甲醛熒光試紙的制備及其傳感檢測(cè)
——推薦一個(gè)研究型大學(xué)綜合化學(xué)實(shí)驗(yàn)

業(yè)思晨，陳瓊，吳瓊友，劉盛華，尹軍，原弘

華中師范大學(xué)化學(xué)學(xué)院，農(nóng)藥與化學(xué)生物學(xué)教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，武漢 430070

1 引言

綜合化學(xué)實(shí)驗(yàn)是在基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)上，融合了多個(gè)化學(xué)二級(jí)學(xué)科知識(shí)開(kāi)設(shè)的一門(mén)具有系統(tǒng)性、連續(xù)性、交叉性的實(shí)驗(yàn)課程。綜合有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)側(cè)重于考查多步連續(xù)反應(yīng)、結(jié)構(gòu)表征和性質(zhì)測(cè)試等內(nèi)容，旨在進(jìn)一步鞏固學(xué)生實(shí)驗(yàn)操作技能、提高學(xué)生綜合交叉實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Α５Y(jié)合學(xué)生課堂表現(xiàn)與綜合教學(xué)考核結(jié)果來(lái)看，我們發(fā)現(xiàn)部分實(shí)驗(yàn)內(nèi)容的實(shí)用性、趣味性和學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情及主觀(guān)能動(dòng)性還有待進(jìn)一步提高。因此，基于綜合化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)理念，進(jìn)一步將實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目?jī)?nèi)容與日常實(shí)際應(yīng)用有機(jī)結(jié)合，引入內(nèi)容覆蓋面廣、應(yīng)用性強(qiáng)的實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目，對(duì)提高學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性、拓展學(xué)生“學(xué)以致用”的實(shí)踐能力、推進(jìn)研究創(chuàng)新型教學(xué)[1]、培養(yǎng)適應(yīng)社會(huì)發(fā)展需求的應(yīng)用型人才具有十分重要的現(xiàn)實(shí)意義。

甲醛(FA)，又稱(chēng)蟻醛，是一種具有窒息性剌激臭味的無(wú)色氣體。數(shù)十年來(lái)，甲醛已成為許多大規(guī)?；瘜W(xué)工業(yè)生產(chǎn)過(guò)程中的重要平臺(tái)試劑，在紡織、食品、醫(yī)藥等領(lǐng)域也有著廣泛應(yīng)用[2]。然而，外源性甲醛作為室內(nèi)第三大化學(xué)污染物，已被世衛(wèi)組織(WHO)確定為致癌致畸形物質(zhì)[3]。過(guò)度暴露在高濃度的甲醛環(huán)境中將損害人體免疫系統(tǒng)，誘發(fā)神經(jīng)蛋白質(zhì)錯(cuò)誤折疊，進(jìn)而引發(fā)各種神經(jīng)退行性疾病、心臟病變，甚至腫瘤等[4]。目前環(huán)境中釋放的甲醛主要來(lái)源于人造板材家具中的膠粘劑、燃料及煙葉的不完全燃燒、用脲醛樹(shù)脂生產(chǎn)的劣質(zhì)仿瓷餐具及食品防腐劑殘留等[5]；室內(nèi)甲醛也因其對(duì)人體的累積危害而備受關(guān)注，因此對(duì)不同環(huán)境下甲醛進(jìn)行快速定性/定量檢測(cè)至關(guān)重要。

傳統(tǒng)的甲醛檢測(cè)方法主要有氣相色譜法、電化學(xué)傳感器、質(zhì)譜法和高效液相色譜法等[6,7]。但由于操作流程復(fù)雜、樣品制備耗時(shí)、靈敏度低、儀器昂貴等原因，這些方法所受限制較大，不適合對(duì)日常生活中的甲醛進(jìn)行快速檢測(cè)。與上述方法相比，基于有機(jī)小分子熒光傳感器的可視化檢測(cè)技術(shù)具有極高的靈敏性和選擇性[8]，易于快速、準(zhǔn)確、便捷地檢測(cè)環(huán)境樣本中的甲醛含量，且不受時(shí)間和場(chǎng)地的限制。在眾多熒光團(tuán)中，1,8-萘酰亞胺作為一種光穩(wěn)定性好、易于修飾、熒光量子效率高的經(jīng)典熒光團(tuán)[9]，在熒光傳感器領(lǐng)域已經(jīng)被廣泛的使用。

