芒果核多酚純化物成分分析及其抗氧化研究

康超，李燕，段振華，羅楊合，帥良，伍淑婕，*

（1.賀州學(xué)院食品科學(xué)與工程技術(shù)研究院，廣西賀州542899；2.賀州學(xué)院食品與生物工程學(xué)院，廣西賀州542899）

芒果核多酚純化物成分分析及其抗氧化研究

康超1，2，李燕1，2，段振華1，2，羅楊合1，2，帥良1，2，伍淑婕1，2，*

（1.賀州學(xué)院食品科學(xué)與工程技術(shù)研究院，廣西賀州542899；2.賀州學(xué)院食品與生物工程學(xué)院，廣西賀州542899）

采用30%、50%、70%、90%的乙醇回流提取芒果核多酚物質(zhì)，把提取液濃縮浸膏，依次采用硅膠柱層析法、薄層色譜跟蹤檢測、紅外光譜、核磁共振等方法進(jìn)行檢測分析。結(jié)果表明，30%和50%乙醇純化物中主要成分是鞣酸，70%乙醇純化物是鞣花酸，90%乙醇純化物是蓖麻油酸，進(jìn)一步的純化單體分別為芥酸以及油酸甘油酯；抗氧化活性試驗(yàn)表明，芒果核多酚及其純化物對羥基自由基（·OH）、DPPH自由基（DPPH·）清除作用明顯，說明芒果核多酚具有很好的抗氧化活性，為芒果核的綜合開發(fā)利用提供重要依據(jù)。

芒果核；多酚純化物；成分分析；抗氧化活性

芒果中化學(xué)成分種類繁多[1-2]，主要以多酚物質(zhì)為主，沒食子酸、香豆素、芒果苷、香草醛、單寧等，并且90%的多酚存在于占芒果總重20%~60%的芒果核中，國外針對果核活性成分做了較多研究，發(fā)現(xiàn)芒果核中的酚類物質(zhì)具有很高的研究價(jià)值[3-9]。由于芒果核多酚粗提物中含多種成分，要弄清其化學(xué)組成和主要功效成分，必須對粗提物進(jìn)行分離純化。目前，分離純化多酚類化合物的方法主要有大孔樹脂吸附法、柱層析法等。大孔吸附樹脂具有吸附容量大，吸附速度快、選擇性好、再生處理方便等優(yōu)點(diǎn)，被廣泛用于天然產(chǎn)物的初步分離純化。柱層析法工藝簡單，常用于從多組分中分離出單組分。特別是采用硅膠等柱層析被證明是能有效的分離簡單酚類及某些多酚低聚體等。因此，本研究對大孔樹脂分離純化芒果核多酚的工藝進(jìn)行了前期探討，在此基礎(chǔ)上采用硅膠柱層析對所得純化物進(jìn)一步分離，并利用高效液相色譜法、紅外光譜和核磁共振等技術(shù)進(jìn)行分析，為了解芒果核多酚物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和構(gòu)效關(guān)系奠定基礎(chǔ)。

1 材料與方法

1.1 材料

芒果果核：由廣西合浦果香園食品有限公司提供，于60℃恒溫烘干并粉碎后，貯于干燥避光處備用。

1.2 試劑和儀器

無水碳酸鈉、甲醇、乙醇、正丁醇、丙酮、乙酸乙酯、福林酚試劑、二氯甲烷、三氯甲烷、石油醚、環(huán)己烷、甲酸、冰醋酸、硫酸、碘、AB-8大孔吸附樹脂、硅膠（100目~200目）、硅膠（200目~300目）、沒食子酸標(biāo)準(zhǔn)品等：柳州蘇利有限責(zé)任公司。萬能粉碎機(jī)、電熱恒溫干燥箱（DHG-9145A）：上海齊欣科學(xué)儀器有限公司；電子天平（BSA124S）：賽多利斯科學(xué)儀器（北京）有限公司；分光光度計(jì)（UV1901PC）：上海奧析科學(xué)儀器有限公司；旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀（RE311A-W，Yamato）、低溫冷卻液循環(huán)泵（DLSB-5L/20）：鄭州長城科工貿(mào)有限公司；暗箱三用紫外分析儀（ZF-7）：上海嘉鵬科技有限公司；玻璃儀器氣流烘干器（C型）：河南省予華儀器有限公司；高效液相色譜儀（Flexar LC-chromera）：Perkin Elmer，Inc.；冷凍干燥機(jī)（FD-3）：北京博醫(yī)康實(shí)驗(yàn)儀器有限公司等。

