Chemdraw在高中有機化學(xué)課堂中的應(yīng)用

文小劉 韓文靜 獨小禎 黃鳳英

【摘要】根據(jù)有機化學(xué)教學(xué)需要，將Chemdraw軟件引入高中有機化學(xué)教學(xué)，介紹其在基礎(chǔ)化學(xué)教學(xué)中的幾點常見應(yīng)用，使教學(xué)效果更直觀，提高課堂教學(xué)質(zhì)量。

【關(guān)鍵詞】Chemdraw ?高中有機化學(xué) ?應(yīng)用實例

【基金項目】2018年甘肅省“十三五”教育科學(xué)規(guī)劃課題，課題編號：GS[2018]GHB3089。

【中圖分類號】G434 【文獻(xiàn)標(biāo)識碼】A 【文章編號】2095-3089（2020）02-0194-02

有機化學(xué)作為四大基礎(chǔ)化學(xué)分支之一，是奠定學(xué)生基礎(chǔ)的重要學(xué)科，因碳原子的成鍵特點和碳原子結(jié)合方式多樣，存在化合物種類繁多，結(jié)構(gòu)復(fù)雜，尤其教學(xué)中涉及同分異構(gòu)現(xiàn)象、立體結(jié)構(gòu)、化學(xué)反應(yīng)機理等內(nèi)容，需要學(xué)生有很好的立體想象力和邏輯推理能力。目前，高中有機化學(xué)課的教學(xué)以教師口授、課件、模型和板書等常規(guī)教學(xué)手段為主，視覺感差，教學(xué)效果一般。

Chemdraw軟件是目前世界上使用最廣泛、功能最強大、最受歡迎的化學(xué)繪圖軟件，集全面的應(yīng)用功能于一身，主要由Chemdraw、Chem3D、chemfinder及E？鄄Notebook四部分構(gòu)成，主要功能為繪圖化學(xué)結(jié)構(gòu)、分子模型仿真和化學(xué)信息數(shù)據(jù)搜尋等，是化學(xué)生物學(xué)教學(xué)科研的必備軟件，用途廣泛[1]。

Chemdraw在高中有機化學(xué)教學(xué)中的常用應(yīng)用功能舉例： 1.繪制有機物分子結(jié)構(gòu)式

繪制有機分子結(jié)構(gòu)式是Chemdraw最基本的功能[2，3]。有些有機物分子式較大，結(jié)構(gòu)復(fù)雜，手工繪制時難以體現(xiàn)其空間結(jié)構(gòu)，且耗費時間，而Chemdraw profe？鄄ssinal中提供了各種二環(huán)類、芳香環(huán)類、環(huán)烷烴、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、羰基、磺酸基、羧基、氮氮雙鍵和碳氮叁鍵等常見模板集團(tuán)，可以快速準(zhǔn)確的編輯有機物結(jié)構(gòu)式。如圖1為繪制的二環(huán)[2.2.1]庚-2-稀-反-5，6-二甲酸二乙酯的分子結(jié)構(gòu)式。

2.繪制三維空間構(gòu)型

有機化合物的空間結(jié)構(gòu)是教學(xué)的重難點，在黑板上很難畫出空間構(gòu)型，只能通過典型有機物的球棍模型，讓學(xué)生利用數(shù)學(xué)模型理解共面和共線原子個數(shù)，從而推斷復(fù)雜分子的空間立體結(jié)構(gòu)。例如圖2，把Chemdraw中畫好的有機物結(jié)構(gòu)式復(fù)制粘貼到Chem3D軟件中轉(zhuǎn)化為各種不同模型[3，6]，讓模型沿不同方向進(jìn)行旋轉(zhuǎn)或翻轉(zhuǎn)觀察，幫助學(xué)生理解單鍵和雙鍵的相同點和不同點，進(jìn)而掌握結(jié)構(gòu)中原子空間構(gòu)型。另外，有機物存在對映異構(gòu)和構(gòu)象異構(gòu)，傳統(tǒng)方式不能直觀體現(xiàn)有機分子中原子在空間的排列方式，如藥物多巴分子中有一個手性碳原子，存在兩種構(gòu)象，不同的構(gòu)型在生理活性等方面有很大的差異，在Chemdraw中可以畫出對映異構(gòu)體的空間結(jié)構(gòu)（圖3），輔助學(xué)生理解手性碳原子、對稱元素和對映異構(gòu)空間概念。

3.展示重要儀器及搭建裝置圖

該軟件提供常見重要化學(xué)儀器，種類齊全，并隨著發(fā)展不斷更新，可以分享儀器模型給條件有限的學(xué)生[4]，提高教師講解實驗原理及注意事項效率，更重要的是可以搭建常見化學(xué)反應(yīng)裝置[5]，從而起到圖文并茂的作用。如圖4為利用ChemDraw主工具圖標(biāo)板中的“templates/Chipware， part 1和 Chipware， part 2”中提供的化學(xué)實驗儀器，設(shè)計的氣體制備、驗證和吸收裝置圖。