基于以上背景，為了促進(jìn)師范大學(xué)高等教育實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革和化學(xué)學(xué)科拔尖創(chuàng)新人才的培養(yǎng)，我們緊密聯(lián)系熒光傳感器這一當(dāng)前研究熱點(diǎn)[10]，選取課題研究成果中具備科研完整性及教學(xué)可行性、且實(shí)踐性強(qiáng)的內(nèi)容，轉(zhuǎn)化為研究型綜合實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目“甲醛熒光試紙的制備及其傳感檢測(cè)”。本實(shí)驗(yàn)旨在指導(dǎo)學(xué)生合成一種以肼為檢測(cè)基團(tuán)的甲醛熒光傳感器。該傳感器以肼與甲醛之間的縮合反應(yīng)作為響應(yīng)機(jī)制[11]，并通過(guò)熒光信號(hào)來(lái)判斷甲醛含量的高低。學(xué)生通過(guò)熒光光譜對(duì)傳感器性質(zhì)及其在溶液中對(duì)甲醛的響應(yīng)性進(jìn)行評(píng)估，同時(shí)制備操作便捷的甲醛檢測(cè)試紙對(duì)甲醛蒸氣進(jìn)行實(shí)際檢測(cè)。通過(guò)本實(shí)驗(yàn)，學(xué)生能夠了解熒光材料的發(fā)光原理及傳感器設(shè)計(jì)的機(jī)理，并掌握紫外分光光度計(jì)和熒光分光光度計(jì)的使用方法；培養(yǎng)學(xué)生進(jìn)行多步有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)及文獻(xiàn)檢索、問(wèn)題探究的能力；實(shí)驗(yàn)中融入了甲醛試紙制備的應(yīng)用實(shí)踐，可激發(fā)學(xué)習(xí)者的創(chuàng)新意識(shí)和專(zhuān)業(yè)認(rèn)同感；通過(guò)科學(xué)與教育的深度融合，推動(dòng)學(xué)生由傳統(tǒng)學(xué)習(xí)應(yīng)試型向探索創(chuàng)新型人才的轉(zhuǎn)化。

2 實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/h2>

(1) 了解甲醛熒光傳感器的檢測(cè)原理及傳感機(jī)理；

(2) 掌握甲醛熒光傳感器的制備方法；

(3) 了解紫外、熒光分光光度計(jì)的原理及操作方法；

(4) 通過(guò)制備甲醛試紙快速可視化檢測(cè)甲醛，開(kāi)拓學(xué)生創(chuàng)新思維，強(qiáng)化化學(xué)理論的實(shí)際應(yīng)用教學(xué)。

3 實(shí)驗(yàn)原理

3.1 熒光探針的制備

本實(shí)驗(yàn)選擇具有優(yōu)異光物理性質(zhì)的1,8-萘酰亞胺為熒光團(tuán)[12]，首先以4-溴-1,8-萘酐為初始原料，乙醇胺為反應(yīng)物制備溴代萘酰亞胺中間體。隨后，利用該中間體與水合肼之間的芳香族親核取代反應(yīng)(SNAr)，可制備含有聯(lián)氨(NHNH2)甲醛識(shí)別單元的1,8-萘酰亞胺水合肼化合物Naph-FA。兩步反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)路線(xiàn)設(shè)計(jì)如圖1所示。

圖1 Naph-FA的合成路線(xiàn)

3.2 光誘導(dǎo)電子轉(zhuǎn)移(PET)

