備

    阿貝折射儀:新天FOTO-WAY;紅外光譜儀:FTIR MAGNA-560美國Nicolet;核磁共振儀:UNITY plus-400美國Varian;元素分析儀:Elementar德國VarioEL。

    1.3 合成

    1.3.1 反應(yīng)原理(見反應(yīng)式)

    得到該產(chǎn)物的不飽和度為4;

    利用FTIR(cm-1,液膜法)測得的該產(chǎn)品的特征吸收頻率為2 975.47 cm-1,2 936.02 cm-1,2 913.03 cm-1,2 870.79 cm-1,1 380.41 cm-1,1 371.30 cm-1,1 211.96~1 155.12 cm-1,1 071.30~1 015.80 cm-1,906.76 cm-1,895. 23 cm-1;分析所對應(yīng)的官能團(tuán)分別是:烷(—CH3),烷(—CH2—),烷(—CH—),烷(—CH3),偕二甲基,C—O—C,C—O—C,雜芳環(huán)等芳環(huán)。

    利用核磁共振儀測得的氫譜與碳譜分析結(jié)果如下:

    綜上所述,由本法合成所得的化合物的分子由

    1.3.2 實驗

    本文選擇一水合硫酸錳為催化劑,環(huán)己烷為帶水劑(回收套用)。將一定量的2-甲基-2,4-戊二醇和精制糠醛加入帶有攪拌器、分水器的反應(yīng)裝置中,一次加入催化劑和帶水劑。加熱、攪拌至回流液中無水分產(chǎn)生時,停止反應(yīng)。過濾出硫酸錳,將溶液移至蒸餾裝置中。常壓條件下回收環(huán)己烷,再減壓蒸餾回收98~101℃/800 Pa的餾分。純品為無色透明,清甜樣香氣油狀液體。

    1.3.3 對該產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析

    利用阿貝折射儀測得該產(chǎn)物的折射率為:n20D= 1.476 8;

    利用毛細(xì)管法測得其沸程為:235~237℃;

    使用德國Vario EL的Elementar進(jìn)行元素分析,測得(%):C 67.18,H 8.07,如果假設(shè)該產(chǎn)物的化學(xué)式為C11H16O3,則可得到計算值(%)為:C 67.32,H 8.22,因此可認(rèn)為假設(shè)成立;

    由產(chǎn)物的分子式C11H16O3,計算其不飽和度:一個五元雜環(huán)與一個六元環(huán)構(gòu)成。

    2 合成結(jié)果與討論

    本合成選擇環(huán)己烷為帶水劑,在此條件下,依次對催化劑用量,反應(yīng)物的物質(zhì)的量及反應(yīng)時間對產(chǎn)物產(chǎn)率之間的關(guān)系進(jìn)行了研究。

    2.1 催化劑用量與產(chǎn)物收率的關(guān)系

    經(jīng)一系列研究,本文確定以一水合硫酸錳為催化劑,并考查了糠醛與2-甲基-2,4-戊二醇的物質(zhì)的量為1∶1.2,反應(yīng)時間為90 min時,該催化劑的加入量與產(chǎn)物產(chǎn)率的關(guān)系,其結(jié)果見表1。

    表1 催化劑加入量與產(chǎn)物收率的關(guān)系

    由上表數(shù)據(jù)可知,MnSO4·H2O的加入量為0.7 g時,產(chǎn)物的收率最高。隨著催化劑加入量的增加,產(chǎn)物的產(chǎn)率略有降低。經(jīng)分析,主要原因可能與糠醛的樹脂化程度加重有關(guān)。

    2.2 反應(yīng)物的不同物質(zhì)的量比與產(chǎn)物收率的關(guān)系

    在確定催化劑最佳用量,反應(yīng)時間為90min的條件下,考查了反應(yīng)物的不同物質(zhì)的量比對產(chǎn)物收率的影響,其結(jié)果見表2。

    表2 反應(yīng)物的物質(zhì)的量與產(chǎn)物產(chǎn)率的關(guān)系

    由表2可知,隨著糠醛與2-甲基-2,4-戊二醇摩爾比的增加,合成產(chǎn)物的收率在達(dá)到84.6%后逐漸減少,由此可得糠醛與2-甲基-2,4-戊二醇最佳物質(zhì)的量比為1∶1.25。

    2.3 反應(yīng)時間與產(chǎn)物收率的關(guān)系

    在MnSO4·H2O的加入量為0.7g,且n糠醛∶n2-甲基-2,4-戊二醇為1∶1.25時,考查了反應(yīng)時間對產(chǎn)物收率的影響,實驗數(shù)據(jù)如表3所示。

    表3 反應(yīng)時間與產(chǎn)物產(chǎn)率的關(guān)系

    由實驗結(jié)果可知,在MnSO4·H2O的加入量為0.7g,n糠醛∶n2-甲基-2,4-戊二醇為1∶1.25時,反應(yīng)時間為90 min時所得產(chǎn)物的收率最高。

    3 結(jié)論

    以糠醛與2-甲基-2,4-戊二醇為反應(yīng)物,在硫酸錳存在的條件下進(jìn)行環(huán)縮合反應(yīng)。研究表明,所選催化劑具有較高的催化活性,并且易于過濾分離,經(jīng)簡單處理還可再利用。該合成的最佳反應(yīng)條件為:MnSO4·H2O的加入量為0.7 g,n糠醛∶n2-甲基-2,4-戊二醇為1∶1.25,反應(yīng)時間為90 min,且本反應(yīng)過程無三廢,符合綠色環(huán)保的要求。

    [1]劉秀娟.糠醛在香料合成中的應(yīng)用[J].江西化工,2000,(4):34-37.

    [2]劉秀娟,孫凌峰,葉文峰,陳新.糠醛的堿性縮合反應(yīng)及其在香料合成中的應(yīng)用[J].江西教育學(xué)院學(xué)報(自然科學(xué)),2000,21(6):36-39.

    [3]許招會,熊斌,廖維林,王生.H3PW12O40/SiO2催化合成糠醛乙二醇縮醛的研究[J].日用化學(xué)工業(yè),2006,36(3):202-204.

    Synthesis of 2-furyl-4,4,6-trimethyl-1,3-dioxane

    ZHU Hua-jing,LI Hong-yu,CHEN Ze-li,WANG Yan-guo
    (School of Biological and Environmental Engineering of Tianjin Vocational Institute,Tianjin 300410,China)

    By used MnSO4·H2O as catalyst,furfual and 2-methlpentance-2,4-diol were used as reaction materials,synthesized title compound.Inspectted yield of product with amount of catalyst quantity,reactants molar rate,reaction time.The structure of product are identified by FTIR,1H-NMR and13C-NMR spectroscopy.

    manganese sulfate;furfual;2-Methlpentance-2,4-diol;catalyst synthesis

    10.3969/j.issn.1008-1267.2011.03.007

    TQ251.1

    A

    1008-1267(2011)03-0024-03

    2011-01-10

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