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    把握“五種考查形式” 有效突破有機(jī)基礎(chǔ)選擇題

    2019-04-25 02:39:16安徽尉言勛房興禮
    關(guān)鍵詞:同分異構(gòu)碳原子乙酸

    安徽 尉言勛 房興禮

    有機(jī)化學(xué)在社會發(fā)展、科學(xué)研究中具有舉足輕重的作用。在高中化學(xué)課程中設(shè)置有機(jī)化學(xué)內(nèi)容,有利于提高學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng),更全面了解化學(xué)科學(xué)。高中階段,有機(jī)化學(xué)內(nèi)容的設(shè)置主要集中在必修2第三章以及選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》,既體現(xiàn)了學(xué)術(shù)性原則,又體現(xiàn)有機(jī)化學(xué)的教學(xué)價值。必修部分的有機(jī)化學(xué)是以生產(chǎn)、生活中的簡單有機(jī)物為切入點(diǎn),比如甲烷、乙烯、乙醇等。介紹化石燃料中的烴類物質(zhì)、生活中常用的有機(jī)物質(zhì)以及高分子材料等,體現(xiàn)了有機(jī)化學(xué)的實(shí)用性,激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的興趣,提升學(xué)生的化學(xué)學(xué)科素養(yǎng)。全國卷每年均以選擇題的形式考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識,本文在對比分析的基礎(chǔ)上,對高考真題進(jìn)行分類解析。

    一、近三年新課標(biāo)卷真題對比分析

    年份題號、考查角度2018年·全國卷Ⅰ8題,糖類、蛋白質(zhì)以及不飽和脂肪酸酯的性質(zhì)、用途9題,生成和純化乙酸乙酯,考查實(shí)驗裝置的選擇與使用、化學(xué)實(shí)驗基本操作11題,考查同分異構(gòu)體數(shù)目、有機(jī)物共面判斷、有機(jī)反應(yīng)及計算2018年·全國卷Ⅱ9題,以實(shí)驗裝置圖的形式,考查甲烷與氯氣取代反應(yīng)的原理、實(shí)驗探究2018年·全國卷Ⅲ9題,苯乙烯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2017年·全國卷Ⅰ7題,掌握常見物質(zhì)的組成以及合成纖維的定義,纖維與纖維素的區(qū)別9題,C6H6不同同分異構(gòu)體的性質(zhì)及特點(diǎn),涉及二氯代物、共面等問題2017年·全國卷Ⅱ7題,糖類、維生素、蛋白質(zhì)的組成與性質(zhì)10題,考查實(shí)驗方案設(shè)計與評價,涉及乙烯、乙醇、乙酸以及甲烷等簡單有機(jī)化合物的性質(zhì)2017年·全國卷Ⅲ8題,考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),涉及油脂的氫化、同分異構(gòu)體及有機(jī)物的鑒別等2016年·全國卷Ⅰ9題,考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)判斷,涉及有機(jī)物名稱、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體以及物質(zhì)類別等相關(guān)知識2016年·全國卷Ⅱ8題,考查簡單有機(jī)物的反應(yīng)類型10題,考查分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物同分異構(gòu)體種類

    續(xù)表

    二、高考真題分類解析

    1.考查生活中常見有機(jī)物的性質(zhì)

    【例1】(2018·全國卷Ⅰ·8)下列說法錯誤的是

    ( )

    A.蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖

    B.酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)

    C.植物油含不飽和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色

    D.淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖

    【解析】A.蔗糖和麥芽糖均為雙糖,果糖為單糖,故A錯誤;B.絕大多數(shù)酶是蛋白質(zhì),少數(shù)具有生物催化功能的分子不是蛋白質(zhì),如復(fù)合酶,故B錯誤;C.植物油為液態(tài)油脂,分子的烴基中含不飽和碳碳雙鍵,這種脂肪酸酯,能發(fā)生加成反應(yīng),使Br2/CCl4褪色,故C正確;D.淀粉和纖維素為多糖,一定條件下水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖,故D正確。

