脂質(zhì)家族新成員——結(jié)構(gòu)脂質(zhì)研究進(jìn)展

吳 進(jìn)　董雪　季圣陽　吳 瑩　徐斐然　鞠興榮

[摘要]本文主要介紹了結(jié)構(gòu)脂質(zhì)的定義、應(yīng)用、制備方法及限制其工業(yè)化生產(chǎn)的因素。結(jié)構(gòu)脂質(zhì)經(jīng)過多年的研究，已經(jīng)有了一套成熟的體系，且在市場上也有著許多的功能應(yīng)用，主要包括中長碳鏈脂肪酸結(jié)構(gòu)脂質(zhì)、低熱量結(jié)構(gòu)脂質(zhì)、人乳代替脂肪和可可脂等功能性脂肪代替物。結(jié)構(gòu)甘三酯的合成需要酶作為催化劑參與，所以催化反應(yīng)可以分為化學(xué)催化和酶催化，根據(jù)反應(yīng)步驟可分為一步催化反應(yīng)、兩步催化反應(yīng)及多步催化反應(yīng)。即使結(jié)構(gòu)脂質(zhì)的研究方法已經(jīng)相對成熟，但用于工業(yè)化生產(chǎn)的仍占少數(shù)，主要的限制因素就是成本，而重中之重就是酶，所以結(jié)構(gòu)脂質(zhì)這個課題需要進(jìn)一步的研究探索。

[關(guān)鍵詞]結(jié)構(gòu)脂質(zhì);脂肪酶;化學(xué)催化;功能應(yīng)用

中圖分類號：TS221 文獻(xiàn)標(biāo)識碼：A DOI：10.16465/j.gste.cn431252ts.201912

脂肪是人類生命所需的七大營養(yǎng)素之一，同時也是許多食品中的必要成分。大量的研究表明日常食用脂質(zhì)中，甘油三酯（Triacylglycerols）的含量占93%～95%，其由甘油和脂肪酸酯化而成，甘油的骨架上連接著相同或不同的脂肪酸。脂肪酸根據(jù)碳鏈長度的不同分為碳原子數(shù)小于6的短鏈脂肪酸，8～12個碳原子的中鏈脂肪酸，長鏈脂肪酸指含有14個或以上碳原子的脂肪酸。中碳鏈脂肪酸甘油酯（MCT），與長碳鏈脂肪酸甘油酯（LCT）有著不同的代謝途徑。中碳鏈脂肪酸甘油酯的特點(diǎn)是代謝快，可以迅速供能[1]，但不含有必需脂肪酸，且迅速代謝會導(dǎo)致酮體濃度升高，對糖尿病人不利;長碳鏈脂肪酸甘油酯雖然有著人類所需的多不飽和脂肪酸，但代謝緩慢且不易被人體吸收。因此，結(jié)構(gòu)脂質(zhì)應(yīng)運(yùn)而生，它結(jié)合了中、長碳鏈脂肪酸的優(yōu)點(diǎn)，且在較大程度上規(guī)避了缺點(diǎn)，并且研究者進(jìn)行了更深層次的研究，包括加入EPA、DPA、DHA等對人體有利的多不飽和脂肪酸及一些特殊功能的物質(zhì)如阿魏酸、抗壞血酸等。如今，隨著結(jié)構(gòu)脂質(zhì)技術(shù)的進(jìn)步，其用途正在不斷擴(kuò)大中，所以對結(jié)構(gòu)脂質(zhì)的研究具有重要意義。

1 結(jié)構(gòu)脂質(zhì)的定義

結(jié)構(gòu)脂質(zhì)一般是指經(jīng)過化學(xué)物質(zhì)或酶催化改變原來甘油酯上脂肪酸種類或者排列形成的新的具有特定作用或功能的脂質(zhì)。近年來研究發(fā)現(xiàn)，甘油上的脂肪酸組成及分布都影響著結(jié)構(gòu)脂質(zhì)的性質(zhì)及功能。甘油有三根骨架，可以連接三個脂肪酸，根據(jù)其空間排列，可分別命名為Sn-1、Sn-2、Sn-3，結(jié)構(gòu)脂質(zhì)根據(jù)?；鶖?shù)量分類，可分為單?；视?、二酰基甘油和三?；视?，其中研究較多的是二?；视秃腿；视汀?/p>

