基于“模型認(rèn)知”的有機(jī)合成教學(xué)研究

華麗芬

摘 ? ?要：模型在科學(xué)認(rèn)識(shí)中具有描述、解釋和預(yù)測(cè)等功能，是理論發(fā)展的一種重要方式。以有機(jī)合成在三個(gè)年段的進(jìn)階教學(xué)為例，探討了模型認(rèn)知素養(yǎng)“六個(gè)維度”的建構(gòu)，培養(yǎng)學(xué)生從實(shí)際問(wèn)題出發(fā)，建構(gòu)合理的模型，運(yùn)用模型解決實(shí)際問(wèn)題的思維方式，從而全面提升學(xué)科核心素養(yǎng)。

關(guān)鍵詞：模型認(rèn)知;有機(jī)合成;教學(xué)研究

一、研究背景

（一）模型概念和分類(lèi)

英文“Model”來(lái)源于拉丁文“Modulus”，中文譯成“模型”，也可理解為尺度、樣本、標(biāo)準(zhǔn)。模型是原型的簡(jiǎn)化，體現(xiàn)了原型所具有的結(jié)構(gòu)、功能、屬性、關(guān)系等本質(zhì)特征。一切模型來(lái)源于實(shí)踐，都是以大量確鑿的科學(xué)觀察、實(shí)驗(yàn)的資料作為基礎(chǔ)的。隨著實(shí)踐的發(fā)展，模型的種類(lèi)日趨繁多，分類(lèi)標(biāo)準(zhǔn)也呈現(xiàn)多樣化?；瘜W(xué)模型的一般分類(lèi)法見(jiàn)表1所示。

（二）有機(jī)合成教學(xué)的重要性

有機(jī)合成是一門(mén)充滿(mǎn)創(chuàng)造性的科學(xué)，是利用有機(jī)化學(xué)反應(yīng)將易得的或簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物原料制備成較復(fù)雜的有機(jī)化合物的研究過(guò)程，通過(guò)艱辛而又充滿(mǎn)成就感的有機(jī)合成工作，可以創(chuàng)造出具有特殊性能的為人類(lèi)美好生活和健康生存所需的各類(lèi)化合物。

由此，在中學(xué)教學(xué)中進(jìn)一步加強(qiáng)對(duì)有機(jī)合成的重視，引導(dǎo)學(xué)生建立“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)決定用途”的核心觀念，在熟悉官能團(tuán)、化學(xué)鍵、反應(yīng)類(lèi)型的基礎(chǔ)上設(shè)計(jì)合成路線，有利于形成有機(jī)化學(xué)的知識(shí)框架，體會(huì)有機(jī)化學(xué)的應(yīng)用價(jià)值?！镀胀ǜ咧谢瘜W(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）》有機(jī)合成的呈現(xiàn)形式見(jiàn)圖1所示。

二、研究過(guò)程

（一）模型認(rèn)知素養(yǎng)的維度建構(gòu)

運(yùn)用模型描述研究對(duì)象、解釋現(xiàn)象與規(guī)律、預(yù)測(cè)可能的結(jié)果是一種具有悠久歷史又普遍運(yùn)用的方法?！澳Ｐ驼J(rèn)知”可以理解為基于“模型”的“認(rèn)知”能力。由于化學(xué)是在原子、分子水平上研究物質(zhì)的學(xué)科，而微觀粒子用肉眼難以直接觀察;化工生產(chǎn)在發(fā)展國(guó)民經(jīng)濟(jì)、提高群眾生活質(zhì)量等方面具有十分重要的作用，但受到空間、時(shí)間等因素制約，學(xué)生要實(shí)際接觸化工生產(chǎn)設(shè)備、工藝流程也不是一件容易的事情，運(yùn)用模型教學(xué)能較好地解決這些問(wèn)題。物質(zhì)模型生動(dòng)直觀，學(xué)生看得見(jiàn)摸得著，有較強(qiáng)的互動(dòng)性和參與性，不僅能加深學(xué)生對(duì)知識(shí)的理解，通過(guò)拼插、搭建模型等活動(dòng)還能培養(yǎng)學(xué)生的動(dòng)手能力。當(dāng)然，化學(xué)教學(xué)不僅僅停留在讓學(xué)生看得見(jiàn)、聽(tīng)得懂、說(shuō)得出階段，更要培養(yǎng)學(xué)生從實(shí)際問(wèn)題出發(fā)，建構(gòu)合理的模型，運(yùn)用模型解決實(shí)際問(wèn)題的思維方式，使其逐步形成化學(xué)學(xué)科的思想、方法以及未來(lái)發(fā)展所需要的正確價(jià)值觀念、必備品格和關(guān)鍵能力。模型認(rèn)知素養(yǎng)的維度建構(gòu)見(jiàn)圖2。