光誘導(dǎo)電子轉(zhuǎn)移是光電轉(zhuǎn)換體系中的重要過(guò)程之一，其定義為在受到光激發(fā)后，電子給體(D)或受體(A)兩者之間發(fā)生的電子轉(zhuǎn)移效應(yīng)[13]。在本實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)的基于PET機(jī)理的萘酰亞胺水合肼熒光傳感器中，在光誘導(dǎo)下，聯(lián)氨基團(tuán)裸露氨基上的孤對(duì)電子會(huì)轉(zhuǎn)移至處于激發(fā)態(tài)的萘酰亞胺熒光團(tuán)上，使得激發(fā)態(tài)熒光分子LUMO軌道上的電子無(wú)法正常躍遷回基態(tài)，從而導(dǎo)致熒光淬滅。因此，在未檢測(cè)甲醛分析物之前，傳感器化合物幾乎無(wú)熒光；如圖2所示，在與待測(cè)物甲醛反應(yīng)之后，肼作為甲醛的相互作用位點(diǎn)能與甲醛發(fā)生醛亞胺縮合反應(yīng)生成腙，形成C＝N雙鍵，軌道能級(jí)發(fā)生變化，PET過(guò)程受到抑制，導(dǎo)致熒光顯著增強(qiáng)，從而實(shí)現(xiàn)快速檢測(cè)甲醛的目的。

圖2 傳感器檢測(cè)甲醛的反應(yīng)原理及傳感機(jī)理

4 試劑和儀器

4.1 反應(yīng)試劑

實(shí)驗(yàn)中所需化學(xué)試劑如表1所示。

表1 實(shí)驗(yàn)主要使用的藥品試劑

4.2 實(shí)驗(yàn)儀器

實(shí)驗(yàn)操作需用到的玻璃儀器有圓底燒瓶、球形冷凝管、燒杯、抽濾瓶、石英比色皿等，其他所需大型儀器如表2所示。

表2 實(shí)驗(yàn)主要使用的儀器

5 實(shí)驗(yàn)步驟

5.1 Naph-FA的制備

取干燥潔凈的100 mL圓底燒瓶，先后加入4-溴-1,8-萘酐(500 mg，1.8 mmol)、乙醇胺(220 mg，3.6 mmol)，以及10 mL乙醇，升溫至80 °C回流1 h。反應(yīng)完成后冷卻至室溫，得到淡黃色沉積物，過(guò)濾收集固體并用少量乙醇洗滌，得到N-(2-羥基乙基)-4-溴-1,8-萘酰亞胺中間體。

取N-(2-羥基乙基)-4-溴-1,8-萘酰亞胺(82 mg，0.51 mmol)和80%水合肼(0.77 mL，3.3 mmol)于50 mL圓底燒瓶中，加入8 mL的2-甲氧基乙醇，升溫至80 °C回流反應(yīng)2 h，冷卻至室溫后析出固體，過(guò)濾，并用2 mL乙醚、正己烷反復(fù)洗滌5-6次，直至固體呈橙黃色顆粒狀，即為目標(biāo)化合物N-(2-羥基乙基)-4-肼基-1,8-萘酰亞胺(Naph-FA)。稱(chēng)量并計(jì)算產(chǎn)率。

5.2 探針溶液中甲醛識(shí)別的熒光光譜測(cè)試

用含有1%的二甲亞砜的水溶液配制3 mL濃度為10 μmol·L?1的Naph-FA溶液，測(cè)試并記錄其與不同濃度(0、4、8、10、15、20、30 μmol·L?1)甲醛溶液反應(yīng)前后熒光吸收光譜與熒光發(fā)射光譜的變化。學(xué)生分組配制不同濃度梯度的溶液，送樣交由測(cè)試中心老師，在指導(dǎo)下與教師共同完成測(cè)試。

5.3 甲醛試紙的制備

用含1%的二甲亞砜的乙醇溶液配制10 mL濃度為10 mmol·L?1的Naph-FA溶液，取白色濾紙置于溶液中靜置1 min，使探針溶液潤(rùn)濕濾紙，均勻浸潤(rùn)后將濾紙取出，在室溫干燥5 min后得到甲醛試紙。

5.4 甲醛蒸氣的熒光檢測(cè)

分別配制10 mL濃度為0，10，30，50，100，300，500 μmol·L?1，和1，3，5 mmol·L?1的甲醛溶液于50 mL燒杯中，在40 °C下進(jìn)行密封20 min處理，得到不同濃度的穩(wěn)定甲醛氣體氛圍，取附著Naph-FA的試紙于100 μmol·L?1的甲醛氣氛中靜置5 min，在日光燈及手提紫外燈照射下分別拍照記錄試紙顏色的變化。隨后，取相同的甲醛試紙分別置于上述濃度梯度的甲醛氣氛中靜置5 min，記錄試紙顏色變化趨勢(shì)。

