高考有機(jī)化學(xué)主題式命題探索與啟示

■廣東省佛山市教育局教學(xué)研究室 王懷文

化學(xué)學(xué)科主題式命題是指基于化學(xué)學(xué)科主題教學(xué)思想，以真實有意義的化學(xué)情境素材為載體，以實際化學(xué)問題為考查對象，有效測試學(xué)習(xí)者的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。高考理科綜合測試中有機(jī)化學(xué)主題式命題通常以具有學(xué)科價值的有機(jī)化合物為研究對象，考查“宏觀辨識與微觀探析”“變化觀念與平衡思想”“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識”“科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任”等化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

一、有機(jī)選擇題中主題式命題類型例析

有機(jī)化學(xué)選擇題主題式命題一般以具有研究價值和應(yīng)用價值的有機(jī)化合物、簡易有機(jī)合成流程等情景素材為載體，情景素材中設(shè)置了豐富的信息，如必修化學(xué)中重要的官能團(tuán)、有機(jī)物成鍵特點、有機(jī)合成思路等，這些信息實質(zhì)上聚集了“有機(jī)化學(xué)主題”所考查的核心知識，試題在設(shè)問上集中考查圍繞情景素材的關(guān)鍵能力，如官能團(tuán)性質(zhì)、有機(jī)化合物同分異構(gòu)體判斷、有機(jī)化合物空間結(jié)構(gòu)等。同時，診斷并發(fā)展了學(xué)習(xí)者的“宏觀辨識和微觀探析”等學(xué)科核心素養(yǎng)。比較有代表性的主題式命題素材及典型試題如下。

1.以一種有機(jī)化合物為情境素材。

雖然這種類型的試題考查對象比較單一，但是考查對象仍凸顯化學(xué)學(xué)科對人類社會的貢獻(xiàn)，凸顯有機(jī)化學(xué)核心知識和關(guān)鍵能力。所選取的有機(jī)物結(jié)構(gòu)中往往含有多種官能團(tuán)，以考查辨識、關(guān)聯(lián)、推理能力為主，診斷化學(xué)學(xué)科“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)決定用途”的學(xué)科思想水平。

例1香葉醇是合成玫瑰香油的主要中等效氫原子有2種，二氯代物有6種中等效氫原子有1種，二氯代物有3種，故B項錯誤均不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，故C項錯誤。中碳原子均為sp2雜化，是平面結(jié)構(gòu)，而中碳原子有sp3和sp2兩種雜化方式，結(jié)構(gòu)類似一本打開的書，不可能為平面結(jié)構(gòu)中碳原子為sp3雜化，不是平面結(jié)構(gòu)，故D項正確。

答案：D

點評：解好此類型的試題除需要掌握苯環(huán)成鍵特征、碳碳雙鍵性質(zhì)、烷烴基性質(zhì)外，還需對有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的推導(dǎo)具有建模意識，通過碳鍵異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)有序地推導(dǎo)出同分異構(gòu)體的準(zhǔn)確數(shù)目。原料，其結(jié)構(gòu)簡式為。下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是( )。

A.香葉醇的分子式為C10H18O

B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色

C.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

D.能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)

解析：玫瑰香油是一種使用歷史悠久、價格昂貴的花香類香料，由于具有呵護(hù)般的芳香和卓越的美容保健功效而受到現(xiàn)代人的青睞。本題中以合成具有重要應(yīng)用價值的玫瑰香油的原料香葉醇為研究對象，體現(xiàn)了有機(jī)化學(xué)在合成上的重要學(xué)科價值。選項A考查有機(jī)物分子鍵線式的識別能力，可利用不飽和度概念計算，香葉醇分子含有10個碳原子，2個碳碳雙鍵，不飽和度為2，故應(yīng)有10×2+2-4=18個氫原子，故A項正確。由于香葉醇分子含有碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使之褪色，能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)而使之褪色，故B、C項錯誤。香葉醇分子中含有—OH及含有氫的飽和烴基，因而能發(fā)生取代反應(yīng)，故D項錯誤。

答案：A

點評：本題通過考查有機(jī)物中重要官能團(tuán)碳碳雙鍵、羥基的性質(zhì)，重要基團(tuán)烷烴基的性質(zhì)，進(jìn)一步考查考生對有機(jī)化合物的辨識能力、關(guān)聯(lián)能力、推理能力等。

2.以一組相關(guān)聯(lián)的有機(jī)化合物為情景素材。

這種類型的試題研究對象比較復(fù)雜，所給出的物質(zhì)結(jié)構(gòu)不同，但相互之間有一定的內(nèi)在關(guān)聯(lián)，考生對所給出的一組物質(zhì)要進(jìn)行辨識、概括，解決問題要具備復(fù)雜推理能力。

例2已知的分子式均為C6H6。

下列說法正確的是( )。

A.b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種

B.b、d、p的二氯代物均只有3種

C.b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)

D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面

解析：苯是重要的化工原料，科學(xué)家們經(jīng)歷了長期的探索，隨著現(xiàn)代化學(xué)與科學(xué)技術(shù)的發(fā)展最終確定了苯的結(jié)構(gòu)。苯的同分異構(gòu)體較多，其中(杜瓦苯，又名雙環(huán)己-2，5-二烯)(棱晶烷)是具有代表性的3種，此外還有其他環(huán)狀和鏈狀的同分異構(gòu)體，故A項錯誤。此外，本題還以這3種同分異構(gòu)體為研究素材，考查碳的幾種成鍵特點中等效氫原子只有1種，二氯代物有3種，

