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    黔產(chǎn)香料三柰石油醚部位化學(xué)成分的GC-MS分析

    2017-05-15 01:00:47冉堅(jiān)強(qiáng)金軍李麗君譚承建
    中國(guó)調(diào)味品 2017年5期
    關(guān)鍵詞:茴香菖蒲石油醚

    冉堅(jiān)強(qiáng),金軍,李麗君,譚承建

    (貴州民族大學(xué)貴州民族醫(yī)藥研究院,貴陽(yáng) 550025)

    黔產(chǎn)香料三柰石油醚部位化學(xué)成分的GC-MS分析

    冉堅(jiān)強(qiáng),金軍,李麗君,譚承建*

    (貴州民族大學(xué)貴州民族醫(yī)藥研究院,貴陽(yáng) 550025)

    采用氣相色譜-質(zhì)譜(GC-MS)法分析黔產(chǎn)香料三柰石油醚提取物的化學(xué)成分,明確其調(diào)香、防腐、藥用的物質(zhì)基礎(chǔ)。從中鑒定出了66種化合物,占總精油的92.685%?;衔镱愋蜕婕拜祁悺⒂袡C(jī)酸、醛、酯、醇、烴類和多種苯的衍生物,其中萜類化合物占7.225%;有機(jī)酸、醛、酯、醇類化合物分別占6.219%,0.019%,0.107%,0.164%;烯烴、烷烴類化合物分別占0.081%,1.272%,多種苯的衍生物占82.460%,草蒿腦、香葉醇、丁香酚等是其調(diào)香、防腐、藥用的物質(zhì)基礎(chǔ)。

    三柰;氣相色譜-質(zhì)譜;化學(xué)成分;香料;草蒿腦

    三柰,學(xué)名茴香菖蒲(KaempferiarotundaL.),又名隨手香、狗肉香等,系天南星科(Araceae)菖蒲屬植物,是一種野生香料植物,外形和石菖蒲、水菖蒲很像[1]。因其植物體有濃郁的茴香味,專家們以茴香菖蒲命名[2]。在廣西、貴州、湖南等地被廣泛用作食物烹飪的調(diào)料,研究表明:茴香菖蒲作為調(diào)料不僅有去腥除臊的功能,且能讓食物味道更加鮮美,減緩食物的腐壞[3]。除作食物調(diào)料外,茴香菖蒲全株入藥,具有活血化瘀、消炎止痛等功效,民間常用它治療風(fēng)濕骨痛、無(wú)名腫毒、痢疾、腹痛等疾病[4]。前人對(duì)其化學(xué)成分的研究主要集中于水溶性部位[5],而對(duì)于石油醚部位的小極性化學(xué)成分缺乏研究。由于長(zhǎng)時(shí)間的煎煮和化合物之間的相互助溶,水煎液中也會(huì)有小極性分子溶出,并很可能發(fā)揮較大的藥理活性[6]。因此,為了系統(tǒng)地研究三柰藥理作用的物質(zhì)基礎(chǔ),闡釋其調(diào)香、保鮮、藥用的科學(xué)性,本文采用GC-MS聯(lián)用的方法,對(duì)采自于貴州省沿河縣的三柰石油醚提取物進(jìn)行了化學(xué)成分的研究。

    1 材料與方法

    1.1 材料

    1.1.1 植物樣品

    黔產(chǎn)三柰全株,2016年5月采自貴州省沿河縣官舟鎮(zhèn)馬腦村,晾干,粉碎后置陰涼處保持備用。植物樣品由貴州民族大學(xué)民族醫(yī)藥研究院譚承建教授鑒定為天南星科菖蒲屬茴香菖蒲。

    1.1.2 主要儀器與試劑

    氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀(HP6890/5975) 美國(guó)安捷倫公司。石油醚(60~90 ℃),分析純。

    1.2 方法

    1.2.1 三柰石油醚提取物

    準(zhǔn)確稱取 50 g陰干粉碎的三柰全株,用350 mL石油醚(60~90 ℃)熱回流提取3次,每次1 h,合并提取液,低溫減壓濃縮,得到黑綠色、具有特殊芳香氣味的油狀液體1.5 mL,密封保存,供分析使用。