合成結(jié)構(gòu)脂質(zhì)的一般方法有化學(xué)催化酯交換法和酶催化酯交換法，通過在甘油骨架上接上特定脂肪酸以獲得具有一定功能的結(jié)構(gòu)脂質(zhì)[2-3]。兩種催化方法各有利弊，化學(xué)催化酯交換法一般使用甲醇鈉作為催化劑，操作簡單、合成成本較低、可規(guī)?；a(chǎn)，但缺點(diǎn)是酯交換過程是隨機(jī)發(fā)生的，并不能控制脂肪酸連接在想要的位置上[4]，且反應(yīng)溫度較高，易造成脂質(zhì)的氧化[5]，所以目標(biāo)產(chǎn)量低、副產(chǎn)物多，進(jìn)而造成高額的分離提純費(fèi)用;酶催化酯交換法一般使用Sn-1，3特異性酶，只裂解1，3位置上的脂肪酸而保持2位上的脂肪酸不變，再往1，3位上插入目標(biāo)脂肪酸來獲得結(jié)構(gòu)脂質(zhì)。目前實(shí)驗(yàn)室研究大部分是采用酶法酯交換，雖然酶法更準(zhǔn)確高效但同時也存在著問題，用于催化的脂肪酶價格較高，難以應(yīng)用于工業(yè)化生產(chǎn)，且即使是特異性酶的催化也不能保證得到的都是目標(biāo)結(jié)構(gòu)脂質(zhì)，其中會有?；w移等問題，實(shí)際得到的產(chǎn)物也會有其他雜質(zhì)，需要進(jìn)行分離提純?；瘜W(xué)催化酯交換過程見圖1，酶催化酯交換的過程見圖2[6]。

2 結(jié)構(gòu)脂質(zhì)的一般應(yīng)用

2.1 中長碳鏈結(jié)構(gòu)甘油酯

中碳鏈脂肪酸與長碳鏈脂肪酸代謝不同，低于12個碳原子的脂肪酸能夠被門靜脈直接吸收，而不用像長碳鏈脂肪酸一樣經(jīng)過復(fù)雜的淋巴系統(tǒng)代謝吸收。但中長碳鏈脂肪酸各有優(yōu)缺，所以研究者就綜合并放大其優(yōu)點(diǎn)，削弱其缺點(diǎn)制造出了中長碳鏈結(jié)構(gòu)甘三酯。中長碳鏈結(jié)構(gòu)甘三酯既能提供能力又能提供營養(yǎng)，其主要形式是Sn-1，3位上為中碳鏈脂肪酸，在Sn-2位上插入對人體有益的多不飽和脂肪酸如DHA、EPA、DPA等，這種為中長中（MLM）型結(jié)構(gòu)脂質(zhì)[7]。

2.2 低熱量脂質(zhì)

如今，肥胖已經(jīng)成為全球化問題，根據(jù)WHO調(diào)查，至2014年，全世界有19億的成年人是超重的，其中6億人屬于肥胖。所以應(yīng)對肥胖已經(jīng)刻不容緩，而作為能量的主要的來源，減少脂質(zhì)的能量可以從源頭上解決肥胖這一問題。已經(jīng)有研究針對這一問題提出了兩種方案，一種是制造低熱量的結(jié)構(gòu)脂質(zhì)，還有一種是制造一種不容易被吸收的結(jié)構(gòu)脂質(zhì)[8]。一般脂肪酸的熱量在5kcalg-1左右，脂質(zhì)的熱量為9 kcalg-1左右[9]。而經(jīng)過酯交換的結(jié)構(gòu)脂質(zhì)吸收產(chǎn)生的熱量也大約是5 kcalg-1，通過含有長碳鏈脂肪酸的甘油酯與短鏈的酸進(jìn)行酯交換制得這種結(jié)構(gòu)脂質(zhì)，稱為Salatrim（Benefat）[10-11]。這是一種零反式脂肪酸的脂質(zhì)，且保留了普通脂質(zhì)的質(zhì)感，通過調(diào)節(jié)長碳鏈和短碳鏈脂肪酸的比例可以調(diào)節(jié)脂質(zhì)的特性。

2.3 人乳代替脂肪（HMFS）

人乳脂肪中甘三酯占98%，提供了嬰兒50%的能量，對嬰兒的生長發(fā)育具有重要的影響[12]。人乳脂肪中的甘三酯有著特定的結(jié)構(gòu)，主要的不飽和脂肪酸為油酸并分布在Sn-1，3位上，而Sn-2位上主要是飽和的棕櫚酸[13-14]。所以在人工合成的人乳代替脂肪中，甘油骨架中間位置上一般為棕櫚酸，在兩邊的骨架上接上不飽和脂肪酸。人乳代替脂肪有著眾多好處，研究者指出：HMFS可以提高棕櫚酸的吸收率，保持新生兒的礦物質(zhì)平衡，促進(jìn)新生兒的骨骼發(fā)育，有利于腸內(nèi)微生物群，并且能讓嬰兒更安靜，減少哭鬧[15-17]。

