頂空氣相色譜- 質(zhì)譜聯(lián)用法分析兩種玉蘭花揮發(fā)性成分

李曉潁， 曹翠玲， 武軍凱， 劉建珍， 潘玉霞， 井立軍， 王子華

(1.河北科技師范學(xué)院 園藝科技學(xué)院， 河北 秦皇島 066600；2.秦皇島出入境檢驗(yàn)檢疫局， 河北 秦皇島 066004)

頂空氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法分析兩種玉蘭花揮發(fā)性成分

李曉潁1， 曹翠玲2， 武軍凱1， 劉建珍1， 潘玉霞1， 井立軍1， 王子華1

(1.河北科技師范學(xué)院 園藝科技學(xué)院， 河北 秦皇島 066600；2.秦皇島出入境檢驗(yàn)檢疫局， 河北 秦皇島 066004)

采用頂空/氣相色譜- 質(zhì)譜法分析了白玉蘭花和紫玉蘭花揮發(fā)性成分，結(jié)合自動(dòng)解卷積鑒定系統(tǒng)軟件和NIST11質(zhì)譜數(shù)據(jù)庫(kù)，分別鑒定出71種和56種揮發(fā)物。其中，41種揮發(fā)物為兩者共有，分別占揮發(fā)物總量的99.25%和96.45%，表明2種玉蘭揮發(fā)性成分具有明顯的一致性，而特有揮發(fā)性化合物分別為30種和15種。兩種玉蘭花揮發(fā)性成分均以萜類為主，分別為59種和43種，分別占93.28%和89.19%，屬單萜、倍半萜及其含氧衍生物，其中質(zhì)量分?jǐn)?shù)大于2%且為兩種玉蘭所共有的9種揮發(fā)物分別為β-月桂烯(7.45%，19.04%)、β-蒎烯(18.07%，16.50%)、α-蒎烯(11.38%，16.01%)、桉葉油素(18.09%，14.58%)、鄰傘花烴(5.08%，6.55%)、d-檸檬烯(5.14%，5.71%)、γ-松油烯(6.83%，3.19%)、香檜烯(14.06%，2.57%)、α-松油烯(5.10%，2.50%)，含量差別較為明顯。從揮發(fā)物總量來看，白玉蘭花接近紫玉蘭花的8倍，具有顯著差別。

玉蘭花； 揮發(fā)性成分； 頂空進(jìn)樣； 氣質(zhì)聯(lián)用技術(shù)

玉蘭屬YulaniaSpach為木蘭科Magnolia重要的分類群之一[1]，此樹種在我國(guó)有2000多年的栽培與藥用歷史。常見的玉蘭有白玉蘭、紫玉蘭和廣玉蘭等，其樹種花蕾入藥，通稱辛夷，是我國(guó)傳統(tǒng)出口中藥材之一。此外，玉蘭也是重要的園林觀賞植物和食材。玉蘭花朵碩大，資源豐富，近年來對(duì)其化學(xué)成分及藥理等方面的研究者漸多[2-9]。

了解玉蘭花特征揮發(fā)性成分有利于保持其相應(yīng)開發(fā)產(chǎn)品的固有特征香味及品質(zhì)，提高玉蘭屬植物的經(jīng)濟(jì)附加值，充分利用玉蘭屬豐富的植物資源。

頂空/氣相色譜- 質(zhì)譜聯(lián)用(headspace sampling-gas chromatography-mass spectrometry, HS/GC-MS)具有樣品前處理簡(jiǎn)單、準(zhǔn)確完整保持樣品信息和不受非揮發(fā)性物質(zhì)干擾的優(yōu)點(diǎn)[10-13]。本文采用靜態(tài)頂空進(jìn)樣/氣相色譜- 質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)結(jié)合自動(dòng)解卷積鑒定系統(tǒng)(automatic mass spectral deconvolution and identification system, AMDIS)軟件和NIST11質(zhì)譜數(shù)據(jù)庫(kù)分別對(duì)白玉蘭花和紫玉蘭花揮發(fā)性成分進(jìn)行了鑒定，并采用面積歸一化法對(duì)揮發(fā)性化合物的相對(duì)含量進(jìn)行了測(cè)定。

