口訣記憶法在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用*

劉 艷，張 鈺，劉群群，李志華，喻祖文

(1 湖南中醫(yī)藥高等?？茖W(xué)校，湖南 株洲 412012；2 茶陵縣煙草專賣局(分公司)，湖南 株洲 412400)

有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用以及它們之間的相互關(guān)系和變化規(guī)律的科學(xué)，是醫(yī)衛(wèi)類院校大多數(shù)專業(yè)的一門重要的專業(yè)基礎(chǔ)課，如中藥學(xué)、藥學(xué)、中藥制藥、藥品經(jīng)營與管理、藥品質(zhì)量與安全等專業(yè)。課程要求學(xué)生掌握有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)；有機(jī)化合物的基本命名規(guī)則；常見有機(jī)化合物的理化性質(zhì)；與醫(yī)藥有關(guān)的有機(jī)化合物特性；同分異構(gòu)現(xiàn)象及其產(chǎn)生的原因等[1]。通過課程學(xué)習(xí)，使學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)的基本知識(shí)和基本理論，為后續(xù)專業(yè)課程的學(xué)習(xí)及今后的工作和科研打下必要的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)。

99%以上的藥品都是化學(xué)品，而中藥中絕大部分有效成分都是有機(jī)物，因此對(duì)中醫(yī)藥院校的學(xué)生來說，有機(jī)化學(xué)是必不可少的一門專業(yè)基礎(chǔ)課程。在教學(xué)過程中，經(jīng)常有學(xué)生反映“有機(jī)化學(xué)太難學(xué)，知識(shí)點(diǎn)多，要記的多，不容易掌握等”。本文將有機(jī)化學(xué)中重要的知識(shí)點(diǎn)總結(jié)成了打油詩、成語、口訣等，通過這些形式多樣的記憶方法，在提高教學(xué)效率的同時(shí)，更增強(qiáng)了課程的趣味性[2]。

1 運(yùn)用記憶法開展教學(xué)的必要性

1.1 課程需要記憶的知識(shí)點(diǎn)多

俗話說“化學(xué)是理科中的文科”，說明化學(xué)學(xué)習(xí)中很多知識(shí)點(diǎn)是需要記憶的。如，有機(jī)化學(xué)、有機(jī)化合物、同分異構(gòu)現(xiàn)象、同系列等定義；各物質(zhì)所對(duì)應(yīng)的官能團(tuán)名稱；常見的有機(jī)化合物的特性；各類物質(zhì)的狀態(tài)、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度等物理性質(zhì)等。

1.2 高職學(xué)生有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)差

通過問卷調(diào)查發(fā)現(xiàn)，近年來我校中藥學(xué)和藥學(xué)專業(yè)學(xué)生中高中階段學(xué)習(xí)化學(xué)的比例不超過30%，而其他專業(yè)高中或中職階段學(xué)習(xí)化學(xué)的比例更是在10%～15%之間，因此有機(jī)化學(xué)對(duì)絕大部分學(xué)生來說是初次接觸。針對(duì)高職教學(xué)“課時(shí)少，任務(wù)重”的特點(diǎn)，為了學(xué)生盡快掌握所學(xué)知識(shí)，就必須采取一定的手段幫助學(xué)生在最短的時(shí)間內(nèi)記住必要的知識(shí)點(diǎn)。

1.3 課程中復(fù)雜冗長的規(guī)律多

有機(jī)化學(xué)課程中規(guī)律較多，如有機(jī)化合物命名的三大步驟和四大原則；烴類的狀態(tài)、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度等物理性質(zhì)上的規(guī)律；苯環(huán)的定位規(guī)律和特點(diǎn)；醛特性反應(yīng)的規(guī)律；對(duì)映異構(gòu)的R/S命名法等。要想將這些規(guī)律運(yùn)用到實(shí)踐中，就要求對(duì)規(guī)律中的要點(diǎn)理解透徹并牢固記住，而運(yùn)用通俗易懂的打油詩和口訣以及熟悉的成語進(jìn)行總結(jié)是行之有效的教學(xué)方法。