2.4 可可脂及其他脂質(zhì)產(chǎn)品的代替物

可可脂是需求量比較大的一類脂質(zhì)，由于原料限制其生產(chǎn)一直受限，但現(xiàn)在已經(jīng)可以用結(jié)構(gòu)脂質(zhì)代替可可脂[18]?？煽芍兄饕母嗜ソY(jié)構(gòu)為Sn-1，3位上是棕櫚酸或者硬脂酸，Sn-2位上是油酸，正是這樣特殊的結(jié)構(gòu)，使得可可脂的熔點(diǎn)接近于人體溫度[19]。通過人工制造出的結(jié)構(gòu)脂質(zhì)有著與可可脂相同的物理化學(xué)性質(zhì)，可以部分或全部代替可可脂。已經(jīng)有很多研究者就這樣一方面做了大量的研究，在1，3位特異性脂肪酶催化下使用高油酸的葵花籽油與硬脂酸進(jìn)行酯交換反應(yīng)制造可可脂代替物;Mohamed[20]使用棕櫚酸與硬脂酸的混合物通過酶促酯交換與橄欖油反應(yīng)制造出了與可可脂性質(zhì)相近的代替物;還可以用大豆油與硬脂酸乙酯反應(yīng)制造出可可脂代替物[21]。

其他脂質(zhì)產(chǎn)品代替物包括人造黃油和起酥油[22]，商業(yè)上是通過氫化植物油來生產(chǎn)，經(jīng)過氫化的植物油可以提高熔點(diǎn)及穩(wěn)定性，但也會產(chǎn)生對人體不利的反式脂肪酸。通過酯交換反應(yīng)來制造這些脂質(zhì)產(chǎn)品可以有效避免這一問題，生產(chǎn)出零反式脂肪酸脂質(zhì)產(chǎn)品代替物。

3 結(jié)構(gòu)脂質(zhì)的制備

3.1 化學(xué)催化制備結(jié)構(gòu)脂質(zhì)

結(jié)構(gòu)脂質(zhì)的合成一般需要催化劑的參與，一些化學(xué)試劑可以作為催化劑催化結(jié)構(gòu)脂質(zhì)合成反應(yīng)?，F(xiàn)在實(shí)驗(yàn)室及工業(yè)生產(chǎn)中一般用甲醇鈉作為化學(xué)催化劑，反應(yīng)在高溫下進(jìn)行。有研究者探索了經(jīng)過化學(xué)酯交換的棕櫚硬脂、棕櫚仁油及大豆油混合物的物理化學(xué)、微觀結(jié)構(gòu)和熱性能的變化。最終經(jīng)過最佳配方得出的酯交換反應(yīng)產(chǎn)物可以作為人造黃油，表明化學(xué)酯交換制造產(chǎn)品是可行的。但在其他一些化學(xué)酯交換反應(yīng)中，由于高溫，容易使得脂肪酸氧化變質(zhì)，且有一些化學(xué)催化劑有毒，不能用于食品生產(chǎn)。然而影響化學(xué)催化生產(chǎn)結(jié)構(gòu)脂質(zhì)的最根本原因還是其不定向催化，產(chǎn)生了大量的副產(chǎn)物，提高了分離純化的成本。

3.2 酶催化制備結(jié)構(gòu)脂質(zhì)

相較于無法控制的化學(xué)催化反應(yīng)，酶法催化的反應(yīng)條件更加溫和，且特異性強(qiáng)，受到了廣大研究者的青睞，大部分結(jié)構(gòu)脂質(zhì)制備的文章中也是以酶作為催化劑。酶催化結(jié)構(gòu)脂質(zhì)制備反應(yīng)根據(jù)反應(yīng)步驟可以分為一步催化反應(yīng)、兩步催化反應(yīng)以及多步催化反應(yīng)，下面大致介紹了幾種反應(yīng)。

3.2.1 酶催化一步反應(yīng)制備結(jié)構(gòu)脂質(zhì)