1 材料與方法

1.1 實(shí)驗(yàn)材料

白玉蘭花和紫玉蘭花均采自河北科技師范學(xué)院校園綠化帶，為避免玉蘭花香氣成分變化，采摘時(shí)間為玉蘭花盛花期3～5 d。

1.2 儀器與設(shè)備

7890A- 5975C型氣質(zhì)聯(lián)用儀，配有7697A型頂空進(jìn)樣器、自動(dòng)質(zhì)譜解卷積鑒定系統(tǒng)(AMDIS)、NIST11譜庫(kù)檢索系統(tǒng)，安捷倫科技有限公司(美國(guó))。

1.3 分析方法

1.3.1頂空條件

平衡溫度90 ℃，定量環(huán)溫度100 ℃，傳輸線溫度110 ℃，樣品瓶平衡時(shí)間20 min，壓力平衡時(shí)間0.1 min，進(jìn)樣時(shí)間0.5 min，進(jìn)樣體積1 mL。

1.3.2色譜條件

HP- 225石英彈性毛細(xì)管柱(30.0 m×250 μm×0.25 μm)，載氣為He(99.999%)，分流比為20∶1，流量1.0 mL/min，進(jìn)樣口溫度230 ℃，起始溫度為40 ℃，保持3 min，以10 ℃/min升至180 ℃，保持3 min，再以10 ℃/min升至200 ℃，保持2 min。

1.3.3質(zhì)譜條件

EI源電壓70 eV，離子源溫度為230 ℃，接口溫度250 ℃，四級(jí)桿溫度150 ℃，質(zhì)量掃描范圍為m/z 30～500 u。

1.4 樣品處理

取新鮮玉蘭花朵2 g剪碎后置于20 mL頂空進(jìn)樣瓶中，硅膠墊密封，鋁蓋封口，放入自動(dòng)頂空進(jìn)樣儀中進(jìn)行測(cè)定，兩種玉蘭花均在相同條件下平行測(cè)定3次。

零件特征實(shí)際加工尺寸偏離理想尺寸，使零件在使用時(shí)對(duì)使用者產(chǎn)生不利影響，這種影響用質(zhì)量損失量化、用質(zhì)量損失成本進(jìn)行成本度量。質(zhì)量損失成本是質(zhì)量損失函數(shù)的數(shù)學(xué)期望，質(zhì)量損失函數(shù)分為望大、望目和望小3種情況。本文討論零件特征的尺寸特性，采用望目質(zhì)量損失函數(shù)L(x)和望目質(zhì)量損失函數(shù)下的質(zhì)量損失成本函數(shù)。

1.5 數(shù)據(jù)處理

玉蘭花樣品經(jīng)頂空進(jìn)樣器平衡后，在最佳分離條件下進(jìn)行GC-MS分離檢測(cè)，采用自動(dòng)質(zhì)譜解卷積鑒定系統(tǒng)、NIST11譜庫(kù)檢索系統(tǒng)進(jìn)行數(shù)據(jù)分析，并對(duì)扣除背景干擾后所得的譜圖進(jìn)行人工核對(duì)和補(bǔ)充檢索，該分析過程提高了化合物鑒定準(zhǔn)確度，增加了化合物鑒定數(shù)量。實(shí)驗(yàn)采用面積歸一化法計(jì)算各組分的相對(duì)含量。

2 結(jié)果與分析

2.1 2種玉蘭花揮發(fā)性成分組成與含量

2種玉蘭花香氣成分總離子流色譜圖如圖1和圖2，經(jīng)由化學(xué)工作站MSD Chemstation數(shù)據(jù)處理系統(tǒng)，按峰面積歸一化法確定了各組分相對(duì)質(zhì)量分?jǐn)?shù)，定性定量分析結(jié)果列于表 1。

圖1 白玉蘭花揮發(fā)性成分總離子流色譜圖Fig.1 Total ion chromatogram of volatile components of Michelia alba DC. by HS/GC-MS

圖2 紫玉蘭花揮發(fā)性成分總離子流色譜圖Fig.2 Total ion chromatogram of volatile components of Magnolia liliiflora Desr. by HS/GC-MS