    【答案】AB

    【點(diǎn)評】本題主要考查糖類、油脂和蛋白質(zhì)的性質(zhì),注意蛋白質(zhì)與糖類、油脂組成的差別,蛋白質(zhì)主要由碳、氫、氧、氮等元素組成,有的還含有硫、磷等元素,而糖類、油脂僅含有碳、氫、氧三種元素,題目難度不大。四個選項在教材中均有根可尋,引導(dǎo)學(xué)生在復(fù)習(xí)時要回歸課本,加強(qiáng)基礎(chǔ)知識的積累。A項在人教版必修2中78頁,B、C兩項在必修2中81頁,D項在必修2中80頁??梢姳匦抻袡C(jī)所考查的物質(zhì)主要集中在必修2中,偶然涉及選修五中的內(nèi)容,比如:2017年·全國卷Ⅰ·7題稠環(huán)芳香烴、醫(yī)用酒精中乙醇的濃度,分別在選修5中39和90頁。要求考生在平時學(xué)習(xí)中夯實(shí)基礎(chǔ)知識,能夠?qū)χR做到靈活運(yùn)用。

    2.考查陌生有機(jī)物的同分異構(gòu)體、同系物、共線、共面問題

    ( )

    A.與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體

    B.二氯代物超過兩種

    C.所有碳原子均處同一平面

    D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2

    【解析】A.分子式相同結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體,螺[2,2]戊烷的分子式為C5H8,環(huán)戊烯的分子式也是C5H8,但結(jié)構(gòu)不同,故互為同分異構(gòu)體,A正確;B.分子中的8個氫原子完全相同,二氯代物中可以取代同一個碳原子上的氫原子,也可以是相鄰碳原子上或者不相鄰碳原子上,因此其二氯代物超過兩種,B正確;C.由于分子中4個碳原子均是飽和碳原子,而與飽和碳原子相連的4個原子一定構(gòu)成四面體,所以分子中所有碳原子不可能均處在同一平面上,C錯誤;D.戊烷比螺[2,2]戊烷多4個氫原子,所以生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2,D正確。

    【答案】C

    【點(diǎn)評】本題考查同分異構(gòu)體數(shù)目、共面問題以及簡單計算,明確有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是解答的關(guān)鍵。關(guān)于有機(jī)物分子中共面問題的判斷,常以甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)、乙烯為平面結(jié)構(gòu)、乙炔為直線、苯為平面六邊形為基礎(chǔ)進(jìn)行考查,同時在考查共面問題的時候還要注意碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),雙鍵不能旋轉(zhuǎn)。一般來說如果出現(xiàn)—CH3或—CH2—等,所有原子肯定不共面。有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的識別與同分異構(gòu)體的判斷,該類題目近三年考查了4次,分別為2018年·全國卷Ⅰ·11題,2017年·全國卷Ⅰ·9題,2016年·全國卷Ⅲ· 10題。同分異構(gòu)體是高頻考點(diǎn)和難點(diǎn),由2014年、2015年同分異構(gòu)體考查從一個選擇題過渡到只考查一個選項,近年有弱化的傾向。

    【難點(diǎn)突破】同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法:

    (1)基元法:例如丁基有4種,則丁醇、戊醛、戊酸都有4種。

    (2)替代法:例如二氯苯C6H4Cl2有3種,則四氯苯也有3種(Cl取代H)(稱互補(bǔ)規(guī)律)。

    (3)對稱法(又稱等效氫法):

    ①同一碳原子上的氫原子是等效的;

    ②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的,等效甲基上的所有氫為等效氫;

    ③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時,物與像的關(guān)系);

    ④有n種不同的等效氫,其一元取代物就有n種。

    (4)定一(或定二)移一法:

    對于二元取代的同分異構(gòu)體的判斷,可固定一個取代基,再移動另外一個取代基,以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。即苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團(tuán)時,可固定一個移動另一個,從而寫出鄰、間、對三種同分異構(gòu)體;苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團(tuán)時,可先固定兩個原子或原子團(tuán),得到三種結(jié)構(gòu),然后結(jié)合等效氫法,就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。

    例如二甲苯苯環(huán)上的一鹵代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷:

    、 、 。

    3.從知道到理解,到應(yīng)用,到綜合

    【例3】(2018·全國卷Ⅰ·9)在生成和純化乙酸乙酯的實(shí)驗過程中,下列操作未涉及的是

    ( )

