以發(fā)展學(xué)生化學(xué)核心素養(yǎng)為本的“手性分子”教學(xué)設(shè)計

張麗麗 徐敏

摘要： 分析手性分子內(nèi)容對促進學(xué)生化學(xué)核心素養(yǎng)發(fā)展的價值。以手性概念的建立、手性分離、手性合成以及“反應(yīng)?！笔录葹檩d體，通過設(shè)計搭建分子模型、“區(qū)分左右手”游戲和角色扮演等體驗性活動、跨學(xué)科知識整合等教學(xué)策略，以此促進學(xué)生“宏微辨析”“創(chuàng)新素養(yǎng)”以及“科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任”等具體核心素養(yǎng)目標(biāo)的落實。

關(guān)鍵詞： 化學(xué)核心素養(yǎng); 手性分子; 教學(xué)設(shè)計

文章編號： 10056629（2019）4004906中圖分類號： G633.8文獻標(biāo)識碼： B

1 “手性分子”內(nèi)容對促進學(xué)生化學(xué)核心素養(yǎng)發(fā)展的價值分析

化學(xué)核心素養(yǎng)是學(xué)生發(fā)展核心素養(yǎng)的重要組成部分，是學(xué)生通過學(xué)習(xí)逐漸形成的正確價值觀念、必備品格和關(guān)鍵能力[1]。高中化學(xué)新課程標(biāo)準(zhǔn)對“手性分子”要求體現(xiàn)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系，強調(diào)構(gòu)成生命體的氨基酸具有手性特征、手性分子在藥物研究中的應(yīng)用等?；诖?，本研究將“手性分子”所授內(nèi)容確定為“手性分子結(jié)構(gòu)”、“手性分離”、“手性合成”，將其與生活、社會、科技密切相關(guān)，而且與生命科學(xué)相關(guān)聯(lián)，作為培養(yǎng)學(xué)生化學(xué)核心素養(yǎng)的重要素材。具體表現(xiàn)為：

（1） “手性分子結(jié)構(gòu)”是學(xué)生深入認(rèn)識“空間立體結(jié)構(gòu)”和“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”這一化學(xué)學(xué)科核心觀念不可或缺的核心知識，是“宏微辨析”思維方式的具體表現(xiàn)形式。通過這部分內(nèi)容的學(xué)習(xí)，將突破學(xué)生關(guān)于“完全重疊”的空間認(rèn)識障礙，具體地說，學(xué)生存在“對稱就能重疊”的錯誤認(rèn)識。本研究幫助學(xué)生建立正確認(rèn)識： 兩個互為鏡像的分子內(nèi)部的所有原子分別在三維空間上完全重合即為“完全重疊”，是同種分子，反之為不同種分子。并從立體異構(gòu)的角度對同分異構(gòu)進行重新分類，即由于原子在三維空間排布不同而產(chǎn)生的異構(gòu)，從而建立新的關(guān)于“分子結(jié)構(gòu)不同”的微觀認(rèn)識角度。基于對反應(yīng)停分子的探究，將促使學(xué)生認(rèn)識到，互為手性異構(gòu)的物質(zhì)由于空間排布不同的細(xì)微差距，導(dǎo)致兩者在人體內(nèi)以不同的途徑被吸收、活化或降解[2]，因此會表現(xiàn)出截然不同的生理活性，從而形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)和功能”的認(rèn)識;并形成分析解釋、預(yù)測手性現(xiàn)象的能力。

（2） 交叉內(nèi)容“酶”是培養(yǎng)學(xué)生“創(chuàng)新”素養(yǎng)的重要載體。學(xué)生基于對酶的手性認(rèn)識，能夠創(chuàng)造性地聯(lián)想到利用催化劑的手性實現(xiàn)手性合成。將生活中“握手”的經(jīng)驗遠(yuǎn)遷移，創(chuàng)造性地設(shè)想“手性分離”的方法。