1.3 方法

1.3.1 芒果核多酚分離純化工藝路線

大孔樹脂預(yù)處理→多酚粗提物濃縮液過濾后上大孔樹脂柱→水洗脫糖、蛋白質(zhì)等大分子化合物→30%、50%、70%、90%乙醇溶液洗脫→收集洗脫液→真空濃縮→冷凍干燥，得多酚初步純化物→少量乙醇溶解→上硅膠柱→分別用氯仿∶丙酮∶甲酸=95∶4∶1、氯仿∶丙酮∶甲酸=94∶5 ∶1、氯仿 ∶丙酮 ∶甲酸=93 ∶6∶1、氯仿 ∶丙酮 ∶甲酸=92 ∶7 ∶1、氯仿 ∶丙酮 ∶甲酸=90∶9 ∶1（體積比）洗脫，收集洗脫液→真空濃縮→冷凍干燥

1.3.2 大孔樹脂的處理、再生、上樣、洗脫

方法參考文獻(xiàn)[10]。

1.3.3 芒果核多酚初步純化物的薄層層析及硅膠分離

1.3.4 芒果核多酚的紅外光譜及核磁共振分析分析

紅外光譜分析：將待測樣品及KBr烘至絕干，取1 mg待測樣品，加入100 mg KBr混勻，在紅外燈照射下研磨、壓片。傅里葉紅外光譜先對純KBr薄片進(jìn)行背景掃描，再對含有樣品的KBr薄片進(jìn)行掃描，得到紅外光譜圖。

表1 不同的TLC展開體系Table 1 Different expansion system

芒果核多酚的MS分析：電噴霧（ESI）離子化源，質(zhì)量掃描范圍：50~650，干燥氣流：8 L/min，干燥器溫度：350℃，噴霧器壓力：30 Pa氫核磁共振（1H-NMR）分析：以D2O作為溶劑溶解樣品，濃度約為10 mg/mL，記錄化合物的1H-NMR譜圖。

1.3.5 抗氧化活性的測定

清除羥基自由基能力測定、清除超氧陰離子自由基能力測定、清除DPPH自由基能力測定等參考文獻(xiàn)[12]。

2 結(jié)果與分析

2.1 不同組分芒果核多酚的紅外圖譜分析

30%乙醇純化物的傅立葉變換紅外光譜如圖1所示，50%乙醇純化物的傅立葉變換紅外光譜如圖2所示。

兩者主要吸收峰[IR（KBr）]/cm-1：1 711~1713，1 612~1 615，1 525~1 533，1 447，1 316~1 318，1 198~1 202，872，760~780，703，685~690。其中 1 711~1 733 和1 447 cm-1是鞣酸的特征峰，1 713 cm-1這是由于分子中C=O伸縮振動(dòng)引起的，1 447 cm-1附近的吸收峰是由于C-H彎曲振動(dòng)引起。1 612 cm-1、1 615 cm-1附近的吸收峰是由于C=C伸縮引起，1 525 cm-1、1 533 cm-1附近的吸收峰是由于C=C骨架振動(dòng)引起，1 316 cm-1、1 318 cm-1附近的吸收峰歸因于C-O伸縮引起。1 000 cm-1~650 cm-1之間出現(xiàn)的吸收峰是因?yàn)镃-H面外彎曲振動(dòng)，在譜圖中703 cm-1、780 cm-1出現(xiàn)吸收峰可以判斷是苯環(huán)鄰二取代，769 cm-1~659 cm-1出現(xiàn)的吸收峰是O-H面外彎曲引起的。50%乙醇純化物的紅外光譜峰重合性較好，主要吸收峰與鞣酸基本符合。30%、50%乙醇純化物的紅外光譜峰重合性較好，主要吸收峰與鞣酸基本符合。

