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    綜合化學(xué)實(shí)驗(yàn):通過多米諾反應(yīng)一步合成呋喃聯(lián)噁唑鹽類化合物

    2019-01-17 01:59:36茹婷婷初學(xué)峰劉杉杉
    教育教學(xué)論壇 2019年49期
    關(guān)鍵詞:有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)綜合實(shí)驗(yàn)教學(xué)模式

    茹婷婷 初學(xué)峰 劉杉杉

    摘要:根據(jù)本校教師科研課題的相關(guān)成果,設(shè)計(jì)了一個綜合型有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn),安排實(shí)驗(yàn)學(xué)時28學(xué)時。該實(shí)驗(yàn)部分分為兩步:第一步,反應(yīng)底物的制備,以乙酰乙酰芳胺類化合物為反應(yīng)原料,通過取代反應(yīng)制備N-炔丙基-α-乙?;h(huán)丙基酰胺類化合物;第二步,反應(yīng)底物在催化劑的作用下發(fā)生開環(huán)和分子內(nèi)成環(huán)反應(yīng),最終生成呋喃聯(lián)噁唑鹽類化合物,并對最終產(chǎn)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析。

    關(guān)鍵詞:有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn);綜合實(shí)驗(yàn);教學(xué)模式;呋喃聯(lián)噁唑鹽類化合物

    中圖分類號:G642.0? ? ?文獻(xiàn)標(biāo)志碼:A? ? ?文章編號:1674-9324(2019)49-0279-02

    綜合化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程的開設(shè),旨在調(diào)動學(xué)習(xí)者學(xué)習(xí)的積極性,培養(yǎng)科研創(chuàng)新能力,提高學(xué)習(xí)者綜合解決問題的能力[1]。課程的開設(shè)要求學(xué)習(xí)者對基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中涉及的基礎(chǔ)知識和基本實(shí)驗(yàn)技能熟練掌握的前提下,將大型分析儀器的使用和相關(guān)譜圖分析引入到實(shí)驗(yàn)中[2],優(yōu)勢在于不僅更新了傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)中過于簡單陳舊的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容,還可以緊密聯(lián)系科研熱點(diǎn)和工業(yè)生產(chǎn),有助于學(xué)習(xí)者本科畢業(yè)論文設(shè)計(jì)和進(jìn)一步深造學(xué)習(xí)。

    實(shí)驗(yàn)部分以乙酰芳胺類化合物為反應(yīng)原料,與1,2-二溴乙烷通過取代反應(yīng)合成α-乙?;h(huán)丙基酰胺類化合物,然后與3-溴丙炔發(fā)生取代反應(yīng),得到底物N-炔丙基-α-乙酰基環(huán)丙基酰胺類化合物。然后,反應(yīng)底物在催化劑的作用下發(fā)生開環(huán)和分子內(nèi)成環(huán)反應(yīng),最終生成呋喃聯(lián)噁唑鹽類化合物,整個實(shí)驗(yàn)過程涉及的基本實(shí)驗(yàn)操作包括化學(xué)合成、蒸餾、過濾和重結(jié)晶,還要求學(xué)生對物質(zhì)結(jié)構(gòu)進(jìn)行鑒定,主要涉及紅外光譜、核磁共振儀、質(zhì)譜儀和元素分析儀等大型儀器的使用及譜圖分析[3]。

    一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>

    1過文獻(xiàn)查閱,了解聯(lián)雜環(huán)類化合物的合成方法以及含有噁唑環(huán)的聯(lián)雜環(huán)化合物的研究現(xiàn)狀和應(yīng)用前景。

    2.掌握親核取代反應(yīng)和親電取代反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)原理和操作方法,熟練分離和提純實(shí)驗(yàn)操作。

    3.掌握核磁共振儀、質(zhì)譜儀、元素分析儀和紅外光譜儀的使用及相關(guān)譜圖分析能力。

    4.了解本實(shí)驗(yàn)的反應(yīng)機(jī)理。

    二、儀器和試劑

    儀器:VARIAN UNITY-500MHz核磁共振儀,RE 52AA旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀,MAGNA-IR 560型紅外光譜儀,SHB-IA循環(huán)水式真空泵,Agilient 1100 LCMsD型質(zhì)譜儀,磁力攪拌器,電子分析天平,PE-2400自動元素分析儀。

    試劑:無水碳酸鉀,氫氧化鈉,N,N-二甲基甲酰胺,二氯甲烷,石油醚,1,2-二溴乙烷,氰化鈉,3-溴丙炔,無水乙醚。

    三、實(shí)驗(yàn)內(nèi)容

    (一)-乙?;?N-苯基環(huán)丙基酰胺的制備

    用電子天平稱取100 mmol乙酰乙酰苯胺1(223 g),置于500 mL的圓底燒瓶中,加入150 mL DMF溶液作為反應(yīng)溶劑,用磁力攪拌器攪拌大約2分鐘,加入36 g無水碳酸鉀,攪拌1小時后,在反應(yīng)體系中加入120 mmol 1,2-二溴乙烷于,用TLC監(jiān)測反應(yīng)直至反應(yīng)底物全部消失。將反應(yīng)溶液分批少量倒入盛有粗鹽的冰水中,減壓過濾產(chǎn)物2,自然晾干,計(jì)算產(chǎn)率約86%,反應(yīng)方程式如圖1。