（3） 與手性內(nèi)容相關(guān)的“反應(yīng)停事件”源于真實問題情境，同時又與生命科學(xué)、職業(yè)道德和價值取向等相關(guān)聯(lián)。將學(xué)生置身于問題情境中，通過角色扮演，獲得真切的情感體驗，這對于培養(yǎng)“科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任”的化學(xué)核心素養(yǎng)具有重要的作用。

2 促進學(xué)生化學(xué)核心素養(yǎng)發(fā)展的教學(xué)過程設(shè)計

2.1 建立手性異構(gòu)的概念，發(fā)展“宏微辨析”的素養(yǎng)

2.1.1 發(fā)現(xiàn)神奇的手性，建立關(guān)于“手性”的感性認(rèn)識

[教師]在自然界和生命體以及藥物合成中存在許多左右對稱的形態(tài)，如楓葉、兜蘭等植物以

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及攀緣和纏繞植物的莖蔓旋向、細(xì)菌、DNA、糖類等。生活中我們照鏡子時也會發(fā)現(xiàn)，鏡子里的“自己”和現(xiàn)實中的我們，左右相反、完全對稱，這種關(guān)系稱作互為鏡像關(guān)系。

[教師]圖1是一對互為鏡像關(guān)系的反應(yīng)停分子，其中右邊的分子有中樞鎮(zhèn)靜和抑制作用，左邊的分子有強烈的胎兒致畸性，如果孕婦服用會導(dǎo)致嬰兒肢體畸形，稱為“海豹肢畸形兒”。

[教師]上述這些互為鏡像關(guān)系的物質(zhì)能完全重疊嗎？

[學(xué)生活動]以左手和右手為例進行觀察。

[學(xué)生1]手心與手心相對，可重疊。

[學(xué)生2]若手心重疊，手背和手背卻不能重疊，因此左右手不能完全重疊。

[教師]人和鏡子里的自己也是互為鏡像關(guān)系，當(dāng)臉重疊時，后腦勺不能重疊。我們把互為鏡像關(guān)系，但又不能重疊的現(xiàn)象，稱之為“手性現(xiàn)象”。這種現(xiàn)象在自然界尤其是生命體中普遍存在。

設(shè)計意圖： 將“手性”與自然界、生活中互為鏡像關(guān)系的現(xiàn)象相關(guān)聯(lián)，著眼于宏觀層面，建立關(guān)于“手性”的感性認(rèn)識。

2.1.2 自主搭建分子模型，探究手性分子形成的條件

[教師]每個小組桌上都放有CH2ClBr、 CHFClBr分子模型，請制作其鏡像分子的模型，并思考以下問題： 互為鏡像關(guān)系的分子是同種分子嗎？什么樣的分子具有手性呢？

[學(xué)生活動]搭建CH2ClBr、 CHFClBr對應(yīng)鏡像分子的模型，并逐一匯報。

[學(xué)生1]CH2ClBr中碳原子連有兩個相同的原子，通過旋轉(zhuǎn)一定的角度，兩個互為鏡像關(guān)系的分子能夠完全重疊，所以屬于同種分子，沒有手性（見圖2）。

圖2 展示CH2ClBr與其鏡像分子重疊情況

[學(xué)生2]CHFClBr中碳原子連接四個不相同的原子，做任意旋轉(zhuǎn)都無法使兩個分子完全重疊，因此兩者互為同分異構(gòu)，分子具有手性。互為鏡像關(guān)系的分子可能是同種分子，也可能是不同種分子（見圖3）。

圖3 展示CHFClBr與其鏡像分子重疊情況

[教師]CHFClBr與其鏡像分子在空間上不能重疊，本質(zhì)上是因為其分子內(nèi)沒有任何對稱因素（對稱點、線、面），而CH2ClBr與其鏡像在三維空間上所有原子能夠完全重疊，是因為其分子內(nèi)存在對稱性（對稱面）。