3.以有機(jī)合成流程為情景素材。

這種命題形式具備的情境更加多元，試題命制更注重創(chuàng)設(shè)陌生的情境，設(shè)問更有利于全面考查學(xué)好有機(jī)化學(xué)應(yīng)具備的學(xué)科核心素養(yǎng)。

例3有機(jī)玻璃的單體甲基丙烯酸甲酯(MMA)的合成原理如下：

下列說法正確的是( )

A.若反應(yīng)①的原子利用率為100%，則物質(zhì)X為CO2

B.可用分液漏斗分離MMA和甲醇

D.MMA與H2反應(yīng)生成Y，能與NaHCO3溶液反應(yīng)的Y的同分異構(gòu)體有3種

解析：有機(jī)化學(xué)研究重要的應(yīng)用價值是合成新物質(zhì)，有機(jī)玻璃具有較好的透明性、化學(xué)穩(wěn)定性、力學(xué)性能和耐候性，易染色，易加工，外觀優(yōu)美等優(yōu)點。以有機(jī)化學(xué)工藝流程方式呈現(xiàn)試題情景素材優(yōu)點是試題信息豐富，考查考生有機(jī)化學(xué)素養(yǎng)全面。選項A考查綠色化學(xué)、原子守恒思想，根據(jù)原子守恒判斷，X應(yīng)為CO，故A項錯誤。選項B考查實驗素養(yǎng)，MMA和甲醇均為有機(jī)物，甲醇為有機(jī)溶劑，二者不能用分液漏斗分離，故B項錯誤。選項C考查“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念均含有碳碳雙鍵、烷烴基，均可發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)，故C項正確。MMA與H2反應(yīng)生成能與NaHCO3溶液反應(yīng)的的同分異構(gòu)體為羧酸，分子式為C5H10O2，除了羧基，還有四個飽和碳原子，按碳鍵異構(gòu)由長到短的畫法共有以下4種：和故D項錯誤。

答案：C

點評：近年高考試題中有機(jī)化學(xué)選擇題在情景素材呈現(xiàn)方式上不斷變化，目的是考查考生處理新信息時所表現(xiàn)出來的思維應(yīng)變能力，試題立意注重考查考生知識與能力的外顯，即素養(yǎng)的表現(xiàn)，這都是核心素養(yǎng)導(dǎo)向下的命題要求。

二、有機(jī)主觀題中主題式命題類型例析

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)(2017年版)》對有機(jī)化學(xué)核心素養(yǎng)要求為：能對常見物質(zhì)(包括簡單的有機(jī)化合物)及其變化進(jìn)行描述和符號表征；能從構(gòu)成物質(zhì)的官能團(tuán)方面說明常見物質(zhì)的主要性質(zhì)，能分析物質(zhì)性質(zhì)與用途的關(guān)系。

由于主觀題命題空間比客觀題大，且常以選做題的形式呈現(xiàn)。有機(jī)化學(xué)選做題在主題式命題上更能充分展示有機(jī)化學(xué)研究方法、研究過程，凸顯有機(jī)化學(xué)主題特色，更有利于化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的考查，分析近年高考試題中有機(jī)化學(xué)選做題，發(fā)現(xiàn)試題在落實核心素養(yǎng)方面有以下幾個特點。

1.引入合成有價值的有機(jī)物流程。

有機(jī)化學(xué)選做題的情境大多來自于新材料合成技術(shù)、新物質(zhì)合成路線、陌生的實驗設(shè)計、醫(yī)藥合成、化學(xué)前沿動態(tài)等，這樣的試題情境可以增強(qiáng)考生對先進(jìn)技術(shù)的了解，有利于突出以合成路線為主題的考查思想。

2.合成路線凸顯化學(xué)學(xué)科能力考查。

王磊教授將化學(xué)學(xué)科能力分為學(xué)習(xí)理解(辨識記憶、概括關(guān)聯(lián)、說明論證)、應(yīng)用實踐(分析解釋、推理預(yù)測、簡單設(shè)計)、遷移創(chuàng)新(復(fù)雜推理、系統(tǒng)探究、創(chuàng)新思維)3大點9小點，高考有機(jī)化學(xué)選做題比較突出地考查了考生的能力結(jié)構(gòu)。

例4近來有報道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化合物Y，其合成路線如下：

試分析B、C、D、F、G的結(jié)構(gòu)簡式。

解析：對上述高考試題的合成步驟、能力構(gòu)成及相關(guān)解釋見表1。

表1

續(xù)表

有機(jī)化學(xué)選做題的應(yīng)對策略：學(xué)科知識是形成學(xué)科能力的基礎(chǔ)，有機(jī)化學(xué)主題內(nèi)容的能力培養(yǎng)是建立在對有機(jī)物性質(zhì)、有機(jī)物研究方法之上的，復(fù)習(xí)過程中應(yīng)培養(yǎng)自己建立多角度認(rèn)識有機(jī)反應(yīng)的能力，如反應(yīng)類型、反應(yīng)試劑及條件、反應(yīng)現(xiàn)象等，此外也可從官能團(tuán)、化學(xué)鍵的角度認(rèn)識有機(jī)反應(yīng)；同時，復(fù)習(xí)功能應(yīng)定位在培養(yǎng)自己解決陌生的反應(yīng)、合成路線情境素材下的有機(jī)推斷能力，如多角度認(rèn)識有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的能力，培養(yǎng)有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的書寫模型方法，能應(yīng)用已知和陌生情境推斷有機(jī)化合物性質(zhì)，利用新學(xué)習(xí)的性質(zhì)合成陌生有機(jī)化合物。