藥學(xué)專業(yè)波譜解析課程教學(xué)方法研究

韋柳斌+石靈高+廖娜+張藝

[摘要]波譜解析課程是利用波譜手段解析化合物結(jié)構(gòu)的一門課程，是藥學(xué)專業(yè)較難學(xué)的課程之一。該門課程與儀器分析、藥物化學(xué)、有機(jī)化學(xué)、物理化學(xué)等課程相互滲透及融合，其課程教學(xué)在培養(yǎng)醫(yī)藥人才的應(yīng)用技能及創(chuàng)新能力方面起到獨(dú)特的作用。在課程的教學(xué)實(shí)踐中，從激發(fā)學(xué)習(xí)興趣、優(yōu)化教學(xué)內(nèi)容、多媒體教學(xué)、運(yùn)用多種教學(xué)方式、優(yōu)化考核體系等方面進(jìn)行探討與總結(jié)，提高教學(xué)效果。通過本門課程的教學(xué)，培養(yǎng)學(xué)生分析問題和解決問題的能力。

[關(guān)鍵詞]波譜解析；教學(xué)方法；能力培養(yǎng)

[中圖分類號(hào)] G642.0 [文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼] A [文章編號(hào)] 1674-4721（2017）01（c）-0161-03

[Abstract]Spectrum analysis course as one of the most difficult courses to learn in pharmacy major aims at analyzing the compound structure by spectrum.The course mixes with other courses like instrumental analysis， pharmaceutical chemistry，organic chemistry，physical chemistry and so on.The course plays a unique role in cultivating application skills and innovation ability for medical elites.In the process of teaching practice，aspects including stimulation of learning interest，optimization of teaching contents，multimediateaching，multiple teaching approaches，and optimization of evaluation system were discussed and summarized，which improved teaching effect.Through learning the course，the abilities to analyze and solve problems are developed in medical students.

[Key words]Spectrum analysis；Teaching method；Ability cultivation

波譜解析是本科院校藥學(xué)教學(xué)中重要的專業(yè)基礎(chǔ)課程，是應(yīng)用紫外光譜、紅外光譜、核磁共振譜和質(zhì)譜等現(xiàn)代物理手段研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一門學(xué)科，是現(xiàn)代有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定最主要的手段[1]。

該學(xué)科已融合到相關(guān)學(xué)科的各個(gè)領(lǐng)域，成為醫(yī)藥工作者必須了解和掌握的一門學(xué)科。由于波譜解析與有機(jī)化學(xué)、儀器分析、物理學(xué)等多個(gè)學(xué)科互相滲透、交叉，具有一定的實(shí)踐性和抽象性，學(xué)生普遍反映該學(xué)科知識(shí)抽象、難于理解[2]。我校從2014年開始招收藥學(xué)專業(yè)本科生，筆者承擔(dān)波譜解析這門課程已有兩年，以下是對(duì)這門課程的教學(xué)方法做一些探索和總結(jié)。

1 結(jié)合現(xiàn)實(shí)生活熱點(diǎn)，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)熱情

