β-葡萄糖苷酶對刺梨汁香氣物質(zhì)的影響

彭邦遠，羅昱，張洪禮，丁筑紅*

（貴州大學釀酒與食品工程學院，貴州省農(nóng)畜產(chǎn)品貯藏與加工重點實驗室，貴州省藥食同源植物資源研究開發(fā)中心，貴州貴陽550025）

β-葡萄糖苷酶對刺梨汁香氣物質(zhì)的影響

彭邦遠，羅昱，張洪禮，丁筑紅*

（貴州大學釀酒與食品工程學院，貴州省農(nóng)畜產(chǎn)品貯藏與加工重點實驗室，貴州省藥食同源植物資源研究開發(fā)中心，貴州貴陽550025）

以貴州龍里刺梨為研究對象，通過AmberliteXAD-2樹脂對刺梨汁中游離態(tài)和鍵合態(tài)香氣物質(zhì)進行分離，不同來源β-葡萄糖苷酶酶解刺梨汁，經(jīng)氣質(zhì)聯(lián)用（GC-MS）儀分析，比較其酶解效果及差異性。結(jié)果表明，木霉β-葡萄糖苷酶酶解刺梨汁釋放11種風味物質(zhì)。杏仁β-葡萄糖苷酶酶解釋放26種風味物質(zhì)，其中葉醇、己醇、茶香酮、異香葉醇、紫羅烯、棕櫚酸等20種風味物質(zhì)均為嗅感物質(zhì)且含量較高，可作為刺梨汁的增香酶制劑。刺梨汁中共檢測出43種游離態(tài)風味物質(zhì)，主要以酚類和酯類為主；通過杏仁β-葡萄糖苷酶酶解后檢出33種鍵合態(tài)風味物質(zhì)，以酮類和醛類為主，8種物質(zhì)同時存在于游離態(tài)和鍵合態(tài)物質(zhì)中，且在鍵合態(tài)中釋放出新的風味物質(zhì)26種。關(guān)鍵詞：刺梨；β-葡萄糖苷酶；游離態(tài)化合物；鍵合態(tài)化合物

刺梨（Rosa roxburghiiTratt.）果實富含多種營養(yǎng)物質(zhì)，在加工貯藏過程中易于變化損失，導致果汁色澤褐變、口感劣變和風味物質(zhì)逸散等現(xiàn)象[1]，使刺梨果汁產(chǎn)品質(zhì)量波動較大，難以讓刺梨這一優(yōu)越的自然資源在市場流通消費周期中很好地體現(xiàn)其優(yōu)勢特征。水果中的香氣物質(zhì)包括游離態(tài)物質(zhì)與鍵合態(tài)物質(zhì)，而水果中的香氣主要是以游離態(tài)揮發(fā)性物質(zhì)呈現(xiàn)，糖苷鍵合態(tài)物質(zhì)是水果中最重要的一種鍵合態(tài)香氣物質(zhì)，無揮發(fā)性，以糖苷形式存在于水果中[2-3]，目前國內(nèi)外關(guān)于水果中鍵合態(tài)香氣物質(zhì)的研究不斷深入，不同水果所含有的風味組分固然不同，周志等[4]分析了刺梨皮渣與籽仁中的游離態(tài)和鍵合態(tài)揮發(fā)性物質(zhì)并進行比較；張正竹等[5]初步分離了糖苷類香氣前體物質(zhì)，并釋放出相應的揮發(fā)性糖苷配基。由于風味前體物沒有芳香氣味，目前多采用酸解和酶解的方法將其分解，釋放出其中的鍵合態(tài)化合物，以達到增香的目的[6]。

