基于案例教學(xué)的有機(jī)化學(xué)課程思政研究

陳傳兵，何建峰，王 濤，李熙燦，朱麗萍，龍泳伶

（廣州中醫(yī)藥大學(xué)中藥學(xué)院，廣東 廣州 510006）

課程思政不是一門(mén)或一類(lèi)特定的課程，而是一種教育教學(xué)理念。其基本涵義是：大學(xué)所有課程都具有傳授知識(shí)、培養(yǎng)能力及思想政治教育雙重功能，承載著培養(yǎng)大學(xué)生世界觀、人生觀、價(jià)值觀的使命。

有機(jī)化學(xué)是中醫(yī)藥院校中藥學(xué)、藥學(xué)等專業(yè)的基礎(chǔ)課。在我校開(kāi)設(shè)有機(jī)化學(xué)課程的學(xué)院有中藥學(xué)院、基礎(chǔ)醫(yī)學(xué)院、第一臨床醫(yī)學(xué)院、第二臨床醫(yī)學(xué)院等，每個(gè)學(xué)年學(xué)習(xí)該課程的學(xué)生達(dá)600多人，課程影響范圍大。有機(jī)化學(xué)課程思政體現(xiàn)了有機(jī)化學(xué)課程的育人功能和化學(xué)教師的育人職責(zé)，是新形勢(shì)下落實(shí)立德樹(shù)人根本任務(wù)的需要。有機(jī)化學(xué)課程主要學(xué)習(xí)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和反應(yīng)，有機(jī)物的結(jié)構(gòu)抽象，反應(yīng)復(fù)雜，加上學(xué)時(shí)緊張，傳統(tǒng)的有機(jī)化學(xué)教學(xué)較少涉及化學(xué)發(fā)展歷史等與人相關(guān)的內(nèi)容，實(shí)施有機(jī)化學(xué)課程思政有一定難度，而如何挖掘隱藏在化學(xué)知識(shí)背后的課程思政資源，是值得每位化學(xué)教師深入思考的問(wèn)題。

1 思政案例的挖掘和整理

課程思政實(shí)施難點(diǎn)在于缺乏專業(yè)思政素材以及思政教育和專業(yè)教學(xué)的緊密融合。案例教學(xué)是有機(jī)化學(xué)課程融入課程思政、提升學(xué)生學(xué)習(xí)興趣和效率的重要手段，有機(jī)化學(xué)課程主要學(xué)習(xí)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和反應(yīng)，據(jù)此設(shè)計(jì)了多個(gè)特色鮮明的典型案例，把抽象的化學(xué)分子與化學(xué)家和化學(xué)史聯(lián)系起來(lái)，通過(guò)中國(guó)故事和中國(guó)元素有效推進(jìn)有機(jī)化學(xué)課程思政，同時(shí)通過(guò)引入學(xué)科的最新進(jìn)展，與時(shí)俱進(jìn)，培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新思維。

1.1 有機(jī)物結(jié)構(gòu)案例：反應(yīng)?！囵B(yǎng)學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)精神

以沙利度胺（反應(yīng)停）引發(fā)的悲劇為例，講解手性藥物不同異構(gòu)體的藥理作用以及手性分子拆分的意義，并以此告誡學(xué)生在今后的學(xué)習(xí)和工作中要秉持嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度。介紹南開(kāi)大學(xué)周其林團(tuán)隊(duì)在不對(duì)稱合成方面開(kāi)展的研究工作，該團(tuán)隊(duì)研發(fā)出有高選擇性和高效率的手性螺環(huán)催化劑。其中手性螺環(huán)銥催化劑是迄今為止最高效的手性分子催化劑，該催化劑在酮的不對(duì)稱催化反應(yīng)中轉(zhuǎn)化數(shù)達(dá)到 450萬(wàn)[1]，這是目前文獻(xiàn)報(bào)道的活性最高的分子催化劑，已經(jīng)超越了酶的催化活性，該手性催化劑已被用于多種手性藥物的生產(chǎn)?；谠谑中月莪h(huán)催化劑方面的杰出貢獻(xiàn)，周其林院士團(tuán)隊(duì)獲得了2020年國(guó)家自然科學(xué)獎(jiǎng)一等獎(jiǎng)。通過(guò)案例學(xué)習(xí)使學(xué)生意識(shí)到有機(jī)化學(xué)在醫(yī)藥專業(yè)學(xué)習(xí)中的重要性，也證明了中國(guó)人在化學(xué)領(lǐng)域做出的貢獻(xiàn)，培養(yǎng)和激發(fā)學(xué)生的愛(ài)國(guó)情懷和文化自信。