激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情，讓學(xué)生愛上這門課程是教學(xué)的關(guān)鍵一步。以往的傳統(tǒng)教學(xué)，無論你怎么強(qiáng)調(diào)課程的意義和重要性，學(xué)生都不會(huì)喜歡，只有激發(fā)學(xué)生的興趣和好奇心，才會(huì)不斷地跟隨老師探討其中的奧妙。在課程教學(xué)中引入生活中的一些熱點(diǎn)話題或現(xiàn)象作為實(shí)例調(diào)動(dòng)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣是非常必要的。波譜解析課程介紹多種概念、原理和方法，理論性很強(qiáng)，學(xué)生在學(xué)習(xí)這門課程之前并沒接觸過各種儀器設(shè)備、譜圖等，缺乏實(shí)踐基礎(chǔ)，因此，激發(fā)學(xué)生對(duì)本門課程產(chǎn)生興趣顯得尤為重要。例如，講到解析藥物結(jié)構(gòu)的重要性時(shí)可以提及我國(guó)藥學(xué)領(lǐng)域科學(xué)家屠呦呦因發(fā)現(xiàn)抗瘧疾藥物而獲得2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。她從青蒿草中提取出具有抗瘧疾的活性成分，但她當(dāng)時(shí)并不知道青蒿素的結(jié)構(gòu)，后來通過波譜技術(shù)的手段才得以解析該藥物的結(jié)構(gòu)。在青蒿素結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上，經(jīng)過結(jié)構(gòu)修飾，得到抗瘧疾效果更好且副作用更低的藥物蒿甲醚和青蒿琥酯。假如不知道藥物的結(jié)構(gòu)，新藥的研發(fā)就無從談起。通過這樣的例子讓學(xué)生認(rèn)識(shí)到學(xué)習(xí)波譜解析這門課程的重要性，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)的熱情。再如，在講授質(zhì)譜課程時(shí)，介紹奧運(yùn)會(huì)興奮劑的檢測(cè)內(nèi)容，學(xué)生可能會(huì)比較感興趣。比如漢城奧運(yùn)會(huì)上，加拿大的運(yùn)動(dòng)員約翰遜創(chuàng)造了9.79 s的百米佳績(jī)，但是他獲得冠軍后被檢測(cè)出尿樣中含有司坦唑醇，令世人大跌眼鏡。當(dāng)時(shí)漢城實(shí)驗(yàn)室采用氣相色譜、質(zhì)譜（GC/MS）和液相色譜、質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)（LC/MS）[3]。通過引入現(xiàn)實(shí)生活熱點(diǎn)的具體例子，讓學(xué)生明白波譜解析不是一門枯燥無味的純理論內(nèi)容，而是與日常生活息息相關(guān)課程，進(jìn)一步激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣，從而增強(qiáng)其學(xué)習(xí)的主動(dòng)性。

2優(yōu)化教學(xué)內(nèi)容，突出重點(diǎn)

波譜解析課程主要介紹四大光譜的內(nèi)容，由于課時(shí)有限，因此要精選教學(xué)內(nèi)容，突出重點(diǎn)。目前在未知物結(jié)構(gòu)鑒定中應(yīng)用更多的是質(zhì)譜和核磁共振譜，而紅外光譜、紫外光譜主要起到輔助作用，因此，把核磁共振譜、質(zhì)譜作為重點(diǎn)講授章節(jié)。波譜解析課程的主要目標(biāo)是讓學(xué)生學(xué)會(huì)利用多種波譜解析化合物的結(jié)構(gòu)，所以要安排一定的學(xué)時(shí)來講授多種波譜聯(lián)用技術(shù)，提高學(xué)生的識(shí)譜、解譜能力。

波譜解析是利用四大光譜與化合物之間的關(guān)系和表征，拼湊化合物片段的過程，其推斷過程需科學(xué)嚴(yán)謹(jǐn)推理與判斷，如何把這些化合物片段合理地組織起來，是對(duì)學(xué)生譜學(xué)知識(shí)構(gòu)架的考驗(yàn)，課程學(xué)習(xí)完成后，大多數(shù)學(xué)生綜合解譜能力欠缺，其實(shí)這與缺乏四大光譜知識(shí)的融會(huì)貫通有直接的關(guān)系[4]。在未知物的結(jié)構(gòu)解析當(dāng)中，通常需要多種譜相互輔佐、相互印證。在組織教學(xué)內(nèi)容時(shí)，既需要考慮單一方法的內(nèi)在聯(lián)系性，又需要考慮多種波譜的整體性。通過具體的實(shí)例分析，使學(xué)生能綜合運(yùn)用所學(xué)的波譜知識(shí)來分析、推斷化合物的結(jié)構(gòu)。通過這門課程的學(xué)習(xí)可以鍛煉學(xué)生的邏輯思維、分析問題和解決問題的能力。

