青龍衣化學(xué)成分及生物活性研究進(jìn)展

宮俊杰 ，宮學(xué)斌 *，張敏 ，趙煜煒 ，姜建波

（1.煙臺(tái)龍大核中寶食品有限公司，山東煙臺(tái) 265229；2.龍大食品集團(tuán)有限公司，山東煙臺(tái) 265231）

青龍衣化學(xué)成分及生物活性研究進(jìn)展

宮俊杰1，宮學(xué)斌1*，張敏2，趙煜煒2，姜建波2

（1.煙臺(tái)龍大核中寶食品有限公司，山東煙臺(tái) 265229；2.龍大食品集團(tuán)有限公司，山東煙臺(tái) 265231）

青龍衣是胡桃科胡桃屬植物胡桃和胡桃楸未成熟果實(shí)的干燥果皮，是核桃加工產(chǎn)業(yè)的副產(chǎn)物。青龍衣含有醌類、黃酮類、二芳基庚烷類、萜類、苯丙素類、有機(jī)酸及其酯類等營(yíng)養(yǎng)成分，具有抗腫瘤、抑菌、抗氧化等多種生物活性。本文就青龍衣的化學(xué)成分和生物活性作用進(jìn)行整理總結(jié)，并對(duì)青龍衣的開發(fā)利用進(jìn)行展望，為青龍衣的進(jìn)一步開發(fā)和利用提供依據(jù)。

青龍衣；化學(xué)成分；生物活性；研究進(jìn)展

青龍衣是胡桃科胡桃屬植物胡桃（Juglands mandshuricaMaxim.）和胡桃楸（Juglands ragiaL.）未成熟果實(shí)的干燥果皮，是核桃加工產(chǎn)業(yè)的副產(chǎn)物。始載于《開寶本草》，命名為“胡桃青龍”，《救急方》中稱之“青胡桃皮”，后于《山東中草藥手冊(cè)》中稱為“青龍衣”，現(xiàn)多沿用此名，主要用于治療脘腹疼痛，水痢不止，癰腫瘡毒，白癜風(fēng)、牛皮癬等[1]。本文就青龍衣的化學(xué)成分及生物活性的研究進(jìn)行整理總結(jié)，以期為農(nóng)產(chǎn)品副產(chǎn)物的進(jìn)一步開發(fā)和利用提供依據(jù)。

1 化學(xué)成分

青龍衣的化學(xué)成分豐富，目前從青龍衣中分離得到的化合物主要有醌類、黃酮類、苯丙素類、有機(jī)酸及其酯類和酚類化合物等。

1.1 醌類化合物

醌類化合物是一類分子內(nèi)具有不飽和環(huán)二酮類的化合物，主要由苯醌、蒽醌、萘醌、菲醌四類組成。目前，青龍衣中發(fā)現(xiàn)的醌類化合物有70余種，主要為萘醌、蒽醌以及蒽醌的還原產(chǎn)物萘酚及萘酮等（見表1）。其中胡桃醌具有明確的細(xì)胞毒作用，是中藥抗腫瘤的研究熱點(diǎn)。

表1 青龍衣中的醌類化合物

1.2 黃酮類化合物

黃酮類化合物是天然產(chǎn)物中普遍存在的一種以2-苯基色原酮為母核的化學(xué)成分。青龍衣中含多種黃酮類化合物，這些物質(zhì)主要為黃酮醇、二氫黃酮醇、雙氫山奈酚、漢黃芩素以及其苷類，也是青龍衣的重要的活性物質(zhì)，見表2。

續(xù)表2

1.3 二芳基庚烷類化合物

二芳基庚烷類化合物是指兩個(gè)芳環(huán)的1,7位被一條7碳原子脂肪鏈連接而成的一類化合物的總稱，因其具有獨(dú)特的化學(xué)結(jié)構(gòu)與立體構(gòu)型，生物活性廣泛，主要體現(xiàn)在抗癌、抗衰老、鎮(zhèn)痛抗炎、提高免疫力等方面。青龍衣中二芳基庚烷類化合物種類也很多，具體見表3。

表3 青龍衣中的二芳基庚烷類化合物

1.4 萜類及甾體類化合物

萜類化合物以異戊二烯為單位聚合而成，甾體類化合物的骨架則為環(huán)戊烷駢多氫菲，這兩類化合物也是青龍衣中發(fā)現(xiàn)較多的天然成分，是揮發(fā)油中沸點(diǎn)較低部分的主要組成部分。青龍衣中的萜類及甾體類化合物見表4。

