用超臨界流體萃取-氣相色譜-質(zhì)譜法分析薰衣草中揮發(fā)性化學(xué)成分

唐石云，申欽鵬，劉春波，崔婷惠,2，李 恒,2，張鳳梅，司曉喜，楊光宇，繆明明，劉志華*

(1.云南中煙工業(yè)有限責(zé)任公司 技術(shù)中心/云南省煙草化學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，云南 昆明 650231；2.昆明理工大學(xué) 化學(xué)工程學(xué)院，云南 昆明 650500)

薰衣草(Lavandulaangustifolia)系唇形科(Labiatae)薰衣草屬(Lavandula)多年生草本或半灌木植物，為一種觀賞及芳香油植物，全屬約有28種[1-3]。原產(chǎn)地中海地區(qū)，我國(guó)已有栽培，其中新疆為我國(guó)主產(chǎn)地，多為狹葉薰衣草，其產(chǎn)量占全國(guó)95%以上。花中含芳香油，油是調(diào)制化妝品、皂用香精的重要原料，尤為棕欖型香皂及花露水香精中的主要原料。鮮花含油率0.8%，干花含油率1.5%左右，精油主要成分為乙酸芳樟醇、丁酸芳樟酯及香豆素[4]?，F(xiàn)代藥理學(xué)研究表明，從薰衣草所提取的揮發(fā)性成分具有抗菌、抗炎、鎮(zhèn)靜催眠、降血壓、解痙等作用[5-10]，而且還能有效緩解昆蟲(chóng)叮咬以及燒傷[11]。本研究用超臨界流體萃取對(duì)薰衣草進(jìn)行處理，然后利用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀分析其揮發(fā)性化學(xué)成分，共得到揮發(fā)性化學(xué)成分123種，并用內(nèi)標(biāo)法對(duì)所得揮發(fā)性化學(xué)成分進(jìn)行了定量分析，得出了各組分的大致含量，可為薰衣草精油質(zhì)量控制提供參考。

1 材料和方法

1.1 儀器與試劑

儀器有高速萬(wàn)能粉碎機(jī)(北京中興偉業(yè)儀器有限公司)、超臨界流體萃取儀(美國(guó)Applied separations Inco.公司)、RE-52A型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀(瑞士BUCHI公司)、Clarus 600/Clarus 600T GC/MS聯(lián)用儀(美國(guó)Perkin Elmer公司)、ME414S電子天平(感量0.0001 g，德國(guó)Sartorius公司)。試劑有無(wú)水乙醇(色譜純)、甲醇(色譜純)、乙酸苯乙酯(標(biāo)準(zhǔn)樣品)。

1.2 樣品處理與分析

1.2.1 樣品處理 將薰衣草樣品經(jīng)高速萬(wàn)能粉碎機(jī)粉碎，過(guò)孔徑為450 μm(40目)的標(biāo)準(zhǔn)檢驗(yàn)篩，得均勻粉末，稱取6 g放入密封袋備用。

1.2.2 超臨界流體萃取(SFE) 將密封袋中的6 g樣品裝入超臨界萃取柱，SFE操作條件為：萃取釜溫度55 ℃，萃取壓力為360 bar，提取液為無(wú)水乙醇，靜態(tài)萃取20 min，動(dòng)態(tài)萃取55 min，夾帶劑為無(wú)水乙醇，流速1 mL/min。結(jié)束后，將SFE管路中殘留部分用無(wú)水乙醇沖到接收瓶中，將所得萃取液轉(zhuǎn)移至250 mL的旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)瓶中并加入300 μL乙酸苯乙酯內(nèi)標(biāo)(0.45 mg/mL)，同時(shí)設(shè)置水浴溫度為30 ℃，經(jīng)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮至約1.0 mL，經(jīng)0.22 μm的有機(jī)濾膜過(guò)濾后裝入色譜瓶備用。

