劍葉三寶木的化學(xué)成分研究

王博聞 ，左遨勛，馬國(guó)需，李榕濤，陳德力*，劉平懷

1.海南大學(xué)化學(xué)工程與技術(shù)學(xué)院，海南 海口 570228

2.中國(guó)醫(yī)學(xué)科學(xué)院 北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院藥用植物研究所海南分所，海南省南藥資源保護(hù)與開(kāi)發(fā)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，海南 ?？?570311

3.中國(guó)醫(yī)學(xué)科學(xué)院 北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院藥用植物研究所，北京 100193

大戟科（Euphorbiaceae）三寶木屬TrigonostemonBlume植物全世界約有50種，分布于亞洲的熱帶和亞熱帶地區(qū)，我國(guó)有10種，主要分布于海南、廣西、云南等地[1]。三寶木屬有多種植物在中國(guó)及東南亞地區(qū)常作為民間用藥，在泰國(guó)，Trigonostemon reidioidesCraib常用于解毒、消炎、祛痰、潤(rùn)腸通便以及作為外用殺蟲(chóng)、防腐劑[2-5]；而在我國(guó)云南部分地區(qū)，孟侖三寶木T.liiY.T.Chang被用于治療哮喘、腹瀉等疾病[6]。該屬植物含有多種化學(xué)成分，如萜類、生物堿、香豆素、木脂素、甾體以及黃酮類等，具有廣泛的藥理活性，其中瑞香烷型二萜是該屬植物特征性化學(xué)成分，因其具有顯著的抗艾滋病毒、抑制多種腫瘤細(xì)胞增殖、抗神經(jīng)炎癥等作用[7]，引起天然藥物研究者的密切關(guān)注。劍葉三寶木T.xyphophylloides(Croiz.) L.K.Dai et T.L.Wu為大戟科三寶木屬植物，是海南島特有種，主要分布于海南省的三亞、陵水等地，生長(zhǎng)在近海山地季雨林中[8]。目前對(duì)劍葉三寶木化學(xué)成分的研究報(bào)道較少，集中在2010—2015年，僅分離鑒定27個(gè)新化合物，主要為二萜類，有抗腫瘤細(xì)胞增殖和抗菌活性[9-18]，為了深入探討劍葉三寶木的物質(zhì)基礎(chǔ)，對(duì)其枝條的95%乙醇提取物進(jìn)行了系統(tǒng)的分離純化，得到了12個(gè)化合物，分別鑒定為補(bǔ)骨脂素（psoralen，1）、異補(bǔ)骨脂素（isopsoralen，2）、3,4,5-三甲氧基肉桂醛（3,4,5-trimethoxy cinnamaldehyde，3）、domohinone（4）、12-hydroxy-13-methylpodocarpa-9,11,13-trien-3-one（5）、sonderianol（6）、trigonostemone（7）、trigoxyphin N（8）、trigonochinene E（9）、trigoxyphin A（10）、trigoxyphin Q（11）、2,6,2′,6′- 四甲氧基-4,4′-雙 (2,3-環(huán)氧-1-羥丙基)聯(lián)苯[2,6,2′,6′-tetramethoxy-4,4′-bis(2,3-epoxy-1-hydroxypropyl)biphenyl，12]，以上化合物包括8個(gè)二萜類（4～11），2個(gè)香豆素類（1、2），1個(gè)苯基丙烯衍生物（3），1個(gè)木脂素類（12）。其中，化合物1～5為首次從該屬植物中分離得到，化合物6、7、9、11、12為首次從該植物中分離得到。

1 儀器與材料

Bruker Avance III 600型核磁共振波譜儀（德國(guó)Bruker公司）；Waters UPLC-Qtof液質(zhì)聯(lián)用儀（美國(guó)Waters公司）；200～300目硅膠和GF254硅膠薄層色譜板（青島海洋化工有限公司）；HW-40 C凝膠（Toyopearl公司）；P230高壓半制備高效液相色譜儀、DAD230＋二極管陣列檢測(cè)器（大連依利特公司）；RE-5299型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀（上海亞榮生化儀器廠）；色譜柱為Venusil C18填料（Venusil C18Plus，250 mm×10 mm，5 μm，博納艾杰爾公司）和H&E ODS填料（H&E SP ODS-TA，250 mm×10 mm，5 μm，慧德易公司），常規(guī)試劑均為國(guó)產(chǎn)分析純，娃哈哈純凈水。

