基于奧爾堡PBL 模式的有機(jī)實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革

舒朋華，魏夏蘭，鞠志宇，李閃閃，張彥嶺，孫燕華

（1. 許昌學(xué)院 化學(xué)化工學(xué)院，河南 許昌 461000；2. 許昌學(xué)院 信息工程學(xué)院，河南 許昌 461000）

有機(jī)實(shí)驗(yàn)是化學(xué)類、制藥類及食品類專業(yè)一門非常重要的必修課。它與有機(jī)化學(xué)理論課相互支撐，是學(xué)習(xí)分析化學(xué)、藥物化學(xué)、食品化學(xué)等專業(yè)課程的基礎(chǔ)，也是培養(yǎng)學(xué)生實(shí)驗(yàn)操作能力、問題解決能力及綜合應(yīng)用能力的重要環(huán)節(jié)[1]。因此，有機(jī)實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革一直是高校教學(xué)改革的研究熱點(diǎn)之一。許多高校通過調(diào)整教學(xué)方式[2-4]、考核方式[5]、設(shè)置綜合性實(shí)驗(yàn)[6]等來(lái)激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，在提升有機(jī)實(shí)驗(yàn)教學(xué)效果方面取得了積極成效。然而，目前大多數(shù)高校仍然沿襲“教師詳細(xì)講解和演示—學(xué)生實(shí)踐操作—課后完成實(shí)驗(yàn)報(bào)告—教師依據(jù)報(bào)告評(píng)分”的傳統(tǒng)教學(xué)模式。這種教學(xué)模式雖能確保教學(xué)過程較為順利地進(jìn)行，讓學(xué)生掌握一定的知識(shí)及技能，但也存在諸多問題。例如，教師講解過多，不僅占用學(xué)生的實(shí)踐時(shí)間，還會(huì)造成學(xué)生對(duì)教師產(chǎn)生過度依賴，最終懶于思考，“依葫蘆畫瓢”完成實(shí)驗(yàn)[7]；考核時(shí)重結(jié)果輕過程，難以對(duì)學(xué)生做出全面、客觀、真實(shí)的評(píng)價(jià)，還會(huì)誘導(dǎo)學(xué)生把精力轉(zhuǎn)移到實(shí)驗(yàn)報(bào)告書寫上去。本研究以“旋光度的測(cè)定”為例，闡述基于奧爾堡PBL 模式[8]的有機(jī)實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革實(shí)踐過程，為有機(jī)實(shí)驗(yàn)及其他實(shí)踐類課程教學(xué)改革提供借鑒。

1 實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/h2>

（1）了解旋光度的定義和用途；

（2）了解旋光儀的構(gòu)造和工作原理；

（3）掌握使用旋光儀測(cè)定旋光度的方法；

（4）掌握比旋光度的計(jì)算。

2 實(shí)驗(yàn)原理

平面偏振光通過含有手性化合物的液體或溶液時(shí)，偏振光的平面會(huì)向左或向右旋轉(zhuǎn)，旋轉(zhuǎn)的度數(shù)稱為旋光度。在一定波長(zhǎng)與溫度下，偏振光透過每1 mL含有1 g 旋光性物質(zhì)的溶液且光路為長(zhǎng)l dm 時(shí)，測(cè)得的旋光度稱為比旋度。旋光度（或比旋度）可以用于鑒別或檢查手性化合物的純雜程度，亦可用于測(cè)定手性化合物的含量[9-10]。旋光儀的工作原理如圖1所示。

圖1 旋光儀的工作原理

3 儀器、試劑及實(shí)驗(yàn)內(nèi)容

實(shí)驗(yàn)所需的儀器和試劑為：WZZ-2B 型旋光儀、葡萄糖、蒸餾水、容量瓶等。

實(shí)驗(yàn)內(nèi)容為在室溫下測(cè)定濃度為0.25 g/mL 的葡萄糖溶液的旋光度，計(jì)算比旋度。

4 基于奧爾堡PBL 模式的教學(xué)過程

以我校2018 級(jí)制藥本1 班的39 名學(xué)生作為研究對(duì)象，結(jié)合奧爾堡PBL 模式，對(duì)旋光度的測(cè)定實(shí)驗(yàn)進(jìn)行教學(xué)改革。具體介紹如下。

