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    殼聚糖季銨鹽的制備及抑菌性能研究

    2020-01-13 15:34:11包艷玲武漢輕工大學(xué)湖北武漢430000
    化工管理 2020年14期
    關(guān)鍵詞:氯化銨丙基銨鹽

    包艷玲(武漢輕工大學(xué),湖北武漢430000)

    0 引言

    無論是殼聚糖還是殼聚糖季銨鹽,其分子量都是影響其抗菌活性的重要因素。據(jù)報(bào)道,殼聚糖的分子量在104~105之間,有利于抑制細(xì)菌的生長。程國軍等人發(fā)現(xiàn)殼聚糖分子量為2.2 x 104時(shí),其抗菌活性較高。Tokura 等人發(fā)現(xiàn)平均分子量9.3 x 103的殼聚糖對大腸桿菌有抑制作用,而分子量為2.2 x 104的殼聚糖能促進(jìn)大腸桿菌生長。目前,關(guān)于CTS-QTS的性能還沒有一個(gè)統(tǒng)一的結(jié)論,存在很多爭議。

    以殼聚糖衍生季銨鹽抗菌劑是殼聚糖衍生物研究的熱點(diǎn),但目前對殼聚糖及其季銨鹽衍生物的抗菌機(jī)理的研究還不深入,而進(jìn)一步提高抗菌性能,必須以全面、深層次認(rèn)識其抗菌機(jī)理為基礎(chǔ)。從化學(xué)結(jié)構(gòu)方面來看,含吡啶的季銨鹽、雙季銨鹽等具有更高殺菌活性,與殼聚糖反應(yīng),有望制得具有更好抗菌效果的殼聚糖衍生物抗菌劑。

    HACC 作為一種高分子聚合物,具有良好的抗菌抑菌、保濕、易溶等性能,因此可作為瘢痕及創(chuàng)傷修復(fù)、抗感染、調(diào)脂、載藥及藥物控釋等產(chǎn)品應(yīng)用。而HACC 的這些性能與CTS 的季銨化改性有著密切的聯(lián)系,但人們對于這種關(guān)聯(lián)的研究目前還不是很深入,為進(jìn)一步提高HACC 的擴(kuò)展應(yīng)用,有必要加大對CTS 季銨化的了解和探究,以便提高和改善HACC的性能。

    由于殼聚糖分子中存在氨基和羧基使得殼聚糖易于進(jìn)行物理和化學(xué)改性,可以引入例如環(huán)氧乙烷、乙酸、二硫化碳等化學(xué)物質(zhì)對其進(jìn)行改性,以改善其物理和化學(xué)性質(zhì)。銨與鹵代烴反應(yīng)可以制取季銨鹽,季銨鹽易溶于水且具有較強(qiáng)的抗菌性,因這一性能被廣泛用于各種化合物改性中。目前季銨鹽類消毒劑在醫(yī)療衛(wèi)生領(lǐng)域、生物制劑領(lǐng)域以及農(nóng)業(yè)領(lǐng)域中都被廣泛應(yīng)用。利用季銨鹽對殼聚糖進(jìn)行改性,若兩者結(jié)合既能保留季銨鹽易溶于水的特性又能增強(qiáng)兩者都具有的抗菌性能,就會有更廣闊的應(yīng)用前景。

    本實(shí)驗(yàn)以環(huán)氧丙基三甲基氯化銨為原料,在殼聚糖的氨基上發(fā)生加成反應(yīng)生成了殼聚糖季銨鹽。研究不同條件對殼聚糖季銨鹽合成效果的影響,研究了殼聚糖季銨鹽對大腸桿菌的抗菌性能。

    1 實(shí)驗(yàn)過程

    1.1 合成殼聚糖季銨鹽

    首先進(jìn)行過濾,檢查裝置氣密性;然后把濾紙修剪成合適的大小,最好與布氏漏斗大小相似而略小于布氏漏斗。倒入適當(dāng)?shù)恼麴s水使濾紙與布氏漏斗完全貼合住,打開抽濾泵開關(guān)開始抽濾,將ph為7左右的殼聚糖溶液倒入布氏漏斗進(jìn)行抽濾得到白色膠狀物,放入250ml圓底燒瓶中備用;

    在45~85℃下以不同摩爾比加入環(huán)氧丙基三甲基氯化銨(GTA),再加入100ml異丙醇。然后在恒溫?cái)嚢?~10小時(shí)。由于異丙醇沸點(diǎn)較低,所以采用回流裝置。反應(yīng)結(jié)束后,在混合溶液中加入適量丙酮使產(chǎn)物沉淀。沉淀物先進(jìn)行抽濾,后用甲醇洗滌、抽濾,最后用丙酮-乙醇混合溶液(體積比為4:1)洗滌、抽濾。然后把設(shè)置烘箱溫度為120℃,在空氣干燥箱中放置12小時(shí),干燥后得到殼聚糖季銨鹽。

