• <tr id="yyy80"></tr>
  • <sup id="yyy80"></sup>
  • <tfoot id="yyy80"><noscript id="yyy80"></noscript></tfoot>
  • 99热精品在线国产_美女午夜性视频免费_国产精品国产高清国产av_av欧美777_自拍偷自拍亚洲精品老妇_亚洲熟女精品中文字幕_www日本黄色视频网_国产精品野战在线观看 ?

    阿魏酸與咖啡酸對(duì)丙烯酰胺形成及消減的影響

    2017-10-17 09:21:47吳豪杰黃才歡歐仕益
    食品與機(jī)械 2017年8期
    關(guān)鍵詞:天冬酰胺拉德丙烯酰胺

    吳豪杰 于 淼 黃才歡 歐仕益

    (暨南大學(xué)食品科學(xué)與工程系,廣東 廣州 510632)

    阿魏酸與咖啡酸對(duì)丙烯酰胺形成及消減的影響

    吳豪杰 于 淼 黃才歡 歐仕益

    (暨南大學(xué)食品科學(xué)與工程系,廣東 廣州 510632)

    探討阿魏酸與咖啡酸在美拉德模擬體系中對(duì)丙烯酰胺形成和消減的影響。結(jié)果表明:在天冬酰胺/葡萄糖模擬反應(yīng)體系中,阿魏酸與咖啡酸的添加量為250 mmol/L和25 mmol/L時(shí)可抑制丙烯酰胺的形成,而二者濃度低于2.5 mmol/L時(shí)則促進(jìn)丙烯酰胺的形成。將阿魏酸與咖啡酸分別與丙烯酰胺單獨(dú)高溫處理,發(fā)現(xiàn)2種酚酸對(duì)丙烯酰胺都具有消減效果,但效果不明顯,因此判定阿魏酸與咖啡酸對(duì)美拉德模擬體系中丙烯酰胺含量的影響主要作用于丙烯酰胺的形成階段。另外,酸性條件下,醌型酚酸比酚型酚酸對(duì)丙烯酰胺的消減作用更大,而在中性條件下,酚型酚酸的消減作用更強(qiáng)。

    丙烯酰胺;阿魏酸;咖啡酸;消減;形成

    Abstract: In this study, caffeic and ferulic acids were used to test the effect on acrylamide formation and elimination in model reaction systems. In asparagine/glucose reaction system, addition of caffeic and ferulic acid at the concentration of 25 mmol/L and 250 mmol/L inhibited acrylamide formation. However, they increased acrylamide formation below 2.5 mmol/L. It was found that both of phenolic acids increased acrylamide elimination when ferulic acid or caffeic acid were heated with acrylamide, but the effect is not obvious, so effect of caffeic acid and ferulic acid influenced on acrylamide content in Maillard reaction system mainly influence on acrylamide formation stage. Otherwise, The acrylamide elimination of quinone type of phenolic acid is higher than phenol type in the acidic condition while phenol type is higher in neutrallty condition.

    Keywords: acrylamide; ferulic acid; caffeic acid; elimination; formation

    丙烯酰胺是一種具有致癌性與潛在生殖毒性的神經(jīng)毒素[1-3],國(guó)際癌癥機(jī)構(gòu)把它列為“人類(lèi)可能致癌物”[4]。熱加工食品中的丙烯酰胺主要由天冬酰胺和羰基類(lèi)化合物通過(guò)美拉德反應(yīng)產(chǎn)生,也可通過(guò)丙烯醛途徑產(chǎn)生,即丙烯醛被氧化為丙烯酸后,再與氨反應(yīng)生成丙烯酰胺[5-6],在咖啡制品、谷物制品、高溫土豆制品中含量較高。

    食物中含有豐富的咖啡酸與阿魏酸,它們作為天然多酚,具有抗病毒、抗菌、抗氧化、抗腫瘤、抗血小板凝集、抑制突變、縮短出血和血凝時(shí)間等多種重要的生理功能[7-10],對(duì)人類(lèi)健康有一定的保健功能[11-13]。

    天然抗氧化劑如酚酸類(lèi)物質(zhì)對(duì)丙烯酰胺的形成表現(xiàn)出促進(jìn)和抑制的雙重作用。張英等[14]研究表明:竹葉提取物(主要是竹葉黃酮)和綠茶提取物(EGT)在天冬酰胺/葡萄糖模擬反應(yīng)體系中可使丙烯酰胺的生成量分別降低了74.4%和74.3%;歐仕益等[15]向模擬體系中添加天然抗氧化劑提取物(主要是蘋(píng)果、藍(lán)莓、火龍果等)時(shí),發(fā)現(xiàn)火龍果提取物不僅沒(méi)有抑制丙烯酰胺形成,反而起促進(jìn)作用。目前關(guān)于咖啡酸與阿魏酸在高溫下對(duì)丙烯酰胺形成與消減作用的報(bào)道不多。本研究將阿魏酸與咖啡酸分別加入到天冬酰胺/葡萄糖體系中加熱,探討2種酚酸對(duì)丙烯酰胺形成與消減的影響,旨在為富含酚酸類(lèi)的食品調(diào)控丙烯酰胺的含量提供新的思路。

    1 材料與方法

    1.1 材料與儀器

    1.1.1 材料與試劑

    丙烯酰胺:99%,天津市化學(xué)試劑研究所;

    咖啡酸:99%,百靈威科技有限公司;

    阿魏酸:99%,廣州齊云生物技術(shù)有限公司;

    過(guò)氧化鈣:分析純,阿拉丁試劑公司;

    磷酸氫二鈉、磷酸二氫鈉:分析純,天津市化學(xué)試劑廠(chǎng);

    二甲基硅油:H201-500型,國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司;

    甲醇:色譜純,美國(guó)J.T Baker公司;

    冰醋酸、乙腈:色譜純,天津科密歐化學(xué)試劑有限公司。

    1.1.2 儀器與設(shè)備

    電子分析天平:HR-200型,日本A&D公司;

    集熱式磁力加熱攪拌器:DF-II型,江蘇省金壇市神科儀器廠(chǎng);

    HPLC分析系統(tǒng):SHIMADZMLC-20AT型,日本島津儀器公司;