4.1 課前準(zhǔn)備

（1）組建PBL 學(xué)習(xí)小組。在學(xué)期之初，告知學(xué)生有機(jī)實(shí)驗(yàn)教學(xué)將結(jié)合奧爾堡PBL 模式，且借助雨課堂這一網(wǎng)絡(luò)平臺(tái)進(jìn)行，讓學(xué)生提前了解奧爾堡PBL 模式及雨課堂這兩個(gè)新概念。利用雨課堂的分組功能，讓學(xué)生自由分組，每組5～6 人，全班39 人分為7 個(gè)學(xué)習(xí)小組。

（2）分配任務(wù)，小組學(xué)習(xí)。在開設(shè)旋光度測(cè)定實(shí)驗(yàn)前一周，對(duì)小組學(xué)習(xí)任務(wù)作出如下安排：第1 小組負(fù)責(zé)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容講解，要求結(jié)合教師在雨課堂上傳的教學(xué)資料，自行制作PPT，然后向全班匯報(bào)展示，匯報(bào)內(nèi)容須包含實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹⒃?、流程及注意事?xiàng)；第2～4小組負(fù)責(zé)對(duì)第1 小組的講解作出點(diǎn)評(píng)，包括內(nèi)容準(zhǔn)備充分度、PPT 美觀度、講解邏輯及展示水平等；第5～7小組負(fù)責(zé)對(duì)第1 小組的同學(xué)進(jìn)行提問，可以結(jié)合PPT講解內(nèi)容進(jìn)行提問，也可以就PPT 之外與本次實(shí)驗(yàn)內(nèi)容相關(guān)的內(nèi)容進(jìn)行提問，提問時(shí)可以指定第1 小組任意一位學(xué)生回答，不能順利回答問題的學(xué)生，酌情扣分處理；全程表現(xiàn)突出的學(xué)生，實(shí)驗(yàn)成績(jī)加2 分。

（3）小組討論，解答問題。教師就本次實(shí)驗(yàn)內(nèi)容提出如下思考題：什么是旋光度？什么是比旋度？旋光方向的表示方法？旋光度的測(cè)定與哪些因素有關(guān)？將上述問題發(fā)送至雨課堂，要求學(xué)生通過小組討論、文獻(xiàn)調(diào)研等途徑，解答上述問題，并將答案寫入預(yù)習(xí)報(bào)告。

4.2 課堂講解

實(shí)驗(yàn)課上，第1 小組按照預(yù)先布置的任務(wù)，結(jié)合PPT 進(jìn)行匯報(bào)展示。接著，第2～4 組對(duì)其進(jìn)行點(diǎn)評(píng)，第5～7 組進(jìn)行提問。在提問環(huán)節(jié)，有學(xué)生問道：“測(cè)溶液的旋光度時(shí)，待測(cè)溶液的濃度為多少合適？”第1 小組給出的答案是：“在保證樣品完全溶解、溶液澄清的前提下，可適當(dāng)增大樣品的濃度，但濃度不宜過大，一般以1 g/100mL 左右為宜?！敝?，教師對(duì)第1 小組的PPT 及匯報(bào)情況進(jìn)行點(diǎn)評(píng)，同時(shí)對(duì)點(diǎn)評(píng)和問答環(huán)節(jié)表現(xiàn)突出的學(xué)生進(jìn)行口頭表?yè)P(yáng)，并給予加分獎(jiǎng)勵(lì)。

接著，教師提出3 個(gè)新的問題：（1）為什么要開設(shè)本實(shí)驗(yàn)？旋光度的測(cè)定對(duì)制藥工程領(lǐng)域有何意義？（2）在配制待測(cè)溶液時(shí)，應(yīng)該如何選擇溶劑？（3）如何利用比旋度對(duì)手性藥物進(jìn)行定性和定量分析？問題提出后，給予各小組5 min 的討論時(shí)間。在各小組給出答案后，教師作出點(diǎn)評(píng)和補(bǔ)充。