5.5 實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)

(1) 實(shí)驗(yàn)過(guò)程中遵守實(shí)驗(yàn)室基本安全規(guī)范，在反應(yīng)制備以及甲醛溶液配制的過(guò)程中始終拉低通風(fēng)櫥，保持室內(nèi)通風(fēng)良好，并按照規(guī)定操作使用大型儀器設(shè)備，確保實(shí)驗(yàn)安全。

(2) 在甲醛蒸氣檢測(cè)的實(shí)驗(yàn)中，可在裝有甲醛溶液的燒杯中再固定一個(gè)干燥的小燒杯，對(duì)該裝置進(jìn)行密封處理后，將其放置在磁力加熱攪拌器上低溫加熱20 min。隨后在杯口密封處打開(kāi)小口，快速將甲醛試紙放入干燥的小燒杯中，再次密封處理靜置5 min。結(jié)束實(shí)驗(yàn)后，撤去實(shí)驗(yàn)裝置，取出試紙，關(guān)閉通風(fēng)櫥10 min以保證沒(méi)有甲醛氣體，再進(jìn)行后續(xù)實(shí)驗(yàn)。

(3) 完成測(cè)試后需開(kāi)展實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)及圖片的處理，制作甲醛熒光試紙比色卡，用于工業(yè)溶劑中甲醛含量測(cè)定。

(4) 對(duì)圖譜熒光強(qiáng)度及甲醛試紙顏色變化進(jìn)行合理分析，當(dāng)結(jié)果與預(yù)期不一致時(shí)可做到依據(jù)實(shí)驗(yàn)過(guò)程出現(xiàn)的問(wèn)題分析誤差；課后撰寫(xiě)科研論文式實(shí)驗(yàn)報(bào)告，要求實(shí)驗(yàn)報(bào)告書(shū)面整潔、格式規(guī)范且邏輯通順，并能對(duì)思考題詳細(xì)分析給出合理答案。

6 結(jié)果與討論

6.1 產(chǎn)率分析

反應(yīng)結(jié)束后，能夠以96%的產(chǎn)率得到中間體N-(2-羥基乙基)-4-溴-1,8-萘酰亞胺，產(chǎn)物烘干后為淡黃色固體；并以90%的高產(chǎn)率得到最終產(chǎn)物N-(2-羥基乙基)-4-肼基-1,8-萘酰亞胺(Naph-FA)，為橘黃色固體。

6.2 光學(xué)性質(zhì)分析

本實(shí)驗(yàn)通過(guò)紫外吸收光譜和熒光發(fā)射光譜測(cè)試Naph-FA對(duì)甲醛響應(yīng)的光物理性質(zhì)，并于Origin軟件中分別繪制吸光度、熒光強(qiáng)度與甲醛濃度的關(guān)系曲線(xiàn)。圖3a顯示，在含1% DMSO的水溶液中，Naph-FA在439 nm處出現(xiàn)最大吸收峰。隨著甲醛溶液濃度增大其吸光度變化不大，但整體表現(xiàn)出微弱的升高趨勢(shì)。由圖3b可知，Naph-FA在檢測(cè)甲醛之前幾乎無(wú)熒光，當(dāng)與甲醛發(fā)生作用時(shí)，能迅速觀(guān)察到熒光強(qiáng)度變化，其最大發(fā)射波長(zhǎng)位于550 nm處，且熒光強(qiáng)度隨甲醛濃度的升高而顯著增強(qiáng)，并呈現(xiàn)梯度變化。當(dāng)用30 μmol·L?1的甲醛處理探針1 min后，熒光強(qiáng)度增強(qiáng)了約45倍。這些現(xiàn)象歸因于甲醛與Naph-FA的聯(lián)氨識(shí)別基團(tuán)發(fā)生了縮合反應(yīng)，導(dǎo)致熒光出現(xiàn)顯著變化。這些研究結(jié)果表明：Naph-FA對(duì)甲醛高度敏感，具有快速響應(yīng)特性。