    質(zhì)譜聯(lián)用儀:SHIMADZU LCMS-8045型,日本島津儀器公司。

    1.2 試驗(yàn)方法

    1.2.1 丙烯酰胺在美拉德模擬體系中的形成與消減 按表1將各反應(yīng)物添加到不銹鋼試管中,研究各體系中丙烯酰胺的形成與消減情況,其中丙烯酰胺溶液濃度為200 μg/mL。將不銹鋼試管放入160 ℃二甲基硅油中加熱30 min后,冰水浴中快速冷卻至室溫。生成物轉(zhuǎn)移到100 mL容量瓶,蒸餾水定容后,用高效液相色譜測(cè)定丙烯酰胺的含量。

    1.2.2 美拉德反應(yīng)體系中2種酚酸對(duì)丙烯酰胺形成與消減的影響

    (1) 酚酸的添加量對(duì)丙烯酰胺形成的影響:在Asn/Glc模擬體系中,將132.1 mg天冬酰胺和1 mL 葡萄糖溶液(濃度為1 mol/L)添加到不銹鋼試管中,然后將1 mL 不同濃度的2種酚酸(濃度為0.1,1,10,100,1 000 mmol/L)分別添加到模擬體系中混合,用蒸餾水定容至4 mL;以不添加酚酸的樣品作為對(duì)照。反應(yīng)30 min后,測(cè)各樣品中丙烯酰胺的含量。反應(yīng)條件同1.2.1。

    表1 丙烯酰胺形成與消減反應(yīng)體系?

    ? Glc、Asn、Acr分別代表葡萄糖、天冬酰胺、丙烯酰胺。

    (2) 模擬體系中2種酚酸對(duì)丙烯酰胺形成與消減的影響:根據(jù)1.2.2(1)中的結(jié)果選用2個(gè)適宜的酚酸(阿魏酸與咖啡酸)添加量,按表2構(gòu)建不同的反應(yīng)體系,研究了阿魏酸、咖啡酸在美拉德反應(yīng)中對(duì)丙烯酰胺形成與消減的影響。其中丙烯酰胺標(biāo)準(zhǔn)溶液為200 μg/mL。反應(yīng)條件同1.2.1。

    表2 酚酸對(duì)丙烯酰胺形成與消減反應(yīng)體系?

    ? Glc、Asn、PA、Acr分別代表葡萄糖、天冬酰胺、兩種酚酸(包括咖啡酸與阿魏酸)及丙烯酰胺。

    (3) 不同濃度的2種酚酸對(duì)丙烯酰胺消減的影響:設(shè)置10 mmol/L的丙烯酰胺水溶液體系,分別添加適量的阿魏酸或咖啡酸,使酚酸的最終濃度分別為1,5,10,25,100,250 mmol/L,以不添加酚酸的樣品作為對(duì)照。反應(yīng)條件同1.2.1。

    1.2.3 不同形態(tài)的2種酚酸對(duì)丙烯酰胺的消減作用

    (1) 酚型阿魏酸和咖啡酸對(duì)丙烯酰胺的消減作用:分別將1 mL的阿魏酸和咖啡酸(濃度均為200 mmol/L)與0.5 mL 丙烯酰胺溶液(濃度為40 mmol/L)添加到不銹鋼試管中,用蒸餾水定容至2 mL。以10 mmol/L丙烯酰胺溶液為空白樣品,反應(yīng)條件同1.2.1。

    (2) 醌型阿魏酸和咖啡酸對(duì)丙烯酰胺的消減作用:分別將1 mL的阿魏酸和咖啡酸(濃度均為200 mmol/L)與0.5 mL 丙烯酰胺溶液(濃度為40 mmol/L)添加到不銹鋼試管中,用蒸餾水定容至2 mL。在玻璃小管中放置0.56 g 過(guò)氧化鈣,管口用少量的脫脂棉輕輕塞住,把玻璃小管放置于不銹鋼試管中,將管蓋旋緊。向不銹鋼試管中加入同樣放置0.56 g過(guò)氧化鈣的玻璃小管作為空白樣品,其中空白樣品為0.5 mL丙烯酰胺溶液(濃度為40 mmol/L)和1.5 mL蒸餾水混合液。反應(yīng)條件同1.2.1。

    1.2.4 pH對(duì)反應(yīng)體系中丙烯酰胺消減的影響 用磷酸緩沖溶液(濃度為0.2 mol/L)配置丙烯酰胺溶液(濃度為8.00 mg/L)與2種酚酸溶液(咖啡酸溶液濃度為3.05 g/L,阿魏酸溶液濃度為3.29 g/L)。

    分別將1 mL的阿魏酸和咖啡酸與1 mL的丙烯酰胺溶液添加到不銹鋼試管中,然后加入2 mL的磷酸緩沖溶液??瞻讟悠窞? mL丙烯酰胺溶液和3 mL磷酸緩沖溶液的混合液。反應(yīng)條件同1.2.1。

    1.3 丙烯酰胺的檢測(cè)

    色譜柱:Ultimate AQ-C18,4.6 mm×250 mm,5 μm;流動(dòng)相:A為甲醇,B為0.1%冰醋酸水溶液,洗脫條件為:0~10 min,5% A;10.01~15.00 min,5%~80% A;15.1~17.0 min,80%~5% A;17.1~25.0 min,5% A,流速0.6 mL/min;進(jìn)樣量5 μL;柱溫40 ℃;檢測(cè)波長(zhǎng)為205 nm。

    1.4 數(shù)據(jù)處理

    對(duì)每種處理進(jìn)行3次平行試驗(yàn),用SPSS 17.0對(duì)試驗(yàn)結(jié)果進(jìn)行數(shù)據(jù)處理。

    2 結(jié)果與分析

    2.1 丙烯酰胺在模擬體系中的形成與消減

    由圖1可知, 美拉德體系中,葡萄糖和天冬酰胺在反應(yīng)后生成的丙烯酰胺為141.52 μg,分析這是丙烯酰胺自身生成與降解的綜合結(jié)果[16-17]。 添加200 μg丙烯酰胺的標(biāo)準(zhǔn)品后,最終丙烯酰胺的量為301.23 μg,比未添加樣品只增加了160 μg。 由此可見(jiàn),生成后的丙烯酰胺可大量降解,且降解率可達(dá)20%。這可能是體系中同時(shí)生成的類(lèi)黑素與丙烯酰胺反應(yīng)所致[18]。此外,類(lèi)黑素還可作用于丙烯酰胺的前體物質(zhì),從而抑制體系中丙烯酰胺的生成。試驗(yàn)所測(cè)得的丙烯酰胺含量是其在體系中生成與消減的綜合結(jié)果,體系中的其它物質(zhì)可與生成的丙烯酰胺相互作用,從而使丙烯酰胺的含量大大減少[19-20]。