1.2 有機(jī)物性質(zhì)案例：青蒿素——培養(yǎng)學(xué)生的文化自信

中醫(yī)藥是中國(guó)的名片，青蒿素已經(jīng)成為中醫(yī)藥的名片。在有機(jī)化學(xué)緒論課教學(xué)中，以大部分有機(jī)物不溶于水為切入點(diǎn)，學(xué)生觀看青蒿素發(fā)現(xiàn)過(guò)程視頻，教師向?qū)W生介紹有機(jī)化學(xué)發(fā)展簡(jiǎn)史，給出青蒿素化學(xué)結(jié)構(gòu)式。通過(guò)問(wèn)題導(dǎo)向和情景代入（見(jiàn)圖1）互動(dòng)式教學(xué)開(kāi)展課程思政：青蒿素是一種有機(jī)物，“如果你是屠呦呦，你準(zhǔn)備怎樣尋找抗瘧藥物？”（學(xué)生回答：查找文獻(xiàn)。）“如果你是屠呦呦，你準(zhǔn)備怎樣提取青蒿素？”（學(xué)生回答：水或者乙醇煎煮提取。）“早期水煎煮提取青蒿素失敗，如果你是屠呦呦，你準(zhǔn)備怎樣改進(jìn)，怎么想到的？”（學(xué)生回答：乙醚低溫提取，查閱文獻(xiàn)《肘后備急方》受到啟發(fā)。）“為什么乙醚提取青蒿素就成功了？”（學(xué)生回答：青蒿素遇高溫分解。）“為什么青蒿素遇高溫分解？”（學(xué)生回答：青蒿素中的過(guò)氧橋結(jié)構(gòu)高溫不穩(wěn)定。）通過(guò)青蒿素的曲折發(fā)現(xiàn)過(guò)程，激發(fā)學(xué)生的求知欲，讓學(xué)生意識(shí)到傳承經(jīng)典、弘揚(yáng)中醫(yī)藥優(yōu)秀傳統(tǒng)文化的重要性，養(yǎng)成多看文獻(xiàn)、勤于思考的學(xué)習(xí)習(xí)慣，同時(shí)學(xué)習(xí)屠呦呦以身試藥的奉獻(xiàn)精神，敢于同困難作斗爭(zhēng)的堅(jiān)強(qiáng)意志。在知識(shí)傳授中實(shí)現(xiàn)價(jià)值引領(lǐng)，引導(dǎo)學(xué)生樹(shù)立中國(guó)特色社會(huì)主義文化自信；在價(jià)值引領(lǐng)中實(shí)現(xiàn)知識(shí)的升華，順理成章地引入本節(jié)相關(guān)教學(xué)內(nèi)容：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，同時(shí)深刻理解有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。

圖1 基于問(wèn)題的有機(jī)化學(xué)課程思政案例

1.3 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)案例：阿司匹林——培養(yǎng)學(xué)生的醫(yī)德

傳統(tǒng)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課教學(xué)一般是教師講解示范，側(cè)重培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)動(dòng)手操作能力，實(shí)驗(yàn)課考核主要依據(jù)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)和實(shí)驗(yàn)報(bào)告，課程思政的融入有待加強(qiáng)。以阿司匹林的制備實(shí)驗(yàn)為例，圍繞阿司匹林的發(fā)展歷史[2-3]進(jìn)行課程思政：讓學(xué)生了解藥物發(fā)現(xiàn)與合成的發(fā)展過(guò)程，認(rèn)識(shí)到有機(jī)化學(xué)在中醫(yī)藥研究中的重要地位，激發(fā)學(xué)生興趣，培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新思維。

1.3.1 發(fā)現(xiàn) 阿司匹林源于楊柳的提取物。在很久以前，人們就發(fā)現(xiàn)了柳樹(shù)的藥用價(jià)值。利用楊柳樹(shù)的液汁治療普通疾病引起的發(fā)熱和疼痛，在世界各地早已廣為流傳。古代中華醫(yī)藥有用柳枝接骨減少疼痛的臨床實(shí)錄。楊柳能治病來(lái)自它本身所含有的水楊酸，水楊酸的副作用很強(qiáng)，對(duì)胃刺激性大，會(huì)導(dǎo)致胃痛甚至出血，當(dāng)時(shí)認(rèn)為是水楊酸的酸性所致。

1.3.2 改進(jìn) 1853年法國(guó)化學(xué)家熱拉爾最早用水楊酸和乙酸酐反應(yīng)制得乙酰水楊酸，有化學(xué)家在乙酰水楊酸的合成和分離提純上加以改進(jìn)，遺憾的是沒(méi)有進(jìn)行專利登記，也沒(méi)有提出它在醫(yī)療上的使用前景。