[板書]見圖4。

圖4 教學(xué)板書1

設(shè)計意圖： 通過搭建分子模型，有利于學(xué)生從三維空間觀察分子內(nèi)部原子的排布及相互關(guān)系，幫助學(xué)生突破對“有機物空間立體結(jié)構(gòu)”和“立體異構(gòu)”的認(rèn)知障礙，從微觀層面理解“手性異構(gòu)”出現(xiàn)的本質(zhì)原因。

2.1.3 發(fā)展學(xué)生形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)和功能”的觀念性認(rèn)識

[教師]“反應(yīng)?！钡膬煞N互為鏡像的分子為什么具有手性？說明判斷的依據(jù)。

[學(xué)生]能夠找到手性碳原子。

[教師]為什么含有雙鍵或三鍵的碳原子不能形成手性碳原子？

[學(xué)生]手性碳原子是同一個碳原子上連有四個不同的原子（基團），因此它必須連有四個單鍵，不能含有雙鍵或三鍵。

[教師]雙鍵和三鍵的分子存有對稱因素，分子與其鏡像能夠完全重疊，因此不存在手性，屬于同種分子。

[教師]“反應(yīng)?！钡膬煞N互為鏡像的分子結(jié)構(gòu)相似，為什么卻有截然不同的生理活性？

[學(xué)生]兩種鏡像分子雖然結(jié)構(gòu)相似，但兩者在三維空間排布不同，可能會導(dǎo)致具有截然不同的生理活性。

[教師]互為手性異構(gòu)的物質(zhì)由于空間排布不同的細(xì)微差距，導(dǎo)致兩者在人體內(nèi)以不同的途徑被吸收、活化或降解[3]，因此會表現(xiàn)出截然不同的生理活性。結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)和功能！

設(shè)計意圖： 培養(yǎng)學(xué)生能夠從原子層面分析解釋、預(yù)測手性現(xiàn)象的能力，又能通過辨識宏觀生理活性的不同預(yù)測手性分子微觀結(jié)構(gòu)的細(xì)微差距，從而形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)和功能”的觀念性認(rèn)識。

2.1.4 從空間立體結(jié)構(gòu)的角度發(fā)展學(xué)生對同分異構(gòu)體中關(guān)于“結(jié)構(gòu)不同”的認(rèn)識

[教師]你對同分異構(gòu)體中關(guān)于“結(jié)構(gòu)的不同”有哪些新的認(rèn)識？

[學(xué)生]之前學(xué)習(xí)了同分異構(gòu)包括碳鏈異構(gòu)、官能團種類和位置異構(gòu)，今天又認(rèn)識了由于空間立體排布不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。

[教師]我們之前也學(xué)習(xí)過由于空間排布不同而產(chǎn)生的異構(gòu)，那是什么異構(gòu)？

[學(xué)生]順反異構(gòu)。

[板書]見圖5。

同分異構(gòu)碳鏈異構(gòu)

官能團種類和位置異構(gòu)

立體異構(gòu)

（空間排布不同）順反異構(gòu)

手性異構(gòu)

設(shè)計意圖： 從微觀層面建立對同分異構(gòu)體中關(guān)于“結(jié)構(gòu)不同”新的認(rèn)識角度。

2.2 通過手性分離與手性合成教學(xué)，發(fā)展學(xué)生“創(chuàng)新素養(yǎng)”

2.2.1 學(xué)生做游戲“區(qū)分左右手”，創(chuàng)意聯(lián)想手性分離的方法

[教師]1848年，法國生物學(xué)家巴斯德在研究酒石酸鹽時，用顯微鏡仔細(xì)觀察其晶體結(jié)構(gòu)，發(fā)現(xiàn)有兩種互為鏡像的形式（見圖6），并小心翼翼地用鑷子將它們分離出來。這是人類首次發(fā)現(xiàn)分子的手性并成功地通過手工拆分出手性異構(gòu)體[4]。但利用揀選晶體的方式進行手性分離并不能經(jīng)常奏效。

[教師]在化學(xué)合成中，通常產(chǎn)生兩種比例相等的手性異構(gòu)體。但是在自然界中往往只存在單一的手性物質(zhì)，例如： 喇叭花的花蔓幾乎都是右旋的，當(dāng)我們把右旋的喇叭花蔓強行左旋纏繞時，它會自動恢復(fù)右旋;海螺是右撇子世家，出現(xiàn)左旋螺殼概率是百萬分之一。