    圖1 美拉德體系中丙烯酰胺的生成與消減

    2.2 美拉德反應(yīng)體系中2種酚酸對(duì)丙烯酰胺形成與消減的影響

    2.2.1 酚酸添加量對(duì)丙烯酰胺的作用 由圖2可知,在模擬體系中,不同添加量的阿魏酸和咖啡酸對(duì)丙烯酰胺的作用效果截然相反。在較高的添加量(0.1,1 mmol)下,酚酸對(duì)丙烯酰胺的形成表現(xiàn)為抑制作用,當(dāng)添加量為1 mmol時(shí),其抑制率分別為58.14%(咖啡酸)和59.64%(阿魏酸);而添加量≥0.01 mmol 時(shí),2種酚酸對(duì)丙烯酰胺的形成均表現(xiàn)為促進(jìn)作用;當(dāng)酚酸添加量為0.001 mmol 時(shí)所生成的丙烯酰胺量最大,分別為194.12 μg(咖啡酸)和 199.41 μg(阿魏酸),其促進(jìn)率分別為15.79% (咖啡酸)和18.94%(阿魏酸)。同時(shí),樣品的顏色變化也隨添加量的改變而出現(xiàn)明顯差異,在較高濃度下,樣品顏色隨著添加量的增高而變淺;在而低添加量下樣品顏色變化不大。

    2.2.2 美拉德反應(yīng)體系中2種酚酸對(duì)丙烯酰胺形成與消減的影響 根據(jù)1.2.2(1)中的結(jié)果,分別選取0.01 mmol和0.1 mmol的2個(gè)酚酸添加量,進(jìn)一步考察咖啡酸與阿魏酸對(duì)丙烯酰胺形成與消減的影響。由表3可知:酚酸添加量為0.1 mmol時(shí),咖啡酸和阿魏酸對(duì)丙烯酰胺的消減率分別為42.58%和36.14%;而當(dāng)酚酸添加量為0.01 mmol時(shí),體系中丙烯酰胺的量均有所增加,表現(xiàn)為促進(jìn)丙烯酰胺的形成。另外,加入丙烯酰胺標(biāo)準(zhǔn)品后對(duì)丙烯酰胺的形成與消減影響不大。

    圖2 咖啡酸與阿魏酸添加量對(duì)美拉德模擬體系中丙烯酰胺的消減影響

    Figure 2 Addition amounts of caffeic acid and ferulic acid on the effect of acrylamide in Maillard model reaction system

    2.2.3 不同濃度的2種酚酸單一添加時(shí)對(duì)丙烯酰胺消減的影響 在丙烯酰胺水溶液體系中,設(shè)置了5個(gè)濃度的酚酸,分別添加于樣液中,探討不同濃度下2種酚酸各自對(duì)丙烯酰消減的影響。由圖3可知:隨著2種酚酸濃度的增加,體系中丙烯酰胺含量有所減少,但變化均不明顯,只有阿魏酸在高濃度下(250 mmol/L)對(duì)丙烯酰胺有明顯的消減作用,且消減率為15.50%。結(jié)合2.2.1及2.2.2的結(jié)果,可以推測(cè)酚酸影響體系中丙烯酰胺的含量主要發(fā)生在丙烯酰胺的形成階段。

    2.3 酚型和醌型的咖啡酸與阿魏酸對(duì)丙烯酰胺的消減作用

    酚酸在有氧的環(huán)境下可被氧化為醌型[21-22]。加熱時(shí)水蒸氣與玻璃小管中的過(guò)氧化鈣反應(yīng)后會(huì)產(chǎn)生氧氣[23-24]。在不銹鋼試管內(nèi)加入含過(guò)氧化鈣的玻璃試管后,體系中的氧氣可由原來(lái)的8 mg增加到120 mg(不銹鋼管深為128.8 mm,內(nèi)徑為8.0 mm,按空氣中氧氣比例為21%算),可將體系中酚酸氧化為醌型。由圖4可知,加入過(guò)氧化鈣后的體系與未加入相比,對(duì)丙烯酰胺消減的能力更強(qiáng),但咖啡酸與阿魏酸的消減效果差別不大;而未加入過(guò)氧化鈣的體系中阿魏酸對(duì)丙烯酰胺的消減效果要比咖啡酸好。

    由此推測(cè)2種酚酸對(duì)丙烯酰胺產(chǎn)生消減作用的機(jī)制可能為:① 丙烯酰胺與酚酸或酚酸的降解產(chǎn)物發(fā)生反應(yīng)形成新的物質(zhì),從而降低了體系中丙烯酰胺的含量,且醌型酚酸更容易與丙烯酰胺發(fā)生反應(yīng);② 酚酸在加熱的條件下不穩(wěn)定,可釋放出自由基,進(jìn)而促進(jìn)了丙烯酰胺的聚合反應(yīng);③ 在酸性條件下丙烯酰胺容易形成丙烯酸[25-26],從而降低了體系中丙烯酰胺的含量。

    表3 不同添加量的兩種酚酸對(duì)美拉德模擬體系中丙烯酰胺消減的影響?