1.3.3 上市 1897年德國(guó)化學(xué)家菲歷克斯·霍夫曼（Felix Hoffman）通過(guò)修飾水楊酸合成了高純度的乙酰水楊酸，霍夫曼確認(rèn)水楊酸被酯化后，生成的乙酰水楊酸不僅酸性降低，還保留了水楊酸治病的藥效，同時(shí)毒性和副作用卻大為降低，用來(lái)治療父親的病痛效果也很顯著。他的父親患有嚴(yán)重的風(fēng)濕病，但因?yàn)樗畻钏岬母弊饔枚芙^服藥。于是，霍夫曼決心改進(jìn)水楊酸。1899年菲歷克斯·霍夫曼合成的乙酰水楊酸化合物被注冊(cè)為“阿司匹林”。阿司匹林也給拜耳公司帶來(lái)了巨大的收益和良好的聲譽(yù)。

1.3.4 阿司匹林發(fā)明權(quán)之爭(zhēng) 沒(méi)有定論。1949年猶太人艾興格林發(fā)表了一篇紀(jì)念阿司匹林面世50周年的文章，當(dāng)時(shí)，艾興格林有10名助手，霍夫曼只是其中之一，任務(wù)是按照他的指示具體操作。而斯納德在查閱拜爾的檔案時(shí)，看到了菲歷克斯·霍夫曼的筆記本，從記載的關(guān)于阿司匹林的過(guò)程來(lái)看，菲歷克斯·霍夫曼的確只是個(gè)操作人員，并不明白實(shí)驗(yàn)的真諦。

1.3.5 化學(xué)家霍夫曼的爭(zhēng)議[4]1897年德國(guó)拜爾公司的化學(xué)試驗(yàn)員菲歷克斯·霍夫曼，力圖降低嗎啡的成癮性，通過(guò)對(duì)嗎啡的羥基乙?；磻?yīng)，合成了一種名為二乙酰嗎啡的制劑，結(jié)果卻獲得成癮性更強(qiáng)的毒品海洛因（heroin，意思是“英雄式的新發(fā)明”）。1910年，美國(guó)的醫(yī)院里出現(xiàn)了大批海洛因吸食者。同時(shí)國(guó)際禁毒協(xié)議也越來(lái)越嚴(yán)格，拜爾公司等廠家最終于1930年停止了海洛因的生產(chǎn)。

從阿司匹林到海洛因，都是羥基上的乙酰化反應(yīng)，但結(jié)果大相徑庭。引導(dǎo)學(xué)生思考并得出結(jié)論：有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)不僅僅要解決怎么做的問(wèn)題，更要解決為什么做、為誰(shuí)做、能不能做的問(wèn)題。在探索科學(xué)、追求真理的過(guò)程中，必須要有熱愛(ài)祖國(guó)、服務(wù)人民的家國(guó)情懷，才能運(yùn)用科學(xué)造福人類(lèi)而不是毀滅人類(lèi)，引導(dǎo)學(xué)生正確面對(duì)榮譽(yù)，使學(xué)生意識(shí)到醫(yī)藥專業(yè)人員醫(yī)德的重要性，在考慮經(jīng)濟(jì)效益的同時(shí)必須把社會(huì)效益放在首位，勿忘初心，樹(shù)立社會(huì)主義核心價(jià)值觀。

1.3.6 研究進(jìn)展——中國(guó)科學(xué)家的研究成果[5]中國(guó)科學(xué)院長(zhǎng)春應(yīng)用化學(xué)研究所陳學(xué)思院士和宋萬(wàn)通副研究員團(tuán)隊(duì)利用Passerini三組分反應(yīng)將阿司匹林與4-甲酰苯硼酸頻哪醇酯和5-異腈-1-戊炔反應(yīng)，設(shè)計(jì)合成了對(duì)活性氧（ROS）敏感的阿司匹林前藥（PBAsp），之后利用銅催化的點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)將PBAsp與疊氮改性的葡聚糖（Dextran-N3）鍵合，制備得到一ROS敏感的阿司匹林高分子鍵合藥（P3C-Asp）。P3C-Asp在水溶液中可以自組裝成納米膠束，靜脈注射通過(guò)EPR效應(yīng)被動(dòng)靶向作用到達(dá)腫瘤組織后，在腫瘤組織大量ROS的刺激下快速釋放阿司匹林活性藥物，抑制環(huán)氧合酶-2（COX-2）及其下游產(chǎn)物前列腺素E2（PGE2），改善腫瘤的免疫抑制微環(huán)境。