表1 2種玉蘭花主要揮發(fā)性成分及相對(duì)含量

續(xù)表1

續(xù)表1

* 表示2種玉蘭花所共有；— 表示未檢出。

2種玉蘭花通過GC-MS分析，從總離子流圖可以看出，樣品揮發(fā)性成分得到了很好分離。所有化合物的質(zhì)譜圖均采用AMDIS解卷積處理及NIST11質(zhì)譜庫(kù)匹配分析，質(zhì)譜匹配度大于等于80的化合物被列入分析范圍內(nèi)，且匹配度最高的化合物被用于研究。按照上述方法，實(shí)驗(yàn)從白玉蘭花和紫玉蘭花中分別鑒定出71種和56種揮發(fā)性成分，占揮發(fā)性物質(zhì)總量的99.88%和99.74%，其中有41種物質(zhì)均存在于2種玉蘭花揮發(fā)性成分中，占揮發(fā)物總量的99.25%和96.45%，說明2種玉蘭花的揮發(fā)性成分具有明顯的一致性，詳見表1。檢出的揮發(fā)性成分主要包含烴類、醇類、 酮類、 醛類，還有少量的酯類、氧化物和雜環(huán)類化合物，表2為2種玉蘭花揮發(fā)性物質(zhì)種類、數(shù)量及相對(duì)含量。

表2 2種玉蘭花揮發(fā)性成分類型及含量

—表示未檢測(cè)到。

圖3 2種玉蘭花10種主要成分相對(duì)含量比較Fig.3 Contents difference of 10 volatile components in two kinds of Magnolia

2.2 2種玉蘭花主要揮發(fā)性成分分析

從白玉蘭花揮發(fā)性成分中鑒定出的71種物質(zhì)主要是烴類、醇類、酮類和醛類， 氧化物、酯類和雜環(huán)化合物的種類數(shù)較少。相對(duì)質(zhì)量分?jǐn)?shù)大于2%的10種物質(zhì)由高到低分別是桉葉油素(18.09%)、β-蒎烯(18.07%)、香檜烯(14.06%)、α-蒎烯(11.38%)、β-月桂烯(7.45%)、γ-松油烯(6.83%)、α-松油烯(5.10%)、d-檸檬烯(5.14%)、鄰傘花烴(5.08%)、萜品油烯(2.08%)，占揮發(fā)物總量的93.28%。在紫玉蘭花揮發(fā)性成分中鑒定出的56種物質(zhì)主要是烴類、酮類和醛類，醇類、酯類和雜環(huán)化合物的種類數(shù)較少。相對(duì)質(zhì)量分?jǐn)?shù)大于2%的物質(zhì)也是10種，由高到低分別是β-月桂烯(19.04%)、β-蒎烯(16.50%)、α-蒎烯(16.01%)、桉葉油素(14.58%)、鄰傘花烴(6.55%)、d-檸檬烯(5.71%)、γ-松油烯(3.19%)、香檜烯(2.57%)、α-松油烯(2.50%)、十五烷(2.54%)，占揮發(fā)物總量的89.19%。

2種玉蘭花揮發(fā)性成分均以萜類化合物為主，主要包括單萜、倍半萜及其含氧衍生物，還有少量脂肪族化合物，與之前有關(guān)玉蘭揮發(fā)物的報(bào)道一致[14-18]。本次實(shí)驗(yàn)，白玉蘭花檢出59種萜類化合物，紫玉蘭檢出43種萜類化合物，分別占檢出揮發(fā)物種類的83.10%和76.79%，而相對(duì)質(zhì)量分?jǐn)?shù)則分別占到99.39%和94.53%，見表3。

萜類化合物是植物中廣泛存在的一類代謝產(chǎn)物，在植物生長(zhǎng)、發(fā)育過程中起重要作用，而且具有重要的商業(yè)價(jià)值，被廣泛用于工業(yè)、醫(yī)藥衛(wèi)生等領(lǐng)域[19-20]。近年來，隨著分子生物學(xué)的發(fā)展，萜類化合物成為植物次生代謝研究領(lǐng)域的熱點(diǎn)之一。

表3 萜類化合物種類及相對(duì)質(zhì)量分?jǐn)?shù)