70%乙醇純化物的傅立葉變換紅外光譜如圖3所示。

圖1 30%乙醇多酚純化物的紅外測試圖Fig.1 Infrared measurement of 30%ethanol purification

圖2 50%乙醇多酚純化物的紅外測試圖Fig.2 Infrared measurement of 50%ethanol purification

主要吸收峰[IR（KBr）]/cm-1：2 955，2 925，1 699，1618，1583，1512，1451，1397，1340，1259，1196，1112，1 056，924，883，756。其中 2 955 cm-1和 2 925 cm-1是由于C-H伸縮振動(dòng)引起，1 699 cm-1附近的吸收峰是為C=O 的伸縮振動(dòng)引起的；1 618、1 583、1 512、1 451 cm-1是苯環(huán)上的C=C伸縮振動(dòng)峰，924 cm-1、883 cm-1及756 cm-1出現(xiàn)的吸收峰是C-H面外彎曲振動(dòng)引起的，且756 cm-1是判斷為苯環(huán)鄰二取代的重要峰值。70%乙醇純化物與鞣花酸的紅外圖譜峰重合性較好，各個(gè)峰波數(shù)大致相同。

90%乙醇純化物的傅立葉變換紅外光譜如圖4所示。

與癌組織NF-κB陰性表達(dá)患者比較，癌組織NF-κB陽性表達(dá)患者中T2、T3、N2和N3患者比例均升高，差異有統(tǒng)計(jì)學(xué)意義(P<0.05)，見表2。與癌組織HMGB1陰性表達(dá)患者比較，癌組織HMGB1陽性表達(dá)患者中T2、T3、N2和N3患者比例亦均升高，差異有統(tǒng)計(jì)學(xué)意義(P<0.05)，見表3。

圖3 70%乙醇多酚純化物的紅外測試圖Fig.3 Infrared measurement of 70%ethanol purification

圖4 90%乙醇多酚純化物的紅外測試圖Fig.4 Infrared measurement of 90%ethanol purification

主要吸收峰[IR（KBr）]/cm-1：3 406，3 011，2 928，2 856，1 711，1 448，1 378，1 281，1 247，1 123，1 082，1 037，946，726。其中3 406 cm-1出現(xiàn)吸收峰是由于OH伸縮振動(dòng)引起的；3 011 cm-1處出現(xiàn)吸收峰是由于烯烴中C-H伸縮振動(dòng)引起的；2 928 cm-1和2 856 cm-1處出現(xiàn)吸收峰是由于C-H伸縮振動(dòng)，且為-CH2-基團(tuán)；1 711 cm-1處的吸收峰是因?yàn)镃=O伸縮引起；1 448 cm-1和1 378 cm-1兩處的吸收峰是C-H彎曲振動(dòng)引起；1 281 cm-1、1 247 cm-1及 1 123 cm-1三處峰值受到C-H面內(nèi)彎曲振動(dòng)影響，1 082 cm-1和1 037 cm-1的峰是因?yàn)镃-O伸縮振動(dòng)引起；946 cm-1和726 cm-1處出現(xiàn)吸收峰是由于C-H面外彎曲振動(dòng)引起，共同形成雙鍵。90%乙醇純化物與蓖麻油酸的紅外圖譜峰重合性較好，主要特征峰波數(shù)大致相同。

2.2 層析純化合物的紅外圖譜分析

層析純化合物1（K1，90%醇純化物分離出的化合物1）的傅立葉變換紅外光譜如圖5所示。

圖5 K1的紅外測試圖Fig.5 Infrared measurement of K1

出現(xiàn)主要吸收峰[IR（KBr）]cm-1：3 007，2 953，2 920，2 852，1 713，1 468，1 409，1 386，1 376，1 296，941，720。其中3 007 cm-1處出現(xiàn)吸收峰是由于烯烴中C-H伸縮振動(dòng)引起的；2 953 cm-1、2 852 cm-1及 2 920 cm-1處出現(xiàn)吸收峰是由于飽和碳上的C-H伸縮振動(dòng)引起的，且為-C=C-H；1 713 cm-1處的吸收峰是因?yàn)镃=O伸縮引起；1 468 cm-1和1 409 cm-1處出現(xiàn)吸收峰是由于CH彎曲振動(dòng)引起，且為-CH3；1 386 cm-1和1 376 cm-1兩處出現(xiàn)吸收峰的話即為-C（CH2）2；941cm-1和720cm-1處出現(xiàn)吸收峰是由于C-H面外彎曲振動(dòng)引起，共同形成雙鍵。K1與芥酸的紅外圖譜峰重合性較好，主要特征峰波數(shù)大致相同。