果汁通過風味酶酶解處理，可釋放出風味前體中的鍵合態(tài)風味物質(zhì)，可增加、強化果汁的風味。GUEGAEN Y等[7]研究表明風味酶可從不同的水果中釋放出豐富的萜烯類化合物，已成為水果制品增香的重要方法。常用的風味酶是杏仁來源和微生物來源的β-葡萄糖苷酶。孫愛東等[8]比較了微生物β-葡萄糖苷酶和杏仁β-葡萄糖苷酶釋放橘子皮和橘子汁中糖苷鍵合態(tài)芳香化合物的能力。發(fā)現(xiàn)杏仁酶水解橘子汁中鍵合態(tài)揮發(fā)性物質(zhì)的效果優(yōu)于微生物酶，而微生物酶處理橘子皮鍵合態(tài)揮發(fā)性物質(zhì)的效果優(yōu)于杏仁酶。CHYAU C C等[9]用AmberliteXAD-2吸附樹脂分離荔枝汁中游離態(tài)和糖苷鍵合態(tài)的風味物質(zhì)，利用β-葡萄糖苷酶釋放以糖苷鍵合態(tài)存在的風味物質(zhì)，發(fā)現(xiàn)鍵合態(tài)成分在水解前無味道，但當其水解后與游離態(tài)風味物質(zhì)混合則呈現(xiàn)一種強烈的荔枝水果香氣。

本研究探討不同來源的酶酶解刺梨汁中鍵合態(tài)物質(zhì)，對比分析酶解前后游離態(tài)與鍵合態(tài)化合物的差異性以及兩種不同來源酶的酶解效果，對闡明刺梨汁的香氣組成和探究刺梨產(chǎn)品在加工過程中釋放潛在的揮發(fā)性成分提供一定的理論基礎(chǔ)與依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

刺梨：貴州龍里刺梨，本地人工種植，充分成熟，新鮮無霉爛變質(zhì)。

AmberliteXAD-2樹脂、正戊烷（色譜純）：美國Supelco公司；杏仁β-葡萄糖苷酶（從杏仁中提取，0.1 U/mg）和木霉β-葡萄糖苷酶（從黑曲霉的粗酶中提取，0.408 U/mg）：美國Sigma公司；濃鹽酸、氫氧化鈉、乙醇、甲醇、Na2HPO4、NaH2PO4、乙醚（均為分析純）：成都金山化學試劑有限公司。

1.2 儀器與設(shè)備

HP6890/5975C氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（gaschromatographymassspectrometer，GC-MS）儀：美國Agilent公司；手動固相微萃取裝置，萃取纖維頭為2 cm-50/30 μm DVB/CAR/PDMS StableFlex，美國Supelco公司；ZZ102九陽榨汁機；佛山市順德區(qū)順科電器有限公司；XMTD-204數(shù)顯恒溫水浴鍋；上海梅香儀器有限公司；R201旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀；上海申勝生物技術(shù)有限公司；DBS-全自動部分收集器、DHL-電腦恒流泵：上海青浦滬西儀器廠。

1.3 試驗方法

1.3.1 刺梨果汁制備

將新鮮刺梨經(jīng)挑選、破碎、清洗、瀝干后使用榨汁機榨汁，真空脫氣后貯藏在-18℃的冰箱中備用。

1.3.2 刺梨汁中游離態(tài)揮發(fā)性物質(zhì)的萃取

將備用刺梨汁取出，自然解凍，4層紗布過濾，在4℃，10 000 r/min條件下離心20 min后，得到上清汁，取樣品約5mL，置于10mL固相微萃取儀采樣瓶中，插入裝有2cm-50/ 30 μm DVB/CAR/PDMS StableFlex纖維頭的手動進樣器，在85℃左右萃取30min，快速移出萃取頭并立即插入氣相色譜儀進樣口（溫度250℃）中，熱解吸3min，經(jīng)GC-MS分析。

1.3.3 AmberliteXAD-2樹脂預處理[10-11]

將AmberliteXAD-2樹脂置于5%鹽酸中浸泡24 h后，用蒸餾水洗至中性；再浸泡于5%氫氧化鈉中24 h后，用蒸餾水洗至中性；最后于75%乙醇中浸泡24 h，用蒸餾水洗至無醇味，貯藏于甲醇中備用。使用時將貯存洗凈的XAD-2樹脂以甲醇為溶劑進行濕法裝柱，用蒸餾水洗柱至無味。

