如何用有序思維突破同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)

李?lèi)?ài)華

同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及數(shù)目確定是高考的必考點(diǎn)，通常有兩種考查形式：一是以選擇題的形式考查同分異構(gòu)體的數(shù)目；二是以非選擇題的形式考查某些具有特定結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體數(shù)目和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)。

同分異構(gòu)體是指分子式相同而結(jié)構(gòu)式不同的物質(zhì)之間的互稱(chēng)，主要有四種異構(gòu)情況：

（1）碳鏈異構(gòu)；

（2）官能團(tuán)位置異構(gòu)；

（3）官能團(tuán)種類(lèi)異構(gòu)；

（4）立體異構(gòu)（順?lè)串悩?gòu)）。

同分異構(gòu)體數(shù)目判斷最容易失誤的情況是漏寫(xiě)和重復(fù)，為了避免這兩種情況，筆者覺(jué)得只要按以下思路有序進(jìn)行，就能有效避免。下面舉例說(shuō)明：

例1.請(qǐng)寫(xiě)出分子式為C4H10O的所有同分異構(gòu)體。

分析：第一步：先初步判斷為醇類(lèi)，根據(jù)碳?xì)湓訑?shù)目判斷為飽和一元醇，先只寫(xiě)出骨架，且注意從長(zhǎng)到短：即

①碳鏈異構(gòu)？圯C—C—C—C、

第二步：根據(jù)第一步的碳架寫(xiě)出官能團(tuán)的不同位置

②官能團(tuán)位置異構(gòu)？圯 、 、 、

第三步：分析，醇與醚可能互為同分異構(gòu)體，即

③官能團(tuán)種類(lèi)異構(gòu)？圯C—O—C—C—C、C—C—O—C—C、

例2.分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有________種。

分析：酯類(lèi)物質(zhì)是由羧酸與醇脫水生成的。我們可以把—COO—分成兩部分，左邊來(lái)自于羧酸，從甲酸開(kāi)始，碳原子數(shù)目依次增加，右邊醇的碳原子則依次減少。

甲酸的酯有4種，分別是

、 、 、 ；

乙酸的酯有1種： ；

苯甲酸的酯有1種： ，共6種。

所以，酯類(lèi)物質(zhì)的同分異構(gòu)體，先擺出酯基，再?gòu)膬蛇叺乃岷痛既胧郑ㄟ^(guò)例1中碳鏈異構(gòu)的思想不難正確寫(xiě)出。

例3.有機(jī)物 有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物有________種。

分析：根據(jù)題意，即苯環(huán)上含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基，一共三個(gè)取代基，這種情況，一般采用“定二動(dòng)一”的方法，而且定兩個(gè)相同的取代基：

①先把兩個(gè)羥基放在苯環(huán)的相鄰位置上，讓醛基移動(dòng) ，這種情況有2種同分異構(gòu)體；

②再把兩個(gè)羥基放在苯環(huán)的相間位置上，讓醛基移動(dòng) ，這種情況有3種同分異構(gòu)體；

③最后把兩個(gè)羥基放在苯環(huán)的相對(duì)位置上，讓醛基移動(dòng) ，這種情況有1種同分異構(gòu)體。所以，一共有6種。

所以，對(duì)于多個(gè)取代基的同分異構(gòu)體的寫(xiě)法，一般先定幾個(gè)（最好是相同的），只動(dòng)一個(gè)，對(duì)于復(fù)雜的，只能逐一移動(dòng)，綜合分析。

例4. 的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為_(kāi)___________________________________（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）

分析：對(duì)于此類(lèi)同分異構(gòu)體的寫(xiě)法，相對(duì)而言比較復(fù)雜，要考慮的因素比較多。

（1）要符合條件，有醛基，有酚羥基，其中醛基可能是甲酸某酯，但此處如果是酯，就沒(méi)有羥基了，氧原子不夠；

（2）確定官能團(tuán)的個(gè)數(shù)，氫原子的飽和度：

該分子中有苯環(huán)，一個(gè)碳氧雙鍵，一個(gè)醚鍵，

如果寫(xiě)符合條件的新的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，一個(gè)羥基，一個(gè)醛基恰好符合，就沒(méi)有其他的雙鍵了。

（3）確定了有機(jī)物種類(lèi)，再分別按照前三種中的思維就不難解決了。

此類(lèi)同分異構(gòu)體的寫(xiě)法主要是先要確定有機(jī)物種類(lèi)，再按照以上方法有序分析。其中，氫原子飽和度也是一個(gè)難點(diǎn)。

根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷：

不飽和度=雙鍵數(shù)+三鍵數(shù)×2+環(huán)數(shù)（注：苯環(huán)可看成是三個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán)）

同分異構(gòu)體的分子式相同，所以同分異構(gòu)體的不飽和度也相同，因此只需注意雙鍵數(shù)、三鍵數(shù)和環(huán)數(shù)，無(wú)需數(shù)H原子數(shù)。

綜上所述，不論是哪種形式的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)或者數(shù)目判斷，都不能零碎的想到寫(xiě)哪個(gè)就寫(xiě)哪個(gè)，而是要有序思維，按部就班，就不會(huì)出現(xiàn)重復(fù)或遺漏。順?lè)串悩?gòu)比較簡(jiǎn)單，與這些聯(lián)系不大，在此就不作贅述了。

編輯 杜元元