圖3 (a) Naph-FA在含不同濃度甲醛(0-30 μmol·L?1)的H2O (pH 7.4，1% DMSO)中對(duì)甲醛的紫外吸收光譜；(b) Naph-FA在含不同濃度甲醛(0-30 μmol·L?1)的H2O中對(duì)甲醛的熒光響應(yīng)，λex = 439 nm Naph-FA經(jīng)甲醛溶液處理1 min后記錄光譜

6.3 甲醛蒸氣檢測(cè)效果評(píng)價(jià)

為了能夠檢測(cè)環(huán)境中的甲醛蒸氣，本實(shí)驗(yàn)利用Naph-FA構(gòu)建了熒光試紙系統(tǒng)。如圖4所示，于白色濾紙條上附著濃度為10 mmol·L?1的Naph-FA。在自然光下，試紙呈化合物本身的橙黃色，在手持紫外燈(365 nm)下照射無(wú)明顯熒光。當(dāng)試紙暴露于密封的100 μmol·L?1甲醛氣氛后，Naph-FA迅速識(shí)別甲醛蒸氣并進(jìn)行反應(yīng)，在自然光下試紙顏色轉(zhuǎn)變?yōu)槿庋劭梢?jiàn)的亮黃色；而在紫外燈照射下，顯示出明亮黃綠色熒光。該結(jié)果表明：以Naph-FA為基本材料制備的甲醛試紙可作為檢測(cè)甲醛蒸氣的一種簡(jiǎn)便傳感器，也可為揮發(fā)性有機(jī)化合物的檢測(cè)提供重要參考，具有實(shí)際應(yīng)用的潛力。

圖4 甲醛試紙的制備及甲醛蒸氣檢測(cè)

6.4 熒光比色卡的制作及潛在應(yīng)用

基于甲醛試紙的快速可視化辨別能力，本實(shí)驗(yàn)接著測(cè)試了與不同濃度甲醛作用后試紙顏色的變化趨勢(shì)。結(jié)果表明：甲醛蒸氣的檢測(cè)反應(yīng)均在5 min內(nèi)完成，能迅速觀(guān)察到試紙顏色發(fā)生變化并達(dá)到穩(wěn)定。此外，如圖5所示，隨著甲醛蒸氣濃度由0 μmol·L?1升高至5 mmol·L?1，甲醛試紙?jiān)谧贤鉄?365 nm)照射下，其顏色呈現(xiàn)出由淺棕色轉(zhuǎn)變?yōu)槊髁咙S綠色熒光的變化趨勢(shì)，且甲醛濃度越高，試紙熒光越強(qiáng)。該變化趨勢(shì)與溶液中的熒光變化趨勢(shì)一致。通過(guò)該熒光試紙系統(tǒng)的檢測(cè)結(jié)果，按甲醛濃度梯度排列制作的熒光檢測(cè)比色卡，可用于檢測(cè)工業(yè)溶劑中的甲醛含量范圍。

圖5 探針Naph-FA在試紙條件下對(duì)不同濃度的甲醛蒸氣的熒光檢測(cè)

