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    對苯醌與克拉霉素的荷移反應(yīng)及其應(yīng)用*

    2015-12-25 02:15:18張帆尚永輝孫家娟王丹美楊健李悅
    化學(xué)分析計量 2015年2期
    關(guān)鍵詞:吸收光譜克拉霉素

    張帆,尚永輝,孫家娟,王丹美,楊健,李悅

    (咸陽師范學(xué)院化學(xué)與化工學(xué)院,陜西咸陽 712000)

    克拉霉素(Clarithromycin)為20世紀(jì)90年代開發(fā)的新一代大環(huán)內(nèi)酯類抗生素,為6-O-甲基紅霉素[1],其結(jié)構(gòu)式如圖1。

    圖1 克拉霉素分子結(jié)構(gòu)式

    克拉霉素具有對胃酸穩(wěn)定、口服生物利用度高、清除半衰期長和對組織穿透力強的特點,對呼吸、生殖、泌尿、五官、皮膚及附屬結(jié)構(gòu)感染等多種病癥具有良好的療效[2]。我國藥典采用高效液相色譜法檢測克拉霉素含量[3],該法實驗操作比較繁瑣,且費時較長。文獻報道測定克拉霉素的方法還有比色法[4]、極譜法[5–6]、熒光法[7]、HPLC–MC法[8]。筆者利用克拉霉素與對苯醌間的電荷轉(zhuǎn)移反應(yīng),建立了簡便快捷的荷移分光光度法測定克拉霉素的光化學(xué)新方法,該方法具有操作簡便快捷、靈敏度高、重復(fù)性好、選擇性好等特點。

    1 實驗部分

    1.1 主要儀器與試劑

    紫外分光光度計:Specord 50型,德國耶拿公司;

    石英比色皿:宜興市晶科光學(xué)儀器有限公司;

    電子分析天平:HA–180MF型,日本日立公司;

    克拉霉素標(biāo)準(zhǔn)品:純度大于99.5%,中國藥品生物制品檢定所;

    克拉霉素標(biāo)準(zhǔn)溶液:1.0×10–4mol/L,稱取0.003 7 g克拉霉素標(biāo)準(zhǔn)品,置于燒杯中,用少量丙酮溶解后移入50 mL容量瓶中,用無水乙醇定容至標(biāo)線,實驗所需其它濃度的克拉霉素溶液由此標(biāo)準(zhǔn)溶液稀釋而得;

    對苯醌:分析純,上海山浦化工有限公司;

    對苯醌–乙醇溶液:0.15 mol/L,稱取0.810 8 g對苯醌,置于干燥燒杯中,用乙醇溶解后移入50 mL棕色容量瓶中,用無水乙醇定容至標(biāo)線,避光保存,備用;

    克拉霉素片:標(biāo)示含量為250 mg/片,西安利君制藥有限責(zé)任公司。

    1.2 實驗方法

    分別取一定量的克拉霉素于10 mL比色管中,加入一定量的0.15 mol/L對苯醌–乙醇溶液,采用單因素輪換法考察反應(yīng)時間、溫度、緩沖液、表面活性劑對荷移絡(luò)合物形成的影響,測定300~700 nm間的電子吸收光譜并記錄荷移絡(luò)合物最大吸收波長處的吸光度。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 荷移絡(luò)合物的電子吸收光譜

    按1.2實驗方法分別測定1.5×10–7mol/L的克拉霉素溶液,4.5×10–5mol/L的對苯醌乙醇溶液及1.5×10–7mol/L的克拉霉素溶液和4.5×10–5mol/L的對苯醌–乙醇混合溶液的電子吸收光譜,如圖2所示。

    圖2 荷移絡(luò)合物和試劑的電子吸收光譜

    由圖2可知,實驗條件下克拉霉素的最大吸收在272 nm處,對苯醌在376 nm處具有較弱的吸收(見放大區(qū)域),克拉霉素與對苯醌混合反應(yīng)一段時間后,克拉霉素與對苯醌混合體系在360 nm處產(chǎn)生一較強的吸收,該吸收比相同濃度下克拉霉素與對苯醌吸收曲線的簡單加和值(見圖2中的曲線c)明顯增強,該體系的摩爾吸光系數(shù)遠(yuǎn)高于克拉霉素及對苯醌單體,表明克拉霉素與對苯醌之間發(fā)生了某種反應(yīng),該反應(yīng)可能是克拉霉素分子上的N原子提供n電子給對苯醌分子的π軌道,生成了電荷轉(zhuǎn)移絡(luò)合物的結(jié)果。

    2.2 荷移反應(yīng)條件探索

    2.2.1 溶劑的影響

    分別考查了丙酮、乙醇、甲醇、水、甲醇–水(1∶2,體積比,下同)、乙醇–水(1∶2)等6種不同溶劑對克拉霉素與對苯醌荷移反應(yīng)的影響。結(jié)果發(fā)現(xiàn),在甲醇–水(1∶2)的溶劑中對苯醌與克拉霉素反應(yīng)的荷移絡(luò)合物特征吸收峰最為明顯,故實驗選擇甲醇–水(1∶2)為溶劑。

    2.2.2 反應(yīng)時間的影響

    準(zhǔn)確移取1.0×10–4mol/L克拉霉素標(biāo)準(zhǔn)溶液1.50 mL于10 mL比色管中,再加入0.15 mL 0.15 mol/L對苯醌–乙醇溶液,用甲醇∶水(1∶2)溶液定容至10 mL,記錄不同反應(yīng)時間下體系的電子吸收光譜。結(jié)果表明,0~45 min內(nèi)荷移絡(luò)合物特征吸收峰逐漸增大,50 min后特征吸收峰基本保值不變,表明荷移反應(yīng)基本完全。實驗選取反應(yīng)時間為60 min。