—表示未檢測(cè)到。

2.3 主要揮發(fā)物作用及相關(guān)應(yīng)用

本次實(shí)驗(yàn)在兩種玉蘭花中檢出的相對(duì)質(zhì)量分?jǐn)?shù)大于2%且同時(shí)存在的9種揮發(fā)物均為萜類化合物。其中，β-月桂烯、β-蒎烯、α-蒎烯、鄰傘花烴、d-檸檬烯、γ-松油烯、香檜烯、α-松油烯為單萜類化合物，桉葉油素為單萜類氧化物。

參考相關(guān)文獻(xiàn)，β-月桂烯是一種化學(xué)性質(zhì)活潑的天然產(chǎn)物[21]，也是合成萜烯類合成香料如香葉醇、芳樟醇、新鈴蘭醛、柑青醛等香料的重要原料。α-蒎烯和β-蒎烯是松節(jié)油的主要化學(xué)成分[22]，α-蒎烯有松木、針葉及樹脂樣的氣息，香氣透發(fā)，用于合成松油醇、芳樟醇以及一些檀香型香料，具有明顯的鎮(zhèn)咳和祛痰功能及抗真菌效應(yīng)。β-蒎烯主要用作各種萜烯類合成香料的起始原料，用于制造檸檬醛、香茅醇、羥基香茅醛、香葉醇、芳樟醇、紫羅蘭酮、甲基紫羅蘭酮、薄荷醇等合成香料，是合成β-蒎烯樹脂和生產(chǎn)維生素E等的重要原料之一。傘花烴是重要的有機(jī)合成中間體，廣泛用于制造魔香、藥物、消毒劑、有機(jī)溶劑和食品添加劑等。檸檬烯是一種天然的功能單萜, 在食品中作為香精香料添加劑被廣泛使用，具有多種生理作用，抗癌活性明顯[23]。松油烯一般作為香料合成的中間體使用，α-松油烯可用于調(diào)配檸檬、薄荷香精。γ-松油烯可用于調(diào)配白檸檬、圓柚、柑橘、藥草、芒果等食用香精。桉葉油素為常見揮發(fā)油有效成分，主要分布在桃金娘科、樟科、姜科等植物中，富含在桉葉、樟葉、豆蔻等藥材揮發(fā)油中，臨床具有抗菌消炎、平喘、鎮(zhèn)咳祛痰等藥理作用，也常用作香料和防腐劑[24]。

其他萜類化合物雖在玉蘭花中含量較低，但在植物生命活動(dòng)中同樣起重要作用，在食品工業(yè)、藥用等方面也具有重要的應(yīng)用價(jià)值。水芹烯可用于食用香料，主要用于配制柑橘類和香辛料類人造精油，還可以直接用于生物活性殺蟲劑，在精細(xì)化學(xué)領(lǐng)域也有獨(dú)特的應(yīng)用前景。芳樟醇是家用產(chǎn)品香精和皂用香精配方中使用頻率最高的香料品種，也用于配制食用香精，同時(shí)芳樟醇有醫(yī)療保健的功效，民間自古以來就將含有芳樟醇的揮發(fā)油或植物作為催眠和鎮(zhèn)靜劑加以使用的報(bào)道[25]。石竹烯具有局部麻醉、治療結(jié)腸炎、鎮(zhèn)咳等作用。蘇紫烯主要作為花香型香精的修飾劑，可用于香皂、洗滌劑等日用香精中，也可微量應(yīng)用于食品香精中。

除萜類化合物外，本實(shí)驗(yàn)在兩種玉蘭花揮發(fā)性成分中均檢出少量低級(jí)脂肪族化合物，包括部分醛、酮和直鏈烷烴，它們多數(shù)具有特征性氣味，廣泛存在于植物體。以上成分共同構(gòu)成了兩種玉蘭花揮發(fā)性成分，使其具有濃郁的玉蘭花香，并且具有一定的藥用和商業(yè)價(jià)值。