1.2.3 氣相色譜/質(zhì)譜聯(lián)用儀工作條件 毛細(xì)管柱DB-5MS(30 m×0.25 mm×0.25 μm)；進(jìn)樣口溫度為250 ℃；載氣：高純氦，流速1.0 mL/min；進(jìn)樣方式：分流進(jìn)樣，進(jìn)樣量為2 μL，分流比30∶1；程序升溫條件：初始溫度50 ℃，保持5 min，再2 ℃/min升至80 ℃，再3 ℃/min升至230 ℃，保持16 min，最后12 ℃/min升至250 ℃，保持20 min。

1.2.4 質(zhì)譜條件 電離方式：EI+；離子化電壓：70eV；掃描范圍：35～450 amu；離子源溫度：230 ℃；傳輸線溫度：260 ℃；譜圖檢索：WILEY、NIST08譜庫(kù)進(jìn)行檢索。

2 薰衣草揮發(fā)性化學(xué)成分定性與定量分析

按上述條件分析薰衣草樣品，得其總離子流圖如圖1所示，對(duì)于所得圖譜采用WILEY、NIST08譜庫(kù)進(jìn)行檢索并結(jié)合目標(biāo)物特征質(zhì)譜碎片進(jìn)行定性，共確定其揮發(fā)性化學(xué)成分123種。假定相對(duì)校正因子為1，用內(nèi)標(biāo)法進(jìn)行半定量分析，定量結(jié)果按照下式進(jìn)行計(jì)算，定性與定量結(jié)果見(jiàn)表1。

其中：X為待測(cè)組分含量(mg/g)；V為試樣體積(mL)；W為樣品中水分含量(%)；A為待測(cè)組分峰面積；Ai為內(nèi)標(biāo)峰面積；Mi為內(nèi)標(biāo)濃度(mg/g)；m為樣品質(zhì)量(g)。