劍葉三寶木藥材于2019年9月采自海南省五指山市，經(jīng)海南大學(xué)劉平懷教授鑒定為劍葉三寶木T.xyphophylloides(Croiz.) L.K.Dai et T.L.Wu的枝條，標(biāo)本（20190911-TX）保存于中國(guó)醫(yī)學(xué)科學(xué)院藥用植物研究所海南分所標(biāo)本館。

2 提取與分離

取劍葉三寶木枝條15.5 kg，陰干，粉碎，用體積分?jǐn)?shù)95%的乙醇加熱回流提取3次，每次2 h，合并提取液，減壓回收溶劑，濃縮后得到棕色總浸膏910 g。將總浸膏分散于水中，依次用二氯甲烷、醋酸乙酯各萃取至上層無(wú)色，萃取液減壓濃縮至干，最終得到二氯甲烷部位浸膏184 g、醋酸乙酯部位浸膏22.8 g。

取二氯甲烷部位184 g經(jīng)硅膠（100～200目）柱色譜，二氯甲烷-甲醇（1∶0～0∶1）梯度洗脫、TLC檢識(shí)合并得到8個(gè)流分Fr.1～8。Fr.1（30.3 g）進(jìn)行硅膠柱色譜分離得到5個(gè)組分Fr.1-1～1-5。Fr.1-3（5.5 g）經(jīng)硅膠柱色譜分離得到6個(gè)組分Fr.1-3-1～1-3-6。Fr.1-3-1經(jīng)HPLC半制備色譜（Venusil C18Plus，250 mm×10 mm，5 μm，55%甲醇）分離得到化合物1（2.3 mg，tR＝25.80 min）、2（1.8 mg，tR＝28.78 min）。Fr.1-3-3經(jīng)HPLC半制備色譜（Venusil C18Plus，250 mm×10 mm，5 μm，80%甲醇）分離得到化合物3（1.4 mg，tR＝10.44 min）、4（2.0 mg，tR＝13.55 min）、5（1.5 mg，tR＝23.39 min）、6（1.2 mg，tR＝34.23 min）、7（1.5 mg，tR＝36.45 min）。Fr.1-4經(jīng)HPLC半制備色譜（Venusil C18Plus，250 mm×10 mm，5 μm，80%甲醇）分離得到化合物8（0.8 mg，tR＝14.09 min）、9（3.0 mg，tR＝24.50 min）、10（3.5 mg，tR＝40.92 min）。Fr.1-5（5.3 g）經(jīng)硅膠柱色譜分離得到5個(gè)組分Fr.1-5-1～1-5-5。Fr.1-5-2經(jīng)HPLC半制備色譜（Venusil C18Plus，250 mm×10 mm，5 μm，80%甲醇）分離得到化合物11（4.4 mg，tR＝21.69 min）。Fr.3（12.9 g）進(jìn)行硅膠柱色譜分離得到5個(gè)組分Fr.3-1～3-5，F(xiàn)r.3-2（5.3 g）經(jīng)硅膠柱色譜分離得到4個(gè)組分Fr.3-2-1～3-2-4，F(xiàn)r.3-2-3（1.8 g）經(jīng)HW40C凝膠柱色譜分離得到4個(gè)組分Fr.3-2-3-1～3-2-3-4，F(xiàn)r.3-2-3-2經(jīng)HPLC半制備色譜（H&E SP ODS-TA，250 mm×10 mm，5 μm，45%甲醇）分離得到化合物12（3.5 mg，tR＝22.88 min）。