    ? Glc、Asn、Caf、FA、Acr分別代表葡萄糖、天冬酰胺、咖啡酸、阿魏酸及丙烯酰胺。

    圖3 咖啡酸與阿魏酸濃度對(duì)丙烯酰胺消減的影響

    2.4 pH對(duì)模擬體系中丙烯酰胺消減的影響

    由圖5可知,當(dāng) pH調(diào)到7.0后,不加入酚酸的體系中,其丙烯酰胺的消減率為14%;而加入酚酸后,體系中丙烯酰胺的消減率都明顯降低,均小于5%。

    丙烯酰胺單獨(dú)加熱時(shí),在較短時(shí)間內(nèi)十分穩(wěn)定[27],此處空白樣品中丙烯酰胺的消減率高達(dá)14%,說(shuō)明磷酸鹽可促進(jìn)丙烯酰胺的消減,可能與磷酸鹽對(duì)丙烯酰胺的作用有關(guān)。Rizzi[28]認(rèn)為緩沖溶液可以促進(jìn)某些反應(yīng)的進(jìn)行,如美拉德反應(yīng)過(guò)程中葡萄糖的降解。酚酸的加入削弱了磷酸鹽對(duì)丙烯酰胺的消減作用。

    圖4 不同形態(tài)的酚酸對(duì)丙烯酰胺消減的影響

    圖5 pH 7.0條件下酚酸對(duì)模擬體系中丙烯酰胺消減的影響

    3 結(jié)論

    本研究采用天冬酰胺/葡萄糖模擬體系,探究阿魏酸與咖啡酸對(duì)丙烯酰胺的形成與消減的影響。結(jié)果表明:

    (1) 在美拉德模擬體系中咖啡酸與阿魏酸均對(duì)丙烯酰胺的形成表現(xiàn)出抑制和促進(jìn)的雙重作用,在高濃度下(250 mmol/L和25 mmol/L)對(duì)丙烯酰胺的形成起抑制作用,而二者濃度低于2.5 mmol/L時(shí)則表現(xiàn)為促進(jìn)作用。然而,在丙烯酰胺體系中分別添加阿魏酸與咖啡酸,丙烯酰胺的含量雖有減少,但不明顯,由此可見(jiàn),在美拉德體系中2種酚酸的作用主要發(fā)生在丙烯酰胺的形成階段,進(jìn)而影響丙烯酰胺的含量。

    (2) 在酸性條件下,醌型酚酸比酚型酚酸對(duì)丙烯酰胺的消減作用更大,而在中性條件下,酚型酚酸的消減作用更強(qiáng)??梢?jiàn),在食品加工中可通過(guò)調(diào)控酚酸類(lèi)物質(zhì)的量,既可達(dá)到控制丙烯酰胺含量的目的,也可發(fā)揮酚酸的保健功能。本研究不僅豐富了抗氧化劑影響丙烯酰胺形成的理論,也為富含酚酸類(lèi)食品調(diào)控丙烯酰胺的含量提供了新的思路。

    [1] WANG Shu-jun, YU Jing-lin, XIN Quan-wei, et al. Effects of starch damage and yeast fermentation on acrylamide formation in bread[J]. Food Control, 2017, 73(Part_B): 230-236.

    [2] 張娟, 楊媛媛, 王文娟, 等. 丙烯酰胺對(duì)雄性小鼠生殖毒性的研究[J]. 毒理學(xué)雜志, 2011, 25(2): 90-92.

    [3] KATEN A L, STANGER S J, ANDERSON A L, et al. Chronic acrylamide exposure in male mice induces DNA damage to spermatozoa; Potential for amelioration by resveratro[J]. Reproductive Toxicology, 2016, 63: 1-12.

    [4] MARONPOT R R, THOOLEN R J M M, HANSEN B. Two-year carcinogenicity study of acrylamide in Wistar Han rats with in utero exposure[J]. Experimental and Toxicology Pathology, 2015, 67(2): 189-195.

    [5] 劉潔, 袁媛, 趙廣華, 等. 食品中丙烯酰胺形成途徑的研究進(jìn)展[J]. 中國(guó)糧油學(xué)報(bào), 2009, 24(2): 160-163.

    [6] PEDRESCHI F, MARIOTTI M S, GRANBY K. Current issues in dietary acrylamide: formation, mitigation and risk assessment[J]. Journal of the Science of Food and Agriculture, 2014, 94(1): 9-20.

    [7] TANG Wei, XING Zhu-qing, LI Chao, et al. Molecular mechanisms and in vitro antioxidant effects of Lactobacillus plantarum MA2[J]. Food Chemistry, 2017, 221: 1 642-1 649.

    [8] 金寒冰, 方麗, 賴(lài)蓓蕾, 等. 苦苣多酚超聲輔助提取及抗氧化研究[J]. 食品與機(jī)械, 2014, 30(5): 211-215.

    [9] 周佳, 阮征, 江波, 等. 蔬菜抗氧化能力及與酚酸和總黃酮相關(guān)性研究[J]. 食品與機(jī)械, 2012, 28(3): 139-143.

    [10] CHAND K, RAJESHWARI, HIREMATHAD A, et al. A review on antioxidant potential of bioactive heterocycle benzofuran: Natural and synthetic derivatives[J]. Pharmacological Reports, 2017, 69(2): 281-295.

    [11] MARTIN M A, RAMOS S. Health beneficial effects of cocoa phenolic compounds: a mini-review[J]. Current Opinion in Food Science, 2017, 14: 20-25.

    [12] HELENO S A, MARTIN A, QUEIROZ M J R P, et al. Bioactivity of phenolic acids: Metabolites versus parent compounds: A review[J]. Food Chemistry, 2015, 173: 501-513.

    [13] ALU’DATT M H, RABABAH T, ALHAMAD M N, et al. A review of phenolic compounds in oil-bearing plants: Distribution, identification and occurrence of phenolic compounds[J]. Food Chemistry, 2017, 218: 99-106.

    [14] 張英, 龔金炎, 李棟, 等. 竹葉黃酮最新研究進(jìn)展之二: 竹葉酚性化學(xué)素抑制食品中丙烯酰胺形成及化解人體丙毒危害的作用和機(jī)制研究[J]. 中國(guó)食品添加劑, 2009(5): 56-62, 145.

    [15] CHENG Ka-wing, SHI Jian-jun, OU Shi-yi, et al. Effects of fruit extracts on the formation of acrylamide in model reactions and fried potato crisps[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2010, 58(1): 309-312.

    [16] 林流丹, 黃才歡, 歐仕益. 食品中丙烯酰胺形成機(jī)理的研究進(jìn)展[J]. 現(xiàn)代食品科技, 2006(1): 168-171.

    [17] MICHALAK J, GUJSKA E, NOWAK F, et al. Effect of different home-cooking methods on acrylamide formation in pre-prepared croquettes[J]. Journal of Food Composition and Analysis, 2017, 56: 134-139.