7 思考題

(1) 肼可以作為甲醛的檢測(cè)基團(tuán)，舉例說(shuō)明是否存在其他的檢測(cè)基團(tuán)？

(2) 設(shè)計(jì)甲醛傳感器的原材料，應(yīng)該具備哪些基本性質(zhì)？

(3) 簡(jiǎn)述甲醛傳感器的檢測(cè)原理與傳感機(jī)理。

8 教學(xué)組織運(yùn)行方式建議

本實(shí)驗(yàn)將科研課題研究成果應(yīng)用于綜合性化學(xué)實(shí)驗(yàn)的教學(xué)，將熒光傳感器檢測(cè)甲醛的過(guò)程轉(zhuǎn)化為實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容。以綜合設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)及大學(xué)生創(chuàng)新實(shí)驗(yàn)等課程形式開(kāi)展教學(xué)，授課對(duì)象主要為大三年級(jí)本科生。教學(xué)學(xué)時(shí)為8學(xué)時(shí)，主要分為課前調(diào)研、制備實(shí)驗(yàn)(4學(xué)時(shí))和性質(zhì)測(cè)試(4學(xué)時(shí))三個(gè)階段。我們從各小組實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)理論的調(diào)研、實(shí)驗(yàn)方案的制定與實(shí)施、課后實(shí)踐應(yīng)用的開(kāi)發(fā)及科研論文式實(shí)驗(yàn)報(bào)告的撰寫(xiě)等方面進(jìn)行教學(xué)實(shí)踐，圍繞這幾方面并結(jié)合學(xué)生團(tuán)體協(xié)作能力及個(gè)體表現(xiàn)對(duì)最終教學(xué)效果進(jìn)行評(píng)價(jià)。

(1) 在課前調(diào)研階段，應(yīng)發(fā)揮“云課堂”教學(xué)平臺(tái)線(xiàn)上學(xué)習(xí)功能，推進(jìn)資源空間與物理空間的融合，旨在培養(yǎng)學(xué)生的科研探究精神及現(xiàn)代學(xué)習(xí)理念。教師在云端平臺(tái)為學(xué)生提供電子版課件資料及參考文獻(xiàn)，要求學(xué)生復(fù)習(xí)分析化學(xué)課程中熒光分析法部分內(nèi)容，理解熒光分光光度計(jì)內(nèi)部構(gòu)造及測(cè)試原理；熟悉甲醛危害、應(yīng)用及污染來(lái)源，并初步了解熒光技術(shù)的前沿研究進(jìn)展；依據(jù)文獻(xiàn)知識(shí)初步設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案，結(jié)合有機(jī)化學(xué)課程所學(xué)理論知識(shí)對(duì)甲醛檢測(cè)的原理進(jìn)行合理分析，并對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象作出猜想假設(shè)。

(2) 傳感器制備實(shí)驗(yàn)階段(4學(xué)時(shí))，學(xué)生在教師指導(dǎo)下進(jìn)行反應(yīng)裝置的搭建和投料反應(yīng)，由授課教師全程巡視實(shí)驗(yàn)進(jìn)展及安全情況，并引導(dǎo)學(xué)生正確處理意外情況；在實(shí)驗(yàn)進(jìn)行的2小時(shí)中，采取翻轉(zhuǎn)課堂“以研促教”的形式，以學(xué)生為中心進(jìn)行互動(dòng)式小組討論，對(duì)萘酰亞胺母體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及肼位點(diǎn)識(shí)別甲醛的反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行分析，提高師范生的能力；且實(shí)驗(yàn)教學(xué)過(guò)程應(yīng)做到對(duì)學(xué)生不同情況進(jìn)行具體問(wèn)題具體分析，做到教學(xué)效率最大化。

(3) 在測(cè)試實(shí)驗(yàn)階段(4學(xué)時(shí))，由教師進(jìn)行標(biāo)準(zhǔn)化儀器操作演示實(shí)驗(yàn)，并對(duì)學(xué)生分組，在教師協(xié)助下完成紫外吸收光譜以及熒光發(fā)射光譜的測(cè)試實(shí)驗(yàn)。此外，學(xué)生在教師指導(dǎo)下拓展探針應(yīng)用制備甲醛試紙用于甲醛蒸氣的檢測(cè)，觀(guān)察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象；課后經(jīng)過(guò)數(shù)據(jù)分析及圖像處理完成實(shí)驗(yàn)報(bào)告，并鼓勵(lì)學(xué)生將課堂所學(xué)融入校園生活，豐富甲醛試紙的應(yīng)用。