3 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1：無(wú)色晶體（甲醇），ESI-MSm/z: 209[M＋Na]+。結(jié)合13C-NMR譜確定分子式為C11H6O3。1H-NMR (600 MHz, CDCl3)δ: 7.81 (1H, d,J= 9.6 Hz, H-4), 7.70 (1H, d,J= 1.8 Hz, H-2′), 7.69 (1H, s,H-5), 7.48 (1H, s, H-8), 6.84 (1H, d,J= 1.8 Hz, H-3′),6.39 (1H, d,J= 9.6 Hz, H-3)；13C-NMR (150 MHz,CDCl3)δ: 161.0 (C-2), 114.6 (C-3), 144.1 (C-4), 119.8(C-5), 124.9 (C-6), 156.4 (C-7), 99.9 (C-8), 151.9 (C-9),115.4 (C-10), 146.9 (C-2′), 106.4 (C-3′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致[19]，故鑒定化合物1為補(bǔ)骨脂素。

化合物2：無(wú)色晶體（甲醇），ESI-MSm/z: 209[M＋Na]+。結(jié)合13C-NMR譜確定分子式為C11H6O3。1H-NMR (600 MHz, CDCl3)δ: 7.82 (1H, d,J= 9.0 Hz, H-3), 7.70 (1H, d,J= 2.4 Hz, H-4), 7.46～7.38(2H, m, H-6, 7), 7.15 (1H, d,J= 2.4 Hz, H-5), 6.40(1H, d,J= 9.0 Hz, H-2)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3)δ160.9 (C-1), 113.5 (C-2), 123.8 (C-3), 114.1 (C-3a),144.6 (C-4), 108.8 (C-5), 157.4 (C-5a), 145.9 (C-6),104.1 (C-7), 116.9 (C-7a), 148.4 (C-7b)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致[20]，故鑒定化合物2為異補(bǔ)骨脂素。

化合物3：黃色粉末，ESI-MSm/z: 245 [M＋Na]+。結(jié)合13C-NMR譜確定分子式為C12H14O4。1H-NMR (600 MHz, CDCl3)δ: 9.69 (1H, d,J= 7.8 Hz, H-9), 7.40 (1H, d,J= 15.6 Hz, H-7), 6.80 (2H, s,H-2, 6), 6.64 (1H, dd,J= 15.6, 7.8 Hz, H-8), 3.91(9H, s, 3, 4, 5-OMe)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3)δ:127.9 (C-1), 105.6 (C-2, 6), 153.5 (C-3), 140.8 (C-4),152.8 (C-5), 35.7 (C-7), 129.4 (C-8), 193.5 (C-9), 61.0(4-OMe), 56.2 (3, 5-OMe)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致[21]，故鑒定化合物3為3,4,5-三甲氧基肉桂醛。

化合物4：淡黃色晶體（甲醇），ESI-MSm/z: 323[M＋Na]+。結(jié)合13C-NMR譜確定分子式為C18H20O4。1H-NMR (600 MHz, CDCl3)δ: 7.89 (1H, s,H-8 ), 7.09 (1H, s, H-5), 6.85 (1H, d,J= 2.4 Hz, H-4),4.11 (1H, s, H-2), 3.94 (3H, s, 6-OMe), 3.19 (1H, ddd,J= 13.8, 4.8, 2.4 Hz, H-10a), 2.89 (1H, dd,J= 15.6,4.8 Hz, H-10), 2.66 (1H, dd,J= 15.6, 13.8 Hz, H-10),2.28 (3H, s, 7-Me), 1.28 (3H, s, 1a-Me), 0.86 (3H, s,1b-Me)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3)δ: 41.4 (C-1),79.7 (C-2), 199.1 (C-3), 119.1 (C-4), 105.2 (C-5),162.4 (C-6), 132.2 (C-7), 129.3 (C-8), 195.6 (C-9),37.7 (C-10), 153.9 (C-4a), 136.2 (C-4b), 125.5 (C-8a),46.3 (C-10a), 24.3 (1a-Me), 13.9 (1b-Me), 55.7(6-OMe), 16.4 (7-Me)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致[22]，故鑒定化合物4為domohinone。