層析純化合物2（K2，90%醇純化物分離出的化合物2）的傅立葉變換紅外光譜如圖6所示。

圖6 K2的紅外測試圖Fig.6 Infrared measurement of K2

主要吸收峰[IR（KBr）]/cm-1：3 392，2 926，2 855，1 737，1 465，1 376，1 243，1 178，1 069，990，847，722。其中3 392 cm-1處為寬的吸收峰，這是因?yàn)榉肿娱g氫鍵O-H伸縮振動(dòng)引起；2 926 cm-1及2 855 cm-1出現(xiàn)吸收峰是因?yàn)镃-H伸縮振動(dòng)，且可判斷為-CH2-；1 737 cm-1出現(xiàn)吸收峰是因?yàn)樾纬甚セ鵆-C（=O）-O；1 737和1 465 cm-1形成吸收峰是由于C-H彎曲振動(dòng)，且分別形成甲基與亞甲基；1 243 cm-1、1 178 cm-1和1 069 cm-1出現(xiàn)吸收峰是因?yàn)镃-H面內(nèi)彎曲振動(dòng)；847 cm-1和722 cm-1出現(xiàn)吸收峰因?yàn)镃-H面外彎曲振動(dòng)引起，共同形成雙鍵。K2與油酸甘油酯的紅外圖譜峰重合性較好，主要特征峰波數(shù)大致相同。

2.3 層析純化合物核磁共振圖譜分析

層析純化合物1（K1，90%醇純化物分離出的化合物1）的氫譜圖如圖7所示。

圖7 K1的氫譜圖Fig.7 The hydrogen spectrum of K1

化合物1（K1）在常溫下為微黃色晶形蠟狀固體，溶于氯仿和乙酸乙酯中，不易溶于水，熔點(diǎn)（℃）：28~34；洗脫劑（體積比）為氯仿∶丙酮∶甲酸=95∶4∶1，Rf=0.738 1；碘缸中取出為棕黃色圓點(diǎn)，10%硫酸-乙醇顯色淡紫色。1H-NMR（500 MHz，CDCl3）譜中（見圖 7）：dH11.194（1H，q）為羧基-COOH的氫信號；dH5.351（1H，m）說明該化合物存在一個(gè)C=C；化學(xué)位移（ppm）dH2.349（1H，t）為與-COOH 相連的亞甲基-CH2-的氫信號；化學(xué)位移（ppm）dH2.027（1H，d）為與雙鍵相連的亞甲基的氫信號；化學(xué)位移（ppm）dH1.636（1H，d）為亞甲基的氫信號；化學(xué)位移（ppm）dH1.279（1H，s）和化學(xué)位移（ppm）dH1.333（1H，s）顯示該化合物中間存在長的碳鏈，且為脂肪酸長碳鏈；化學(xué)位移（ppm）dH0.896（1H，m）為-CH3的氫信號。該物質(zhì)為亞麻酸的幾率1%~2%，亞油酸的幾率為9%~10%，油酸41%~43%，飽和脂肪酸40%~43%，綜合上述分析并結(jié)合紅外圖譜，故該物質(zhì)鑒定為芥酸。

層析純化合物2（K2，90%醇純化物分離出的化合物2）的氫譜圖如圖8所示。

化合物2（K2）在常溫下為微黃色晶形蠟狀固體，溶于氯仿和乙酸乙酯中，不易溶于水，熔點(diǎn)（℃）：35-37；洗脫劑（體積比）為氯仿∶丙酮∶甲酸=93∶6∶1，Rf=0.285 7；碘缸中取出為棕黃色圓點(diǎn)，10%硫酸-乙醇顯色淡紫色。1H-NMR（500 MHz，CDCl3）譜中（見圖 8）：化學(xué)位移（ppm）dH5.35（1H，s）為說明該化合物存在一個(gè) C=C；化學(xué)位移（ppm）dH3.94（1H，m）為與一個(gè)氧原子相連的亞甲基（-CH2）的氫信號；化學(xué)位移（ppm）dH2.77（1H，s）為與雙鍵相連的亞甲基的氫信號；化學(xué)位移（ppm）dH2.34（1H，t）與-COO-相連的亞甲基-CH2-的氫信號；化學(xué)位移（ppm）dH2.02（1H，t）為與雙鍵相連的亞甲基的氫信號；化學(xué)位移（ppm）dH1.63（1H，t）為亞甲基的氫信號；化學(xué)位移（ppm）dH1.25（1H，m）顯示該化合物中間存在長的亞甲基，且為脂肪酸長碳鏈；化學(xué)位移（ppm）dH0.88（1H，m）為-CH3的氫信號。該物質(zhì)為亞麻酸的幾率1%~2%，亞油酸的幾率為13%~14%，油酸36%~38%，飽和脂肪酸27%~30%，甘油20%~21%。綜合上述分析并結(jié)合紅外圖譜，故該物質(zhì)鑒定為油酸甘油酯。

