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    幾種常見的呋喃酚合成方法研究

    2019-10-21 18:45:52伏建波
    大眾科學(xué)·中旬 2019年11期

    伏建波

    摘 要:呋喃酚作為一種非常重要的有機(jī)精細(xì)中間體,其是是生產(chǎn)呋喃丹的主要原料,用于合成丁硫克百威、克百威等農(nóng)藥,在農(nóng)藥制藥領(lǐng)域起著重要的基礎(chǔ)作用,因此,加強(qiáng)呋喃酚的研究開發(fā)力度具有廣泛的市場前景,這對于提高農(nóng)藥工業(yè)整體水平具有十分重要的意義。由于原料的不同,呋喃酚其合成方法眾多,可分為鄰苯二酚法、鄰氯苯酚法、環(huán)己酮法、硝基苯酚法、愈創(chuàng)木酚法、鄰異丙基酚法、羥基苯異酮法等等。本文結(jié)合相關(guān)企業(yè)生產(chǎn)實(shí)踐,就前幾種較常見的合成方法的原理及工藝特點(diǎn)進(jìn)行了詳細(xì)闡述,以期促進(jìn)呋喃酚合成方法的更加多元優(yōu)化。

    關(guān)鍵詞:呋喃酚;合成方法; 鄰苯二酚法; 鄰氯苯酚法; 環(huán)己酮法

    1鄰苯二酚法合成呋喃酚

    鄰苯二酚法是工藝較成熟、工業(yè)生產(chǎn)中較常見的呋喃酚合成方法,其以鄰苯二酚、甲基烯丙基氯為主要原料,通常有醚化-酯化-重排-環(huán)化途徑、縮合環(huán)化-重排、醚化-重排-環(huán)化3種途徑。

    1.1醚化一酯化一重排一環(huán)化途徑

    鄰苯二酚與甲基烯丙基氯先經(jīng)醚化反應(yīng)得到異丁烯基苯酚醚,將異丁烯基苯酚醚與乙酐在回流狀態(tài)下酯化反應(yīng),得到的酯經(jīng)重排反應(yīng)、環(huán)化反應(yīng)最后得到呋喃酚,其反應(yīng)過程如圖1所示。

    圖1 鄰苯二酚經(jīng)醚化、醇化、重排、環(huán)化等反應(yīng)合成呋喃酚

    這種合成呋喃酚的途徑由于反應(yīng)步驟多,導(dǎo)致總的收率低(以鄰苯二酚計,一般只有40%-47%),所以工業(yè)上一般不采用此反應(yīng)途徑。

    1.2縮合環(huán)化一重排途徑

    鄰苯二酚與異丁醛在濃硫酸催化作用下,經(jīng)縮合環(huán)化反應(yīng)得到2-異丁基-1,3-苯并二惡茂,產(chǎn)物再經(jīng)重排后可直接得到呋喃酚,其具體反應(yīng)過程如圖2所示。

    圖2 鄰苯二酚經(jīng)縮臺環(huán)化、重排反應(yīng)合成呋喃酚

    盡管該途徑反應(yīng)步驟少,但是這兩步反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率均不高,分別只有30% 、60%左右,以致在整個反應(yīng)中呋喃酚收率僅20%左右。

    1.3醚化一重排一環(huán)化途徑

    鄰苯二酚與甲基烯丙基氯先進(jìn)行醚化反應(yīng),得到的異丁烯基苯酚醚在催化劑作用下經(jīng)Claisen重排反應(yīng)得到取代雙酚中間體,再經(jīng)環(huán)合反應(yīng)制得呋喃酚,其簡單反應(yīng)過程如圖3所示。

    圖3 鄰苯二酚經(jīng)醚化、重排、環(huán)化反應(yīng)合成呋喃酚

    該途徑反應(yīng)步驟較少,是目前常用的呋喃酚合成方法。

    2鄰氯苯酚法合成呋喃酚

    該種方法是以鄰氯苯酚(苯酚經(jīng)氯化制取)為原料,在堿和加熱條件下,與甲基烯丙基氯進(jìn)行醚化反應(yīng),生成鄰氯化苯甲代丙烯基醚;然后在助劑和催化劑作用下,加溫加壓攪拌反應(yīng)(重排、環(huán)化、水解)一段時間,再經(jīng)提純步驟可得到呋喃酚產(chǎn)品,具體反應(yīng)步驟見圖4所示。

    圖4 鄰氯苯酚法合成呋喃酚的反應(yīng)步驟

    該方法原料來源廣,重排、環(huán)化、水解3步反應(yīng)可同釜同時進(jìn)行,工藝流程短、能耗低,操作過程簡單,且收率也較高(60%左右),是一種重要的、有潛力的呋喃酚合成方法。

    3環(huán)己酮法合成呋喃酚

    環(huán)己酮經(jīng)亞硒酸氧化可以生成1,2一環(huán)己二酮,在堿和其它催化劑作用下與甲基烯丙基氯醚化反應(yīng),生成的2-β一甲基烯丙基氯代-2-環(huán)己烯-1-酮在催化劑作用下,升溫環(huán)化、重排反應(yīng)一段時間,得到一定產(chǎn)量的呋喃酚產(chǎn)品。

    通過向環(huán)己酮中滴加亞硒酸(H2SeO3),在80-100℃下反應(yīng)5-6 h,得到收率為62%左右的1,2-環(huán)己二酮;用甲苯作溶劑,向1,2-環(huán)己二酮溶液中加入甲基烯丙基氯和氫氧化鈉、適量催化劑,在室溫下反應(yīng)7-8 h,即可制備淺黃色稠油狀的2-β-甲基烯丙基氯代-2-環(huán)己烯-1-酮;0.5%Pd/C為催化劑(用量為酮的1%左右),鄰二氯苯作溶劑,采用氮?dú)獗Wo(hù),在150-160℃下反應(yīng)4-5 h,稍冷后加入工業(yè)硫磺,再升溫到180-185℃,繼續(xù)反應(yīng)5-6 h,冷卻、過濾、減壓回收鄰二氯苯等,最終得到呋喃酚產(chǎn)品,收率為64.5%。

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