常用的一步催化方法有醇解、酸解酸和甘油上的脂肪酸、酯交換。

最近關(guān)于1，3-二油?；?2棕櫚酰甘油（含有或不含有溶劑）合成的文章報道了在ST的Sn-2碳上具有16個碳原子的羧酸（C16：0，PA）為92.9% 和86.6%使用溶劑或在無溶劑反應(yīng)介質(zhì)中，而OPO含量分別為32.3%和40.2%.Lipozyme TL-IM不易重復(fù)使用，但Lipozyme RM-IM在該反應(yīng)中保持近60h的活性[23]。通過超聲處理強(qiáng)化導(dǎo)致OPO產(chǎn)量在4小時后增加到51.8%。反應(yīng)介質(zhì)的超聲波接觸1小時后OPO含量達(dá)到35.9%，而沒有4小時后OPO含量達(dá)到35.9%。在超聲輻照下重復(fù)使用Lipozyme RM-IM十次不會影響脂肪酶活性[24-25]。有許多研究使用Lipozyme RM IM將C8：0植入植物油中，加入或不加溶劑[26]。用1∶4摩爾芥花油或10%脂肪酶和15小時合成的ST具有幾乎8%的C8∶0，52.7% C18∶1酸和28.4%亞油酸位于中心位置。此外，模型體系的研究，例如用辛酸進(jìn)行的OOO反應(yīng)（即O油酸），使得酸解動力學(xué)模型的發(fā)展成為可能[27]。

在實(shí)驗(yàn)室規(guī)模下，規(guī)劃實(shí)驗(yàn)工作的新方法可以降低成本和時間，所以響應(yīng)面法被應(yīng)用于結(jié)構(gòu)脂質(zhì)合成中[28]。即使許多方法擴(kuò)大到工業(yè)生產(chǎn)很難實(shí)現(xiàn)，但在實(shí)驗(yàn)室規(guī)模上仍在繼續(xù)研究，例如離子液體反應(yīng)體系。

3.2.2 酶催化兩步法合成結(jié)構(gòu)脂質(zhì)

目前科學(xué)家已經(jīng)探索出很多兩步法合成結(jié)構(gòu)甘三酯，但其中最重要也最常用的兩種方法如下。

方法一：首先用Sn-1，3特異性酶解開甘三酯1，3位上的脂肪酸，獲得只有Sn-2位上存有脂肪酸的單甘脂，再用酶催化單甘脂與經(jīng)過挑選的目的脂肪酸進(jìn)行酯化反應(yīng)，最終獲得目標(biāo)結(jié)構(gòu)脂質(zhì)。

方法二：先將目標(biāo)脂肪酸與甘油反應(yīng)，通過特異性脂肪酶催化，將脂肪酸連接在1，3位置上獲得二酰甘脂，隨后將獲得的二酰甘脂與合適的脂肪酸在無特異性脂肪酶催化下反應(yīng)，將Sn-2位上的脂肪酸補(bǔ)全。

在兩種方法中，步驟一與步驟二之間還需要完成一項(xiàng)重要的任務(wù)，就是分離純化步驟一的產(chǎn)物為步驟二提供合適的底物。分離純化方法有多種，其中最有效的是分子蒸餾，但成本比較昂貴，代替方法有低成本的有機(jī)溶液萃取。

相關(guān)研究人員報道了一種新的酶促方法，包括兩個步驟，合成對稱的甘三酯且Sn-2位上的脂肪酸為花生四烯酸[29]。該方法涉及通過甘三酯與乙醇的反應(yīng)制備富含2-花生四烯酰甘油（2-AG）的2-單酰甘脂。通過2-單酰甘脂和棕櫚酸乙烯酯之間的酶促反應(yīng)獲得對稱甘三酯，最終目標(biāo)結(jié)構(gòu)甘三酯的得率為89%。選擇棕櫚酸乙烯酯代替棕櫚酸作為與2-單酰甘脂反應(yīng)的不同羧酸部分來源。通常，EPA和DHA被認(rèn)為是非常重要的PUFA。然而，由于空間和電子因素，脂肪酶不容易生成這些脂肪酸。考慮到魚油作為來源，通過用假絲酵母（Candida cylindracea）選擇性水解魚油，在反應(yīng)介質(zhì)中分離EPA / DHA并最終用米氏根毛霉（Rhizomucor miehei）用乙醇進(jìn)行酯交換來合成富含DHA的甘油三酯。第二種方法涉及魚油的非選擇性水解，隨后分離進(jìn)一步用CALB和甘油的混合物酯化的DHA/EPA混合物。