圖8 K2的氫譜圖Fig.8 The hydrogen spectrum of K2

2.4 抗氧化性能研究

2.4.1 不同組分芒果核多酚對DPPH自由基的清除能力的測定

不同組分芒果核多酚對DPPH自由基的清除能力的測定見圖9。

圖9 不同組分芒果核多酚對DPPH自由基的清除能力Fig.9 Different components of mango nuclear polyphenols DPPH free radical scavenging ability

如圖9，表示芒果核提取物、不同濃度乙醇洗脫物對DPPH自由基均有一定的清除能力，且隨質(zhì)量濃度的增大，清除作用也逐漸增強(qiáng)呈現(xiàn)上升的趨勢。VC、芒果核粗提物及不同濃度乙醇洗脫組分對DPPH·清除效果顯著，除90%乙醇洗脫組分外的其余樣品的清除率在濃度為10 mg/L~100 mg/L內(nèi)都可達(dá)到85%以上。相比較而言，各樣品對DPPH自由基清除作用的大小為：VC＞芒果核粗提物＞30%乙醇洗脫組分＞50%乙醇洗脫組分＞70%乙醇洗脫組分＞90%乙醇洗脫組分，但是芒果核粗提物、30%乙醇洗脫組分和50%乙醇洗脫組分的清除能力相差不大，可能原因是三者的主要成分為鞣酸。

2.4.2 不同組分芒果核對·OH的清除作用

不同組分芒果核多酚對·OH的清除能力的測定見圖10。

圖10 不同組分芒果核多酚在水楊酸體系中對·OH的清除作用Fig.10 Different components of mango nuclear in salicylic acid system of·OH scavenging effect

如圖10，表示芒果核提取物、不同濃度乙醇洗脫物對·OH均有一定的清除能力，且隨質(zhì)量濃度的增大，清除作用也逐漸增強(qiáng)呈現(xiàn)上升的趨勢。研究者常會(huì)選擇清除率為50%時(shí)抗氧化劑的質(zhì)量濃度即IC50作為評價(jià)抗氧化劑對自由基的清除能力和抗氧化作用，IC50越小，證明抗氧化劑的清除自由基的能力越強(qiáng)。根據(jù)各樣品清除率與其質(zhì)量濃度的線性關(guān)系：芒果核粗提物為y=0.285 8x-3.346 5，IC50=186.66 mg/L，R2=0.996 3；30%乙醇洗脫組分為y=0.258 9x+2.568 2，IC50=183.21 mg/L，R2=0.999 8；50%乙醇洗脫組分為y=0.258 9x-1.061 5，IC50=197.22 mg/L，R2=0.998 5；70%乙醇洗脫組分為y=0.289 5x-1.659，IC50=178.44 mg/L，R2=0.997 2；90%乙醇洗脫組分為y=0.244 6x-9.888 9，IC50=244.84 mg/L，R2=0.939 3；VC為 y=0.175 1x+4.469 3，IC50=260.03 mg/L，R2=0.998 7。通過線性方程得出各樣品的IC50，根據(jù)IC50值顯示各樣品對·OH的清除能力的大小為：70%乙醇洗脫組分＞30%乙醇洗脫組分＞芒果核粗提物＞50%乙醇洗脫組分＞90%乙醇洗脫組分＞VC。其原因可能和不同組分成分有關(guān)，由前面檢測結(jié)果可知30%和50%乙醇洗脫組分主要是鞣酸，因此，兩者對·OH清除能力相差不大，類似的，對DPPH·清除能力差異也不大（圖9）。芒果核粗提物及不同濃度乙醇洗脫組分的清除作用均比VC的清除作用強(qiáng)。