[教師]如何更好地進行手性異構(gòu)體分離呢？我們先做個游戲： 當(dāng)你閉上眼睛時，如何區(qū)分對方的左手或者右手呢？

[學(xué)生活動]做游戲，并逐一匯報。

[學(xué)生1]通過握手的方式，閉眼同學(xué)伸出右手，與對方同學(xué)握手，如果覺得順說明對方同學(xué)伸出的是右手，反之是左手。

[學(xué)生2]利用鏡像關(guān)系，如果閉眼同學(xué)伸出右手，與對方同學(xué)伸出的手五指一一對應(yīng)，表明對方同學(xué)伸出的是左手，反之是右手。

[教師]“區(qū)分左右手”的游戲?qū)ξ覀冇泻螁⑹?？如何分離手性異構(gòu)體？

[學(xué)生]可能像區(qū)分左右手一樣，利用一種有手性的試劑和其中一種手性分子相吻合進行分離。

[教師]科學(xué)家進行手性異構(gòu)體分離時，通過制造手性環(huán)境，利用具有手性的試劑和其中一種手性分子相匹配，繼而形成新的化合物進行分離，然后再將該化合物拆分，得到其中一種手性異構(gòu)體。如一個酸的外消旋體（等量的一對對映體）可以用一種旋光的堿同它起反應(yīng)變成兩個互為非對映異構(gòu)體的鹽。它們的溶解度不一樣，選擇適當(dāng)?shù)娜軇┛梢杂梅植浇Y(jié)晶的方法把它們分開。再加無機酸使某一種旋光的酸游離出來。

設(shè)計意圖： 立足于學(xué)生已有的生活經(jīng)驗，將生活中“握手”的經(jīng)驗遠(yuǎn)遷移，創(chuàng)造性地設(shè)想“手性分離”的方法。

2.2.2 跨學(xué)科知識整合，創(chuàng)造性地完成手性合成的設(shè)計，培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新思維能力

[教師]酶為什么具有專一性？

[學(xué)生1]生物中學(xué)習(xí)到，酶對所作用的底物有嚴(yán)格的選擇性。一種酶只能催化一種物質(zhì)或一類分子結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)，促其進行一定的化學(xué)反應(yīng)（見圖7）。

[學(xué)生2]猜測可能如同握手一樣，雙方分別用右手相匹配。每一種酶可能具有特定的手性構(gòu)型，只催化和其空間構(gòu)型相吻合的特定手性底物的反應(yīng)。

[教師]酶的手性是如何產(chǎn)生的呢？

[學(xué)生]酶屬于蛋白質(zhì)，可能是因為蛋白質(zhì)具有手性，而構(gòu)成蛋白質(zhì)的基本單元——氨基酸也可能具有手性。

[教師]提供證據(jù)（見圖8）。

[教師]在化學(xué)合成中，往往產(chǎn)生混有兩種手性異構(gòu)的物質(zhì)，分離起來比較麻煩，那么有沒有一種方法能夠合成其中某一種手性異構(gòu)體呢？

[學(xué)生]酶是一種催化劑，只催化和其手性構(gòu)型相匹配的物質(zhì)（高度的專一性），猜想可以用酶作催化劑的方法，合成其中一種手性異構(gòu)體。

[教師]我為大家的設(shè)想點贊！在2001年，三位科學(xué)家用手性催化劑合成了一種手性藥物，此項研究獲得了諾貝爾化學(xué)獎。該合成方法是手性催化劑（其催化原理可參見圖9）只催化或者主要催化一種手性分子的合成，因此可以只得到或者主要得到一種手性分子，不得到或者基本不得到它的手性異構(gòu)分子，這種合成方法稱為手性合成（不對稱合成）[5]。美國科學(xué)家威廉·諾爾斯應(yīng)用手性膦配體與金屬銠形成的絡(luò)合物為催化劑，在世界上第一個發(fā)明了不對稱催化氫化反應(yīng)。以這一反應(yīng)為基礎(chǔ)，威廉·諾爾斯利用不對稱氫化方法實現(xiàn)了工業(yè)合成治療帕金森病的L多巴這一手性藥物，極大地促進了手性分子在醫(yī)學(xué)領(lǐng)域研究的發(fā)展，手性合成也為藥物生產(chǎn)帶來了巨大的經(jīng)濟效益。