    1.2.2 氣相色譜條件

    色譜柱為HP-5MS石英毛細(xì)管柱(50 m×0.25 mm×0.5 μm);程序升溫:毛細(xì)管柱初始柱溫50 ℃(保留2 min),以5 ℃/min升溫至250 ℃,保持2 min;汽化室溫度250 ℃;載氣為高純氦氣(99.999%); 柱前壓52 kPa,載氣流量1.0 mL/min;分流比40∶1。

    1.2.3 質(zhì)譜條件

    EI離子源,溫度230 ℃;四極桿溫度150 ℃;電子能量70 eV;接口溫度280 ℃;溶劑延遲時(shí)間4.0 min;質(zhì)量范圍40~400 amu。

    2 結(jié)果

    2.1 提取率

    出油率以原料質(zhì)量計(jì),一次性收率平均在4.48%左右。

    2.2 三柰石油醚提取物總離子流

    按照上述條件對(duì)三柰石油醚提取樣品進(jìn)行分析,獲得其石油醚提取物總離子圖,見(jiàn)圖1。對(duì)圖1中的各峰經(jīng)質(zhì)譜計(jì)算機(jī)系統(tǒng)檢索及核對(duì)Nist 2008標(biāo)準(zhǔn)質(zhì)譜圖,并結(jié)合文獻(xiàn)[4-9],鑒定出其中的67個(gè)化合物,用峰面積歸一化法測(cè)定了各化學(xué)成分相對(duì)的百分含量,鑒定的化合物占總精油的95.685%,結(jié)果見(jiàn)表1。

    圖1 三柰石油醚提取物的總離子流圖

    編號(hào)保留時(shí)間(min)化合物分子式分子質(zhì)量相對(duì)含量(%)13.114beta-Pinene(β-蒎烯)C10H161360.05423.210beta-Phellandrene(β-水芹烯)C10H161360.02233.538beta-Myrcene(β-月桂烯)C10H161360.02843.935d-Limonene(d-檸檬烯)C10H161360.02954.419g-Terpinene(萜品烯)C10H161360.32364.6491-ethyl-2-methylbenzene(鄰乙基甲苯)C9H121200.02774.6891,2,4-trimethybenzene(1,2,4-三甲基苯)C9H121200.37184.7461-isopropyl-2-methylbenzene(鄰異丙基甲苯)C10H141340.02896.6951-Octen-3-ol(1-辛烯-3-醇)C8H16O1280.143106.823Cyclohexanol,1-methyl-4-(1-methylethenyl)-(cis-順-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-環(huán)己醇)C10H18O1540.028116.916β-Terpineol(β-松油醇)C10H18O1540.273127.055a-Terpinen(α-松油烯)C10H161360.028137.871Linalool(芳樟醇)C10H18O1540.085147.9472-Cyclohexen-1-ol,1-methyl-4-(1-methylethyl)(cis-4-甲基-1-(1-甲乙基)-環(huán)己烯-1-醇)C10H18O1540.053158.043Linalylacetate(乙酸芳樟酯)C12H20O21960.036168.1491,3,6-Octatriene,3,7-dimethyl-((Z)-3,7-二甲基-(Z)-1,3,6辛三烯)C10H161360.013

    續(xù) 表

    續(xù) 表

    2.3 化合物類型

    由表1可知,該樣品化合物類型涉及萜類、有機(jī)酸、醛、酯、醇、烯烴、烷烴和多種苯的衍生物。其中萜類化合物32種(占7.256%);有機(jī)酸、醛、酯、醇類化合物分別有1種(占6.219%)、1種(占0.019%)、2種(占0.107%)、2種(占0.164%);烯烴、烷烴類化合物分別有1種(占0.081%)、6種(占1.272%),多種苯的衍生物共21種(占88.442%)。相對(duì)含量超過(guò)1%的且被鑒定的成分共有5種,依次是:主要成分草蒿腦(占78.157%)、棕櫚酸(占6.219%)、長(zhǎng)葉烯(占1.903%)、茴香腦(占1.674%)、β-石竹烯占(1.012%)。