（二）教學(xué)策略

1.感知、使用模型

學(xué)生動(dòng)手搭建、使用模型，一方面可以加深對(duì)知識(shí)的理解，將抽象的知識(shí)以直觀的方式呈現(xiàn)出來(lái)。另一方面，模型不僅僅是教學(xué)用具，更是思維工具，從實(shí)物模型到理論模型的使用有助于拓寬學(xué)生的思維，提升學(xué)科素養(yǎng)。比如在高一《乙醇》的教學(xué)中，學(xué)生先將紅熱的銅絲插入乙醇中觀察和感受銅絲顏色的變化及乙醇?xì)馕兜淖兓?，再根?jù)乙醇和乙醛的結(jié)構(gòu)式搭建兩者的球棍模型，借助于實(shí)物模型很容易發(fā)現(xiàn)乙醇分子中C—H鍵、O—H鍵斷裂而C=O鍵形成即得到乙醛（圖3）。在此過(guò)程中，學(xué)生不僅加深了對(duì)有機(jī)反應(yīng)特別是氧化反應(yīng)的理解，更能體會(huì)到掌握官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化關(guān)系在有機(jī)合成中的重要性。

高一必修階段實(shí)施模型教學(xué)，引導(dǎo)學(xué)生認(rèn)識(shí)典型有機(jī)物中的碳骨架和官能團(tuán)并掌握重要官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，為今后深入學(xué)習(xí)有機(jī)合成奠定了重要的認(rèn)知基礎(chǔ)。

2.理解、建構(gòu)模型

物質(zhì)世界的統(tǒng)一性是建構(gòu)模型的基礎(chǔ)，我們?cè)谧匀唤绾蜕鐣?huì)生活中觀察到的千差萬(wàn)別的現(xiàn)象背后存在著同一性，建構(gòu)模型，其實(shí)就是“透過(guò)現(xiàn)象看本質(zhì)”。建模的關(guān)鍵是要從紛繁復(fù)雜的客觀事物中提取本質(zhì)特征，敢于簡(jiǎn)化，善于簡(jiǎn)化。高二選修階段學(xué)生通過(guò)對(duì)烷、烯、炔、醇、酚、醛、羧酸、酯、鹵代烴等各類(lèi)有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及用途的學(xué)習(xí)，逐步建立起官能團(tuán)及有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系模型（圖4），能夠利用典型反應(yīng)進(jìn)行有機(jī)合成路線的簡(jiǎn)單設(shè)計(jì)，例如設(shè)計(jì)由乙烯制備乙二酸乙二酯的合成路線（圖5）。

模型的建構(gòu)是一個(gè)科學(xué)探究過(guò)程，需要學(xué)生自己確定研究對(duì)象，通過(guò)觀察或?qū)嶒?yàn)，運(yùn)用已有的認(rèn)知，通過(guò)假設(shè)、模擬、歸納、演繹等方法去偽存真。在建模的過(guò)程中，學(xué)生的自信心、認(rèn)知水平都將得到極大的提升。