1.3.4 有機洗脫劑分離刺梨果汁中游離態(tài)與鍵合態(tài)揮發(fā)性成分

將刺梨汁自然解凍，紗布過濾，在4℃，10000r/min條件下離心20 min后，將得到的清汁（約100 mL）以2 mL/min的流速流經(jīng)預處理好的AmberliteXAD-2樹脂柱，用750 mL去離子水清洗柱子，去除刺梨果汁中的水溶性酸和糖，200mL乙醚/戊烷（1∶1，V/V）以3 mL/min的流速過柱去除游離態(tài)揮發(fā)性物質(zhì)[7]。用300 mL甲醇以3 mL/min的流速，洗脫吸附在樹脂柱上的鍵合態(tài)風味前體物，并收集甲醇洗脫部分置于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上（水浴溫度40℃）濃縮至干，用pH 5.0、0.06 mol/L的檸檬酸-Na2PO4緩沖液40 mL溶解，用30 mL乙醚/戊烷（1∶1）分別萃取3次，以去除其中可能存在的游離態(tài)揮發(fā)性物質(zhì)，萃取后水相即為鍵合態(tài)風味前體物[12]。

1.3.5 鍵合態(tài)揮發(fā)性物質(zhì)的酶解釋放

稱取杏仁β-葡萄糖苷酶與木霉β-葡萄糖苷酶138 mg，分別置于50 mL頂空瓶中，注入樣品水相，立即用PTFE/硅橡膠隔墊密封，放入磁力攪拌水浴鍋中40℃酶解36h，冷卻，開啟后用80 mL乙醚-戊烷（1∶1，V/V）混合液分3次萃取酶解液，有機相用無水硫酸干燥，N2濃縮至0.5 mL[8]，取1 μL供GC-MS分析。

1.3.6 GC-MS分析

GC條件：色譜柱為ZB-5MSI 5%二苯基-95%二甲基聚硅氧烷彈性石英毛細管柱（30 m×0.25 mm×0.25 μm），柱溫45℃，保持2 min，以4℃/min升溫至220℃，保持2 min；汽化室溫度250℃；載氣為高純氦氣（99.999%）；柱前壓7.62 psi，載氣流速1.0 mL/min；不分流進樣；溶劑延遲時間：1.5 min。

MS條件：離子源為電子電離（electronic ionization，EI）源；離子源溫度230℃；四極桿溫度150℃；電子能量70 eV；發(fā)射電流34.6 μA；倍增器電壓1 615 V；接口溫度280℃；質(zhì)量范圍20～450 amu。

1.3.7 定性定量分析

對總離子流圖中的各峰經(jīng)質(zhì)譜計算機數(shù)據(jù)系統(tǒng)檢索及核對NIST 2005和Wiley 275標準質(zhì)譜圖以及參考文獻，確定揮發(fā)性化學成分組成，用峰面積歸一化法測定各化學成分的相對質(zhì)量分數(shù)。

2 結(jié)果與分析

2.1 不同來源的β-葡萄糖苷酶酶解效果的比較

杏仁β-葡萄糖苷酶與木霉β-葡萄糖苷酶分別酶解刺梨汁釋放鍵合態(tài)風味物質(zhì)，兩種不同來源酶酶解所釋放鍵合態(tài)揮發(fā)性組分具有明顯差異，具體風味物質(zhì)及相對含量見表1。由表1可知，采用木霉β-葡萄糖苷酶酶解刺梨汁中鍵合態(tài)風味前體物，釋放出10種鍵合態(tài)風味物質(zhì)，一種未知物質(zhì)，其相對含量為66.31%；杏仁β-葡萄糖苷酶酶解釋放出26種風味物質(zhì)，釋放出一種未知物質(zhì)，其釋放的鍵合態(tài)風味物質(zhì)相對含量為73.41%，香氣的損失率低于木霉β-葡萄糖苷酶的酶解。杏仁β-葡萄糖苷酶酶解釋放出葉醇（3.23%）、己醇（0.90%）、茶香酮（1.08%）、異香葉醇（0.58%）、紫羅烯（0.82%）、棕櫚酸（0.15%）等20種木霉β-葡萄糖苷酶未釋放出的鍵合態(tài)風味物質(zhì)，且多為嗅感物質(zhì)。其中2-丁烯醛具有淡淡的蘋果香，葉醇具青草香與茶香，壬醛具有玫瑰香與柑橘香，茶香酮具有茶香，苯乙醚、3,4-二甲氧基苯乙烯具有芳香味，辛酸、棕櫚酸具有一定的蘋果香，紫羅烯的青草香[13-16]，這些香氣的產(chǎn)生是杏仁β-葡萄糖苷酶酶解后所產(chǎn)生的，可能是構(gòu)成刺梨復雜濃郁香氣的一部分，木霉β-葡萄糖苷酶酶解刺梨汁所不具備，木霉β-葡萄糖苷酶酶解后也產(chǎn)生了5種新物質(zhì)，分別為正丁醇（0.57%）、苯基丙酮（0.35%）、3,5-二甲基苯甲醛（0.36%）、去氫白菖烯（0.11%）、3,5-二叔丁基苯酚（0.38%）。所產(chǎn)生的新物質(zhì)并不具備相應的香氣成分，故使用杏仁β-葡萄糖苷酶酶解后的刺梨汁香味較強于木霉β-葡萄糖苷酶所處理的刺梨汁，這與孫愛東等[8]利用兩種不同來源酶酶解橘子汁效果研究結(jié)果一致。因此，杏仁β-葡萄糖苷酶可作為刺梨汁的風味增香酶的理想酶之一。