隨著時(shí)代的進(jìn)步，科技發(fā)展日新月異，測(cè)試樣品的儀器也不斷更新與優(yōu)化，因此，在教學(xué)過程中既要把基本原理、概念講透，又要與時(shí)俱進(jìn)，不斷更新教學(xué)內(nèi)容。例如在介紹核磁共振碳譜內(nèi)容時(shí)，教材中有些譜圖是比較陳舊的，不少例題給的譜圖中有偏去偶譜圖，但是現(xiàn)在的核磁共振碳譜實(shí)驗(yàn)中基本上不測(cè)偏去偶譜，而是測(cè)全去偶譜，因此，教學(xué)內(nèi)容要做到與時(shí)俱進(jìn)，引入新穎的、前沿教學(xué)內(nèi)容。筆者結(jié)合從事的科研項(xiàng)目情況，挑選一些平?？蒲袑?shí)驗(yàn)中分離得到的簡(jiǎn)單化合物的譜圖進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析，由簡(jiǎn)單到復(fù)雜，展示譜圖，引導(dǎo)學(xué)生識(shí)譜、解譜。從比較簡(jiǎn)單的對(duì)羥基苯甲酸、阿魏酸的譜圖開始，再到結(jié)構(gòu)相對(duì)復(fù)雜的槲皮素、黃烷醇等化合物的譜圖，步步深深入進(jìn)行教學(xué)。此外，要保證譜圖的真實(shí)性，盡量不要刻意把譜圖的溶劑峰和水峰去掉，引導(dǎo)學(xué)生如何去分析真實(shí)的譜圖，提高學(xué)生的解譜能力。在課時(shí)允許的情況下，適當(dāng)介紹圓二色譜、X-單晶衍射等波譜的知識(shí)，擴(kuò)大學(xué)生的知識(shí)面。在課程教學(xué)設(shè)計(jì)過程中，除要考慮學(xué)生學(xué)習(xí)的基本需求外，也要充分考慮到藥學(xué)本科專業(yè)學(xué)生畢業(yè)后的就業(yè)或繼續(xù)深造的要求，使學(xué)生經(jīng)過課程的學(xué)習(xí)達(dá)到較好的培養(yǎng)效果，更加適應(yīng)醫(yī)藥企業(yè)或高等院校對(duì)藥學(xué)專業(yè)人才的需求。

3 借助多媒體，豐富教學(xué)手段

多媒體教學(xué)是指在課程教學(xué)過程中，根據(jù)教學(xué)對(duì)象的特點(diǎn)和教學(xué)目標(biāo)要求，經(jīng)過教學(xué)設(shè)計(jì)，合理選擇與運(yùn)用現(xiàn)代教學(xué)媒體，并與傳統(tǒng)教學(xué)手段有效組合，共同完成教學(xué)過程，以豐富的媒體信息作用于學(xué)生，形成合理的教學(xué)過程結(jié)構(gòu)，達(dá)到最優(yōu)化的教學(xué)效果[5]。

隨著現(xiàn)代教育技術(shù)的迅猛發(fā)展，多媒體教學(xué)軟件作為波譜解析教學(xué)的重要工具已顯示出很好的教學(xué)效果。由于其表達(dá)形式直觀生動(dòng)、教學(xué)信息量大、效率高，已經(jīng)成為完成波譜解析教學(xué)難點(diǎn)的新趨勢(shì)和重要手段。例如在介紹核磁共振氫譜的基本原理時(shí)會(huì)講到拉莫爾進(jìn)動(dòng)，拉莫爾進(jìn)動(dòng)就是自旋核形成的磁矩在外加磁場(chǎng)中，將被迫對(duì)外加磁場(chǎng)自動(dòng)取向，并且核會(huì)在自旋的同時(shí)繞外磁場(chǎng)方向進(jìn)行回旋。采用動(dòng)畫的形式來講解這種運(yùn)動(dòng)模式，這恰與自旋的陀螺在與地球重力場(chǎng)的重力線傾斜時(shí)做運(yùn)動(dòng)的情況相似，學(xué)生通過直觀、立體的動(dòng)畫演示，能很快理解拉莫爾進(jìn)動(dòng)并留下深刻印象。