    [18] PASTORIZA S, RUFIAN-HENARES J A, MORALES F J, et al. Reactivity of acrylamide with coffee melanoidins in model systems[J]. Food Science and Technology, 2012, 45(2): 198-203.

    [19] DIAS F F G, JUNIOR S B, HANTAO L W, et al. Acrylamide mitigation in French fries using native l-asparaginase from Aspergillus oryzae CCT 3940[J]. LWT-Food Science and Technology, 2017, 76(Part_B): 222-229.

    [20] DANIALI G, JINAP S, HAJEB P, et al. Acrylamide formation in vegetable oils and animal fats during heat treatment[J]. Food Chemistry, 2016, 212: 244-249.

    [21] ROHN S, PETZKE K J, RAWEL H M, et al. Reactions of chlorogenic acid and quercetin with a soy protein isolate -influence on the in vivo food protein quality in rats[J]. Molecular Nutrition and Food Research, 2006, 50(8): 696-704.

    [22] 于淼, 江姍姍, 歐仕益. 綠原酸影響氨基酸消減丙烯酰胺的研究[J]. 中國(guó)糧油學(xué)報(bào), 2012, 27(11): 80-83.

    [23] 李明, 李玉芳. 過(guò)氧化鈣的制備及其應(yīng)用研究進(jìn)展[J]. 乙醛醋酸化工, 2016(12): 19-22.

    [24] 王春德, 齊翠紅, 李朝霞. 過(guò)氧化鈣的凈水增氧效果評(píng)估[J]. 生命科學(xué)研究, 2012, 16(4): 345-349.

    [25] 孟青青, 楊建國(guó), 王鳳寰. 生物法合成丙烯酸的研究進(jìn)展[J]. 中國(guó)生物工程雜志, 2012, 32(10): 119-127.

    [26] COLBY J, SNELL D, BLACK G W. Immobilization of Rhodococcus AJ270 and use of entrapped biocatalyst for the production of acrylic acid[J]. Monatshefte fuer Chemie, 2000, 131(6): 655-666.

    [27] ADAMS A, HAMDANI S, VAN LANCKER F, et al. Stability of acrylamide in model systems and its reactivity with selected nucleophiles[J]. Food Research International, 2010, 43(5): 1 517-1 522.

    [28] RIZZI G P. Role of phosphate and carboxylate ions in Maillard browning[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2004, 52(4): 953-957.

    Effect of ferulic acid and caffeic acid on acrylamide formation and elimination

    WU Hao-jieYUMiaoHUANGCai-huanOUShi-yi

    (DepartmentofFoodScienceandEngineering,JinanUniversity,Guangzhou,Guangdong510632,China)

    10.13652/j.issn.1003-5788.2017.08.001

    國(guó)家自然科學(xué)基金(編號(hào):31071596);廣東省自然科學(xué)基金(編號(hào):32215105)