3.2.3 化學(xué)-酶法多步合成結(jié)構(gòu)脂質(zhì)

有研究者提出了一種合成1，3二油酸-2棕櫚酸（OPO）的多步驟方法。首先，通過乙酸乙烯酯和油酸之間的反應(yīng)制備油酸乙烯酯[30]。其次，在Novozym 435存在下使酯與甘油接觸。存在于未純化產(chǎn)物中的1，3-二烯烴量為90.8%，產(chǎn)率為82.3%（w/w），純度為98.6%。在第三步中，純化的1，3-二?；视陀米貦八狨セa(chǎn)生94.8%的OPO。

Halldorsson A等[31]提出了基于甘油與中碳鏈脂肪酸的乙烯基酯反應(yīng)的方法的突破性改進(jìn)，其在0℃～48℃具有優(yōu)異的性能。在實(shí)驗(yàn)中使用了南極假絲酵母脂肪酶B（CALB），特異性攻擊甘油的羥基。隨后，通過特異性極強(qiáng)的偶聯(lián)劑EDCI/DMAP將純EPA和DHA再次引入Sn-2位置。2010年同一組的其他出版物報道了在甘油中心位置是生物活性高的多不飽和脂肪酸（EPA或DHA）甘油骨架的Sn-1和Sn-3上是短鏈脂肪酸（C2，C4，C6）。在不使用?；w移的情況下，在兩個酶促步驟中使用脂肪酶在低溫下使用活化的乙烯基酯選擇性地將具有低數(shù)目碳原子的羧酸引入甘油的伯羥基中，游離EPA和DHA與EDAC作為偶聯(lián)劑[32-33]。

3.2.4 其他酶法合成結(jié)構(gòu)脂質(zhì)

研究者還探索了其他酶法合成結(jié)構(gòu)脂質(zhì)的方法，在一些方法中，結(jié)構(gòu)脂質(zhì)有時候并不是第一產(chǎn)物，可能作為副產(chǎn)物出現(xiàn)。使用乙酸甲酯作為酰基供體，植物油可以快速轉(zhuǎn)化為脂肪酸甲酯和甘油三乙酸酯。有文獻(xiàn)報道使用南極假絲酵母脂肪酶轉(zhuǎn)化甘油三酯，高達(dá)80%的脂肪酸酯和AAA（用乙酸酯化的甘油）可以獲得。這些結(jié)果是通過控制酶蛋白的有效水分和水合物含量來實(shí)現(xiàn)的。有研究者探索了磁性納米顆粒在固定化脂肪酶方面的應(yīng)用，還有其他一些有機(jī)無機(jī)的復(fù)合材料[34-35]。盡管有報道使用了膜技術(shù)[36]，將脂質(zhì)體和復(fù)合材料作為甘油三酯合成的載體，從納米微粒到微球[37]，但并沒有應(yīng)用于實(shí)際，主要的限制因素就是成本花費(fèi)。其他學(xué)者列出來各種脂肪酶，并研究了脂肪酶在其他方面的應(yīng)用[38-39]。

3.3 影響脂質(zhì)交換的因素

影響脂質(zhì)交換的因素有很多，除了前文提到的催化劑，還有酶載體、溫度、底物混合比例、PH、水、底物空間位阻以及產(chǎn)物抑制。

用于脂肪催化的酶價格昂貴，所以一般都是使用固定化酶技術(shù)，方便回收，多次利用。另外，考慮到生物催化劑在生產(chǎn)過程（反應(yīng)器操作和分離步驟）中的性能，載體的機(jī)械穩(wěn)定性是一項(xiàng)重要的參數(shù)。生物催化劑載體對壓縮和摩擦阻力具有很高的抵抗能力，這是至關(guān)重要的[40-42]。

溫度對酶催化酯交換速率也有影響，一般來說溫度上升，反應(yīng)速度加快。最佳反應(yīng)溫度是70℃，并且在80℃下短時間操作也是可行的，酶活性沒有嚴(yán)重降低[43]。

大多數(shù)脂肪酶的最大活性pH值介于7和9之間，盡管它們可以從pH 4到pH 10具有催化活性[44-45]。無機(jī)酸（來自脫膠）、檸檬酸（來自脫臭）或殘留的漂白土減少生物催化劑顆粒的內(nèi)部pH，并影響酶的工作壽命。包含在油中的水（<0.2%）可以溶解煉油步驟[46]中使用的漂白土中殘留的檸檬酸（用作螯合劑）或無機(jī)酸（硫酸和磷酸）。