表1 杏仁和木霉β-葡萄糖苷酶酶解鍵合態(tài)風味物質(zhì)比較Table 1 Comparison of flavor substance hydrolyzed by β-glucosidase from almond and trichoderma

保留時間/化合物相對含量/% min杏仁木霉23.1213,4-二甲氧基苯乙烯0.11-26.448異丁香酚甲醚0.26-26.8813,5-二叔丁基苯酚-0.38 26.8912,4-二叔丁基苯酚0.39-35.175二十烷0.06-36.617棕櫚酸0.15-38.992二十一烷0.03-41.43314β-孕烷0.02-未知1.340.25

2.2 刺梨果汁游離態(tài)與鍵合態(tài)風味物質(zhì)比較

刺梨汁中游離態(tài)風味物質(zhì)及鍵合態(tài)風味物質(zhì)的GC-MS分析結(jié)果見圖1，刺梨果汁游離態(tài)與鍵合態(tài)風味物質(zhì)鑒定結(jié)果見表2。對刺梨汁游離態(tài)和鍵合態(tài)的風味物質(zhì)類別、數(shù)量級相對含量進行匯總，結(jié)果見表3。

圖1 刺梨汁中游離態(tài)（A）及鍵合態(tài)（B）化合物GC-MS分析Fig.1 GC-MS analysis of free(A)and bound(B)aroma compounds inRosa roxburghiijuice

由表2和表3可知，采用杏仁β-葡萄糖苷酶酶解釋放后，游離態(tài)風味物質(zhì)共有43種，相對含量75.57%，其中烴類物質(zhì)13種，醇類物質(zhì)10種，酯類物質(zhì)6種，酮類物質(zhì)6種，酚類物質(zhì)4種，醛類物質(zhì)1種以及其他3種物質(zhì)，其中以酚類和酯類物質(zhì)相對含量較高，分別為27.68%和17.41%，其次為烴類16.72%和醇類8.09%。檢測出的鍵合態(tài)風味物質(zhì)共有33種，其相對含量占80.95%，與游離態(tài)風味物質(zhì)相比增加了5.38%，其中酮類、醛類各6種，醇類4種，烴類5種，酚類3種，酯類、酸類各2種，其他5種；且有8種風味物質(zhì)在鍵合態(tài)和游離態(tài)組分中均被檢出。張瑤等[17]對經(jīng)β-葡萄糖苷酶處理的檸檬汁進行研究，發(fā)現(xiàn)酶解處理可釋放出新的潛在香氣物質(zhì)，且對原汁香氣的協(xié)調(diào)性沒有影響，這與本實驗所得出的結(jié)論相似。刺梨果汁中風味前體在杏仁β-葡萄糖苷酶的作用下，釋放出大量鍵合態(tài)風味物質(zhì)，其中葉醇、7,9-二叔丁基-1-氧雜螺（4,5）癸烯二酮、乙酸乙酯、二十烷、二十一烷、對乙烯基愈瘡木酚、2,4-二叔丁基苯酚、苯甲醛8種風味物質(zhì)也在游離態(tài)組分中檢出。