設(shè)計意圖： 基于核心素養(yǎng)的培養(yǎng)需要創(chuàng)造真實的情景、實際問題的解決，甚至需要跨學(xué)科知識之間的關(guān)聯(lián)。本環(huán)節(jié)以交叉內(nèi)容“酶”為起點，設(shè)計兩個問題表征不同、抽象元素相似的活動，目的在于學(xué)生通過將“酶的專一性”進行抽象概括，繼而將相似的抽象認(rèn)識遠(yuǎn)遷移到新的情景中，用來指導(dǎo)產(chǎn)生手性合成的大膽想象，激發(fā)學(xué)生創(chuàng)造的欲望，促使其創(chuàng)新思維能力得到真正提升。

2.3 角色扮演“反應(yīng)停”事件，發(fā)展學(xué)生“科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任”的素養(yǎng)

[教師]手性分離和手性合成意義非凡，但是歷史上卻發(fā)生過悲慘的“反應(yīng)?！笔录?。請同學(xué)們閱讀以下資料。

[資料]20世紀(jì)50年代鎮(zhèn)定劑市場大有賺頭，制藥公司非常樂意去探索和這些鎮(zhèn)定劑分子在化學(xué)特性上類似的化合物。1954年德國格蘭泰藥廠的化學(xué)家昆茲合成了中文藥名為“反應(yīng)停”的分子，其分子結(jié)構(gòu)與二氮平相似（見圖10），但該分子存在手性異構(gòu)。左手性分子[（S）異構(gòu)體]有強烈的胎兒致畸性，右手性分子[（R）異構(gòu)體]有中樞鎮(zhèn)靜和抑制作用（見圖1）。盡管當(dāng)時的科學(xué)家和制藥商都知道人工合成的“反應(yīng)?！彼幬镏写嬖诘攘康囊粚κ中苑肿?，但他們僥幸地認(rèn)為這對手性異構(gòu)體不會帶來危害。于是說服自己相信，“反應(yīng)?！焙投揭粯右簿哂辛己玫逆?zhèn)定作用。在沒有做嚴(yán)格的生物活性和毒性試驗的情況下，就草率地將其推進上市，并吹噓“反應(yīng)?！蹦苎杆僦雇辞夷軌驕p輕孕婦的妊娠反應(yīng)，無任何副作用。然而，不久1.2萬余名畸形兒就被生下來了[6]。

[教師]思考以下問題： 請你站在生產(chǎn)商、科學(xué)家的角度思考，他們?yōu)槭裁醋龀錾鲜龅男袨?？如何能夠避免“反?yīng)停”事件的再次發(fā)生？

[學(xué)生1]藥品與我們的生命安全息息相關(guān)。生產(chǎn)商以賺取更多利潤為目的，不擇手段，在知道產(chǎn)生等量的手性藥物時，為了減少成本而不進行手性分離。為利益所驅(qū)而故意夸大“反應(yīng)?！钡乃幮?。

[學(xué)生2]科學(xué)家有可能被利益所收買或者迫于壓力和威脅，也有可能是存在僥幸心理，安全意識淡薄，或者經(jīng)驗主義，認(rèn)為結(jié)構(gòu)相似則功能就相同等。

[學(xué)生3]為避免“反應(yīng)停”事件的再次發(fā)生，生產(chǎn)商和科學(xué)家要抵制各種利益上的誘惑，嚴(yán)格按照生產(chǎn)規(guī)程進行藥品生產(chǎn)，提高臨床前研究水平;藥品審批部門要加強藥品上市前的嚴(yán)格審查等。