圖1 薰衣草樣品總離子流圖

表1 薰衣草揮發(fā)性成分定性與定量結(jié)果

續(xù)表1：

類別英文名稱中文名稱CAS號(hào)含量/(mg/g)2，5-Octadecadiynoicacid，methylester2，5-十八碳二炔酸甲酯57156-91-90．00197-Methyl-Z-tetradecen-1-olacetate7-甲基-順-十四碳烯-1-醇乙酸酯/0．0169，12，15-Octadecatrienoicacid，2-(acetyloxy)-1-[(acetyloxy)methyl]ethylester，(Z，Z，Z)-(Z，Z，Z)-2-(乙酰氧基)-1-[(乙酰氧基)甲基]-9，12，15-十八碳三烯酸乙酯55320-01-90．0058Formicacid，3，7，11-trimethyl-1，6，10-do?decatrien-3-ylester3，7，11-三甲基-1，6，10-十二烷三烯-3-基甲酸酯/0．025Cyclopropanebutanoicacid，2-[[2-[[2-[(2-pentylcyclopropyl)methyl]cyclopropyl]methyl]cyclopropyl]methyl]-，methylester2-[[2-[[2-[(2-戊基環(huán)丙基)甲基]環(huán)丙基]甲基]環(huán)丙基]甲基]-環(huán)丙烷丁酸甲酯56051-53-70．00881，2-Benzenedicarboxylicacid，butyloctyles?ter1，2-鄰苯二甲酸正丁異辛酯84-78-60．00869，12，15-Octadecatrienoicacid，2，3-bis(acetyloxy)propylester，(Z，Z，Z)-(Z，Z，Z)-2，3-二(乙酰氧基)-9，12，15-十八碳三烯酸丙酯55320-02-00．001310-Methyl-8-tetradecen-1-olacetate10-甲基-8-十四炭烯醇乙酸酯/0．0070[1，1′-Bicyclopropyl]-2-octanoicacid，2′-hexyl-，methylester2′-己基-[1，1′-聯(lián)二環(huán)丙基]-2-辛酸甲酯56687-68-40．0029酮類(16種)5，9-Dodecadien-2-one，6，10-dimethyl-，(E，E))-反，反-6，10-二甲基-5，9-十二雙烯-2-酮/0．000412-Cyclohexen-1-one，3-methyl-3-甲基-2-環(huán)己烯-1-酮1193-18-60．00095Carvoneoxide，cis-順式氧化香芹酮18383-49-80．00075Bicyclo[3．1．1]heptan-2-one，6，6-dimethyl-，(1R)-(1R)-(+)-諾蒎酮38651-65-90．0029(+)-2-BornanoneD(+)-樟腦464-49-30．013Pinocarvone松油酮30460-92-50．00192-Cyclohexen-1-one，4-(1-methylethyl)-4-(1-甲基乙基)-2-環(huán)己烯-1-酮500-02-70．0012Octan-2-one，3，6-dimethyl-3，6-二甲基辛-2-酮118452-32-70．000781H-Pyrrole-2，5-dione，3-ethyl-4-methyl-3-乙基-4-甲基-1H-吡咯-2，5-二酮20189-42-80．00090CarvoneR-(-)-香芹酮99-49-00．00072Ethanone，1-(6-methyl-7-oxabicyclo[4．1．0]hept-1-yl)-1-(6-甲基-7-氧雜雙環(huán)[4．1．0])-庚乙酮15120-94-20．0202-(2-Methyl-propenyl)-cyclohexanone2-(2-甲基-丙烯基)-環(huán)己酮65737-44-20．00301-Hydroxybicyclo[2．2．2]oct-5-en-2-yl，methylketone1-羥基雙環(huán)[2．2．2]辛-5-烯-2-基-甲基酮/0．00402(3H)-Furanone，dihydro-5，5-dimethyl-4-(3-oxobutyl)-二氫-5，5-二甲基-4-(3-氧代丁基)-2(3H)-呋喃酮4436-81-10．0244-(1，3，3-Trimethyl-bicyclo[4．1．0]hept-2-yl)-but-3-en-2-one4-(1，3，3-三甲基-雙環(huán)[4．1．0]庚-2-基)-丁-3-烯基-2-酮77143-31-80．00593′，8，8′-Trimethoxy-3-piperidyl-2，2′-bi?naphthalene-1，1′，4，4′-tetrone3′，8，8′-三甲氧基-3-哌啶基-2，2′-聯(lián)二萘-1，1′，4，4′-四酮127611-84-10．0026醇類(45種)2-Furanmethanol，5-ethenyltetrahydro-α，α，5-trimethyl-，cis-順-Α，Α-5-三甲基-5-乙烯基四氫化呋喃-2-甲醇5989-33-30．0022α-Methyl-α-[4-methyl-3-pentenyl]ox?iranemethanolα-甲基-α-[4-甲基-3-戊烯基]環(huán)氧丙醇/0．0027Cyclohexanol，1-methyl-4-(1-methylethe?nyl)-，cis-順-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-環(huán)己醇7299-41-40．000461，6-Octadien-3-ol，3，7-dimethyl-芳樟醇78-70-60．0024cis-Verbenol馬鞭烯醇1845-30-30．00351，5-Heptadien-4-ol，3，3，6-trimethyl-3，3，6-三甲基-1，5-庚二烯-4-醇27644-04-80．00067Bicyclo[2．2．1]heptane-2，5-diol，1，7，7-trimethyl-，(2-endo，5-exo)-(2-endo，5-exo)-1，7，7-三甲基-雙環(huán)[2．2．1]庚烷-2，5-二醇10359-41-80．00050Cyclohexanol，1-ethenyl-1-乙烯基環(huán)己醇1940-19-80．0048Bicyclo[3．1．1]heptan-3-ol，6，6-dimethyl-2-methylene-，[1S-(1α，3α，5α)]-(-)-反式一松香芹醇547-61-50．0030