1.4 化學(xué)在抗擊新冠肺炎疫情中的作用——課程思政的時(shí)效性

2020年春新型冠狀病毒肺炎疫情全球暴發(fā)，以此為契機(jī)，深入挖掘化學(xué)在抗擊新冠肺炎疫情中發(fā)揮重要作用的經(jīng)典案例，比如在雜化化合物的學(xué)習(xí)中引入實(shí)例：典型藥物——瑞德西韋，介紹中國(guó)科學(xué)家在抗擊新冠肺炎疫情中的貢獻(xiàn)，比如上海交通大學(xué)張萬(wàn)斌團(tuán)隊(duì)關(guān)于瑞德西韋及其類(lèi)似物的不對(duì)稱催化合成研究[6]，從廉價(jià)易得的磷酯底物出發(fā)，首次實(shí)現(xiàn)了瑞德西韋的高收率和高立體選擇性的不對(duì)稱催化合成。該方法不但割除了手性拆分工藝，同時(shí)也縮短了瑞德西韋的合成路線，既節(jié)約了原料，又提高了合成效率，從而降低了生產(chǎn)成本。通過(guò)理論學(xué)習(xí)與實(shí)踐的結(jié)合，增強(qiáng)有機(jī)化學(xué)課程思政的時(shí)效性，使學(xué)生深刻領(lǐng)略到有機(jī)化學(xué)的魅力，增加學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣，增強(qiáng)學(xué)生相信科學(xué)、戰(zhàn)勝困難的信心和勇氣，培育學(xué)生的家國(guó)情懷，充分發(fā)揮化學(xué)課程的育人功能，構(gòu)建有機(jī)化學(xué)課程思政育人新模式。

2 有機(jī)化學(xué)課程思政的實(shí)施和評(píng)價(jià)

2.1 有機(jī)化學(xué)課程思政的實(shí)施

有機(jī)化學(xué)課程思政的實(shí)施分為課前挖掘、課中融入、課后鞏固與反饋3個(gè)階段，將線上、線下等多種教學(xué)模式相結(jié)合，應(yīng)用雨課堂平臺(tái)開(kāi)展教學(xué)。課前，教師設(shè)計(jì)思考題，發(fā)布教學(xué)資源、學(xué)習(xí)課件；學(xué)生利用教師提供的雨課堂課程資源進(jìn)行自主學(xué)習(xí)，思考學(xué)習(xí)中遇到的問(wèn)題。課中，師生開(kāi)展互動(dòng)和討論，教師針對(duì)重點(diǎn)和難點(diǎn)答疑解惑，同時(shí)進(jìn)行課堂測(cè)試，學(xué)生之間開(kāi)展互動(dòng)交流、小組討論，解決學(xué)習(xí)中遇到的難點(diǎn)和疑點(diǎn)問(wèn)題，鞏固所學(xué)知識(shí)。課后，教師歸納總結(jié)，通過(guò)學(xué)生反饋的信息進(jìn)行教學(xué)調(diào)整和優(yōu)化。學(xué)生開(kāi)展深度的自主性學(xué)習(xí)，將所學(xué)知識(shí)融會(huì)貫通，由于課件可以回看，學(xué)生第一次學(xué)習(xí)沒(méi)有搞懂的內(nèi)容，通過(guò)多次學(xué)習(xí)得以掌握；教師開(kāi)展課程答疑和作業(yè)講評(píng)，通過(guò)分析教學(xué)數(shù)據(jù)和學(xué)生反饋情況，了解學(xué)生學(xué)習(xí)狀況和思想狀況，優(yōu)化教學(xué)過(guò)程，進(jìn)而提升教學(xué)質(zhì)量。開(kāi)展有機(jī)化學(xué)課程思政，有助于學(xué)生樹(shù)立中醫(yī)藥文化自信，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)及中醫(yī)藥專業(yè)的熱情。

2.2 有機(jī)化學(xué)課程思政的評(píng)價(jià)

