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    有機半導(dǎo)體材料分子結(jié)構(gòu)及性能研究進展

    2018-12-18 07:03:44鄭敏燕侯雅慧張國偉
    咸陽師范學(xué)院學(xué)報 2018年6期
    關(guān)鍵詞:酞菁呋喃噻吩

    鄭敏燕,侯雅慧,張國偉,賈 瑤,郭 妮

    (咸陽師范學(xué)院 化學(xué)與化工學(xué)院,陜西 咸陽 712000)

    隨著社會發(fā)展,功能單一的傳統(tǒng)無機半導(dǎo)體材料已不能滿足社會發(fā)展的需求。而近些年發(fā)展迅猛的有機材料,原料易得、重量輕、成本低、制作工藝相對簡單,比如塑料、高分子聚合物具備半導(dǎo)體特性,具有良好環(huán)境穩(wěn)定性[1-3]。到20世紀(jì)60年代,有機半導(dǎo)體材料體系化研究正式開始,以此為契機,基于有機材料的電子產(chǎn)業(yè)進入新的發(fā)展時期。21世紀(jì)初,研究有機半導(dǎo)體材料的黑格爾、白川英樹等科學(xué)家獲得了諾貝爾化學(xué)獎,標(biāo)志著有機半導(dǎo)體材料已獲得較高的社會關(guān)注度[4-5]。有機半導(dǎo)體材料具有低毒、價廉、易成型、分子結(jié)構(gòu)可調(diào)控等優(yōu)點,因而在太陽能電池、靜電復(fù)印以及信息技術(shù)等方面擁有巨大的應(yīng)用空間[6]。有機半導(dǎo)體發(fā)光器件及有機半導(dǎo)體激光器越來越受到國內(nèi)外學(xué)者的關(guān)注[7]。

    研究表明,用作有機薄膜太陽能電池和有機晶體管的半導(dǎo)體材料,對材料的載流子遷移率要求更高。日本理化學(xué)研究所尾坂等人開發(fā)出了由π電子體系構(gòu)成的4種異構(gòu)萘并二噻吩(NDT)分子,這些異構(gòu)體作為主鏈合成的高分子化合物(NDT聚合物),載流子遷移率可達0.8 cm2/Vs。這項研究進一步表明,有機物在制作半導(dǎo)體方面具有結(jié)構(gòu)、性能可控優(yōu)勢。近年來,柔性的可穿戴有機半導(dǎo)體在身體檢測、體內(nèi)植入治療、電子皮膚等生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域有著巨大的應(yīng)用前景,亦是有機半導(dǎo)體研究熱點之一[8]。

    1 有機半導(dǎo)體材料分子結(jié)構(gòu)

    有機光電子器件主要有機發(fā)光二極管、有機場效應(yīng)晶體管及有機太陽能電池,其中載流子傳輸效率是衡量有機光電子器件性能一個重要指標(biāo)。因此理解有機半導(dǎo)體中電荷傳輸性能與結(jié)構(gòu)之間關(guān)系,對于設(shè)計合成新材料從而改進器件性能具有重要意義[9]。下面介紹幾類有機半導(dǎo)體材料及其結(jié)構(gòu)特點、性能特點。

    1.1 雜環(huán)半導(dǎo)體材料

    1.1.1 含氮雜環(huán)半導(dǎo)體材料

    近年來,酞菁類(母體結(jié)構(gòu)見圖1)材料是應(yīng)用、研究較為廣泛的一類有機半導(dǎo)體,其產(chǎn)品已成功應(yīng)用于太陽能電池、光存儲及激光打印等領(lǐng)域。最初研究并未發(fā)現(xiàn)電子態(tài)與酞菁應(yīng)用性能及其發(fā)光、磁行為有關(guān)。直到貝爾實驗室的Dahlberg等,發(fā)現(xiàn)各種酞菁的表面光電壓譜形狀與其吸收光譜形狀十分相似,表面光電壓譜揭示了電子帶之間躍遷行為,表明分子中電子分布及分子軌道排布決定了材料光電性能[6]。利用酞菁大分子晶型、聚集和自組裝等對光電性能的影響,可以解決發(fā)光效率低、電池轉(zhuǎn)換效率低等器件基本問題[10]。目前對酞菁類材料的應(yīng)用研究主要集中在酞菁結(jié)構(gòu)與性能關(guān)系。酞菁有機半導(dǎo)體材料多為p型半導(dǎo)體,n型半導(dǎo)體較少,因此設(shè)計新的酞菁n型半導(dǎo)體,可以進一步開拓酞菁材料的應(yīng)用領(lǐng)域。