2 記憶法在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用

2.1 打油詩在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用

打油詩記憶法是指將復(fù)雜且易混淆的教學(xué)內(nèi)容創(chuàng)編成押韻上口、有點(diǎn)像詩但又明白如話的“順口溜”[3]，主要側(cè)重用于內(nèi)容較多、需辨析的教學(xué)內(nèi)容。本課程中打油詩的應(yīng)用舉例見表1?！坝袡C(jī)結(jié)構(gòu)多表示，鏈狀簡式環(huán)鍵線；官能團(tuán)顯單鍵隱，鍵數(shù)相符硬道理。”這首打油詩總結(jié)了有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)表示的全部要點(diǎn)。即兩種常見表示方式——結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式；指出鏈狀結(jié)構(gòu)常用簡式表示，環(huán)狀結(jié)構(gòu)常用鍵線式表示；強(qiáng)調(diào)表示結(jié)構(gòu)時(shí)單鍵可以省略但官能團(tuán)必須完整寫出，且所有元素的共價(jià)鍵數(shù)目應(yīng)符合經(jīng)典共價(jià)鍵理論?！巴闊N碳增規(guī)律好，氣態(tài)液態(tài)固態(tài)高；熔點(diǎn)沸點(diǎn)密度長，密度總比水要小?！笨偨Y(jié)了烷烴的重要物理性質(zhì)，闡述了隨著碳原子數(shù)增加，烷烴狀態(tài)由氣態(tài)到液態(tài)再到固態(tài)的特征，且熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度均隨著碳原子數(shù)的增加而增長，但密度始終比水小。

表1 打油詩在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用舉例Table 1 Application examples of doggerels in organic chemistry teaching

“單鍵連接鄰對(duì)位，重鍵離子間定位；鄰對(duì)定位活苯環(huán)，間位定位鈍苯環(huán)；鹵素雖是鄰對(duì)位，鈍化苯環(huán)妥妥的?！薄耙恢录雍蛷?qiáng)主導(dǎo)，活化超過鈍化基；考慮空間效應(yīng)時(shí)，苯環(huán)取代才算好?！鼻耙皇状蛴驮娍偨Y(jié)的是定位規(guī)律的主要內(nèi)容，后一首總結(jié)的是多個(gè)定位基相互作用時(shí)的結(jié)果?！皢捂I連接鄰對(duì)位，重鍵離子間定位”這兩句給出判斷苯環(huán)上定位基類型的方法，如果定位基中與苯環(huán)直接相連的原子均以單鍵連接則是鄰對(duì)位定位基，如果以重鍵(不飽和鍵)連接或原子為離子形式則為間位定位基?！班弻?duì)定位活苯環(huán)，間位定位鈍苯環(huán)”這兩句指出了定位基對(duì)苯環(huán)活性的影響——鄰對(duì)位定位基活化苯環(huán)，間位定位基鈍化苯環(huán)?！胞u素雖是鄰對(duì)位，鈍化苯環(huán)妥妥的”這兩句強(qiáng)調(diào)了規(guī)律中的特殊情況，鹵族元素盡管是鄰對(duì)位定位基，卻是鈍化苯環(huán)?！耙恢录雍蛷?qiáng)主導(dǎo)，活化超過鈍化基”這句闡明當(dāng)苯環(huán)上有多個(gè)定位基時(shí)，若各定位基的效應(yīng)一致則效果進(jìn)行加合，若各定位基的效應(yīng)不一致則強(qiáng)的起主導(dǎo)作用，即活化基大于純化基?！翱紤]空間效應(yīng)時(shí)，苯環(huán)取代才算好”這句指出除前面的因素外還需要考慮空間效應(yīng)的影響。

“銀鏡反應(yīng)辨醛酮，醛得銀鏡酮落空；斐林反應(yīng)較復(fù)雜，甲醛銅鏡強(qiáng)還原；氧化亞銅脂肪醛，沒有酮和芳香醛。”這首詩歸納了醛酮與托倫試劑(銀鏡反應(yīng))、斐林試劑(斐林反應(yīng))反應(yīng)的要點(diǎn)：銀鏡反應(yīng)可以鑒別醛和酮，醛可生成單質(zhì)銀從而獲得銀鏡，而酮不反應(yīng)；斐林反應(yīng)的產(chǎn)物比較復(fù)雜，甲醛還原性較強(qiáng)生成銅鏡，脂肪醛生成氧化亞銅，而酮和芳香醛不反應(yīng)。

2.2 成語在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用

成語記憶法是指選用熟知的成語理解教學(xué)內(nèi)容中的重難點(diǎn)，主要側(cè)重用于理論性強(qiáng)、難理解的教學(xué)內(nèi)容。本課程中成語的應(yīng)用舉例見表2。馬氏規(guī)則是有機(jī)化學(xué)課程中必須掌握的規(guī)則之一。當(dāng)環(huán)烷烴或烯烴與氯化氫加成時(shí)，根據(jù)馬氏規(guī)則鹵化氫中氫一般加到含氫較多的雙鍵碳原子上。因此，用成語“多多益善”來理解烴與鹵化氫的加成反應(yīng)非常貼切，指氫加至含氫較多的雙鍵碳原子上。鹵代烴、仲醇和叔醇發(fā)生消除反應(yīng)時(shí)遵循扎伊采夫規(guī)則，該規(guī)則指出被消去的氫原子主要由含氫較少的β-碳原子提供。教學(xué)中用成語“落井下石”幫助學(xué)生理解和記憶，釋義為哪個(gè)β-碳原子上的氫少就脫去該碳原子上的氫。烯炔烴既有碳碳雙鍵又有碳碳叁鍵，二者都能進(jìn)行加成反應(yīng)。當(dāng)與氫氣加成時(shí)，首先發(fā)生在碳碳叁鍵上；當(dāng)與鹵素加成時(shí)，首先發(fā)生在碳碳雙鍵上。因此，用“三氫水溴”(山青水秀的諧音)闡明烯炔烴加氫時(shí)先斷叁鍵，加鹵素時(shí)先斷雙鍵。溴是鹵素中的一種，此處溴泛指鹵素。