    1.2 檢測溫度對殼聚糖季銨鹽合成的影響

    開啟恒溫加熱磁力攪拌器,搭建冷凝回流裝置,分別在55、65、75 和85℃條件下進(jìn)行反應(yīng),在上述圓底燒瓶中加入環(huán)氧丙基三甲基氯化銨15g,再加入100ml異丙醇,恒溫?cái)嚢?小時(shí)。

    1.3 檢測不同摩爾比對殼聚糖季銨鹽合成的影響

    打開恒溫加熱磁力攪拌器,設(shè)定溫度為75 攝氏度,搭建冷凝回流裝置,待升溫至75℃后在上述圓底燒瓶中分別加入環(huán)氧丙基三甲基氯化銨5g、10g、15g、20g,再加入100ml異丙醇,恒溫?cái)嚢?小時(shí),研究CTS與GTA的不同摩爾比對產(chǎn)物的影響。

    1.4 殼聚糖季銨鹽的抗菌性能檢測

    (1)培養(yǎng)基的配置:將將10 g 蛋白胨、5 g 牛肉膏、5 g 氯化鈉、20 g 瓊脂粉加入到1000 mL 蒸餾水中,充分混合后調(diào)節(jié)培養(yǎng)基的pH 值至7.0 ~7.2,加熱充分溶解,于121 ℃下高溫滅菌20min;

    (2)倒平板:在超凈工作臺下將滅菌后的混合溶液倒入平板中,等待冷卻,制成固體培養(yǎng)基;

    (3)冷卻后翻轉(zhuǎn)平板,在平板上畫線,分四個(gè)區(qū)域;

    (4)在超凈工作臺上把大腸桿菌用移液槍放入平板中,用涂布棒進(jìn)行涂布,涂布要均勻、充分,在酒精燈下進(jìn)行涂布操作;

    (5)涂布完成后,用滅菌過的移液槍吸取適量樣品于平板中的指定區(qū)域內(nèi);

    (6)把平板倒扣放入生化培養(yǎng)箱中培養(yǎng)12 小時(shí)后,觀察樣品的抑菌情況。

    2 結(jié)果分析

    2.1 分析不同條件對殼聚糖季銨鹽合成的影響

    2.1.1 溫度對殼聚糖季銨鹽合成的影響

    反應(yīng)時(shí)間定為8h,CTS與GTA的摩爾比定為1:3,測量不同溫度對殼聚糖季銨鹽合成的影響

    結(jié)果顯示,隨著反應(yīng)溫度不斷提高,殼聚糖季銨鹽的溶解度也隨之增大,但這種線性關(guān)系到75℃之后開始改變,75 攝氏度時(shí)殼聚糖季銨鹽溶解度達(dá)到最大,而繼續(xù)升高反應(yīng)溫度,殼聚糖季銨鹽溶解度呈下滑趨勢,分析其原因可能是溫度過高,導(dǎo)致了殼聚糖季銨鹽的分子鏈發(fā)生裂解,從而導(dǎo)致殼聚糖季銨鹽的溶解度降低。而且反應(yīng)溫度過高可能會使環(huán)氧丙基三甲基氯化銨中的環(huán)氧鍵發(fā)生斷裂,GTA分子之間可能發(fā)生了交聯(lián)反應(yīng),使得相對較少的GTA 分子與殼聚糖發(fā)生反應(yīng),導(dǎo)致殼聚糖季銨鹽的合成較少。從而溶解度降低。故選擇反應(yīng)溫度75℃為宜。

    2.1.2 殼聚糖與環(huán)氧丙基三甲基氯環(huán)的不同摩爾比對殼聚糖季銨鹽合成的影響

    反應(yīng)時(shí)間定為8h,溫度定為75攝氏度,測量殼聚糖與環(huán)氧丙基三甲基氯環(huán)的不同摩爾比對殼聚糖季銨鹽合成的影響。結(jié)果顯示,隨著殼聚糖與環(huán)氧丙基三甲基氯環(huán)的摩爾比不斷增加,殼聚糖季銨鹽的溶解度也不斷增加,但當(dāng)殼聚糖與環(huán)氧丙基三甲基氯環(huán)的摩爾比大于3時(shí),殼聚糖季銨鹽的溶解度增加緩慢趨于穩(wěn)定,最終不再增加。故選擇CTS 與GTA 的摩爾比為1:3。

    2.1.3 殼聚糖季銨鹽的抑菌性能分析

    第一次抑菌試驗(yàn)采用75℃下反應(yīng)6 小時(shí),CTS 與GTA 摩爾比為1:1 的殼聚糖季銨鹽進(jìn)行檢測,殼聚糖季銨鹽溶液濃度為0.03%,用濾膜浸染季銨鹽殼聚糖溶液放入平板內(nèi),用報(bào)紙把平板包好,放入生化培養(yǎng)箱培養(yǎng)12小時(shí)后觀察實(shí)驗(yàn)結(jié)果.