化合物5：白色粉末，ESI-MSm/z: 323 [M＋Na]+。結(jié)合13C-NMR譜確定分子式為C18H24O2。1H NMR (600 MHz, CDCl3)δ: 6.82 (1H, s, H-14), 6.67(1H, s, H-11), 2.87 (1H, ddd,J= 16.2, 6.0, 1.8 Hz,H-7), 2.76 (1H, ddd,J= 16.2, 12.0, 6.0 Hz, H-7), 2.68(1H, ddd,J= 15.6, 10.2, 7.8 Hz, H-2a), 2.58 (1H, ddd,J= 15.6, 7.8, 4.2 Hz, H-2b), 2.38 (1H, ddd,J= 15.6,7.8, 4.2 Hz, H-1), 2.19 (3H, s, H-15), 1.94 (1H, ddd,J= 15.6, 10.2, 7.8 Hz, H-1), 1.88 (1H, dd,J= 12.0,1.8 Hz, H-5), 1.82～1.69 (2H, m, H-6), 1.27 (3H, s,H-18), 1.16 (3H, s, H-16), 1.12 (3H, s, H-17)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3)δ: 37.5 (C-1), 34.6(C-2), 217.4 (C-3), 47.3 (C-4), 50.5 (C-5), 20.3 (C-6),29.9 (C-7), 126.9 (C-8), 146.3 (C-9), 37.1 (C-10), 111.4(C-11), 152.1 (C-12), 121.6 (C-13), 131.2 (C-14), 15.3(C-15), 24.6 (C-16), 26.9 (C-17), 21.1 (C-18)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致[23]，故鑒定化合物 5為12-hydroxy-13-methylpodocarpa-9,11,13-trien-3-one。

化合物6：黃色晶體（甲醇），ESI-MSm/z: 321[M＋Na]+。結(jié)合13C-NMR譜確定分子式為C20H26O2。1H-NMR (600 MHz, CDCl3)δ: 6.68 (1H, s,H-11), 6.58 (1H, dd,J= 11.4, 18.0 Hz, H-15), 5.55(1H, dd,J= 2.4, 11.4 Hz, H-16a), 5.18 (1H, dd,J=2.4, 18.0 Hz, H-16b), 2.83 (1H, dd,J= 4.2, 18.0 Hz,H-5), 2.69 (1H, ddd,J= 7.8, 10.2, 15.6 Hz, H-2a),2.58 (1H, ddd,J= 4.2, 7.8, 15.6 Hz, H-2b), 2.41 (1H,ddd,J= 4.2, 7.8, 15.6 Hz, H-1), 2.19 (3H, s, H-17),1.93 (1H, ddd,J= 7.8, 10.2, 15.6 Hz, H-1), 1.84 (2H,ddd,J= 6.6, 13.2, 18 Hz, H-6), 1.71 (2H, ddd,J= 6.6,13.2, 18 Hz, H-7), 1.30 (3H, s, H-20), 1.15 (3H, s,H-18), 1.12 (3H, s, H-19)；13C-NMR (150 MHz,CDCl3)δ: 37.9 (C-1), 34.7 (C-2), 219.7 (C-3), 47.2(C-4), 50.0 (C-5), 20.3 (C-6), 29.3 (C-7), 125.3 (C-8),139.3 (C-9), 37.3 (C-10), 110.5 (C-11), 151.9 (C-12),119.8 (C-13), 145.6 (C-14), 135.2 (C-15), 119.3(C-16), 12.8 (C-17), 24.6 (C-18), 26.8 (C-19), 21.1(C-20)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致[24]，故鑒定化合物6為sonderianol。