表2 成語在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用舉例Table 2 Application examples of idioms in organic chemistry teaching

2.3 口訣在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用

口訣記憶法是指將廣泛且復(fù)雜的教學(xué)內(nèi)容的重難點(diǎn)系統(tǒng)化和概括化，再改編成言簡意賅、易于記憶的口語化語句，主要側(cè)重用于易混淆、難記憶的教學(xué)內(nèi)容[6]。本課程中口訣的應(yīng)用舉例見表3，將部分口訣總結(jié)的知識(shí)點(diǎn)解析如下。有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名是有機(jī)化學(xué)課程的重點(diǎn)之一，對(duì)烷烴進(jìn)行命名時(shí)用口訣“一選二編三命名，三最一簡是原則”概括了系統(tǒng)命名法的命名步驟和命名原則。第一句闡明系統(tǒng)命名法的三個(gè)步驟，即第一步選主鏈、第二步對(duì)主鏈進(jìn)行編號(hào)，第三步寫出名字。第二句指出命名中應(yīng)遵循的四個(gè)原則，即最長碳鏈原則、最多取代基原則、最小位次原則和先簡后繁原則。“同順異反”、“異E”兩個(gè)口訣都是對(duì)烯烴的順反異構(gòu)進(jìn)行總結(jié)。“同順異反”針對(duì)的是雙鍵碳原子上有相同基團(tuán)的情況，如果相同基團(tuán)在雙鍵的同側(cè)則為順式，如果相同基團(tuán)在雙鍵的異側(cè)則為反式?！爱怑”針對(duì)的是雙鍵碳原子上四個(gè)基團(tuán)均不一樣時(shí)的情況，當(dāng)兩個(gè)較大的基團(tuán)在異側(cè)時(shí)為E構(gòu)型，反之就是Z構(gòu)型。

表3 口訣在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用舉例Table 3 Application examples of pithy formulas in Organic Chemistry teaching

“環(huán)穩(wěn)定、易取代、難加成、難氧化”十二字口訣闡明了芳香烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)，即芳香烴都是具有共軛體系的穩(wěn)定的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，容易發(fā)生取代反應(yīng)但很難發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。“次序規(guī)則排次序，方向盤上定構(gòu)型，順R逆S”是借助分子模型區(qū)分對(duì)映異構(gòu)R/S構(gòu)型時(shí)用的口訣。該口訣強(qiáng)調(diào)首先依據(jù)次序規(guī)則對(duì)手性碳原子所連的四個(gè)基團(tuán)比較大小[7]，再將最小的基團(tuán)擺在離觀察者最遠(yuǎn)的位置，對(duì)其他三個(gè)基團(tuán)由大到小畫圓(此時(shí)物質(zhì)的分子模型很像汽車方向盤)，若為順時(shí)針畫圓就是R構(gòu)型，若為逆時(shí)針畫圓就是S構(gòu)型?！柏Q同橫反”是判斷費(fèi)歇爾投影式R/S構(gòu)型時(shí)的口訣，強(qiáng)調(diào)的是當(dāng)最小基團(tuán)在豎線上時(shí)，結(jié)論與借助分子模型判斷的結(jié)果相同，即順R逆S；當(dāng)最小基團(tuán)在橫線上時(shí)，結(jié)論與借助分子模型判斷的結(jié)果相反，即順S逆R。

3 結(jié) 語

打油詩教學(xué)和口訣教學(xué)可以將零散的知識(shí)整體體現(xiàn)在朗朗上口的順口溜或簡短的口訣中，進(jìn)而加強(qiáng)學(xué)生對(duì)知識(shí)的理解和整體的系統(tǒng)掌握程度，在教學(xué)過程中起到事半功倍的作用。利用學(xué)生熟知的成語解析規(guī)則中蘊(yùn)含的要點(diǎn)，不僅可以讓學(xué)生更快速地記住知識(shí)點(diǎn)，更重要是的可以讓學(xué)生更準(zhǔn)確地理解知識(shí)點(diǎn)，提升學(xué)習(xí)效率。