水對于蛋白質(zhì)和酶的三維結(jié)構(gòu)是必不可少的，脂肪酶的活性也是必不可少的。在非水介質(zhì)中，所需要的水量取決于脂肪酶的來源、酶載體和有機(jī)溶劑[47]。

反應(yīng)速率受底物構(gòu)象的影響，脂肪酶中的疏水性通道比支鏈烴結(jié)構(gòu)更容易吸收烴鏈和芳環(huán)[48]。有關(guān)研究者發(fā)現(xiàn)，甘三酯鏈長度改變了Novozym 435在無溶劑反應(yīng)介質(zhì)中催化甘三酯乙醇解反應(yīng)的速率[49]。飽和甘油三酯（2-MG）的形成受短鏈或中鏈飽和甘三酯的限制，并受長鏈甘三酯的限制。

產(chǎn)品積累會影響酶催化酯交換的反應(yīng)速度。據(jù)報道，高濃度的非酯化脂肪酸可以作為酶抑制劑。此外，甘油已被確定為脂肪酶抑制劑。

4 結(jié) 論

結(jié)構(gòu)脂質(zhì)由于其巨大的研究潛力，這幾年來一直都是研究的熱點(diǎn)，也取得了很多成就。許多成果已經(jīng)用于產(chǎn)品，但也存在著許多問題，比如，酶的成本昂貴，難以用于工業(yè)化生產(chǎn)，且即使是酶催化反應(yīng)也不能做到完全反應(yīng)，所得的反應(yīng)物中還含有雜質(zhì)，必須進(jìn)行同樣昂貴的分離純化步驟。所以，找到低價格的酶來源是迫切待解決的問題，酶反應(yīng)的精度和其他簡單便宜的分離純化方法也需要探究。此外，反應(yīng)中還存在其他問題，例如?；霓D(zhuǎn)移，?；D(zhuǎn)移影響最終產(chǎn)物的得率;吸附劑的問題，結(jié)構(gòu)脂質(zhì)反應(yīng)中會產(chǎn)生水，水會影響酶的作用效率;反應(yīng)中溶劑的存在對脂質(zhì)交換反應(yīng)也有巨大影響。同時除了工藝上的問題，原料也一直是炙手可熱的研究方向，尋找新的脂質(zhì)來源是亙古不變的話題。對于研究者來說，存在的問題就是研究的方向，盡管如今已經(jīng)有了一套成熟的結(jié)構(gòu)脂質(zhì)研究體系，但還需要不斷地完善和更新。

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收稿日期：2019-12-18

基金項(xiàng)目：“十三五”國家重點(diǎn)研發(fā)計劃重點(diǎn)專項(xiàng)（2016YFD0400206）;江蘇省高校優(yōu)勢學(xué)科建設(shè)工程資助項(xiàng)目（PAPD）;江蘇省研究生科研創(chuàng)新項(xiàng)目（KYCX18_1401）;江蘇省研究生科研創(chuàng)新項(xiàng)目 （KYCX18_1425）。

作者簡介：吳進(jìn)，男，碩士，研究方向?yàn)楣δ苄允称烽_發(fā)。

通訊作者：鞠興榮，男，博士，教授，研究方向?yàn)槭称窢I養(yǎng)，功能食品及農(nóng)產(chǎn)品深加工。

Research Progress on the New Member of Lipid Family——Structural Lipids

Wu Jin，Dong Xue，Ji Shengyang，Wu Ying，Xu Feiran，Ju Xingrong

College of Food Science and Engineering， Nanjing University of Finance and Economics/Jiangsu Modern Grain Circulation and Safety Collaborative，Nanjing，Jiangsu 210000）

Abstract：This paper mainly introduces the definition， application， preparation method of structured lipids and the factors restricting their industrial production. After years of research， structured lipids have a set of mature systems， and also have many functional applications in the market， mainly including medium and long chain fatty acid structured lipids， low calorie structured lipids， human milk instead of fat and cocoa butter and other functional fat substitutes. The synthesis of structured triglycerides requires the participation of enzyme catalyst， so the catalytic reaction can be divided into chemical catalysis and enzyme catalysis. According to the reaction steps， it can be divided into one-step catalytic reaction， two-step catalytic reaction and multi-step catalytic reaction. Even though the research methods of structured lipids are relatively mature， there are still a few used in industrial production， the main limiting factor is cost， and the most important is enzyme， so the subject of structured lipids needs further research and exploration.

Key Words：structural lipid，lipase，chemical catalysis，functional application