4.繪制反應(yīng)流程圖

除了繪制結(jié)構(gòu)式外，Chemdraw軟件可以建立和編輯與化學(xué)有關(guān)的一切圖形，選擇主工具欄提供的某一需要的鍵、模板、箭頭或符號工具在編輯區(qū)進(jìn)行有機分子結(jié)構(gòu)的平面輸入，在菜單欄選擇輸入字體、字號、顏色和對齊格式[4]等，然后在文本操作“A”編輯反應(yīng)條件、物質(zhì)名稱和元素符號等一系列文字操作，調(diào)整圖形協(xié)調(diào)即可。如圖5伯鹵代烷和仲鹵代烷的水解發(fā)應(yīng)是SN2型的雙分子親核取代反應(yīng)，羥基的導(dǎo)入和鹵素原子的離去是同時發(fā)生一步完成，親核試劑氫氧負(fù)離子從鹵素原子的背面進(jìn)攻中心碳原子，同時離去基團(tuán)也正逐步的離開底物分子，在反應(yīng)的過渡態(tài)中氫氧負(fù)離子和鹵素原子都與碳原子相連，隨之構(gòu)型翻轉(zhuǎn)，該反應(yīng)通過學(xué)生親手繪制流程圖，對反應(yīng)機理有更深刻的認(rèn)識。

5.提供化學(xué)結(jié)構(gòu)信息

元素分析、相對分子質(zhì)量的測定和分子結(jié)構(gòu)的確定是研究有機化合物理化性質(zhì)的必經(jīng)步驟，現(xiàn)代最新常用物理鑒定法有質(zhì)譜法和氫譜法，能準(zhǔn)確快速確定有機物所具有的化學(xué)信息。而Chemdraw不僅提供化合物分子式、精確分子量、元素分析和分子離子峰及豐度，還能在課堂上即時預(yù)測化合物的核磁共振碳譜和氫譜[7]，并提供化學(xué)位移、吸收峰組數(shù)和面積比等信息，從而將抽象的等效氫理論與譜圖聯(lián)系起來確定分子結(jié)構(gòu)，為推斷理化性質(zhì)提供思路。如圖6藥物多巴預(yù)測方法是選中分子，打開“structure”菜單，點擊“predict 1H-NMR shifts”或“predict 13C-NMR shifts”即可完成預(yù)測。

6.其它功能

Chemdraw系列桌面軟件還可以實現(xiàn)繪制原子雜化軌道、IUPAC命名、名稱轉(zhuǎn)化為結(jié)構(gòu)式、預(yù)測化合物屬性、計算反應(yīng)計量及數(shù)據(jù)庫在線快速檢索等功能，與office軟件兼容性好，可實現(xiàn)存儲后輸出，通過復(fù)制粘貼到PPT或Word程序中使用，操作方便，支持無損放大縮小、調(diào)整輪廓顏色或填充顏色等智能化工具。

結(jié)語

結(jié)合化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)和有機化學(xué)特點，首次介紹了Chemdraw軟件在高中有機化學(xué)課堂教學(xué)中的部分重要應(yīng)用，能形象直觀地表達(dá)有機化學(xué)中的抽象過程，幫助學(xué)生理解和掌握有機化學(xué)知識，提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，增強學(xué)生的創(chuàng)造性思維。同時也對促進(jìn)新教學(xué)理念的發(fā)展，新教學(xué)模式的探索提供了有益嘗試，對教育教學(xué)方法的改革有重要參考價值，給化學(xué)化工行業(yè)試題命制、課堂教學(xué)、論文撰寫、工程繪圖和出版物編輯等提供了一整套完整易用的解決方案。

參考文獻(xiàn)：

[1]蘇凱.Chemdraw軟件在高中生物學(xué)教學(xué)繪圖中的應(yīng)用[J].生物學(xué)教學(xué)，2018（10）：33

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[3]戴慧婷，張曉宇.Chemdraw在化學(xué)化工中的應(yīng)用[J].科技資訊，2016（25）：173，175

[4]曾建明，何敬.Chemdraw軟件在化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用[J].實驗教學(xué)與儀器，2015（1）：44，47

[5]劉莉.Chemdraw在有機化學(xué)課件制作中的應(yīng)用[J].科教文匯，2010（7）：43-45

[6]楊帆，宋小杰.Chemdraw軟件在醫(yī)用化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用[J].衛(wèi)生職業(yè)教育，2009（22）：36-37

[7]孫博航，楊宇.Chemdraw軟件在藥物化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用[J].藥學(xué)教育，2008（5）：45-47

作者簡介：

文小劉（1982-），男，漢族，甘肅隴南人，碩士研究生，一級教師，從事有機合成方法學(xué)和教育管理研究。