續(xù)表1：

類別英文名稱中文名稱CAS號(hào)含量/(mg/g)E-7-Tetradecenol(E)-7-十四烯醇37011-95-30．00052L-α-TerpineolALPHA-松油醇10482-56-10．0032Benzenemethanol，α，α，4-trimethyl-2-(4-甲基苯基)丙-2-醇1197-01-90．00133，7-Octadiene-2，6-diol，2，6-dimethyl-2，6-二甲基-3，7-辛二烯-2，6-二醇13741-21-40．031Bicyclo[3．1．1]hept-3-en-2-one，4，6，6-trimethyl-，(1S)-馬鞭草烯醇1196-01-60．00212-Oxabicyclo[2．2．2]octan-6-ol，1，3，3-trimethyl-1，3，3-三甲基-2-氧雜雙環(huán)[2．2．2]辛-6-醇18679-48-60．0059exo-2，7，7-trimethylbicyclo[2．2．1]heptan-2-olexo-2，7，7-三甲基雙環(huán)[2．2．1]庚-2-醇/0．0019Cyclohexanol，5-methyl-2-(1-methylethyl)-，(1α，2α，5β)-(1α，2α，5β)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)-環(huán)己醇491-01-00．0074(1R，2R，3S，5R)-(-)-2，3-Pinanediol(1R，2R，3S，5R)-(-)-2，3-蒎烷二醇22422-34-00．00321，7-Octadiene-3，6-diol，2，6-dimethyl-2，6-二甲基-1，7-辛二烯-3，6-二醇51276-33-60．0121，4-dihydroxy-p-menth-2-ene1，4-二羥基-對(duì)-薄荷-2-烯/0．000623-Cyclohexene-1-methanol，2-hydroxy-α，α，4-trimethyl-2-羥基-α，α，4-三甲基-3-環(huán)己烯-1-甲醇6252-34-20．0037Bicyclo[3．1．0]hexane-6-methanol，2-hy?droxy-1，4，4-trimethyl-2-羥基-1，4，4-三甲基-雙環(huán)[3．1．0]己烷-6-甲醇58795-41-80．00228-hydroxyneomenthol8-羥基新薄荷醇/0．00311，2-Cyclohexanediol，1-methyl-4-(1-methylethenyl)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-1，2-環(huán)己烷二醇1946-00-50．0058trans-3(10)-Caren-2-ol反-3(10)-Caren-2-醇/0．00935-Isopropenyl-2-methyl-7-oxabicyclo[4．1．0]heptan-2-ol5-異丙基-2-甲基-7-氧雜雙環(huán)[4．1．0]庚-2-醇/0．00979-Undecenol，2，10-dimethyl-2，10-二甲基-9-十一烷醇/0．0026p-Menthane-1，2，3-triol對(duì)-薄荷烷-1，2，3-三醇104153-60-80．0014(2，2，6-Trimethyl-bicyclo[4．1．0]hept-1-yl)-methanol(2，2，6-三甲基-雙環(huán)[4．1．0]庚-1-基)-甲醇78996-11-90．00081．tau．-Cadinolτ-杜松醇5937/11/10．0048Tetracyclo[5．3．1．0(2，6)．0(8，11)]undecan-4-ol，6-methoxy-2-methyl-6-甲氧基-2-甲基-四環(huán)[5．3．1．0(2，6)．0(8，11)]十一烷-4-醇/0．000732-Furanmethanol，tetrahydro-α，α，5-trime?thyl-5-(4-methyl-3-cyclohexen-1-yl)-，[2S-[2α，5β(R?)]]-[2S-[2α，5β(R?)]]-四氫-α，α，5-三甲基-5-(4-甲基-3-環(huán)己基)-2-呋喃甲醇26184-88-30．014α-Bisabolol紅沒(méi)藥醇515-69-50．0171H-Cycloprop[e]azulen-4-ol，decahydro-1，1，4，7-tetramethyl-，[1aR-(1aα，4β，4aβ，7α，7aβ，7bα)]-[1aR-(1aα，4β，4aβ，7α，7aβ，7bα)]-十氫-1，1，4，7-四甲基-1H-環(huán)丙烯并[e]奧-4-醇552-02-30．00403，7-Cycloundecadien-1-ol，1，5，5，8-tetra?methyl-1，5，5，8-四甲基-3，7-環(huán)十一烷二烯-1-醇118014-38-30．0142H-Pyran-3-ol，tetrahydro-2，2，6-trimeth?yl-6-(4-methyl-3-cyclohexen-1-yl)-，[3S-[3α，6α(R?)]]-[S-(R?，R?)]-α′-4-二甲基-α′-(4-甲基-3-戊烯基)-3-環(huán)己烯-1-甲醇22567-36-80．0173，7，11，15-Tetramethyl-2-hexadecen-1-ol3，7，11，15-四甲基已烯-1-醇102608-53-70．0312，4，7，14-Tetramethyl-4-vinyl-tricyclo[5．4．3．0(1，8)]tetradecan-6-ol2，4，7，14-四甲基-4-乙烯基-三環(huán)[5．4．3．0(1，8)]十四烷-6-醇/0．0030Cholestan-3-ol，2-methylene-，(3β，5α)-2-亞甲基-5α-膽甾烷-3β-醇22599-96-80．0103-Buten-2-ol，2-methyl-4-(1，3，3-trime?thyl-7-oxabicyclo[4．1．0]hept-2-yl)-2-甲基-4-(1，3，3-甲基-7-氧雜雙環(huán)[4．1．0]庚-2-基)-3-丁烯-2-醇72294-84-90．0179-(3，3-Dimethyloxiran-2-yl)-2，7-dime?thylnona-2，6-dien-1-ol9-(3，3-二甲基環(huán)氧乙烷-2-基)-2，7-二甲基壬-2，6-二烯-1-醇/0．0091Phytol植醇150-86-70．01712-Methyl-E，E-2，13-octadecadien-1-ol12-甲基-E，E-2，13-十八碳二烯醇/0．00591-Heptatriacotanol1-三十七烷醇105794-58-90．0019