    我們可以看出,浸染了殼聚糖季銨鹽溶液的濾膜上有菌產(chǎn)生但是很少量,而沒有侵染溶液的濾膜與空白對照處都長滿了大腸桿菌,證明0.03%殼聚糖季銨鹽溶液有抑菌效果但抑菌效果不好,分析可能是因?yàn)槿芤簼舛冗^低而導(dǎo)致抑菌效果不明顯。

    第二次抑菌實(shí)驗(yàn)采用了75℃下反應(yīng)6 小時(shí),CTS 與GTA 摩爾比為1:1的殼聚糖季銨鹽進(jìn)行檢測,殼聚糖季銨鹽溶液濃度為0.05%,用滅菌過的移液槍向平板內(nèi)滴加殼聚糖溶液、0.05%殼聚糖季銨鹽溶液和0.05%環(huán)氧丙基三甲基氯化銨溶液,放入生化培養(yǎng)箱培養(yǎng)12小時(shí)后觀察實(shí)驗(yàn)結(jié)果.

    可以看出,左上角滴加殼聚糖溶液的部分有明顯的抑菌圈出現(xiàn),證明殼聚糖溶液具有良好的抑菌效果;而右上角滴加0.05%殼聚糖季銨鹽溶液的部分也有抑菌圈出現(xiàn),但抑菌圈較小且不是特別明顯;左下角的0.05%環(huán)氧丙烷三甲基氯化銨溶液與右下角空白對照組相同,平板上均長滿了大腸桿菌,證明環(huán)氧丙基三家基氯化銨完全沒有抑菌性。

    第三次抑菌實(shí)驗(yàn)的殼聚糖季銨鹽的反應(yīng)條件為:反應(yīng)溫度為75℃,反應(yīng)時(shí)間為8h,CTS與GTA 摩爾比為1:3,稱取3g樣品與100ml水中充分溶解,配置3.00%的殼聚糖季銨鹽溶液,進(jìn)行實(shí)驗(yàn).

    平板中分為四片區(qū)域,上方是環(huán)氧丙基三甲基氯化銨溶液,下方為無任何溶液滴加的空白對照組,平板左邊為殼聚糖溶液,右邊為3.00%的殼聚糖季銨鹽溶液。我們可以明顯的看出,滴加環(huán)氧丙基三甲基氯化銨處的平板長滿了大腸桿菌,證明其毫無抑菌效果。而殼聚糖溶液與殼聚糖季銨鹽溶液均有抑菌效果,且滴加殼聚糖季銨鹽溶液處的平板抑菌圈較大,抑菌效果相對明顯,滴加殼聚糖季銨鹽溶液的部分已完全沒有菌生長。較之前的兩次實(shí)驗(yàn)相比較,我們可以發(fā)現(xiàn),殼聚糖季銨鹽的濃度對抑菌效果影響較大。

    3 結(jié)語

    文章以殼聚糖為研究對象,用環(huán)氧丙基三甲基氯化銨作為化學(xué)改性劑對殼聚糖進(jìn)行改性,反應(yīng)生成殼聚糖季銨鹽。研究反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間、殼聚糖與環(huán)氧丙烷三甲基氯化銨的不同摩爾比對殼聚糖季銨鹽合成的影響,最后檢測不同濃度不同條件合成的殼聚糖季銨鹽的抑菌效果。通過研究,結(jié)論如下:

    溫度對殼聚糖季銨鹽合成的影響較明顯,隨著溫度的升高,殼聚糖季銨鹽的溶解度不斷提高,反應(yīng)溫度為75攝氏度時(shí)溶解度達(dá)到最高,但再升高溫度殼聚糖季銨鹽分子鏈就會發(fā)生降解,溶解度開始下降。隨著反應(yīng)時(shí)間不斷增加,殼聚糖季銨鹽的溶解度也隨之增大,反應(yīng)時(shí)間達(dá)到8小時(shí)時(shí)殼聚糖季銨鹽溶解度達(dá)到最大,反應(yīng)基本完全,反應(yīng)8小時(shí)以上溶解度基本無變化。CTS與GTA的摩爾比為1:3時(shí)二者反應(yīng)基本完全。殼聚糖與殼聚糖季銨鹽均有抑菌效果。隨著溶液濃度升高,抑菌效果越來越明顯。

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