K1、K2為90%乙醇洗脫組分進(jìn)行進(jìn)一步硅膠層析分離所得物質(zhì)，在水楊酸體系對·OH的清除效果，以VC作為陽性對照，結(jié)果如圖11所示。

圖11 K1、K2在水楊酸體系中對·OH的清除作用Fig.11 K1 and K2 in salicylic acid system of·OH scavenging effect

如圖11，隨著K1、K2及VC的質(zhì)量濃度的增高，對·OH的清除作用也越強(qiáng)，即使在低濃度情況下也表現(xiàn)出一定程度的清除效果。相比較VC而言，在低濃度（40、80 mg/L）的時(shí)候K1清除效果較好，但在120 mg/L時(shí)，VC表現(xiàn)出的清除效果較強(qiáng)且增長幅度也較大。

3 結(jié)論

芒果核中化學(xué)成分較復(fù)雜且分離難度大，特別是含有酚羥基的酚類物質(zhì)，極性大又極易被氧化，這會(huì)給分離純化帶來很大的困難。本實(shí)驗(yàn)經(jīng)過AB-8大孔樹脂純化后，發(fā)現(xiàn)芒果核的酚類成分分離相當(dāng)困難，在分離過程中還存在拖尾現(xiàn)象，薄層層析展開劑的選擇中，通過采用了加酸可以防止拖尾現(xiàn)象，發(fā)現(xiàn)氯仿-丙酮-甲酸展開效果較好，因此在層析洗脫時(shí)采用了3種洗脫劑的洗脫系統(tǒng)，以保證得到更好的分離效果。本論文通過紅外光譜和核磁分析，確定了30%和50%乙醇純化物中最主要的成分是鞣酸，70%乙醇純化物中最主要的成分是鞣花酸，90%乙醇純化物中最主要的成分是蓖麻油酸，化合物K1為芥酸，化合物K2為油酸甘油酯，均為已知化合物?？寡趸钚栽囼?yàn)表明，芒果核多酚及其純化物對羥基自由基、超氧陰離子自由基及DPPH自由基清除作用明顯，說明芒果核多酚具有很好的抗氧化活性。

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Component Analysis of Polyphenol from Mango Kernel Seeds and Its Evaluation of Antioxidative Activity

KANG Chao1，2，LI Yan1，2，DUAN Zhen-hua1，2，LUO Yang-he1，2，SHUAI Liang1，2，WU Shu-jie1，2，*
（1.Research Institute of Food Science&Engineering Technology，Hezhou University，Hezhou 542899，Guangxi，China；2.Food and Bioengineering College，Hezhou University，Hezhou 542899，Guangxi，China）

Polyphenols of mango kernel seeds were extracted by different concentration of ethanol（30%，50%，70%and 90%），and then separated by silica gel column chromatography，thin layer chromatography.The structure of the purified compound products were analyzed by infrared spectrum and nuclear magnetic resonance.The main component purified by 30%or 50%ethanol was gallic acid，while 70%ethanol and 90%ethanol were ellagic acid and castor oil acid，respectively.The further purifying and identifying the component purified by 90%were determined to be erucic acid and 1，2-Dioleoy1-rac-glycerol.The results of antioxidation experiments showed that the purified polyphenols from mango kernel seeds had stronger antioxidant activity against hydroxyl radicals（·OH）and DPPH radicals（DPPH·），which would provide an important basis for comprehensive utilization of mango kernel.

mango kernel seeds；purified polyphenol；component analysis；antioxidative activity

10.3969/j.issn.1005-6521.2017.22.002

國家自然科學(xué)基金（21365011）；賀州學(xué)院博士啟動(dòng)基金（HZUBS201515）；廣西高校中青年教師基礎(chǔ)能力提升項(xiàng)目（2017KY06556）；廣西特色果蔬深加工與保鮮技術(shù)研究（YS201601）；‘廣西特聘專家’專項(xiàng)（廳發(fā)[2016]21號）

康超（1985—），女（漢），講師，博士，研究方向：食品工程和天然產(chǎn)物研究與開發(fā)。

*通信作者：伍淑婕（1973—），女，副教授，研究方向：生物活性物質(zhì)開發(fā)與利用。

2017-04-07