續(xù)表1：

類別英文名稱中文名稱CAS號(hào)含量/(mg/g)1-Hexadecanol，2-methyl-2-甲基-1-十六醇2490-48-40．0043醛類LilacaldehydeA丁香醛A53447-46-40．0018(5種)Bicyclo[3．1．1]hept-2-ene-2-carboxalde?hyde，6，6-dimethyl-桃金娘烯醛564-94-30．00149-Acetoxynonanal9-乙酸基壬醛29541-97-70．00036Propanal，2-methyl-3-phenyl-2-甲基-3-苯基-丙醛/0．00058Cyclopentaneacetaldehyde，2-formyl-3-methyl-α-methylene-2-(3-甲基-2-甲?；h(huán)戊基)丙烯醛5951-57-50．0018有機(jī)酸Butanoicacid，2-methyl-2-甲基丁酸116-53-00．00040(13種)Hexanoicacid己酸142-62-10．0065Octanoicacid辛酸124-07-20．0015Cyclopropanecarboxylicacid，3-(3-butenyl)-2，2-dimethyl-3-(3-丁基)-2，2-二甲基-環(huán)丙甲酸74779-76-30．00091Z-8-Methyl-9-tetradecenoicacid順-8-甲基-9-十四碳烯酸/0．00152-Propenoicacid，3-(2-hydroxyphenyl)-，(E)-鄰香豆酸614-60-80．24Pinonicacid蒎酮酸473-72-30．0076n-Hexadecanoicacid十六烷酸57-10-30．348，11，14-Eicosatrienoicacid，(Z，Z，Z)-順-8，11，14-二十碳三烯酸1783-84-20．00199，12-Octadecadienoicacid(Z，Z)-亞油酸60-33-30．0579，12，15-Octadecatrienoicacid，(Z，Z，Z)-亞麻酸463-40-10．18Octadecanoicacid十八烷酸506-17-20．038Eicosanoicacid二十烷酸506-30-90．013烯烴(6種)Bicyclo[3．1．0]hex-2-ene，4-methylene-1-(1-methylethyl)-4-亞甲基-1-(1-甲基乙基)雙環(huán)[3．1．0]2-己烯36262-09-60．000521，6-Octadiene，3-ethoxy-3，7-dimethyl-3-乙氧基-3，7-二甲基-1，6-辛二烯72845-33-10．00045R-LimoneneR-檸檬烯/0．0018Spiro[2．5]octane，3，3-dimethyl-2-(1-buten-3-on-1-yl)-3，3-二甲基-2-(1-丁烯-3-酮基)-螺[2．5]辛烷/0．00271-Propyl-3-(propen-1-yl)adamantane1-丙基-3-丙烯基金剛烷57040-46-70．013Squalene角鯊烯111-02-40．0096烷烴2-methylhexacosane2-甲基二十六烷/0．0086(2種)Octadecane，3-ethyl-5-(2-ethylbutyl)-3-乙基-5-(2-乙基丁基)-十八烷55282-12-70．0083吡啶(1種)Pyridine，2-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-2-(1-甲基吡咯烷-2-基)吡啶23950-04-10．