3.整合、運(yùn)用模型

酯化反應(yīng)是有機(jī)反應(yīng)中較為常見(jiàn)的反應(yīng)類(lèi)型，所以在合成像乙二酸乙二酯這類(lèi)簡(jiǎn)單有機(jī)物時(shí)，我們可以采取正向合成法。如果計(jì)劃合成的有機(jī)物分子比較復(fù)雜，我們多采取逆合成法。逆合成法也可以稱(chēng)為“切斷法”，最初是由Robert Robinson于1917年在托品酮的合成中使用的方法，但此后無(wú)人再提出這一方法，直到20世紀(jì)60年代，哈佛大學(xué)的E.J.Corey教授提出后，逆合成法就被絕大部分有機(jī)化學(xué)家承襲下來(lái)，一直沿用至今。

由于高中學(xué)生還欠缺有機(jī)合成工作者所具有的專(zhuān)業(yè)素養(yǎng)，所以在高三教學(xué)中對(duì)逆合成法的運(yùn)用主要是在提供原料和必要信息的前提下，設(shè)計(jì)目標(biāo)有機(jī)物分子的合成路線。因此學(xué)生在分析過(guò)程中要著重對(duì)比目標(biāo)分子和原料之間在碳骨架和官能團(tuán)等方面的差異，精準(zhǔn)獲取試題中提供的陌生反應(yīng)信息，并將已經(jīng)學(xué)過(guò)的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型等知識(shí)整合，運(yùn)用到目標(biāo)分子的合成路線設(shè)計(jì)上。逆合成法分析模型見(jiàn)圖6所示。

選取苯佐卡因的合成這一情境素材，是因?yàn)槠浜铣陕肪€多樣，先還原后酯化或是先酯化后還原沒(méi)有對(duì)錯(cuò)之分，目前國(guó)內(nèi)廠家就廣泛采用先酯化后還原的方法[1]，硝基還原成氨基的催化劑也在不斷改進(jìn)，早期使用的Fe—HCl催化劑因?yàn)镕e2+易與羰基形成沉淀混在鐵泥中難以分離[2]而逐漸被鈀碳催化劑取代，隨著有機(jī)合成技術(shù)的發(fā)展，有機(jī)合成工藝正向著環(huán)保、節(jié)能、高效的方向發(fā)展。

三、研究感悟

有機(jī)合成從原料到目標(biāo)分子往往需要經(jīng)歷官能團(tuán)轉(zhuǎn)化、增減碳鏈、成環(huán)開(kāi)環(huán)等結(jié)構(gòu)上的變化，學(xué)生不僅要熟練調(diào)用已掌握的有機(jī)物知識(shí)，還要將陌生有機(jī)物、陌生反應(yīng)等信息提取后整合，思維容量很大。基于“模型認(rèn)知”的有機(jī)合成教學(xué)，就是要開(kāi)闊學(xué)生視野，提高學(xué)生建模、用模的能力，從而提升核心素養(yǎng)。

基于真實(shí)情境的有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)是開(kāi)放的、多樣的，不應(yīng)限制學(xué)生的思維和創(chuàng)新。所以進(jìn)行有機(jī)合成的教學(xué)時(shí)，素材選取要充分考慮目標(biāo)物的應(yīng)用價(jià)值和對(duì)學(xué)生思維能力的培養(yǎng)，正向合成法和逆合成法兩者兼顧，引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注結(jié)構(gòu)對(duì)比、碳骨架構(gòu)建和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化，通過(guò)合成路線的評(píng)價(jià)活動(dòng)使學(xué)生體會(huì)綠色化學(xué)思想。

參考文獻(xiàn)：

[1]歐守珍.苯佐卡因合成工藝的改進(jìn)[J].海南醫(yī)學(xué)院學(xué)報(bào)，2007（2）：164-165.

[2]李文麗.苯佐卡因的合成工藝研究[J].當(dāng)代化工研究，2017（11）：117-118.