    A

    B

    D

    【答案】D

    【解析】A.乙酸乙酯的制備是利用乙醇、濃硫酸和乙酸混合溶液加熱生成,故A涉及;B.生成的乙酸乙酯混有乙酸、乙醇等雜質(zhì),通過飽和碳酸鈉溶液吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯溶解度,為了防止倒吸導(dǎo)氣管不能伸入溶液中,故B涉及;C.乙酸乙酯與飽和碳酸鈉溶液靜置分層后,利用分液的方法分離,故C涉及;D.圖中是利用蒸發(fā)皿加熱蒸發(fā)溶液得到溶質(zhì)晶體的方法,乙酸乙酯是不溶于水的有機(jī)物,不可以通過蒸發(fā)進(jìn)行分離,故D未涉及。

    【點(diǎn)評】本題考查乙酸乙酯制備原理、化學(xué)實(shí)驗基本操作、儀器使用以及物質(zhì)的分離與提純等。難點(diǎn)是裝置的作用分析,注意從乙酸乙酯的性質(zhì)(包括物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì))特點(diǎn)的角度去解答和判斷,題目體現(xiàn)了考生的基本實(shí)驗素養(yǎng)。要求我們在復(fù)習(xí)的過程中要重視深挖教材,注意實(shí)驗的細(xì)節(jié),我們所不在意的任何一個小細(xì)節(jié),都有可能成為高考的考點(diǎn)。酯化反應(yīng)在魯科版教材中兩次出現(xiàn),必修2第80頁和選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第60頁,可見教材非常重要酯化反應(yīng)的設(shè)計。必修2中以“觀察·思考”的形式出現(xiàn),選修5中主要介紹通過同位素示蹤法判斷酯化反應(yīng)時乙酸、乙醇的斷鍵位置。如果該實(shí)驗教師讓學(xué)生分組進(jìn)行實(shí)驗,控制單一變量,對比實(shí)驗的結(jié)果,可以加深學(xué)生對實(shí)驗的理解,鍛煉學(xué)生的動手能力。那么做過乙酸乙酯的制備實(shí)驗的學(xué)生,可以輕松解答該題??梢姮F(xiàn)在實(shí)驗的考查,越來越注重實(shí)驗細(xì)節(jié),注重學(xué)生對實(shí)驗的體驗。

    4.以實(shí)驗表格題考查有機(jī)物的性質(zhì)

    【例4】(2017·全國卷Ⅱ·10)下列由實(shí)驗得出的結(jié)論正確的是

    ( )

    【解析】A.乙烯可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng),生成1,2-二溴乙烷,可溶于四氯化碳,溶液最終變?yōu)闊o色透明,故A正確;B.水分子中的氫的活性比乙醇分子中的氫強(qiáng),故B錯誤;C.用乙酸浸泡水壺中的水垢,可將其清除,說明乙酸可與碳酸鈣等反應(yīng),從強(qiáng)酸制備弱酸的角度判斷,乙酸的酸性大于碳酸,故C錯誤;D.甲烷與氯氣在光照條件下反應(yīng)生成的氣體有氯甲烷和氯化氫,使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t的氣體為氯化氫,氯甲烷為非電解質(zhì),不能電離,故D錯誤。

    【答案】A

    【點(diǎn)評】本題以表格的形式,考查化學(xué)實(shí)驗方案的設(shè)計與評價,側(cè)重考查有機(jī)物的性質(zhì),有利于培養(yǎng)學(xué)生的分析能力、實(shí)驗方案的評價能力。要求學(xué)生掌握有機(jī)物常見官能團(tuán)的性質(zhì)以及簡單反應(yīng)的現(xiàn)象。難點(diǎn)為D選項,甲烷和氯氣反應(yīng)是取代反應(yīng),除有氯甲烷的生成外,還有HCl的生成,從而得出混合氣體能使?jié)駶櫴镌嚰堊兗t的原因是產(chǎn)生了HCl。在學(xué)習(xí)實(shí)驗時,引導(dǎo)學(xué)生觀察、記錄實(shí)驗現(xiàn)象,分析實(shí)驗結(jié)果,處理實(shí)驗數(shù)據(jù),得出正確結(jié)論。