表2 刺梨果汁游離態(tài)與鍵合態(tài)風味物質(zhì)鑒定結(jié)果Table 2 Identification results of free and bound aroma compounds inRosa roxburghiijuice

續(xù)表

表3 刺梨汁游離態(tài)和鍵合態(tài)風味物質(zhì)比較Table 3 Comparation of free and bound aroma compounds in Rosa roxburghiijuice

刺梨果汁中游離態(tài)風味物質(zhì)含有豐富的2,4-二叔丁基苯酚、對乙烯基愈瘡木酚等酚類物質(zhì)；其次還含有苯二甲酸丁酯、鄰苯二甲酸二異丁酯、酞酸乙酯、安息香酸乙酯、乙酸乙酯等酯類物質(zhì)；醛類物質(zhì)含量相對較少；醇類物質(zhì)以輕快香味的乙酸乙酯、環(huán)戊醇、異辛醇、沉香醇、甲基丁子香酚等香氣成分以及葉醇（青草香）、2-庚酮（梨香）、苯甲醛（苦杏仁味）、甲基庚烯酮（青草、柑橘味）、安息香酸甲酯（冬青油香）、安息香酸乙酯（果香）、α-松油醇（薰衣草香）、β-紫羅蘭酮（玫瑰香）、雪松醇（杉木芳香）等嗅感物質(zhì)為主[13]，可能對刺梨果汁天然香氣的構(gòu)成起重要作用。

與宣恩野生種刺梨汁中游離態(tài)風味物質(zhì)相比[18]，本實驗所用本地刺梨汁中還檢測出苯甲醛、安息香酸甲酯、安息香酸乙酯、β-紫羅蘭酮和苯二甲酸丁酯等在宣恩刺梨汁中沒有檢測出的風味物質(zhì)，刺梨汁游離態(tài)風味物質(zhì)中含有豐富的低沸點酯類物質(zhì)，但萜烯烴類物質(zhì)不及宣恩野生種刺梨，這可能是由于刺梨產(chǎn)地和品種不同的原因?qū)е碌?。采用杏仁?葡萄糖苷酶酶解后，產(chǎn)生明顯的香味，可見酶解釋放出的鍵合態(tài)風味物質(zhì)對刺梨果汁香氣提升有重要作用。對風味前體物質(zhì)使用β-葡萄糖苷酶酶解，釋放出的33種鍵合態(tài)風味物質(zhì)，其中有26種在游離態(tài)風味物質(zhì)中未檢出，分別是己醇、茶香酮（茶香）、甲酸乙酯（菠蘿香）、二甲基1,3,5-三庚烯、紫羅烯（青草味）、3,4-二甲氧基苯乙烯（芳香味）、辛酸（蘋果香）、棕櫚酸（蘋果香）、乙醛（蘋果香）、2-丁烯醛（蘋果香）、壬醛（玫瑰香）、苯甲醛、苯乙醚（芳香味）、異丁香酚甲醚、1,1,6-三甲基-1,2-二氫萘等。其中具有酒香的己醇和具有類似杏仁香味苯甲醛在懷枝荔枝[10]、山楂[18]和哈密瓜以鍵合態(tài)風味物質(zhì)存在并經(jīng)酶解后釋放出來。杏仁β-葡萄糖苷酶的活性盡管比微生物來源的β-葡萄糖苷酶低，但是杏仁β-葡萄糖苷酶具有多種多樣的功能，特別是其能夠耐受較高濃度的葡萄糖，使其應用遠比微生物來源的β-葡萄糖苷酶廣泛和更有價值[19]。杏仁β-葡萄糖苷酶能夠耐受刺梨汁中較高濃度的葡萄糖，而木霉β-葡萄糖苷酶容易失活，這可能是導致兩種酶酶解效果不同的原因之一。另外，酶解效果的差異還在于兩者對酶解條件的適應不同。

