范偉(菏澤醫(yī)學(xué)??茖W(xué)校,山東菏澤 274000)
黃酮類化合物的抗氧化性及其化學(xué)結(jié)構(gòu)之間的相關(guān)性菏澤醫(yī)學(xué)??茖W(xué)校化學(xué)教研室
范偉(菏澤醫(yī)學(xué)??茖W(xué)校,山東菏澤 274000)
黃酮類化合物屬于一種多酚類氧化劑,其存在形式多種多樣,廣泛存在于自然界當(dāng)中。本文在對黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)特征、生物特征進(jìn)行分析的基礎(chǔ)上,對其抗氧化性和化學(xué)結(jié)構(gòu)之間的相關(guān)性進(jìn)行分析,并且借助此研究結(jié)果對尋找更加高效、低毒的抗氧化劑提供依據(jù)。
黃酮類化合物;抗氧化性;化學(xué)結(jié)構(gòu)
自由基產(chǎn)生于有氧生活活動的生理過程當(dāng)中,自由基的活動行為和存在方式與生物體的病變之間有著較大的關(guān)系,近年來所產(chǎn)生的的各種低治愈率疾病都與自由基有著較大的關(guān)系。而黃酮類化合物在清楚自由基和抗氧化方面具有較好的作用,為了提高其藥理活性,需要對其抗氧化性和化學(xué)結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系進(jìn)行研究。
自由基主要指的是在外層軌道上含有一個或者一個以上沒有進(jìn)行配對的電子的原子、離子或者分子,在目前對抗氧化劑的研究當(dāng)中,主要分為以下兩個方面:首先是預(yù)防性抗氧化性,這種抗氧化性主要是能夠?qū)σl(fā)階段的自由基進(jìn)行清除;而另外一種抗氧化主要指的是斷鏈型抗氧化劑,這種抗氧化劑主要是能夠?qū)ψ杂苫磻?yīng)鏈中的自由基進(jìn)行捕捉,并且對自由基進(jìn)行阻止。根據(jù)相關(guān)研究結(jié)果顯示,黃酮類化合物在實際的抗氧化反應(yīng)過程中能夠完成以上兩個方面的內(nèi)容,也就是說不僅能夠?qū)σl(fā)階段的自由基進(jìn)行清除,同時也能夠?qū)ψ杂苫磻?yīng)鏈中的自由基進(jìn)行直接捕捉,以此來阻止自由基進(jìn)行一系列的反應(yīng),這樣不僅能夠預(yù)防自由基的產(chǎn)生,同時也能夠?qū)σ呀?jīng)生成的自由基進(jìn)行阻止[1]。
黃酮類化合物是一種是一類存在于自然界的、具有2-苯基色原酮結(jié)構(gòu)的化合物,在這個化合物的分子當(dāng)中,存在有個酮式羰基,第一位上的氧原子具堿性,能與強酸成鹽,其羥基衍生物多具黃色,所以又被稱為黃酮。黃酮類化合物存在于大多數(shù)的植物體內(nèi),在植物中的存在形式主要是與糖結(jié)合成苷類,其中的一小部分以游離形式存在,整體是以結(jié)構(gòu)為基本母核的天然產(chǎn)物。其中的存在形式可以分為以下兩種形態(tài),首先是以脂鏈的形式存在,另外一種是與形成六元或者五元環(huán)的形式,也就是兩個苯環(huán)通過中央三碳鏈進(jìn)行連接而成的一種化合物。根據(jù)這種不同的基本結(jié)構(gòu)形式,黃酮類化合物可以分為黃酮或者黃酮醇類,這樣兩種形式的化合物存在于不同的植物當(dāng)中,除了這兩種化合物之外,還存在有著其它結(jié)構(gòu)的黃酮類化合物[2]。黃酮類化合物的基本母核體現(xiàn)在圖一:
圖一黃酮類化合物的基本母核
(1)首先是酚羥基取代基的位置和數(shù)目。對于黃酮類化合物之中的羥基基團(tuán)來說,可以參與以下這種反應(yīng):,其中的F為黃酮類化合物,這樣的反應(yīng)能夠生成比較穩(wěn)定的半醌式自由基,并且可以終止自由基的鏈?zhǔn)椒磻?yīng)。其中B環(huán)和C環(huán)的抗氧化性活性,而A環(huán)上的C7和C5在對自由基進(jìn)行清除的過程中也能夠發(fā)揮一定的抗氧化作用。由于B環(huán)中酚羥基具有最高的活性,所以說B環(huán)中酚羥基的整體結(jié)構(gòu)是決定清除自由基的關(guān)鍵性因素。所以說黃酮類化合物中B環(huán)酚羥基的數(shù)目與清除自由基的活性存在著正相關(guān)的關(guān)系。
(2)B環(huán)中鄰苯二酚的重要性。從上述中可以知道,B環(huán)中酚羥基的數(shù)目與黃酮類環(huán)合物抗氧化性之間存在著交大的關(guān)系,而B環(huán)中鄰苯二酚的結(jié)構(gòu)能夠在一定程度上提高黃酮類化合物的抗氧化活性。其主要原因在于黃酮類化合物中的的鄰位酚羥基與自由基進(jìn)行反應(yīng)之后,能夠形成相對較為穩(wěn)定的共軛半醌式自由基,自由基從而變得更加穩(wěn)定[3]。
(3)C2和C3之間的雙鍵。根據(jù)有關(guān)研究結(jié)果顯示,C2和C3之間的雙鍵結(jié)構(gòu)在一定程度上能夠增強清除自由基的作用,其主要原因是C2和C3之間的雙鍵能夠延長鄰二羥基所形成的的共軛體系,而B環(huán)在失去電子之后能夠通過自旋來形成更為穩(wěn)定的自由基,而這樣的雙鍵被氫化之后,能夠縮短共軛體系,這樣也就降低了羥基的作用,羥基作用的削弱,會使黃酮類化合物的抗氧化性產(chǎn)生一定程度的降低。除了C2和C3之間雙鍵的作用之外,位羰基的不同作用也會使黃酮類化合物清除自由基的作用產(chǎn)生一定的影響。
經(jīng)過相關(guān)研究,黃酮類化合物具有極強的抗氧化活性,而此性能與黃酮類化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)有著交大的關(guān)系,所以黃酮類化合物的抗氧化性仍在研究當(dāng)中,以此來保證黃酮類化合物能夠發(fā)揮出更加有效而穩(wěn)定的抗氧化作用。
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