9 科教融合模式的可行性分析

本轉(zhuǎn)化實(shí)驗(yàn)將前沿科研成果轉(zhuǎn)化為教學(xué)資源，可加強(qiáng)學(xué)生課題式實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目的訓(xùn)練，認(rèn)識(shí)完整的科研過(guò)程。該實(shí)驗(yàn)綜合性強(qiáng)，在內(nèi)容上集多個(gè)化學(xué)二級(jí)學(xué)科以及與化學(xué)相關(guān)的物理、材料等跨一級(jí)學(xué)科于一體。其中涵蓋了基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)中的親核加成-消除反應(yīng)、芳香親核取代反應(yīng)和縮合反應(yīng)等常見(jiàn)反應(yīng)類(lèi)型；分析化學(xué)中的熒光分析法及紫外-可見(jiàn)吸收光譜法；無(wú)機(jī)化學(xué)中的化學(xué)基本理論概念以及大學(xué)物理課程中的光電子躍遷等內(nèi)容。具有高度交叉性，體現(xiàn)了該項(xiàng)目教學(xué)理論與實(shí)驗(yàn)操作的多樣性。此外，在此基礎(chǔ)上利用傳感器的光學(xué)性質(zhì)制作簡(jiǎn)易試紙檢測(cè)甲醛，體現(xiàn)了學(xué)用并重的教學(xué)特點(diǎn)。該實(shí)驗(yàn)可實(shí)施性強(qiáng)，且結(jié)合了實(shí)驗(yàn)室具體條件，合成路線(xiàn)操作簡(jiǎn)單，反應(yīng)時(shí)長(zhǎng)較短、產(chǎn)率高，適合在本科實(shí)驗(yàn)教學(xué)中實(shí)施。該實(shí)驗(yàn)兼具目的創(chuàng)新性和科研完整性，便于開(kāi)展研究性學(xué)習(xí)，有利于培養(yǎng)學(xué)生主觀(guān)能動(dòng)性及嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目蒲袘B(tài)度[14]。

本項(xiàng)目所制備的甲醛試紙靈敏度高且實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象明顯，具備實(shí)驗(yàn)趣味性和實(shí)際應(yīng)用前景，課時(shí)時(shí)間合適。此外，實(shí)驗(yàn)中引入大型精密儀器的綜合運(yùn)用，可拓寬本科生科研視野，提升實(shí)驗(yàn)內(nèi)容先進(jìn)性。專(zhuān)業(yè)數(shù)據(jù)分析軟件的使用，有利于提高學(xué)生實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)處理和剖析問(wèn)題的能力。此外，該科研轉(zhuǎn)化內(nèi)容已在本校大學(xué)生創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)項(xiàng)目中施行并取得良好成果。綜上所述，該實(shí)驗(yàn)有利于提高學(xué)生靈活運(yùn)用現(xiàn)代化學(xué)實(shí)驗(yàn)方法解決實(shí)際問(wèn)題的科學(xué)實(shí)踐能力，具備科教融合可行性。

10 結(jié)語(yǔ)

本實(shí)驗(yàn)引導(dǎo)學(xué)生通過(guò)簡(jiǎn)單的芳香親核反應(yīng)合成了以肼為甲醛識(shí)別單元的萘酰亞胺熒光傳感器。該項(xiàng)目具有多學(xué)科交叉融合的特點(diǎn)，立意新穎、實(shí)用性強(qiáng)、實(shí)驗(yàn)安全性高、可重復(fù)性強(qiáng)、科研流程完整，且相較于其他耗時(shí)昂貴或需要大型儀器才能檢測(cè)甲醛的傳統(tǒng)技術(shù)，該傳感器對(duì)甲醛蒸氣具有高效、靈敏的檢測(cè)性能，讓學(xué)生能夠在溫和的條件下實(shí)現(xiàn)對(duì)甲醛的快速、低成本、可視化檢測(cè)，加強(qiáng)科學(xué)研究與生活實(shí)踐之間的聯(lián)系。此外，該實(shí)驗(yàn)延伸性強(qiáng)，鑒于傳感器材料良好的水溶性以及萘酰亞胺母體優(yōu)異的光物理特性，后續(xù)可對(duì)傳感器的應(yīng)用加以拓展，用于生物活體內(nèi)甲醛的熒光成像，推動(dòng)本科生盡早進(jìn)入課題組開(kāi)展科研活動(dòng)。因此，將科學(xué)研究的前沿成果納入實(shí)驗(yàn)、把實(shí)驗(yàn)的核心思想融入科研，教學(xué)模式和內(nèi)容的多維化利于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯思維以及對(duì)實(shí)驗(yàn)問(wèn)題、科研理論的探索精神，從而推動(dòng)創(chuàng)新型人才的培養(yǎng)。