化合物7：黃色粉末，ESI-MSm/z: 349 [M＋Na]+。結(jié)合13C-NMR譜確定分子式為C20H22O4。1H NMR (600 MHz, CDCl3)δ: 8.03 (1H, s, H-8), 7.32(1H, s, H-4), 7.29 (1H, s, H-5), 6.75 (1H, s, H-10),4.03 (3H, s, 9-OMe), 4.02 (3H, s, 6-OMe), 3.94 (3H,s, 3-OMe), 2.39 (3H, s, 7-Me), 1.56 (6H, s, 1a,1b-Me)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3)δ: 49.5 (C-1),199.3 (C-2), 147.6 (C-3), 111.9 (C-4), 99.2 (C-5),158.1 (C-6), 127.4 (C-7), 123.6 (C-8), 155.3 (C-9),100.8 (C-10), 115.3 (C-4a), 131.0 (C-5a), 119.4(C-8a), 142.9 (C-10a), 28.4 (1a-Me, 1b-Me), 16.7(7-Me), 55.6 (3-OMe), 55.5(6-OMe), 55.2 (9-OMe)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致[25]，故鑒定化合物7為trigonostemone。

化合物8：淡黃色晶體（甲醇），ESI-MSm/z: 307[M＋Na]+。結(jié)合13C-NMR譜確定分子式為C17H16O4。1H- NMR (600 MHz, CDCl3)δ: 7.93 (1H,s, H-13), 7.23 (1H, s, H-1), 6.40 (1H, s, H-5), 3.86(3H, s, 10-OMe), 2.39 (3H, s, H-14), 1.33 (6H, s,H-15, 16)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3)δ: 131.8(C-1), 209.4 (C-2), 44.6 (C-3), 162.3 (C-4), 120.8(C-5), 183.7 (C-6), 124.6 (C-7), 121.2 (C-8), 151.2(C-9), 145.4 (C-10), 151.8 (C-11), 130.2 (C-12), 126.6(C-13), 16.2 (C-14), 23.5 (C-15, 16), 60.5 (10-OMe)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致[14]，故鑒定化合物8為trigoxyphin N。

化合物9：白色粉末，ESI-MSm/z: 321 [M＋Na]+。結(jié)合13C-NMR 譜確定分子式為C18H18O4。1HNMR (600 MHz, CDCl3)δ: 8.08 (1H, s, H-14), 7.79(1H, s, H-11), 7.65 (1H, s, H-1), 6.89 (1H, s, H-6),4.07 (3H, s, 7-OMe), 4.06 (3H, s, 4-OMe), 2.56 (3H,s, H-16), 2.46 (3H, s, H-15)；13C-NMR (150 MHz,CDCl3)δ: 100.3 (C-1), 144.7 (C-2), 143.4 (C-3), 116.4(C-4), 127.5 (C-5), 96.2 (C-6), 152.4 (C-7), 123.5(C-8), 131.4 (C-9), 119.9 (C-10), 106.0 (C-11), 153.5(C-12), 125.1 (C-13), 124.5 (C-14), 16.2 (C-15), 11.2(C-16), 55.2 (2-OMe), 55.9 (7-OMe)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致[26]，故鑒定化合物9為trigonochinene E。