[學(xué)生4]國家應(yīng)該制定相應(yīng)的法律法規(guī)，才能制約這些人的行為。

[教師]事件發(fā)生后又過了幾十年，有科學(xué)家發(fā)現(xiàn)，“反應(yīng)?！保≧）異構(gòu)體會在體內(nèi)迅速轉(zhuǎn)化成（S）異構(gòu)體并達到平衡，因此認(rèn)為即使分離后單一給藥也不能避免其毒副作用。那么是不是就不需要手性分離了呢？

[學(xué)生1]毒副作用是不可能避免的，但是通過手性分離出一種手性異構(gòu)體，能夠大大降低其對身體的毒副作用。

[教師]“反應(yīng)停”事件涉及全球40多個國家，但美國人卻逃過這一災(zāi)難，歸功于醫(yī)生凱爾西。她發(fā)現(xiàn)關(guān)于“反應(yīng)?！钡呐R床研究數(shù)據(jù)不足，面對各種威脅，頂住了壓力，極力反對“反應(yīng)停”在美國上市。凱爾西拯救了整個國家的新生兒，她被稱為“抵制史上最大藥害事件女英雄”[7]。

[教師]“反應(yīng)?！笔录遣皇腔瘜W(xué)給人類帶來的災(zāi)難？

[學(xué)生]“反應(yīng)停”事件是人的價值取向出現(xiàn)問題導(dǎo)致的悲慘事件，化學(xué)本身沒有問題，關(guān)鍵是看人們?nèi)绾卫盟?。用在合適的地方它就是對我們有利的，如果居心不良的話它就會帶來危害。

[教師]在“反應(yīng)?！笔录锌茖W(xué)家的科學(xué)態(tài)度、價值取向至關(guān)重要，決定了化學(xué)研究成果為人類健康、社會發(fā)展帶來的是利還是弊?；瘜W(xué)作為一門科學(xué)，不是社會問題的根源所在，“反應(yīng)?！笔录侨藶閷?dǎo)致的悲劇！

[教師]近幾年，科學(xué)家通過研究又發(fā)現(xiàn)“反應(yīng)停”新的藥理價值： 有抑制腫瘤壞死因子（TNFa）作用，有抗腫瘤血管新生作用，還有治療麻風(fēng)結(jié)節(jié)性紅斑的作用和治療多發(fā)性骨髓瘤的作用等，“反應(yīng)?！彼幬镒呦蛄诵律?，這說明事物是在不斷向前發(fā)展的?？茖W(xué)家秉承“科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任”，旨在促使化學(xué)的發(fā)展在社會發(fā)展中起巨大的作用！

設(shè)計意圖： 通過“反應(yīng)?！钡恼鎸嵤录箤W(xué)生獲得真切的情感體驗，形成正確的價值判斷，深刻理解化學(xué)、技術(shù)、社會和環(huán)境之間的相互關(guān)系，贊賞化學(xué)對社會發(fā)展的重大貢獻，從而發(fā)展學(xué)生“科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任”的化學(xué)核心素養(yǎng)。

3 教學(xué)反思

“手性分子”蘊含著發(fā)展學(xué)生核心素養(yǎng)的豐富資源，教學(xué)各環(huán)節(jié)的設(shè)計均以促成學(xué)生核心素養(yǎng)發(fā)展為目標(biāo)。因此，教學(xué)素材選取應(yīng)與社會熱點話題相關(guān)，問題情境的創(chuàng)設(shè)是真實的，學(xué)習(xí)方式凸顯學(xué)生活動的體驗性和層次性，體現(xiàn)能力的進階。這對于幫助學(xué)生獲得知識、形成能力，培養(yǎng)科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任感具有著重要的意義。

當(dāng)然，以發(fā)展學(xué)生核心素養(yǎng)為本的教學(xué)，不是通過一個活動或一節(jié)課就能實現(xiàn)的，需要后續(xù)長期的、持久的、不斷強化的過程。

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