    5.簡單有機(jī)物的反應(yīng)類型

    【例5】(2016·全國卷Ⅱ·8)下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是

    ( )

    A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯

    C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷

    【解析】A.乙醇無不飽和鍵不能發(fā)生加成反應(yīng),故A錯誤;B.苯在一定條件下能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),氯乙烯分子中含碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成反應(yīng),故B正確;C.乙酸分子中羧基不能發(fā)生加成反應(yīng),溴乙烷無不飽和鍵不能發(fā)生加成反應(yīng),故C錯誤;D.丙烷為飽和烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng),故D錯誤。

    【答案】B

    【點(diǎn)評】本題考查簡單有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)、反應(yīng)類型,題目較簡單,主要是加成反應(yīng)的實(shí)質(zhì)理解與應(yīng)用??梢姼呖挤浅V匾暬A(chǔ)知識、基本理論的考查,對我們的啟發(fā)是要求學(xué)生在復(fù)習(xí)時對每一個反應(yīng)類型的特點(diǎn)及常見的類別要充分掌握,并靈活應(yīng)用。下面把常見的反應(yīng)類型及其類別總結(jié)如下:

    反應(yīng)類型定義、特點(diǎn)類別取代反應(yīng)有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng);條件是具有極性單鍵。特點(diǎn):“上一下一,有進(jìn)有出”①烷烴與X2的反應(yīng)②芳香烴的取代反應(yīng)(苯的鹵代、硝化、磺化反應(yīng))③烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等α氫的取代反應(yīng)④羧酸與醇的酯化反應(yīng)⑤鹵代烴、酯類、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)(重點(diǎn)考查酯類)加成反應(yīng)有機(jī)物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng);條件是具有不飽和鍵。特點(diǎn):“斷一加二,只進(jìn)不出”①碳碳雙鍵與H2、X2、HX、H2O的反應(yīng)(X為鹵素原子)②醛與HCN、H2的反應(yīng)③炔烴(碳碳三鍵)與上述物質(zhì)均可加成消去反應(yīng)有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)(如H2O、HBr等)生成分子中有雙鍵或三鍵的化合物的反應(yīng)。特點(diǎn):有小分子生成①醇在濃H2SO4作用下分子內(nèi)脫水生成烯烴的反應(yīng)②鹵代烴的消去反應(yīng)聚合反應(yīng)(加聚、縮聚)由小分子物質(zhì)合成高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)①烯烴、炔烴在一定條件下的加聚反應(yīng)(沒有小分子物質(zhì)產(chǎn)生)②氨基和羧基的脫水縮合反應(yīng)(有小分子物質(zhì)產(chǎn)生)③羧基和羥基的縮聚反應(yīng)還原反應(yīng)常見的還原劑有H2、LiAlH4、NaBH4等。特點(diǎn):加氫、去氧①醛與氫氣反應(yīng)得到醇②烯烴、炔烴與氫氣加成得到烷烴氧化反應(yīng)常見的氧化劑有氧氣、KMnO4溶液、銀氨溶液、新制的氫氧化銅懸濁液等。特點(diǎn):去氫、加氧①任何有機(jī)物的燃燒②KMnO4與烯烴的反應(yīng)(3種情況)③醇、醛的催化氧化

    總之,通過對近三年高考真題的比較研究,我們發(fā)現(xiàn)選擇題部分對有機(jī)物的考查,主要集中在常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與用途、同分異構(gòu)體的判斷與書寫、共線共面問題及有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)物性質(zhì)的推斷等方面。知識點(diǎn)的覆蓋面比較廣、綜合性比較強(qiáng),有時一個題目會對幾個知識點(diǎn)同時進(jìn)行考查。復(fù)習(xí)時,要注意指導(dǎo)學(xué)生回歸教材,總結(jié)歸納,構(gòu)建知識網(wǎng)絡(luò),利用高考真題,探尋命題規(guī)律,力求做到“記住、理解、會用”,以提高復(fù)習(xí)的針對性和實(shí)效性,做到全面復(fù)習(xí),突出重點(diǎn),不留死角。在復(fù)習(xí)時要充分利用歷年高考真題,在里面可能會有高考題的影子。

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