表4 青龍衣中的萜類及甾體類化合物

續(xù)表4

1.5 苯丙素類化合物

苯丙素類化合物是苯環(huán)的C3-C6位與三個(gè)碳原子組成的直鏈連接而成的一類化合物。青龍衣中的該類化合物大多為綠原酸及其異構(gòu)體等，具有較強(qiáng)的抗氧化活性（見表5）。

1.6 有機(jī)酸及其酯類

目前，在青龍衣中分離得到的有機(jī)酸及其酯類化合物約為17種，其中沒食子酸具有明確的抗氧化活性，具體見表6。

1.7 酚類化合物

酚類化合物是指芳香烴環(huán)上的氫被羥基取代的一種芳香族化合物，青龍衣中的酚類化合物主要為酚及酚苷類見表7。

表5 青龍衣中的苯丙素類化合物

表6 青龍衣中的有機(jī)酸及其酯類物質(zhì)

表7 青龍衣中的酚類化合物

2 生物活性

2.1 抗腫瘤活性

青龍衣在臨床中用于治療多種癌癥，特別對(duì)消化道腫瘤治療效果顯著[49]。曲中原等[50]利用四甲基偶氮唑藍(lán)（MTT）比色法，對(duì)青龍衣的醇提物以及不同溶劑萃取部位進(jìn)行了體外抗腫瘤實(shí)驗(yàn)，結(jié)果表明青龍衣的醇提物以及其石油醚、氯仿、乙酸乙酯萃取部位對(duì)四種腫瘤細(xì)胞株（SGC-7901、HepG-2、HCT-8、Capan-2） 均有細(xì)胞毒作用，是青龍衣抗腫瘤的主要活性部位。青龍衣石油醚部位還對(duì)人肝癌細(xì)胞Huh7.5.1和人宮頸癌細(xì)胞Hela抑制作用顯著，且高于氯仿及乙酸乙酯部位，其IC50分別為124.99μg/mL和45.33μg/mL，并可誘導(dǎo)人肝癌細(xì)胞Huh7.5.1凋亡[51]。青龍衣氯仿和乙酸乙酯部位對(duì)白血病細(xì)胞HL60和人胃癌細(xì)胞BGC823的抑制率均大于50%，其IC50＜100μg/mL[52]。另外，李福榮[53]對(duì)青龍衣進(jìn)行抗白血病細(xì)胞K562活性部位篩選，發(fā)現(xiàn)青龍衣乙酸乙酯部位對(duì)白血病細(xì)胞K562抑制作用顯著。張麗杰等[54]利用大孔樹脂對(duì)青龍衣乙醇提取物進(jìn)行初步分離，通過MTT法進(jìn)行人胃癌細(xì)胞BGC803的體外抑制活性實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)表明青龍衣30%乙醇洗脫組分的細(xì)胞毒作用最為顯著。隨后劉麗娟等[55,56]對(duì)青龍衣30%乙醇洗脫組分進(jìn)行分離，得到4個(gè)萘酚苷類化合物，提示萘酚苷類化合物可能為青龍衣抗腫瘤的活性單體，進(jìn)一步研究發(fā)現(xiàn)萘酚的單糖苷對(duì)人肝癌細(xì)胞SMMC 7721和人乳腺癌細(xì)胞MCF-7的抑制活性大于雙糖苷，其IC50＜100μg/mL，同時(shí)沒食子?；赡茉谝至龌钚灾邪l(fā)揮了重要作用。

青龍衣中的胡桃醌也是重要的具有明確抗腫瘤活性的有效成分，姬艷菊[57]研究了胡桃醌、亞砷酸注射液、奧沙利鉑及氟尿嘧啶對(duì)人肝癌細(xì)胞SMMC 7721的抑制效果，得出其抑制強(qiáng)度大小分別為奧沙利鉑＞胡桃醌≈氟尿嘧啶＞亞砷酸注射液，同時(shí)胡桃醌對(duì)人乳腺癌細(xì)胞和人宮頸癌細(xì)胞也有不同程度的抑制作用[58,59]。季雨彬等[60]以S180肉瘤小鼠為模型，考察胡桃醌的抗腫瘤效果及機(jī)制，研究表明胡桃醌對(duì)S180肉瘤小鼠的抑瘤作用顯著，其作用途徑是胡桃醌可以阻滯細(xì)胞生長(zhǎng)的G2/M期。Kamei等[61]研究發(fā)現(xiàn)胡桃醌還可以通過抑制腫瘤細(xì)胞生長(zhǎng)的S期，發(fā)揮抗腫瘤作用，其細(xì)胞毒強(qiáng)度與酚羥基個(gè)數(shù)呈正相關(guān)。Varga等[62]發(fā)現(xiàn)胡桃醌可以堵塞Ca2+通道，抑制細(xì)胞生長(zhǎng)和T細(xì)胞增殖，從而誘導(dǎo)腫瘤細(xì)胞的凋亡。另外，胡桃醌還可以通過誘導(dǎo)腫瘤細(xì)胞DNA損傷以及抑制mRNA合成起到抗腫瘤作用[63,64]。