多媒體動(dòng)畫能讓學(xué)生對(duì)某個(gè)知識(shí)點(diǎn)留下深刻的印象，而一些常用的軟件也能夠幫助學(xué)生掌握知識(shí)點(diǎn)，比如ChemOffice軟件功能強(qiáng)大，可以利用ChemOffice軟件為波譜解析教學(xué)服務(wù)。ChemOffice軟件可以顯示已知物的碳譜和氫譜，原理是以選取的分子基本結(jié)構(gòu)為基礎(chǔ)，利用加和性原則來計(jì)算碳原子和氫原子的化學(xué)位移[6]。在課堂教學(xué)中可以隨時(shí)利用該軟件的ChemDraw模塊中一些化合物的1H-NMR和13C-NMR譜來驗(yàn)證教材當(dāng)中的理論內(nèi)容。例如，在介紹碳譜這一章節(jié)提到共軛效應(yīng)使得羰基碳信號(hào)向高場(chǎng)位移，可以用3-戊酮、1-烯-3-戊酮、二烯戊酮作為具體的例子，利用理論知識(shí)分析這3個(gè)化合物中羰基碳化學(xué)位移值由大到小的順序?yàn)?-戊酮、1-烯-3-戊酮、二烯戊酮，再調(diào)用ChemDraw模塊中13C-NMR譜，可以讓學(xué)生清晰地看到譜圖中這3個(gè)化合物對(duì)應(yīng)羰基碳信號(hào)分別為13C 210.8、13C 201.6、13C 188.6，結(jié)果與理論分析的羰基碳化學(xué)位移值的變化趨勢(shì)十分吻合，這種直觀比較法讓學(xué)生能較好地掌握該知識(shí)點(diǎn)。

4 靈活運(yùn)用多種教學(xué)方式

隨著中國(guó)高等教育改革的不斷深入，學(xué)生主體性的不斷加強(qiáng)，從傳統(tǒng)的以“教師為中心”的教學(xué)模式轉(zhuǎn)變?yōu)橐浴皩W(xué)生為中心”的教學(xué)模式就顯得尤為必要[7]。以教師為主導(dǎo)的課堂教學(xué)，學(xué)生只是被動(dòng)地接受知識(shí)，不僅課堂氣氛沉悶，而且教學(xué)效果不好[8]，因此，在教學(xué)實(shí)踐中，筆者靈活運(yùn)用多種教學(xué)方式，吸引學(xué)生參與到教學(xué)活動(dòng)中。對(duì)于介紹基本概念、原理可以用講授法教學(xué)模式，而對(duì)于介紹多譜聯(lián)合應(yīng)用時(shí)積極探索并大膽嘗試各種新的教學(xué)模式。例如問題導(dǎo)向式、小組討論式等啟發(fā)式教學(xué)模式和方法。應(yīng)用討論、對(duì)比、啟發(fā)等教學(xué)方法， 引導(dǎo)學(xué)生思考和比較。