    圖1 無金屬配位的酞菁結(jié)構(gòu)式

    氮雜苯并菲是常用于有機半導(dǎo)體材料和有機磁性材料的母體結(jié)構(gòu)(圖2),未來其在有機光電子領(lǐng)域有著不可估量的使用價值和應(yīng)用前景。具有n-型有機半導(dǎo)體特征的氮雜苯并菲材料,有望成為新型有機電子學(xué)材料的重要組成部分。氮雜苯并菲中心核可分為兩類:一類是引入若干個氮原子到苯并菲結(jié)構(gòu)中形成中心核;另一類是引入氮原子,構(gòu)成新的、擴大的苯并菲芳香核,以拓寬苯并菲中心核。目前,氮雜苯并菲在光電子器件中的應(yīng)用還處于剛剛起步階段,今后的研究可根據(jù)該類分子的結(jié)構(gòu)特性,合理設(shè)計及合成材料,并在材料表征、性能測試等方面進行進一步研究探索[11]。

    圖2 六氮雜苯并菲分子結(jié)構(gòu)

    1.1.2 含硫雜環(huán)半導(dǎo)體材料

    有機半導(dǎo)體材料之一,聚3-烷基噻吩(P3AT,見圖3)具有多空穴和高電子遷移率、寬光譜響應(yīng)范圍及優(yōu)異的環(huán)境穩(wěn)定性,因此常作為有機聚合物太陽電池的給體材料和受體材料。經(jīng)過多年的研究和結(jié)構(gòu)改進,目前有機太陽能電池的光電轉(zhuǎn)換效率得到了很大的提高[12]。張方輝課題組研究了用SPR增強有機場效應(yīng)晶體管中有機半導(dǎo)體材料光吸收法,通過噻吩為基本結(jié)構(gòu)的高遷移率有機半導(dǎo)體分子,制備了高性能有機光敏晶體管[13]。

    圖3 聚3-烷基噻吩結(jié)構(gòu)式

    1.1.3 含氧芳環(huán)半導(dǎo)體材料

    糠醛就是從植物中分離出的呋喃衍生物。呋喃是含氧五元雜環(huán)化合物,也是碳水化合物的基本結(jié)構(gòu)單元,具有再生性和環(huán)境降解性。雖然呋喃的分子結(jié)構(gòu)與噻吩相似,但呋喃的電子和光電性質(zhì)與噻吩不同(由于氧的電負性比硫大,氧原子半徑比硫原子半徑?。?。呋喃由于其共軛性和平面性,位阻效應(yīng)也小于噻吩。呋喃及其半導(dǎo)體衍生物(結(jié)構(gòu)見圖4),具有藍色熒光及較高的量子效率,易于作發(fā)光材料。鄒應(yīng)萍等首次制備了一系列呋喃齊聚物。與類似噻吩齊聚物相比,呋喃齊聚物具有更高的熒光量子效率、更高的剛性及溶解性[14]。因此呋喃衍生物半導(dǎo)體材料比噻吩型的應(yīng)用前景可能會更廣泛。

    圖4 具有半導(dǎo)體性能的呋喃稠環(huán)化合物結(jié)構(gòu)[14]

    1.1.4 同時含氧及含硫雜環(huán)半導(dǎo)體材料

    上海有機所在研究噻吩醌式n-型有機半導(dǎo)體基礎(chǔ)上[15-18],在噻吩醌式分子中嵌入呋喃分子單元,首次設(shè)計合成了呋喃-噻吩醌式有機半導(dǎo)體分子(n-型,圖5)。該化合物顯示了高的電子遷移率,其溶液法制備的晶體管器件遷移率高。單晶結(jié)構(gòu)和薄膜XRD測試表明,呋喃-噻吩醌式分子在薄膜中呈現(xiàn)面對面π-π堆積,且π-π堆積方向與載流子傳輸方向一致。這表明該類分子是性能較高的一類n-型有機半導(dǎo)體材料。

    圖5 呋喃-噻吩醌式n-型有機半導(dǎo)體分子[15]