另外，青龍衣中多糖類成分也具有抗腫瘤作用，汲晨鋒等[65-68]作了一系列研究后提出，青龍衣多糖可以增強(qiáng)紅細(xì)胞功能，提高免疫能力，發(fā)揮抗腫瘤作用。

2.2 抑菌活性

青龍衣提取物對(duì)植物病原菌、細(xì)菌、真菌均有顯著的抑制作用。翟梅枝等[69]考察了青龍衣乙醇提取物及不同溶劑萃取物對(duì)34種常見植物病原菌的抑制活性，結(jié)果表明青龍衣乙醇提取物對(duì)34種供試菌均表現(xiàn)出不同程度的抑制作用，其中乙酸乙酯部位抑菌效果最好，對(duì)番茄灰霉、棉花立枯和小麥紋枯的抑制率可達(dá)到100%。任先偉等[70]采用管碟法和最低抑菌濃度（MIC）實(shí)驗(yàn)研究了青龍衣不同極性提取物對(duì)7種細(xì)菌的抑菌活性，抑菌效果強(qiáng)弱分別為乙酸乙酯部位＞氯仿部位＞正丁醇部位＞石油醚部位，其中乙酸乙酯相具有廣譜抑菌作用，對(duì)金黃色葡萄球菌的抑制效果最好，MIC為0.781mg/mL，抑菌機(jī)制主要是通過破壞菌體的細(xì)胞壁和細(xì)胞膜結(jié)構(gòu)，影響細(xì)菌的生長(zhǎng)繁殖。另有研究表明，胡桃醌是青龍衣發(fā)揮抑菌作用的有效成分，它可以抑制幽門螺桿菌中的酶HpCGS、HpFabD及HpFabZ達(dá)到抗幽門螺桿菌的作用[71]。同時(shí)，高濃度的胡桃醌可以抑制黃曲霉素的生長(zhǎng)，而低濃度的胡桃醌則會(huì)對(duì)黃曲霉素的生長(zhǎng)起到促進(jìn)作用[72]。另外，胡桃醌還能夠通過抑制DNA聚合酶的活性，從而阻斷HIV病毒的復(fù)制[74]。

2.3 抗氧化活性

植物多酚因其羥基中的鄰位酚羥基極易被氧化，具有很強(qiáng)的清除自由基能力，是天然的抗氧化劑，植物多酚主要包括酚酸類、苯丙素類、黃酮類、木質(zhì)素、大分子色素及鞣質(zhì)等[74]。劉艷等[75]研究了青龍衣乙醇提取物和乙酸乙酯提取物對(duì)菜籽油的抗氧化作用，結(jié)果表明乙醇提取物的抗氧化活性高于乙酸乙酯提取物，且呈與濃度呈正相關(guān)。李利華[76]以清除·OH、O2-·以及NO2-的能力為指標(biāo)，考察了青龍衣70%乙醇提取物、水提物、正丁醇提取物和乙酸乙酯提取物的抗氧化能力，研究顯示70%乙醇提取物清除自由基能力最強(qiáng)，且多酚含量高于其他提取物。萬政敏[77]對(duì)核桃不同部位的抗氧化成分進(jìn)行分離，從青龍衣中檢測(cè)到9種多酚類物質(zhì)，分別為沒食子酸、綠原酸、咖啡酸、對(duì)羥基苯甲酸、香豆酸、阿魏酸、蘆丁、桑色素、槲皮素。田平平等[78]以DPPH自由基清除能力為指標(biāo)，利用UPLC-MS法從青龍衣中檢測(cè)到7中抗氧化活性成分，分別為綠原酸、短葉蘇木酚羧酸、花靛-葡萄糖/半乳糖、鞣花、槲皮素-阿拉伯糖、表兒茶素或兒茶素、槲皮素-3-O-葡萄糖苷等。