針對(duì)問題（1），教師利用1 個(gè)用時(shí)37 s 題為“沙利度胺導(dǎo)致千萬(wàn)海豹畸形嬰兒出生”的短視頻，吸引學(xué)生注意力，并介紹這就是藥物發(fā)展史上曾轟動(dòng)一時(shí)的“反應(yīng)停”事件，從而引出手性研究的重要性。接著強(qiáng)調(diào)已上市的藥物中約有60%為手性化合物，如（S）-（+）-布洛芬、（S）-（–）氧氟沙星、（S）-（–）-奧美拉唑等。作為制藥工程專業(yè)的本科生，將來(lái)在從事藥物研發(fā)、生產(chǎn)和檢驗(yàn)等各項(xiàng)工作時(shí)，都繞不開手性藥物的光學(xué)純度問題。那么，如何對(duì)手性藥物的光學(xué)純度進(jìn)行表征呢？其中一種常見的手段就是測(cè)旋光度。由此，讓學(xué)生意識(shí)到本次實(shí)驗(yàn)對(duì)專業(yè)學(xué)習(xí)和職業(yè)發(fā)展的重要性，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。針對(duì)問題（2），學(xué)生回答說(shuō)配制樣品所用溶劑應(yīng)該盡量符合安全、環(huán)保、無(wú)毒、價(jià)廉等標(biāo)準(zhǔn)，教師補(bǔ)充說(shuō)，還應(yīng)考慮溶劑對(duì)被測(cè)物質(zhì)的溶解性問題。對(duì)于問題（3），學(xué)生回答說(shuō)可以利用比旋度對(duì)待測(cè)物質(zhì)進(jìn)行真?zhèn)舞b別（參照文獻(xiàn)值），也可以利用比旋度的計(jì)算公式對(duì)待測(cè)物進(jìn)行含量測(cè)定。

4.3 實(shí)驗(yàn)過程

進(jìn)到實(shí)驗(yàn)室，教師先對(duì)WZZ-2B 型旋光儀的使用方法作簡(jiǎn)要介紹，然后讓學(xué)生按小組開始實(shí)驗(yàn)。從溶液配制到實(shí)驗(yàn)結(jié)束全過程，教師進(jìn)行實(shí)時(shí)監(jiān)控。一旦發(fā)現(xiàn)學(xué)生有操作不規(guī)范的地方，則對(duì)其酌情扣分，并對(duì)其錯(cuò)誤進(jìn)行指正。整個(gè)實(shí)驗(yàn)過程較為順利，但在讀取旋光度值時(shí)，有3 個(gè)小組發(fā)現(xiàn)了1 個(gè)“怪現(xiàn)象”：不同小組間所測(cè)的旋光度值存在較大差異，最大差值為5°。在確認(rèn)操作規(guī)范、儀器精準(zhǔn)的前提下，學(xué)生向指導(dǎo)教師當(dāng)場(chǎng)求助。教師并沒有立即給出答案，而是對(duì)發(fā)現(xiàn)問題的學(xué)生進(jìn)行表?yè)P(yáng)和加分，讓他們?nèi)鐚?shí)記錄實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)。實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，教師結(jié)合3 個(gè)小組發(fā)現(xiàn)的“怪現(xiàn)象”，讓全班學(xué)生利用文獻(xiàn)檢索課所學(xué)知識(shí)，以及閱讀有機(jī)化學(xué)教材中有關(guān)葡萄糖變旋現(xiàn)象的章節(jié)內(nèi)容，認(rèn)真思考如下問題，并將答案寫入實(shí)驗(yàn)報(bào)告：（1）測(cè)試過程中，葡萄糖溶液的旋光度為何會(huì)變？（2）有什么方法可以適當(dāng)避免測(cè)試過程中葡萄糖的旋光度發(fā)生大的變化？

4.4 實(shí)驗(yàn)考評(píng)

有機(jī)實(shí)驗(yàn)課的總成績(jī)由 7 次平時(shí)成績(jī)平均值（60%）和期末考試成績(jī)（40%）組成，滿分為100分。旋光度的測(cè)定實(shí)驗(yàn)成績(jī)作為1 次平時(shí)成績(jī)，由預(yù)習(xí)報(bào)告（30 分）、實(shí)驗(yàn)記錄及操作（40 分）、實(shí)驗(yàn)報(bào)告（30 分）等三部分組成。