0077其他(12種)7-Oxabicyclo[4．1．0]heptane，1-methyl-4-(2-methyloxiranyl)-1-甲基-4-(2-甲基環(huán)氧乙烷基)-7-氧雜雙環(huán)[4．1．0]庚烷352790．0052Eucalyptol桉油精470-82-60．023trans-Z-α-Bisaboleneepoxide反-Z-α-環(huán)氧化紅沒(méi)藥烯/0．00191H-Purin-2-amine，6-methoxy-N-methyl-6-甲氧基-N-甲基-1H-嘌呤-2-胺50704-44-40．00312H-1-Benzopyran-2-one，7-methoxy-7-甲氧基香豆素531-59-90．090Aromadendreneoxide-(2)2-香橙烯氧化物/0．00074cis-Z-α-Bisaboleneepoxide順-Z-α-環(huán)氧化紅沒(méi)藥烯/0．011Caryophylleneoxide環(huán)氧石竹烯1139-30-60．010Isoaromadendreneepoxide環(huán)氧異香樹(shù)烯/0．00922，5，5，8a-Tetramethyl-4-methylene-6，7，8，8a-tetrahydro-4H，5H-chromen-4a-ylhydroperoxide2，5，5，8a-四甲基-4-亞甲基-6，7，8，8a-四氫-4H，5H-4a-過(guò)氧化氫-苯并派喃/0．0106-Hydroxy-7-isopropyl-1，4a-dimethyl-1，2，3，4，4a，9，10，10a-octahydro-1-phenan?threnemethanol，(1α，4aβ，10a．a(chǎn)lpha)-(1α，4aβ，10a．a(chǎn)lpha)-6-羥基-7-異丙基-1，4a-二甲基-1，2，3，4，4a，9，10，10a-八氫-1-羥甲基菲22595-48-80．00289-Octadecenamide，(Z)-油酰胺301-02-00．014

注：*為內(nèi)標(biāo)(乙酸苯乙酯)。

超臨界流體萃取在密閉系統(tǒng)中進(jìn)行而且操作溫度低，能夠完好地保證薰衣草中有效成分不被破壞；二氧化碳為惰性氣體，不會(huì)與被抽提物反應(yīng)，可有效地選擇萃取特定成分；超臨界CO2還具有抗氧化作用，有利于保證和提高精油質(zhì)量。超臨界流體萃取能更有效地提取揮發(fā)性物質(zhì)。從表1可以看出，此次共得到揮發(fā)性成分123種，總含量為1.6189 mg/g，其中主要是醇、酯類物質(zhì)，分別有45和23種，含量分別為0.2981 mg/g和0.1137 mg/g；其次為酮類16種，含量為0.0831 mg/g；酸類物質(zhì)13種，含量為0.8834 mg/g；烯烴類物質(zhì)6種，含量為0.0280 mg/g。這些物質(zhì)對(duì)薰衣草香味起著重要貢獻(xiàn)。

3 結(jié)論

本文通過(guò)超臨界流體萃取對(duì)薰衣草進(jìn)行處理后用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀分析其揮發(fā)性化學(xué)成分，共得到揮發(fā)性化學(xué)成分123種，并用內(nèi)標(biāo)法對(duì)所得揮發(fā)性化學(xué)成分進(jìn)行了定量分析，得出了各組分的大致含量。

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