    吳豪杰,男,暨南大學(xué)在讀碩士研究生。

    歐仕益(1963—),男,暨南大學(xué)教授,博士。 E-mail: tosy@jnu.edu.cn

    2017—06—12

    猜你喜歡
    天冬酰胺拉德丙烯酰胺
    電位滴定法測(cè)定聚丙烯酰胺中氯化物
    云南化工(2021年11期)2022-01-12 06:06:18
    美國(guó)FDA批準(zhǔn)Rylaze(重組菊歐氏桿菌天冬酰胺酶-rywn)用于治療急性淋巴細(xì)胞白血病及淋巴母細(xì)胞淋巴瘤
    富天冬酰胺蛋白增強(qiáng)擬南芥輻射抗性的研究
    古斯塔夫·拉德布魯赫——法哲學(xué)家與政治家
    拉德布魯赫和康特洛維茨
    殼聚糖對(duì)天冬酰胺的吸附性能研究
    一口袋的吻(上)
    淺談L—天冬酰胺酶與其重組表達(dá)載體的研究
    簡(jiǎn)論嘎拉德瑪之歌產(chǎn)生的思想根源
    食品中丙烯酰胺的測(cè)定及其含量控制方法
    22中文网久久字幕| av国产精品久久久久影院| 丰满人妻一区二区三区视频av| 中国三级夫妇交换| 最近手机中文字幕大全| 亚洲国产精品国产精品| 看十八女毛片水多多多| 日韩制服骚丝袜av| 91久久精品国产一区二区成人| 国产 精品1| 日本91视频免费播放| 亚洲欧美日韩东京热| 91午夜精品亚洲一区二区三区| 99热网站在线观看| 久久青草综合色| 韩国高清视频一区二区三区| 高清视频免费观看一区二区| av免费观看日本| 搡老乐熟女国产| 老司机影院成人| 丁香六月天网| 国产熟女欧美一区二区| 一本—道久久a久久精品蜜桃钙片| 热re99久久国产66热| 免费看日本二区| 亚洲国产精品999| 日韩av不卡免费在线播放| 五月玫瑰六月丁香| 欧美精品亚洲一区二区| 91精品一卡2卡3卡4卡| 成年美女黄网站色视频大全免费 | 亚洲综合色惰| 免费av中文字幕在线| √禁漫天堂资源中文www| 亚洲精品色激情综合| 国产亚洲午夜精品一区二区久久| 一级二级三级毛片免费看| 免费久久久久久久精品成人欧美视频 | 成人毛片a级毛片在线播放| 午夜福利在线观看免费完整高清在| 美女脱内裤让男人舔精品视频| 亚洲av欧美aⅴ国产| 男女边摸边吃奶| 婷婷色综合大香蕉| 五月玫瑰六月丁香| 久久久久久久精品精品| 亚洲综合精品二区| 一级黄片播放器| 亚洲图色成人| 国产伦精品一区二区三区四那| 国产在线视频一区二区| 欧美三级亚洲精品| 如日韩欧美国产精品一区二区三区 | 99热国产这里只有精品6| 久久久久久久精品精品| 日日啪夜夜爽| 国产精品久久久久久久电影| 久久久国产一区二区| 老司机影院成人| 日本91视频免费播放| 欧美激情国产日韩精品一区| 午夜激情久久久久久久| 国产一区二区三区av在线| 91午夜精品亚洲一区二区三区| 欧美精品人与动牲交sv欧美| 只有这里有精品99| 日日撸夜夜添| 国产日韩一区二区三区精品不卡 | 色婷婷av一区二区三区视频| 免费大片18禁| 性色avwww在线观看| 中文字幕亚洲精品专区| 国产色婷婷99| 国产在线免费精品| 亚洲欧美一区二区三区黑人 | 99久久中文字幕三级久久日本| 日韩中文字幕视频在线看片| 精品少妇久久久久久888优播| 国产精品99久久99久久久不卡 | 黄色视频在线播放观看不卡| 老熟女久久久| 另类亚洲欧美激情| 中文资源天堂在线| 久久久欧美国产精品| av福利片在线观看| a级毛片在线看网站| 国产精品成人在线| 免费人妻精品一区二区三区视频| 亚洲怡红院男人天堂| 激情五月婷婷亚洲| 能在线免费看毛片的网站| a级毛色黄片| 久久久久久久亚洲中文字幕| 国产在线视频一区二区| 一级片'在线观看视频| 国产日韩一区二区三区精品不卡 | 又粗又硬又长又爽又黄的视频| 卡戴珊不雅视频在线播放| 大香蕉97超碰在线| 国产老妇伦熟女老妇高清| 超碰97精品在线观看| 青春草视频在线免费观看| 国产一区二区三区综合在线观看 | 日韩欧美一区视频在线观看 | 国产一区二区三区av在线| 午夜影院在线不卡| 看免费成人av毛片| 欧美日韩一区二区视频在线观看视频在线| 最新的欧美精品一区二区| 视频区图区小说| 亚洲精品国产色婷婷电影| 最近手机中文字幕大全| 国产一级毛片在线| 大又大粗又爽又黄少妇毛片口| 国产伦在线观看视频一区| 女性生殖器流出的白浆| 午夜福利在线观看免费完整高清在| 精品国产乱码久久久久久小说| 97在线视频观看| 精品卡一卡二卡四卡免费| 久久精品久久久久久久性| 在线观看www视频免费| a级毛片免费高清观看在线播放| 91久久精品国产一区二区成人| 嘟嘟电影网在线观看| 亚洲,欧美,日韩| 国产av码专区亚洲av| 国产伦精品一区二区三区视频9| 精品少妇久久久久久888优播| 午夜激情福利司机影院| 夜夜爽夜夜爽视频| .国产精品久久| 国产一区二区三区av在线| 欧美精品国产亚洲| 亚洲色图综合在线观看| 天堂俺去俺来也www色官网| 伊人久久国产一区二区| 又黄又爽又刺激的免费视频.| 国产在线男女| 亚洲国产精品999| 国产精品久久久久久久电影| 亚洲美女黄色视频免费看| 日韩av免费高清视频| 天美传媒精品一区二区| 欧美日韩av久久| 亚洲精品一区蜜桃| a级片在线免费高清观看视频| h日本视频在线播放| 交换朋友夫妻互换小说| av免费观看日本| 精品午夜福利在线看| 一级毛片久久久久久久久女| 99久国产av精品国产电影| 妹子高潮喷水视频| 精品亚洲乱码少妇综合久久| 亚洲三级黄色毛片| 国产欧美亚洲国产| 成人毛片a级毛片在线播放| 精华霜和精华液先用哪个| 久久久国产一区二区| 成人18禁高潮啪啪吃奶动态图 | 国产成人精品久久久久久| 亚洲精品亚洲一区二区| 久久国产乱子免费精品| 女人精品久久久久毛片| 国产高清国产精品国产三级| 亚洲,一卡二卡三卡| 免费观看的影片在线观看| 久久久久久久国产电影| 在线观看人妻少妇| 欧美变态另类bdsm刘玥| 国产精品.