化合物10：白色粉末，ESI-MSm/z: 609 [M＋Na]+。結(jié)合13C-NMR 譜確定分子式為C34H34O9。1H NMR (600 MHz, CDCl3)δ: 8.05 (2H, brd,J= 7.2 Hz,H-3′′, 7′′), 7.82 (2H, dd,J= 4.2, 8.4 Hz, H-3′, 7′), 7.65(1H, dd,J= 1.2, 2.4 Hz, H-1), 7.57 (1H, m, H-5′′),7.45 (2H, m, H-4′, 6′), 7.44 (2H, m, H-4′′, 6′′), 7.42(1H, m, H-5′), 5.52 (1H, d,J= 8.4 Hz, H-12), 5.31(1H, d,J= 4.8 Hz, H-16a), 5.05 (1H, m, H-16b), 4.69(1H, d,J= 2.4 Hz, H-14), 4.06 (2H, dd,J= 2.4, 6.0 Hz, H-5, 10), 3.73 (1H, m, 5-OH), 3.49 (1H, s, 4-OH),3.40 (1H, d,J= 2.4 Hz, H-8), 3.33 (1H, d,J= 8.4 Hz,H-7), 3.17 (1H, m, H-11), 1.80 (3H, s, H-17), 1.77(3H, dd,J= 1.2, 2.4 Hz, H-19), 1.48 (3H, s, H-20),1.14 (3H, d,J= 6.0 Hz, H-18)；13C-NMR (150 MHz,CDCl3)δ: 160.0 (C-1), 137.1 (C-2), 209.6 (C-3), 72.4(C-4), 72.6 (C-5), 59.7 (C-6), 67.3 (C-7), 35.3 (C-8),80.7 (C-9), 48.0 (C-10), 39.1 (C-11), 71.8 (C-12), 87.0(C-13), 82.0 (C-14), 142.0 (C-15), 113.4 (C-16), 19.5(C-17), 11.3 (C-18), 10.0 (C-19), 21.5 (C-20), 118.2(C-1′), 135.2 (C-2′), 128.0 (C-3′, 7′), 126.2 (C-4′, 6′),129.6 (C-5′), 165.7 (C-1′′), 129.4 (C-2′′), 133.3 (C-5′′),129.8 (C-3′′, 7′′), 128.5 (C-4′′, 6′′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致[9]，故鑒定化合物10為trigoxyphin A。

化合物11：黃色粉末，ESI-MSm/z: 467 [M＋Na]+。結(jié)合13C-NMR譜確定分子式為C27H24O6。1HNMR (600 MHz, CDCl3)δ: 8.43 (1H, s, H-13), 6.83(1H, s, 11-OH), 6.63 (1H, s, H-5), 6.62 (2H, s, H-2′,6′), 5.86 (1H, s, 4′-OH), 3.92 (6H, s, 3′, 5′-OMe), 2.43(3H, s, H-9′), 2.37 (3H, s, H-14), 1.46 (6H, s, H-15,16)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3)δ: 133.3 (C-1),206.6 (C-2), 48.4 (C-3), 157.5 (C-4), 121.5 (C-5),185.2 (C-6), 122.4 (C-7), 124.0 (C-8), 141.0 (C-9),121.2 (C-10), 157.1 (C-11), 127.0 (C-12), 135.0(C-13), 17.1 (C-14), 23.7 (C-15, 16), 130.4 (C-1′),105.6 (C-2′, 6′), 148.4 (C-3′, 5′), 135.6 (C-4′), 140.4(C-7′), 127.6 (C-8′), 14.6 (C-9′), 56.5 (3′, 5′-OMe)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致[13]，故鑒定化合物11為trigoxyphin Q。

化合物12：淡黃色粉末，ESI-MSm/z: 441 [M＋Na]+。結(jié)合13C-NMR譜確定分子式為C22H26O8。1HNMR (600 MHz, CDCl3)δ: 6.58 (4H, s, H-3, 3′, 5, 5′),4.73 (2H, d,J= 4.2 Hz, H-7, 7′), 3.10 (2H, dd,J= 4.2,6.6 Hz, H-8, 8′), 3.82 (2H, m, H-9a, 9′a), 4.28 (2H, dd,J= 6.6, 9.0 Hz, H-9b, 9′b), 3.90 (12H, s, 2, 2′, 6,6′-OMe), 5.50 (2H, s, 7, 7′-OH)；13C-NMR (150 MHz,CDCl3)δ: 132.0 (C-1, 1′), 147.1 (C-2, 2′, 6, 6′), 102.6(C-3, 3′, 5, 5′), 134.2 (C-4, 4′), 86.1 (C-7, 7′), 54.3(C-8, 8′), 71.8 (C-9, 9′), 56.3 (2, 2′, 6, 6′-OMe)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致[27]，故鑒定化合物12為2,6,2′,6′-四甲氧基-4,4′-雙(2,3-環(huán)氧-1-羥丙基)聯(lián)苯。