預(yù)習(xí)報(bào)告要求學(xué)生結(jié)合思考題對(duì)實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹⒃?、流程等?nèi)容進(jìn)行預(yù)習(xí)，然后用簡(jiǎn)短的語(yǔ)言和裝置圖、流程圖表達(dá)出來(lái)。照搬照抄實(shí)驗(yàn)教材者，酌情扣分，同時(shí)予以批評(píng)指正。實(shí)驗(yàn)記錄及操作部分，要求學(xué)生自進(jìn)入實(shí)驗(yàn)室開始，將關(guān)鍵實(shí)驗(yàn)操作的起止時(shí)間、操作要點(diǎn)、現(xiàn)象、數(shù)據(jù)等作出詳盡描述，對(duì)實(shí)驗(yàn)過程中出現(xiàn)的問題進(jìn)行及時(shí)分析和解決。內(nèi)容記錄不全者或者事后寫“回憶錄”者酌情扣分。對(duì)捏造、抄襲或者篡改實(shí)驗(yàn)原始數(shù)據(jù)者，一旦查出即按0 分處理，并予以全班通報(bào)批評(píng)。對(duì)實(shí)驗(yàn)操作不規(guī)范或者出現(xiàn)差錯(cuò)者酌情扣分，并及時(shí)糾正。實(shí)驗(yàn)報(bào)告部分，要求學(xué)生對(duì)本次實(shí)驗(yàn)結(jié)果進(jìn)行總結(jié)，如葡萄糖比旋度的計(jì)算等。同時(shí)，分析實(shí)驗(yàn)失敗的可能原因及改進(jìn)對(duì)策。實(shí)驗(yàn)結(jié)果不明確，或者只有結(jié)果沒有分析過程者酌情扣分。對(duì)于在PBL 小組學(xué)習(xí)過程中表現(xiàn)突出的小組和個(gè)人，酌情予以加分獎(jiǎng)勵(lì)，計(jì)入本次實(shí)驗(yàn)總成績(jī)。

4.5 教學(xué)效果

“懶”教師教出巧學(xué)生。從課前講解及問答環(huán)節(jié)看，大部分學(xué)生認(rèn)真完成了預(yù)習(xí)，并對(duì)本次實(shí)驗(yàn)的實(shí)驗(yàn)?zāi)康?、原理和流程等有較為全面的理解，這一點(diǎn)在預(yù)習(xí)報(bào)告書寫及實(shí)驗(yàn)過程中都有所體現(xiàn)。大部分學(xué)生能應(yīng)用流程圖書寫實(shí)驗(yàn)流程，改掉了以往“做一步、看一步”的實(shí)驗(yàn)陋習(xí)。究其原因，可能是學(xué)生覺得教師“靠不住”了，只能靠自己努力。所以，教師的“懶”促成了學(xué)生的“勤”。另外，正是由于教師的“懶”，學(xué)生才會(huì)發(fā)現(xiàn)“怪現(xiàn)象”，才會(huì)體驗(yàn)到有機(jī)實(shí)驗(yàn)的奧妙，進(jìn)而啟發(fā)思考，進(jìn)行深層次的學(xué)習(xí)。從最終上交的實(shí)驗(yàn)報(bào)告看，學(xué)生通過小組討論和文獻(xiàn)調(diào)研等途徑，解釋了“怪現(xiàn)象”的成因，且提出了解決方案。葡萄糖溶液的旋光度之所以會(huì)變，其根本原因是葡萄糖在水溶液中存在鏈?zhǔn)脚c環(huán)式、α與β構(gòu)型，以及呋喃型與吡喃型之間的結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)變[11]。為了避免實(shí)驗(yàn)中葡萄糖的旋光度出現(xiàn)大的變化，可以提前配制溶液、讓其靜置較長(zhǎng)時(shí)間，或者采取適當(dāng)升溫、向葡萄糖溶液中加入少量氨水等方法讓其快速達(dá)到平衡點(diǎn)[12]。讓學(xué)生以小組形式帶著問題進(jìn)行實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)，然后在實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)、分析和解決問題，不僅可以實(shí)現(xiàn)學(xué)生之間的優(yōu)勢(shì)互補(bǔ)、共同進(jìn)步和相互監(jiān)督，還能提升學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，激發(fā)深層次學(xué)習(xí)。課后通過與學(xué)生交流得知，大部分學(xué)生都對(duì)這種新的教學(xué)模式表示歡迎，并希望該模式能夠在其他課程中推廣。

5 結(jié)語(yǔ)

實(shí)踐表明，將奧爾堡PBL 模式引入有機(jī)實(shí)驗(yàn)教學(xué)是可行的。在有機(jī)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中引入奧爾堡PBL 模式，讓學(xué)生在“問”中“學(xué)”，在“做”中“學(xué)”，開展小組學(xué)習(xí)，有利于學(xué)生對(duì)基本理論知識(shí)的理解和掌握，激發(fā)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)興趣，提升學(xué)生獨(dú)立思考能力和問題解決能力，顯著提升了實(shí)驗(yàn)教學(xué)效果。學(xué)生對(duì)這種新的教學(xué)模式持非常積極肯定的態(tài)度。在今后的實(shí)驗(yàn)教學(xué)中，可以將奧爾堡PBL 模式應(yīng)用于更多的實(shí)踐課程教學(xué)中，促進(jìn)教學(xué)效果提升。