久久久| 亚洲精品aⅴ在线观看| 五月伊人婷婷丁香| 亚洲国产欧美在线一区| 少妇裸体淫交视频免费看高清| 一级毛片我不卡| 少妇熟女欧美另类| 久久精品国产亚洲av天美| 欧美老熟妇乱子伦牲交| 九草在线视频观看| 国产成人精品久久久久久| av播播在线观看一区| 七月丁香在线播放| 噜噜噜噜噜久久久久久91| 大片免费播放器 马上看| 国产精品熟女久久久久浪| 国产精品国产三级国产专区5o| tube8黄色片| 九草在线视频观看| 这个男人来自地球电影免费观看 | 免费黄频网站在线观看国产| 91精品一卡2卡3卡4卡| 国产有黄有色有爽视频| 亚洲欧美精品专区久久| 99久久精品热视频| √禁漫天堂资源中文www| 91精品伊人久久大香线蕉| 狂野欧美激情性bbbbbb| 亚洲图色成人| 欧美变态另类bdsm刘玥| 国产亚洲5aaaaa淫片| av国产精品久久久久影院| 久久久久久人妻| 插逼视频在线观看| 日韩三级伦理在线观看| 国产黄色视频一区二区在线观看| 日韩成人伦理影院| 看非洲黑人一级黄片| 亚洲婷婷狠狠爱综合网| 亚洲第一av免费看| 在线观看av片永久免费下载| 成人漫画全彩无遮挡| 亚洲高清免费不卡视频| 简卡轻食公司| 高清在线视频一区二区三区| 欧美老熟妇乱子伦牲交| 精品国产一区二区三区久久久樱花| 一区二区三区精品91| 亚洲综合色惰| 少妇猛男粗大的猛烈进出视频| 国产一级毛片在线| 久久久精品免费免费高清| 少妇高潮的动态图| 最新的欧美精品一区二区| 2018国产大陆天天弄谢| 精品少妇内射三级| 午夜激情福利司机影院| 又爽又黄a免费视频| 国产探花极品一区二区| 在线看a的网站| 一区二区av电影网| 亚洲,一卡二卡三卡| 秋霞在线观看毛片| 日韩视频在线欧美| 成人免费观看视频高清| 久久久午夜欧美精品| 一级片'在线观看视频| 欧美日韩国产mv在线观看视频| 国产日韩欧美视频二区| 青春草视频在线免费观看| 大陆偷拍与自拍| 一区在线观看完整版| 久久久精品94久久精品| 亚洲av免费高清在线观看| 国产日韩欧美在线精品| 久久女婷五月综合色啪小说| 日本av免费视频播放| 精品一区在线观看国产| av不卡在线播放| 国产深夜福利视频在线观看| 在线精品无人区一区二区三| 欧美精品一区二区大全| 亚洲av.av天堂| 免费大片18禁| 韩国av在线不卡| 亚洲第一av免费看| 全区人妻精品视频| 日韩伦理黄色片| 啦啦啦中文免费视频观看日本| 最近2019中文字幕mv第一页| av黄色大香蕉| 三级经典国产精品| 日本色播在线视频| 美女xxoo啪啪120秒动态图| 男人和女人高潮做爰伦理| 在线亚洲精品国产二区图片欧美 | 大又大粗又爽又黄少妇毛片口| 精品国产一区二区三区久久久樱花| 亚洲欧美成人综合另类久久久| 欧美性感艳星| 国产亚洲一区二区精品| 秋霞伦理黄片| 精品国产露脸久久av麻豆| 纵有疾风起免费观看全集完整版| 国产老妇伦熟女老妇高清| 中文字幕免费在线视频6| 欧美xxⅹ黑人| 国产免费福利视频在线观看| 在线看a的网站| 国产一区二区在线观看日韩| 偷拍熟女少妇极品色| 免费黄色在线免费观看| 赤兔流量卡办理| 黑丝袜美女国产一区| 国产精品福利在线免费观看| 欧美国产精品一级二级三级 | 少妇的逼水好多| 久久久久久久久久久久大奶| 99久久中文字幕三级久久日本| 国产黄片美女视频| 国产亚洲5aaaaa淫片| 成人漫画全彩无遮挡| av女优亚洲男人天堂| 国产日韩欧美在线精品| 99视频精品全部免费 在线| 日韩伦理黄色片| 欧美日韩视频高清一区二区三区二| 国产日韩欧美视频二区| 国产午夜精品一二区理论片| 亚洲av中文av极速乱| 亚洲国产精品一区三区| 亚洲国产精品成人久久小说| 蜜桃久久精品国产亚洲av| 在线免费观看不下载黄p国产| 国产一级毛片在线| 欧美+日韩+精品| 深夜a级毛片| 综合色丁香网| 少妇熟女欧美另类| 97超碰精品成人国产| 天天躁夜夜躁狠狠久久av| 国产亚洲欧美精品永久| 亚洲婷婷狠狠爱综合网| 国产精品久久久久久精品古装| 黄色欧美视频在线观看| 在线天堂最新版资源| 久久99一区二区三区| 汤姆久久久久久久影院中文字幕| 国产精品成人在线| 色婷婷av一区二区三区视频| 国产综合精华液| 一级黄片播放器| 国产淫语在线视频| 一级毛片黄色毛片免费观看视频| 自拍偷自拍亚洲精品老妇| 国产一区亚洲一区在线观看| 亚洲国产最新在线播放| 日韩熟女老妇一区二区性免费视频| 久久人妻熟女aⅴ| 99久久精品热视频| 亚洲欧美日韩卡通动漫| 丰满饥渴人妻一区二区三| 久久久欧美国产精品| 日本黄大片高清| 国产男人的电影天堂91| 亚洲av免费高清在线观看| 国产亚洲av片在线观看秒播厂| 看免费成人av毛片| 日本与韩国留学比较| 欧美少妇被猛烈插入视频| av女优亚洲男人天堂| 国产免费又黄又爽又色| 一级毛片黄色毛片免费观看视频| 七月丁香在线播放| 亚洲综合精品二区| 十八禁高潮呻吟视频 | 777米奇影视久久| 能在线免费看毛片的网站| 国产爽快片一区二区三区| 国产精品99久久久久久久久| 日日啪夜夜撸| 国产精品欧美亚洲77777| 国产片特级美女逼逼视频| 日韩电影二区| 亚洲欧美精品自产自拍| 亚洲一级一片aⅴ在线观看| 色视频www国产| 亚洲三级黄色毛片| 亚洲第一区二区三区不卡| 国产成人免费观看mmmm| 大片免费播放器 马上看| 免费黄网站久久成人精品| 日韩,欧美,国产一区二区三区| 如日韩欧美国产精品一区二区三区 | 久久精品夜色国产| 男女无遮挡免费网站观看| 大话2 男鬼变身卡| 久久久久久人妻| 成人免费观看视频高清| 国内揄拍国产精品人妻在线| 日日爽夜夜爽网站| 久热久热在线精品观看| 国产成人精品一,二区| 全区人妻精品视频| av又黄又爽大尺度在线免费看| 亚洲av免费高清在线观看| 国产色爽女视频免费观看| 日本免费在线观看一区| www.