3 結(jié) 論

實(shí)驗(yàn)通過頂空進(jìn)樣結(jié)合氣質(zhì)聯(lián)用技術(shù)，測(cè)定了白玉蘭花和紫玉蘭花的特征性揮發(fā)性成分，分別鑒定出71種和56種揮發(fā)物，包含烴類、醇類、 酮類、 醛類，還有少量的酯類、氧化物和雜環(huán)類化合物，這些揮發(fā)性成分共同構(gòu)成了玉蘭花芬芳濃郁的花香。同時(shí)存在于兩種玉蘭花揮發(fā)性成分中的物質(zhì)為41種，占揮發(fā)物總量的99.25%和96.45%，這也表明兩種玉蘭揮發(fā)性成分具有明顯的一直性，而特有揮發(fā)性化合物分別為30種和15種。兩種玉蘭花揮發(fā)性成分均以萜類為主，分別為59種和43種，屬單萜、倍半萜及其含氧衍生物，其中質(zhì)量分?jǐn)?shù)大于2%的9種揮發(fā)物均為兩種玉蘭花所共有，但在含量上仍有明顯差別。此外，從揮發(fā)物總量來看，白玉蘭花接近紫玉蘭花的8倍，具有顯著差別，這也是兩種玉蘭花的不同之處的重要體現(xiàn)。從主要萜類成分來看，與相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道一致，多數(shù)具有明顯的特征性香氣，在植物生長(zhǎng)、發(fā)育過程中起重要作用，被廣泛用于工業(yè)、醫(yī)藥衛(wèi)生等領(lǐng)域。通過本次實(shí)驗(yàn)對(duì)兩種玉蘭花揮發(fā)性成分有了深入了解，也對(duì)比了兩種玉蘭花揮發(fā)物之間的差別，對(duì)玉蘭花進(jìn)一步開發(fā)和利用具有一定指導(dǎo)意義。

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AnalysisonVolatileComponentsofTwoKindsofMagnoliaFlowersbyHeadspaceGasChromatography-MassSpectrometry

LI Xiaoying1， CAO Cuiling2， WU Junkai1， LIU Jianzhen1， PAN Yuxia1， JING Lijun1， WANG Zihua1
(1.CollegeofHorticultureScience&Technology,HebeiNormalUniversityofScienceandTechnology,Qinhuangdao066600,China；2.QinhuangdaoEntry-ExitInspectionandQuarantineBureau,Qinhuangdao066004,China)

In this study, the volatile components ofMicheliaalbaDC. andMagnolialiliifloraDesr. were analyzed by headspace sampling-gas chromatography-mass spectrometry (HS/GC-MS). With the help of automatic mass spectral deconvolution and identification system (AMDIS) and NIST11 mass spectrum database, 71 and 56 kinds of volatile components were identified, and 41 volatile components were shared by the two kinds ofMagnoliawith the total relative content of 99.25% and 96.45%. Besides, the numbers of special volatile compounds were 30 and 15. As more as 59 and 43 volatile components were terpenoids hold of 93.28% and 89.19%, which belonged to monoterpenes, sesquiterpenes and their oxo-derivatives. The 9 shared volatile components which contented more than 2% were β-myrcene (7.45%, 19.04%), β-pinene (18.07%, 16.50%), α-pinene (11.38%, 16.01%), eucalyptol (18.09%, 14.58%), o-cymene (5.08%, 6.55%), d-limonene (5.14%, 5.71%),γ-terpinene (6.83%, 3.19%), sabinene (14.06%, 2.57%), and α-terpinene (5.10%, 2.50%). From the point of total volatile components content,MicheliaalbaDC was close to eight times higher thanMagnolialilifloraDesr..

Magnolia; volatile components; headspace sampling; gas chromatography-mass spectrometry

10.3969/j.issn.2095-6002.2017.05.009

2095-6002(2017)05-0053-08

李曉潁，曹翠玲，武軍凱，等. 頂空氣相色譜- 質(zhì)譜聯(lián)用法分析兩種玉蘭花揮發(fā)性成分[J]. 食品科學(xué)技術(shù)學(xué)報(bào)，2017,35(5):53-60.

LI Xiaoying， CAO Cuiling， WU Junkai，et al. Analysis on volatile components of two kinds ofMagnoliaflowers by headspace gas chromatography-mass spectrometry[J]. Journal of Food Science and Technology, 2017,35(5):53-60.

TS201.2; O657.7

A

2016-11-12

秦皇島市農(nóng)科院項(xiàng)目(2014-19)。

李曉潁，男，助理實(shí)驗(yàn)師，碩士，主要從事色譜技術(shù)方面的研究。

(責(zé)任編輯：檀彩蓮)