有機(jī)化學(xué)課程思政的評(píng)價(jià)應(yīng)緊密?chē)@學(xué)生的思想和行為兩方面展開(kāi)。課程思政的評(píng)價(jià)向來(lái)是課程思政的難點(diǎn)，價(jià)值觀融入不像化學(xué)知識(shí)那么容易量化考核。本研究主要通過(guò)問(wèn)卷調(diào)查和訪談了解學(xué)生思想動(dòng)態(tài)。經(jīng)過(guò)一年多的教學(xué)實(shí)踐，對(duì)廣州中醫(yī)藥大學(xué)中藥學(xué)院2019級(jí)制藥工程專業(yè)學(xué)生（共48人）有機(jī)化學(xué)課程思政開(kāi)展情況進(jìn)行問(wèn)卷調(diào)查，結(jié)果顯示，實(shí)施課程思政后97%以上的學(xué)生認(rèn)為提升了學(xué)習(xí)興趣和學(xué)習(xí)效率（見(jiàn)表1）?？梢?jiàn)有機(jī)化學(xué)課程思政總體上受到學(xué)生肯定和認(rèn)可，值得進(jìn)一步推廣。

表1 廣州中醫(yī)藥大學(xué)有機(jī)化學(xué)課程思政問(wèn)卷調(diào)查結(jié)果

學(xué)生行為可以通過(guò)數(shù)據(jù)定量考核，以有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)為例，有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)目的是培養(yǎng)學(xué)生實(shí)驗(yàn)技能，但是實(shí)驗(yàn)課不能局限于培養(yǎng)學(xué)生的動(dòng)手操作能力，更不能把正確操作并獲得好的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)當(dāng)成有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)的唯一目標(biāo)和最高標(biāo)準(zhǔn)，否則可能會(huì)引發(fā)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)造假現(xiàn)象。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)除了培養(yǎng)學(xué)生觀察、思維、動(dòng)手能力外，還應(yīng)培養(yǎng)嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度和團(tuán)隊(duì)合作精神，而這是學(xué)生完成有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)以及以后走上工作崗位的必備素質(zhì)。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程思政評(píng)價(jià)除了依據(jù)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)和實(shí)驗(yàn)報(bào)告外，還要融入思想品德內(nèi)容，包括實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生的垃圾是否分類(lèi)處理，實(shí)驗(yàn)結(jié)束實(shí)驗(yàn)室衛(wèi)生情況，實(shí)驗(yàn)廢液是否回收處理，課間回答老師問(wèn)題是否活躍及出勤率等，以避免學(xué)生產(chǎn)生實(shí)驗(yàn)課只注重實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)和實(shí)驗(yàn)報(bào)告的不良傾向。通過(guò)傳授有溫度、有厚度的知識(shí)，實(shí)現(xiàn)科技與人文精神交融，發(fā)揮化學(xué)知識(shí)的育人功能，培養(yǎng)學(xué)生的環(huán)境保護(hù)意識(shí)，引導(dǎo)學(xué)生去感受人與自然環(huán)境之間的和諧共生關(guān)系，幫助學(xué)生樹(shù)立科學(xué)發(fā)展觀，同時(shí)讓學(xué)生意識(shí)到，單純依靠醫(yī)學(xué)技術(shù)進(jìn)步，不能完全解決環(huán)境污染引發(fā)的疾病。課題組依托多個(gè)教學(xué)研究課題，精心設(shè)計(jì)一系列課程思政案例，開(kāi)發(fā)思政案例資源庫(kù)，使有機(jī)化學(xué)課堂成為思想政治教育的有效載體，包括文字、圖片、視頻等，構(gòu)建有機(jī)化學(xué)課程思政與案例教學(xué)的深度融合模式，取得了一定成效。其中，“厚植家國(guó)情懷———有機(jī)化學(xué)課程思政的改革與實(shí)踐”，獲得2020年廣州中醫(yī)藥大學(xué)課程思政案例二等獎(jiǎng)，2021年廣東省本科高校素質(zhì)教育指導(dǎo)委員會(huì)課程思政優(yōu)秀案例二等獎(jiǎng)。

3 結(jié)語(yǔ)

優(yōu)秀的案例資源是案例教學(xué)成功實(shí)施的基礎(chǔ)。選擇的案例既要緊扣化學(xué)知識(shí)又要融合思政元素。思政案例的運(yùn)用過(guò)程不能只是講故事，而是要引發(fā)學(xué)生思考，堅(jiān)持問(wèn)題導(dǎo)向，在師生互動(dòng)中實(shí)現(xiàn)情感交流。案例教學(xué)是有機(jī)化學(xué)課程思政、提升學(xué)生學(xué)習(xí)興趣和效率的重要手段。為此要大力推進(jìn)有機(jī)化學(xué)課程思政，實(shí)現(xiàn)價(jià)值引領(lǐng)、能力培養(yǎng)和知識(shí)傳授為一體，增強(qiáng)學(xué)生服務(wù)社會(huì)的使命感和責(zé)任感，從而培養(yǎng)出醫(yī)德高尚的中醫(yī)藥人才。