    3 討論

    結(jié)果顯示:草蒿腦為該揮發(fā)油中含量最高的一個(gè)化學(xué)成分,占78.157%,與前人研究結(jié)果具有一定的相似性。草蒿腦作為活性成分的原始資源利用在傳統(tǒng)調(diào)味品中已經(jīng)得到了很好的體現(xiàn),以天然精油混合物或作為單離化合物形式利用,是資源利用的發(fā)展所需。近年來(lái),草蒿腦被廣泛應(yīng)用于多個(gè)領(lǐng)域:作為食品添加劑,可用于調(diào)制日化和食用香精,與此同時(shí),草蒿腦具有優(yōu)良的抗腐敗菌和致病菌活性,可延緩食物腐敗[10];在農(nóng)藥研發(fā)上,其對(duì)多種農(nóng)作物害蟲(chóng)都具有殺害和防治作用[11,12];在醫(yī)藥應(yīng)用中,草蒿腦不僅具有很強(qiáng)的抗抑郁、殺菌、退熱、驅(qū)蟲(chóng)、減緩壓力、止咳、健胃醒腦等藥用功能[13],而且利消化,可刺激膽汁的流動(dòng),促進(jìn)食欲;在合成化工領(lǐng)域,草蒿腦經(jīng)異構(gòu)、氧化可合成多種藥物,是一種重要的醫(yī)藥中間體[14,15]。

    除了草蒿腦以外,檢測(cè)出的化學(xué)成分中還有β-蒎烯、β-月桂烯、β-松油醇、乙酸芳樟酯、長(zhǎng)葉烯、甲基丁香酚、肉豆蔻醛、西車(chē)烯、Α-畢橙茄醇等多種具有特殊芳香氣味的調(diào)香原料;β-水芹烯、d-檸檬烯、α-萜品烯、芳樟醇、β-欖香烯、龍腦、茴香腦、香葉醇[16]、匙桉醇、丁香酚等多種既有特殊香味又具有藥理活性的化學(xué)成分[17];鄰乙基甲苯、2,2-二甲基丙酸苯甲酯、乙酸龍腦酯、1,2,4-三甲基苯、對(duì)甲氧基苯乙醇、3-(4-甲氧苯基)-1-丙醇、對(duì)甲氧基苯乙酸、4-甲氧基肉桂醛、棕櫚酸等多種化工原料及醫(yī)藥中間體。

    檢測(cè)結(jié)果解釋了草蒿腦、香葉醇、丁香酚是三柰作為食物調(diào)料可以減緩食物腐壞的物質(zhì)基礎(chǔ),同時(shí)也是三柰全株入藥,民間用它治療風(fēng)濕骨痛、無(wú)名腫毒、痢疾、腹痛等疾病的物質(zhì)基礎(chǔ)。三柰在貴州分布廣泛,且易于培植,可以擴(kuò)大開(kāi)發(fā)力度,為地區(qū)經(jīng)濟(jì)及民族醫(yī)藥的發(fā)展做出貢獻(xiàn),研究其揮發(fā)性成分組成,為三柰的開(kāi)發(fā)和利用提供科學(xué)依據(jù),同時(shí)也為我國(guó)調(diào)香工業(yè)的發(fā)展提供一定的參考依據(jù)。

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    GC-MS Analysis of Petroleum Ether Extract of Spice Kaempferia galanga in Guizhou Province

    RAN Jian-qiang, JIN Jun, LI Li-jun, TAN Cheng-jian*

    (Guizhou Institute of Ethnic Medicine, Guizhou Minzu University, Guiyang 550025, China)

    The chemical constituents in petroleum ether extract ofKaempferiagalangecollected in Guizhou are investigated by GC-MS to identify the material base of flavor treating, anti-corrosion and medicine. 66 compounds accounting for 95.685% of the essential oil are identified,which include terpenoids,organic acids,aldehydes,esters,alcohols,hydrocarbons and benzene derivatives.The major constituents as terpenoids accounting for 7.225%,and organic acids,aldehydes,esters,alcohols are 6.219%, 0.019%, 0.107%, 0.164% respectively;alkenes,alkanes are 0.081%, 1.272% respectively;benzene derivatives accounts for 82.460%,and estragole,geraniol,gugenol are the material base of flavor treating, anti-corrosion and medicine.

    Kaempferiagalanga;GC-MS;chemical constituents;spice;estragole

    2017-01-27 *通訊作者

    貴州民族大學(xué)科研基金資助項(xiàng)目(15XYSZ050)

    冉堅(jiān)強(qiáng)(1989-),男,碩士,研究方向:民族傳統(tǒng)醫(yī)藥; 譚承建(1979-),男,教授,碩士生導(dǎo)師,研究方向:天然藥物化學(xué)。

    TS207.3

    A

    10.3969/j.issn.1000-9973.2017.05.024

    1000-9973(2017)05-0111-04

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