2.4 其他

青龍衣中的無機(jī)成分鉀鹽具有鎮(zhèn)痛活性[79]，青龍衣與其它中藥配伍還可用于治療Ⅱ型糖尿病[80]。

3 研究展望

青龍衣作為我國(guó)傳統(tǒng)中藥，近年來國(guó)內(nèi)外學(xué)者對(duì)其進(jìn)行了廣泛而深入的研究，分離得到豐富的化學(xué)成分，在抗腫瘤活性的研究上也取得了較大進(jìn)展；也應(yīng)用到食品等其他領(lǐng)域。但青龍衣的資源問題一直不被重視，常被視為廢棄物得不到相應(yīng)保護(hù)，目前急需更好的開發(fā)利用其生物活性的途徑和方法，充分利用這一寶貴的自然資源，減少浪費(fèi)。

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Research Progress of Chemical Constituents and Biological Actions of Pericarps ofJuglans mandshurica

GONG Jun-jie1,GONG Xue-bin1*,ZHANG Min2,ZHAO Yu-wei2,JIANG Jian-bo2

(1.Yantai Longda Hezhongbao Food Co.,Ltd,Yantai 265229,China;2.Longda Foodstuff Group Co.,Ltd,Yantai 265231,China)

Qinglongyi is dry peelJuglandaceaewalnut plant walnuts and walnut immature fruit,is a by-product of walnut processing industry.Several different classes of compounds have been separated from Pericarps ofJuglans mandshurica,including quinones,flavonoids,diarylheptanoids,terpenoids,phenylpropanoids and organic acids and their esters,ect.The modern biological studies show that Pericarps ofJuglans mandshuricahas various biological actions,such as anti-tumor,antimicrobial,antioxidant and other activities,which is widely used in clinical.This article aimed at reviewing the recent literatures on chemical constituents and biological actions while analyzing and expecting the research status of Pericarps of Juglans mandshurica,in order to provide reference for its further development and utilization.

Pericarps ofJuglans mandshurica;chemical constituents;biological actions;research progress

Q946.91

A

1008-1038(2017)12-0021-11

10.19590/j.cnki.1008-1038.2017.12.007

2017-09-19

宮俊杰（1973—），男，工程師，研究方向?yàn)檗r(nóng)產(chǎn)品加工與安全控制

＊通訊作者：宮學(xué)斌（1937—），男，高級(jí)工程師，研究方向?yàn)檗r(nóng)產(chǎn)品加工與安全

1 5,7-二羥基色原酮 C9H6O4 178.2 7 2 5-羥基-7-甲氧基黃酮 C16H12O4 268.1 30 3山姜素 C16H14O4 270.1 31 4喬松酮 C16H14O4 270.3 8 5(2S)-5,7,4′-三羥基二氫黃酮 C15H12O5 272.1 3 6柚皮素 C16H12O5 272.1 26 7雙氫山奈酚 C15H12O5 272.1 18 8漢黃芩素 C16H12O5 284.1 31 9山奈酚 C15H10O6 286.0 18 10 櫻花亭 C16H14O5 286.3 13 11 3,5,7-三羥基-4'-甲氧基黃酮 C16H12O6 300.1 30 12 (2S)-5-羥基-6,7-二甲氧基二氫黃酮 C17H16O5 300.1 31 13 5-羥基-7,8-二甲氧基二氫黃酮 C17H16O5 300.1 31 14 5-羥基-7,4′-二甲氧基黃烷酮 C17H16O5 300.1 13 15 槲皮素 C15H10O7 302.0 32 16 桑色素 C15H10O7 302.0 32 17 黃杉素 C15H12O7 304.3 5 18 黃卡瓦胡椒素 C18H18O5 314.1 33 19 楊梅素 C15H10O8 318.0 5 20 5-羥基 -3,7,3″,4″-四甲氧基黃酮 C19H18O7 358.1 3 21 5-羥基-3,7,3′,4′-四甲氧基黃酮 C20H20O7 372.1 3 22 胡桃苷 C20H18O10 418.4 13 23 柚皮素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 C22H24O9 432.1 26 24 山奈酚-3-O-α-L-鼠李糖苷 C21H20O10 432.4 12 25 阿福豆苷 C21H20O10 432.4 34 26 扁蓄苷 C20H18O11 434.4 13 27 槲皮素-3-木糖苷 C20H18O11 434.4 13 28 6,5’-二異戊烯基槲皮素 C25H26O7 438.0 12 29 山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷 C23H24O9 444.1 35 30 山奈酚-3-O-α-L-鼠李糖 C22H23O10 447.1 36 31 山奈酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 C21H20O11 448.4 37 32 槲皮苷 C21H20O11 448.4 34 33 槲皮素-3-阿拉伯吡喃糖苷 C21H21O11 449.1 32 34 槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷 C22H23O11 463.1 32