3 結(jié)論

結(jié)合GC-MS分析，比較杏仁β-葡萄糖苷酶和木霉β-葡萄糖苷酶對刺梨汁的酶解效果，采用木霉β-葡萄糖苷酶酶解刺梨汁中鍵合態(tài)風味前體物，釋放出的鍵合態(tài)風味物質(zhì)有11種，其中一種為未知物質(zhì)；采用杏仁β-葡萄糖苷酶酶解釋放出26種，同樣檢出一種未知物質(zhì)，其中葉醇、己醇、茶香酮、異香葉醇、紫羅烯、棕櫚酸等20種木霉β-葡萄糖苷酶未釋放出的鍵合態(tài)風味物質(zhì)均為嗅感物質(zhì)且具有一定的水果香氣，因此，杏仁β-葡萄糖苷酶的酶解效果優(yōu)于木霉β-葡萄糖苷酶，并可作為刺梨汁香氣釋放的優(yōu)選酶之一。

刺梨汁中共檢測出43種游離態(tài)風味物質(zhì)，主要為酚類和酯類物質(zhì)；檢測出經(jīng)植物來源的杏仁β-葡萄糖苷酶酶解鍵合態(tài)前體物釋放的風味物質(zhì)33種，以酮類和醛類為主。游離態(tài)和鍵合態(tài)風味物質(zhì)間差異較大，只有8種物質(zhì)同時在游離態(tài)和鍵合態(tài)中存在，且在鍵合態(tài)中釋放出新的風味物質(zhì)26種，其中己醇（酒香）、茶香酮（茶香）、甲酸乙酯（菠蘿香）、紫羅烯（青草味）、3,4-二甲氧基苯乙烯（芳香味）、辛酸（蘋果香）、棕櫚酸（蘋果香）、乙醛（蘋果香）、2-丁烯醛（蘋果香）、壬醛（玫瑰香）、苯甲醛（杏仁味）、苯乙醚（芳香味）等具有明顯的香氣。酶解釋放的鍵合態(tài)風味物質(zhì)有多種呈香成分，對增強刺梨汁的香氣有一定貢獻。

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Effect of β-glucosidase on the volatile compounds ofRosa roxburghiijuice

PENG Bangyuan,LUO Yu,ZHANG Hongli,DING Zhuhong*
(Research and Development Center of Medicinal and Edible Plant Resources of Guizhou Province,Key Laboratory of Agricultural and Animal Products Store and Processing of Guizhou Province,College of Liquor and Food Engineering, Guizhou University,Guiyang 550025,China)

UsingRosa roxburghiijuice from Longli,Guizhou Province as raw material,the free and bound volatile components inR.roxburghiijuice were separated with Amberlite XAD-2 column.The enzymolysis effect and the differences were compared by GC-MS analysis of juices hydrolyzed by β-glucosidese from different origins.with.The results indicated that the juice hydrolyzed by trichoderma β-glucosidase released 11 kinds of volatile compounds,and the juice hydrolyzed by almond β-glucosidase released 26 kinds of volatile compounds.Alcohol,hexanol,oxoisophorone, isosorbide,violet,palmitic acid and 20 kinds of volatile compounds were detected,all of them were olfactory substances with high content.Almond β-glucosidase could be used as flavouring enzymes ofR.roxburghiijuice.43 kinds of free volatile compounds were detected inR.roxburghiijuice, most of them were phenols and esters.33 kinds of bound volatile compounds were detected by almond β-glucosidase with ketones and aldehydes. 8 volatile compounds were detected in both free and bound compounds,26 new volatile compounds were discovered in the bound compounds.

Rosa roxburghii;β-glucosidase;free compound;bound compound

TS207.3

0254-5071（2017）07-0172-06

10.11882/j.issn.0254-5071.2017.07.037

2017-03-03

貴州省重大科技攻關(guān)項目（黔科合重大專項字[2013]6006）；貴州省藥食同源植物資源研究開發(fā)中心項目（黔科合G字[2014]4003號）

彭邦遠（1992-），女，碩士研究生，研究方向為食品科學。

*通訊作者：丁筑紅（1966-），女，教授，本科，研究方向為農(nóng)產(chǎn)品加工。