    2.2.3 反應(yīng)溫度的影響

    考察了反應(yīng)溫度對對苯醌與克拉霉素荷移反應(yīng)的影響,結(jié)果顯示,在較低的溫度下荷移反應(yīng)速度緩慢;而溫度太高又會導(dǎo)致荷移絡(luò)合物的分解。綜合考慮,實驗選擇在39℃下進行。

    2.2.4 對苯醌用量的影響

    試驗了對苯醌的用量對反應(yīng)的影響,試驗過程中恒定克拉霉素的用量,逐漸改變對苯醌的用量,觀察體系的電子吸收光譜。結(jié)果顯示,隨著對苯醌用量的增加,荷移絡(luò)合物特征吸收峰值呈增大趨勢,在苯醌的用量為0.3 mL后趨于平緩,說明添加0.3 mL對苯醌可使反應(yīng)進行得比較完全,因此對苯醌用量選擇0.3 mL。

    2.2.5 表面活性劑的影響

    文獻報道表面活性劑對荷移反應(yīng)具有一定的影響[9]。試驗考察了乳化劑OP–10、十二烷基苯磺酸鈉、曲拉通x-100、十六烷基三甲基溴化銨、吐溫80等5種表面活性劑對對苯醌與克拉霉素荷移反應(yīng)的影響。結(jié)果發(fā)現(xiàn),乳化劑OP–10、十二烷基苯磺酸鈉、曲拉通x-100對對苯醌–克拉霉素荷移絡(luò)合物的反應(yīng)均具有一定程度的增敏作用,其中加入十二烷基苯磺酸鈉的增敏效果最為明顯,故實驗選擇加入0.2 mL 10 g/L十二烷基苯磺酸鈉水溶液作為增敏劑。

    2.3 克拉霉素的測定

    2.3.1 荷移絡(luò)合物吸光度與克拉霉素濃度的關(guān)系

    在最佳實驗條件下,測定克拉霉素系列標(biāo)準(zhǔn)溶液與0.3 mL對苯醌混合溶液的電子吸收光譜,以荷移絡(luò)合物的吸光度對克拉霉素質(zhì)量濃度繪制標(biāo)準(zhǔn)工作曲線,荷移絡(luò)合物的特征吸收峰360 nm處的吸光度值A(chǔ)與克拉霉素的質(zhì)量濃度ρ在37.4~186.99 mg/L范圍內(nèi)呈良好的線性關(guān)系,線性方程為A=0.002 54ρ+0.597 79,線性相關(guān)系數(shù)r=0.998 6,以3倍信噪比定義,克拉霉素的檢出限為9.33 mg/L。

    2.3.2 樣品測定及加標(biāo)回收試驗

    取克拉霉素片3粒,稱量,在研缽中充分研磨,取相當(dāng)于1/5粒質(zhì)量的藥物粉末于小燒杯中,加入少許丙酮充分溶解,定量轉(zhuǎn)移至250 mL容量瓶中,用乙醇定容至標(biāo)線,搖勻,備用。

    取克拉霉素片樣液2 mL于10 mL比色管中,加入0.15 mol/L對苯醌儲備溶液0.1 mL,以乙醇∶水(1∶2)定容至標(biāo)線,搖勻,在最佳實驗條件下進行測定,得到克拉霉素質(zhì)量濃度為39.78 mg/L,加入一定量598.37 mg/L的克拉霉素溶液進行加標(biāo)回收試驗,試驗結(jié)果見表1。由表1可知,測定結(jié)果的相對標(biāo)準(zhǔn)偏差為3.56%,加標(biāo)回收率為97%~104%,表明本法精密度和準(zhǔn)確度均較高。

    表1 加標(biāo)回收試驗結(jié)果(n=5)

    2.4 荷移反應(yīng)機理探討

    克拉霉素分子中的N原子上有孤電子對(n電子)可作為電子給予體,而對苯醌分子為缺電子體系,可作為π電子接受體,形成n-π型電荷轉(zhuǎn)移絡(luò)合物。采用等物質(zhì)的量連續(xù)變化法測得克拉霉素與對苯醌反應(yīng)生成的荷移絡(luò)合物的組成比為1∶1。

    克拉霉素分子中的孤電子對在O原子和N原子上,N原子的電負(fù)性小于O原子,N原子對孤電子對的控制相對較弱,更易于向?qū)Ρ锦D(zhuǎn)移;此外,根據(jù)實驗結(jié)果,克拉霉素與對苯醌反應(yīng)生成的荷移絡(luò)合物的組成比為1∶1,如果是O原子上孤對電子的轉(zhuǎn)移,克拉霉素分子結(jié)構(gòu)中相同微觀結(jié)構(gòu)的氧原子有多個,不可能得到絡(luò)合比為1∶1的絡(luò)合物,所以克拉霉素與對苯醌之間的荷移反應(yīng)機理可能如圖3所示:

    圖3 克拉霉素與對苯醌之間的荷移反應(yīng)機理

    3 結(jié)語

    通過探索溶劑、反應(yīng)時間及溫度、表面活性劑等對克拉霉素與對苯醌荷移反應(yīng)的影響,建立了測定克拉霉素的光度分析新方法,該方法成功地應(yīng)用于克拉霉素片中克拉霉素含量的測定,并為克拉霉素與對苯醌荷移反應(yīng)機理分析提供了技術(shù)手段。

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