色视频.com| 国产精品久久久久成人av| 午夜影院在线不卡| 寂寞人妻少妇视频99o| 国产男人的电影天堂91| 日本欧美国产在线视频| 久久狼人影院| 国产免费一级a男人的天堂| 亚洲欧洲日产国产| 狂野欧美白嫩少妇大欣赏| 午夜免费男女啪啪视频观看| 亚洲精品,欧美精品| 18禁在线播放成人免费| 在线观看www视频免费| 亚洲久久久国产精品| 国产午夜精品久久久久久一区二区三区| 男女国产视频网站| 91精品国产九色| 九草在线视频观看| 一区在线观看完整版| 99热全是精品| 精品一品国产午夜福利视频| 亚洲激情五月婷婷啪啪| 日本vs欧美在线观看视频 | 日韩 亚洲 欧美在线| 午夜免费男女啪啪视频观看| 街头女战士在线观看网站| 免费观看无遮挡的男女| 99久久人妻综合| 天堂中文最新版在线下载| 一级毛片电影观看| 性色av一级| 久久久久久久久久久免费av| 亚洲一级一片aⅴ在线观看| 丁香六月天网| 久久久久久久亚洲中文字幕| 久久99一区二区三区| 国产高清国产精品国产三级| 亚洲精品第二区| 麻豆成人av视频| 伊人久久精品亚洲午夜| 久久久久久久精品精品| 欧美日韩精品成人综合77777| 成人国产麻豆网| videossex国产| av线在线观看网站| 久久久国产精品麻豆| 国产精品成人在线| 国产男女内射视频| 在线 av 中文字幕| h视频一区二区三区| 蜜臀久久99精品久久宅男| 九色成人免费人妻av| 久久精品国产亚洲网站| 成人午夜精彩视频在线观看| 久久久午夜欧美精品| 天堂8中文在线网| 男人狂女人下面高潮的视频| 老司机影院毛片| 成人国产av品久久久| 精品亚洲成国产av| 人妻夜夜爽99麻豆av| 久久午夜综合久久蜜桃| 欧美 日韩 精品 国产| 老司机影院毛片| 亚洲欧洲日产国产| 三级国产精品片| 国产精品一区二区三区四区免费观看| 极品人妻少妇av视频| av不卡在线播放| 午夜免费男女啪啪视频观看| 亚洲熟女精品中文字幕| av国产久精品久网站免费入址| 精品久久久噜噜| 这个男人来自地球电影免费观看 | 色94色欧美一区二区| 亚州av有码| 久久av网站| 国产精品福利在线免费观看| 热re99久久国产66热| 久久狼人影院| 深夜a级毛片| 国语对白做爰xxxⅹ性视频网站| 两个人免费观看高清视频 | a级毛色黄片| av天堂中文字幕网| 欧美国产精品一级二级三级 | 婷婷色麻豆天堂久久| 久久国产亚洲av麻豆专区| 午夜影院在线不卡| 免费人妻精品一区二区三区视频| 好男人视频免费观看在线| 成年女人在线观看亚洲视频| 日本色播在线视频| 一本大道久久a久久精品| 在线播放无遮挡| av免费在线看不卡| 99热6这里只有精品| 国产av精品麻豆| 久久影院123| 97在线人人人人妻| 2022亚洲国产成人精品| 国产免费一区二区三区四区乱码| 一级毛片aaaaaa免费看小| 少妇被粗大猛烈的视频| 国产精品一区www在线观看| 大香蕉久久网| 精品久久国产蜜桃| 狠狠精品人妻久久久久久综合| 伊人亚洲综合成人网| 国产免费视频播放在线视频| 精品一品国产午夜福利视频| 国内揄拍国产精品人妻在线| 亚洲人与动物交配视频| 最近中文字幕2019免费版| 成人漫画全彩无遮挡| 国产精品麻豆人妻色哟哟久久| 日本与韩国留学比较| 亚洲四区av| 国产精品.久久久| 欧美少妇被猛烈插入视频| 自线自在国产av| 日本与韩国留学比较| 男人爽女人下面视频在线观看| 久久久久国产网址| 久久久精品94久久精品| 十八禁高潮呻吟视频 | 午夜激情福利司机影院| 老司机影院毛片| 91在线精品国自产拍蜜月| 秋霞伦理黄片| 日本vs欧美在线观看视频 | 日韩一本色道免费dvd| 精品少妇内射三级| 国产午夜精品一二区理论片| 色吧在线观看| 国产一级毛片在线| 日韩av在线免费看完整版不卡| 丰满少妇做爰视频| 国产伦在线观看视频一区| 一边亲一边摸免费视频| 97在线人人人人妻| 最黄视频免费看| 人妻系列 视频| 大话2 男鬼变身卡| 热re99久久国产66热| 国产伦在线观看视频一区| √禁漫天堂资源中文www| 又爽又黄a免费视频| 美女主播在线视频| 国产黄色视频一区二区在线观看| 九九在线视频观看精品| 久久青草综合色| 18+在线观看网站| 亚洲国产欧美在线一区| 国产深夜福利视频在线观看| 日本与韩国留学比较| 最近2019中文字幕mv第一页| 中文字幕人妻丝袜制服| 国精品久久久久久国模美| 人人妻人人爽人人添夜夜欢视频 | 简卡轻食公司| 久久人妻熟女aⅴ| 91久久精品国产一区二区成人| 亚洲欧美成人精品一区二区| 九色成人免费人妻av| 国产一区有黄有色的免费视频| 国产极品粉嫩免费观看在线 | 色视频在线一区二区三区| 久久毛片免费看一区二区三区| 又粗又硬又长又爽又黄的视频| 精品亚洲成国产av| 精品久久久久久电影网| 极品教师在线视频| 91aial.com中文字幕在线观看| 免费黄色在线免费观看| 大话2 男鬼变身卡| 久久国内精品自在自线图片| 精品国产一区二区三区久久久樱花| 久久6这里有精品| 99re6热这里在线精品视频| 精品一区在线观看国产| 国产在线男女| 日本猛色少妇xxxxx猛交久久| 日本91视频免费播放| 少妇被粗大猛烈的视频| 香蕉精品网在线| av播播在线观看一区| 一级毛片我不卡| 尾随美女入室| 成人影院久久| 老熟女久久久| 欧美精品人与动牲交sv欧美| 国产精品嫩草影院av在线观看| 欧美区成人在线视频| 王馨瑶露胸无遮挡在线观看| 色94色欧美一区二区| 美女内射精品一级片tv| 国产精品一区二区三区四区免费观看| 久久99热这里只频精品6学生| 人人妻人人爽人人添夜夜欢视频 | 久久人人爽人人片av| 亚洲一区二区三区欧美精品| 久久久久国产精品人妻一区二区| 日韩人妻高清精品专区| 日本欧美国产在线视频| 欧美三级亚洲精品| 久久国内精品自在自线图片| 欧美xxⅹ黑人| 国产亚洲精品久久久com| 欧美区成人在线视频| 午夜福利影视在线免费观看| 欧美日韩一区二区视频在线观看视频在线| 性色avwww在线观看| 夜夜看夜夜爽夜夜摸| 一本久久精品| 亚洲第一区二区三区不卡| 亚洲精品国产av成人精品| 国产av码专区亚洲av| 国语对白做爰xxxⅹ性视频网站| 高清午夜精品一区二区三区| 插阴视频在线观看视频| 插逼视频在线观看| 久久国内精品自在自线图片| 亚洲欧美一区二区三区黑人 | 国产成人aa在线观看| 亚洲精品自拍成人| 三级国产精品片| 成人黄色视频免费在线看| 美女视频免费永久观看网站| 五月伊人婷婷丁香| 亚洲图色成人| 桃花免费在线播放| 丝袜喷水一区| 有码 亚洲区| 国产伦理片在线播放av一区|