    (二)-乙酰基-N-炔丙基-N-苯基環(huán)丙基酰胺的制備

    用電子分析天平稱取3.15g 1-乙?;?N-苯基環(huán)丙基酰胺2,置于100 mL的圓底燒瓶中,加入無水DMF為反應(yīng)溶劑,然后加入1.14 g氰化鈉,用磁力攪拌器攪拌大約1小時后,加入4mL 3-溴丙炔,反應(yīng)體系變成橙紅色,用TLC監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度,直到底物完全消失。將反應(yīng)溶液分批少量倒入盛有粗鹽的冰水中,以二氯甲烷為萃取劑進(jìn)行萃取,再用水反萃出DMF,將產(chǎn)物自然晾干,得到黃色固體4,并計(jì)算產(chǎn)率約為67%,反應(yīng)方程式如圖2。

    (三)呋喃聯(lián)噁唑鹽類化合物的合成

    稱量0.255 g1-乙酰基-N-炔丙基-N-苯基環(huán)丙基酰胺置于50 mL的圓底燒瓶中,以無水乙氰為反應(yīng)溶劑,用磁力攪拌器攪拌至固體物質(zhì)全部溶解后,加入0.49 g溴化銅,加熱控制反應(yīng)體系回流,TLC檢測反應(yīng)進(jìn)度,直至底物完全消失,記錄反應(yīng)時間。采用冰水浴法使反應(yīng)體系迅速降溫后,向燒瓶內(nèi)加入少量水后,再以二氯甲烷為萃取劑進(jìn)行萃取,由于粗產(chǎn)物所含雜質(zhì)較多,需要再次通過柱層析法提純產(chǎn)物5,并計(jì)算產(chǎn)率約為56%,反應(yīng)方程式如圖3。

    四、實(shí)驗(yàn)教學(xué)安排

    該實(shí)驗(yàn)作為一個綜合化學(xué)實(shí)驗(yàn),內(nèi)容上涉及相關(guān)實(shí)驗(yàn)原理,一些基本實(shí)驗(yàn)操作以及相關(guān)實(shí)驗(yàn)儀器的使用,需要學(xué)習(xí)者有相關(guān)的基礎(chǔ)知識,因此該實(shí)驗(yàn)安排在學(xué)習(xí)過有機(jī)化學(xué)理論和實(shí)驗(yàn)課之后比較合適,實(shí)驗(yàn)大約需要28學(xué)時,每周4學(xué)時,7周即可完成整個實(shí)驗(yàn)。整個實(shí)驗(yàn)教學(xué)過程教師作為主導(dǎo)者,引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)行實(shí)驗(yàn),學(xué)生作為主體,自主完成整個實(shí)驗(yàn)操作。

    本實(shí)驗(yàn)操作部分主要分三個教學(xué)周完成,但是反應(yīng)底物是一步步合成,實(shí)驗(yàn)內(nèi)容前后銜接緊密,要求學(xué)習(xí)者對實(shí)驗(yàn)整體有充分認(rèn)識,在此基礎(chǔ)上進(jìn)行實(shí)驗(yàn),避免傳統(tǒng)的“照方抓藥”式進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。但是教師也應(yīng)該提前準(zhǔn)備實(shí)驗(yàn)底物,以防學(xué)習(xí)者在實(shí)驗(yàn)操作上出現(xiàn)問題,制備不出底物而導(dǎo)致后續(xù)實(shí)驗(yàn)無法進(jìn)行,影響實(shí)驗(yàn)進(jìn)度。

    五、本綜合化學(xué)實(shí)驗(yàn)的教學(xué)優(yōu)勢和教學(xué)效果

    通過開展本實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目,打破了傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容過于陳舊,實(shí)驗(yàn)與實(shí)驗(yàn)之間聯(lián)系不大,每個實(shí)驗(yàn)只涉及幾個簡單知識點(diǎn)的限制,本綜合化學(xué)實(shí)驗(yàn)的教學(xué)優(yōu)勢在于:(1)整個實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目是一個整體,其中囊括了多個知識點(diǎn),多項(xiàng)實(shí)驗(yàn)操作技能和多種實(shí)驗(yàn)儀器的使用;(2)該實(shí)驗(yàn)由多個小實(shí)驗(yàn)構(gòu)成,每個實(shí)驗(yàn)前后聯(lián)系緊密,前期實(shí)驗(yàn)出現(xiàn)問題,會導(dǎo)致整個實(shí)驗(yàn)失敗,因此,能夠培養(yǎng)實(shí)驗(yàn)者有認(rèn)真、嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目蒲袘B(tài)度;(3)本實(shí)驗(yàn)以學(xué)生為主體,教師為導(dǎo)向,實(shí)驗(yàn)過程中更注重學(xué)生自主研究能力和團(tuán)隊(duì)合作意識,自主與教師的交流明顯增多;(4)學(xué)生對實(shí)驗(yàn)的整體把握和理解程度明顯增強(qiáng),對基本理論知識的應(yīng)用更加自如,真正達(dá)到了活學(xué)活用的目的。

    總體來說,通過本綜合化學(xué)實(shí)驗(yàn)的開展,不僅利于學(xué)生增強(qiáng)對基本知識點(diǎn)的認(rèn)識和理解,還有利于提高實(shí)驗(yàn)操作技能,與有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本要求相一致,結(jié)合以后的學(xué)習(xí),即提高了學(xué)生的創(chuàng)新能力、創(chuàng)新意識,也訓(xùn)練了學(xué)生的團(tuán)隊(duì)合作意識。

    參考文獻(xiàn):

    [1]何田,顧崢燁,曾雨菲,等.大學(xué)化學(xué),2017,32(11):57-64.

    [2]張國林,韓瑩,薛懷國,刁國旺.大學(xué)化學(xué),2010,25(1),23.

    [3]茹婷婷,石瑩巖,初學(xué)峰,等.5-芳胺基異噁唑的合成及表征[J],內(nèi)蒙古師范大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)漢文版),2014,(6):748.

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