    1.2 芳環(huán)半導(dǎo)體材料

    目前單純由芳環(huán)構(gòu)成的半導(dǎo)體材料主要是芘。芘分子的基本結(jié)構(gòu)單元有四個苯環(huán),芘的優(yōu)異熒光性能(熒光為純藍色,熒光壽命較長,載流子遷移率較高)[19-20]可以滿足其作為結(jié)構(gòu)單元構(gòu)建有機光電材料的基本條件。芳環(huán)作為富電子體系,可以通過有機反應(yīng)單(多)取代等方法進行化學(xué)修飾,從而達到通過化學(xué)結(jié)構(gòu)修飾有機半導(dǎo)體材料物理性能的目的。目前,芘分子衍生物制備的電致發(fā)光材料,主要有以下4類:小分子、寡聚物、樹枝狀大分子和聚合物。芘本身的富電子結(jié)構(gòu)可以作為P型半導(dǎo)體材料,但通過引入供電子或吸電子的基團衍生化后,可以制備P型和N型半導(dǎo)體材料,并可通過結(jié)構(gòu),調(diào)控分子的HOMO、LUMO能級,從而調(diào)控分子載流子傳輸能力,進一步實現(xiàn)對分子光電性能的調(diào)控。目前該類化合物在應(yīng)用領(lǐng)域的壁壘,是在濃溶液或固態(tài)狀態(tài)下這類化合物極易形成π聚集/激基締合物,導(dǎo)致熒光猝滅及減弱發(fā)光量子效率。因此,近年來,為使芘分子成為優(yōu)異的電致發(fā)光材料,科學(xué)家主要致力于改進其光物理性質(zhì)[21]。

    2 有機半導(dǎo)體材料應(yīng)用性能

    有機半導(dǎo)體的性能可采用表面光伏技術(shù)測定[6]。有機半導(dǎo)體最早應(yīng)用領(lǐng)域是太陽能電池,目前用于制備有機太陽能電池材料的分子主要是一些染料分子,如酞菁、二酞菁、花青以及聚乙炔和聚噻吩等聚態(tài)物的衍生物。這些有機太陽能電池比無機單晶或非晶硅太陽電池的制備工藝簡單,制備成本低。除此之外,有機半導(dǎo)體材料還可用于制作光盤、有機發(fā)光二極管等常用設(shè)備。目前主流的DVD光盤通常以花菁(顯藍綠色)及酞菁(顯金黃色)為數(shù)字信息載體。有機發(fā)光二極管(OLED)主要以有機半導(dǎo)體異質(zhì)結(jié)為基礎(chǔ),通過電子和空穴在異質(zhì)結(jié)處的湮滅而發(fā)光[22]。

    在半導(dǎo)體的應(yīng)用研究中,池浪等[23]研究了一種基于有機半導(dǎo)體激光增益介質(zhì)薄膜ASE峰位及閾值變化檢測溶液種類、同種溶液的濃度變化的新方法。該方法可利用峰位變化有效地檢測出NaCl溶液濃度變化。這種方法測試靈敏度和精度達到目前國內(nèi)外報道的最高水平。該法還可以用于多種溶液檢測,能夠?qū)θ芤哼M行高靈敏度準(zhǔn)確分辨。另外有機半導(dǎo)體TIPS-Pentacene晶態(tài)薄膜可以做二氧化氮氣體傳感器[24]。有機半導(dǎo)體材料可用于氣體傳感器,由于其進行摻雜或者去摻雜會極大地改變其電性質(zhì),有許多待檢測氣體本身可以作為有機半導(dǎo)體材料的摻雜劑[22]。這些研究為有機半導(dǎo)體材料的應(yīng)用提供了新思路。

    3 展望

    在分子設(shè)計和合成中,有機半導(dǎo)體材料需要考慮的問題是結(jié)晶性,這也是有機光電器件需要考慮的一大因素。研究表明,高的結(jié)晶性有利于揭示有機半導(dǎo)體材料的電荷傳輸,并可獲得高性能器件[25]。另外,有機半導(dǎo)體材料優(yōu)良的溶解性有利于其器件的溶液加工,可通過修飾長的烷基鏈或者采用一些扭曲的結(jié)構(gòu)來增加材料溶解性能,采用旋涂、打印、刮涂、卷對卷加工等工藝制備大面積柔性器件[26]。目前,有機半導(dǎo)體家族的成員還在不斷增加,近年來,七元碳環(huán)的共軛分子(薁)與苯環(huán)一樣具有芳香性,已經(jīng)開始在有機太陽能電池、有機場效應(yīng)晶體管等領(lǐng)域得到應(yīng)用[27]。有機半導(dǎo)體材料具有易加工、成本低、功耗小等許多無機半導(dǎo)體器件所不具備的優(yōu)點,使其極具應(yīng)用的潛力。但與無機半導(dǎo)體相比,有機半導(dǎo)體器件在性能、使用壽命和制作工藝等方面,還有優(yōu)化和完善的空間[2]。對有機物進行合理的結(jié)構(gòu)設(shè)計,對于未來半導(dǎo)體性能的改進研究有著非同尋常的意義。

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