4 討論

本研究從劍葉三寶木中分離得到了12個(gè)化合物，包括8個(gè)二萜類，2個(gè)香豆素類，1個(gè)苯基丙烯衍生物，1個(gè)木脂素類。其中，化合物1～5為首次從該屬植物中分離得到，化合物6、7、9、11、12為首次從該種植物中分離得到?，F(xiàn)代藥理學(xué)研究表明這些化合物的活性集中在抗菌、抗HIV病毒以及抑制腫瘤細(xì)胞生長(zhǎng)。

補(bǔ)骨脂素（1）和異補(bǔ)骨脂素（2）對(duì)金黃色葡萄球菌和大腸桿菌均表現(xiàn)出一定的抑制活性[19]；由于香豆素類化合物本身抗菌活性相對(duì)較低，但當(dāng)其母核上引入某些取代基后抗菌活性顯著增強(qiáng)[28]。通過(guò)濾紙圓盤瓊脂擴(kuò)散法證實(shí)了trigonostemone（7）對(duì)金黃色葡萄球菌的體外抗菌活性[29]；trigonochinene E（9）對(duì)幽門螺桿菌SS1、白色念珠菌ACTT 1600（Candida albicansACTT 1600）、石膏樣小孢子菌Microsporum gypseum、金黃色葡萄球菌和耐甲氧西林金黃色葡萄球菌具有一定的抑菌活性[26]；3,4,5-三甲氧基肉桂醛（3）參與了阻斷除HIV逆轉(zhuǎn)錄步驟以外的其他HIV-1復(fù)制周期的步驟，而且具有毒性[30]。

在確定博來(lái)霉素介導(dǎo)的DNA鏈斷裂活性的測(cè)定中，domohinone（4）具有活性，相當(dāng)于0.91個(gè)“博來(lái)霉素單位”[31]；12-hydroxy-13-methylpodocarpa-9,11,13-trien-3-one（5）表現(xiàn)出對(duì)5種人類腫瘤細(xì)胞的細(xì)胞毒活性[32]；sonderianol（6）在50 μg/mL的質(zhì)量濃度下對(duì)小鼠白血病L-1210、P-388細(xì)胞和小鼠肝癌HEPA1c1c7細(xì)胞表現(xiàn)出100%的生長(zhǎng)抑制作用，對(duì)小鼠肝癌HEPAlclc7細(xì)胞表現(xiàn)出中等毒性[33]；trigoxyphin N（8）表現(xiàn)出對(duì)人肺腺癌SPC-A-1細(xì)胞和人胃腺癌SGC-7901細(xì)胞的細(xì)胞毒性[14]；trigonochinene E（9）除有抗菌活性外還具有較強(qiáng)的抗人白血病K562細(xì)胞活性[34]；trigoxyphin A（10）對(duì)HL-60的IC50值為0.27 μmol/L，對(duì)A549細(xì)胞IC50值為7.5 μmol/L[9]；trigoxyphin Q（11）對(duì)K562細(xì)胞有明顯的細(xì)胞毒性，對(duì)SPC-A-1和SGC-7901細(xì)胞表現(xiàn)出中等細(xì)胞毒活性[13]。

從劍葉三寶木中所分離得到的以上12個(gè)成分除化合物12（木脂素類）外都被報(bào)道有一定的生物活性，且集中在抑制多種腫瘤細(xì)胞增殖和對(duì)抗多種真菌、細(xì)菌生長(zhǎng)；上述從劍葉三寶木中分離的具有抑制腫瘤細(xì)胞生長(zhǎng)活性的化合物均為二萜類化合物，進(jìn)一步驗(yàn)證了前人研究報(bào)道三寶木屬植物中二萜類化合物普遍具有抑制腫瘤細(xì)胞增殖活性的結(jié)論。因此，劍葉三寶木尤其是其中的二萜類化合物，在作為抑制腫瘤細(xì)胞增殖和廣譜抗菌藥物方面可能具有非常大的潛在價(jià)值。

利益沖突所有作者均聲明不存在利益沖突