在介紹到多譜聯(lián)合應(yīng)用的具體實(shí)例中，采用分組討論的形式，然后各個(gè)小組推薦一名同學(xué)到講臺(tái)講解，最后老師再進(jìn)行點(diǎn)評(píng)，這種“學(xué)生當(dāng)老師”的教學(xué)活動(dòng)非常值得關(guān)注。這種模式活躍教學(xué)氣氛，改變教師一言堂的情況，學(xué)生也從中得到多方面的鍛煉。學(xué)生上講臺(tái)講課改變了過去被動(dòng)地接收知識(shí)模式，向主動(dòng)吸取知識(shí)方式轉(zhuǎn)變。一個(gè)老師在臺(tái)上的講解，與學(xué)生代表在臺(tái)上講解，后者更加能夠吸引學(xué)生參與到教學(xué)中，同時(shí)也能激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情。在波譜解析課程教學(xué)中，特別是在介紹多譜聯(lián)合應(yīng)用實(shí)例時(shí)，完全可以交給學(xué)生來組織課堂活動(dòng)。通過這種活動(dòng)，在這兩年的教學(xué)實(shí)踐中，學(xué)生反響很強(qiáng)烈，課堂氣氛非?；钴S。走到臺(tái)上的學(xué)生，不管是否清晰、流暢地表達(dá)自己的解題思路和過程，都贏得了同學(xué)的熱烈掌聲，增強(qiáng)了其自信心。看到自己的同輩上臺(tái)當(dāng)“老師”，臺(tái)下學(xué)生的注意力更加集中，既關(guān)注這位新教師又積極地思考問題，在這種平等的交流模式中，更能體現(xiàn)出教學(xué)是雙邊活動(dòng)，課堂不再只是老師的一言堂，而是師生可以互換角色的課堂。當(dāng)學(xué)生在臺(tái)上講解內(nèi)容時(shí)，老師還要對(duì)學(xué)生的講解思路、過程以及知識(shí)點(diǎn)進(jìn)行認(rèn)真記錄，為下一步的點(diǎn)評(píng)做好充分的準(zhǔn)備。學(xué)生講完，教師對(duì)每個(gè)上講臺(tái)的學(xué)生所涉及的知識(shí)點(diǎn)進(jìn)行總結(jié)，提出存在的問題。在教學(xué)實(shí)踐中根據(jù)教學(xué)方法與教學(xué)內(nèi)容的特點(diǎn)，靈活運(yùn)用多種教學(xué)方法，增加知識(shí)的趣味性，使學(xué)生在輕松愉快的氛圍中學(xué)習(xí)。這種模式使課堂教學(xué)變得生動(dòng)活潑，極大地吸引學(xué)生參與到教學(xué)活動(dòng)中，提高教學(xué)效果。

5 優(yōu)化考評(píng)體系

考試不僅是評(píng)價(jià)教學(xué)效果的主要手段，也是學(xué)生自我完善的重要環(huán)節(jié)[9]。波譜解析課程是培養(yǎng)學(xué)生綜合能力的一門課程，期末考試的一張?jiān)嚲砗茈y對(duì)學(xué)生波譜知識(shí)的實(shí)際應(yīng)用能力進(jìn)行評(píng)價(jià)。因此，筆者結(jié)合本課程的授課特點(diǎn)，認(rèn)為考試總評(píng)成績(jī)由卷面分?jǐn)?shù)60%、作業(yè)20%、平時(shí)表現(xiàn)20%這三部分組成較合理。應(yīng)用多種譜來解析化合物結(jié)構(gòu)特別是未知物結(jié)構(gòu)是比較費(fèi)時(shí)、費(fèi)力的過程，學(xué)生在有限的考試時(shí)間內(nèi)很難反映出其應(yīng)用譜學(xué)知識(shí)解析結(jié)構(gòu)的能力，因此，總評(píng)分?jǐn)?shù)要由多方面組成[10-12]。在課堂上表現(xiàn)活躍、分組討論積極發(fā)言，特別是能代表本小組上講臺(tái)為全班同學(xué)講課的同學(xué)，其平時(shí)表現(xiàn)分可以給到滿分，鼓勵(lì)學(xué)生積極參與到教學(xué)活動(dòng)中。

6 結(jié)語

隨著我國(guó)經(jīng)濟(jì)及社會(huì)的發(fā)展進(jìn)入新的階段，高等教育培養(yǎng)出來的人才必須適應(yīng)經(jīng)濟(jì)及社會(huì)發(fā)展的需求。我國(guó)政府提出“大眾創(chuàng)業(yè)，萬眾創(chuàng)新”的號(hào)召，這就要求高等院校培養(yǎng)出更多高層次應(yīng)用技術(shù)型和創(chuàng)新型人才[13]。按照培養(yǎng)高級(jí)應(yīng)用技術(shù)型和創(chuàng)新型人才的理念，課程的教育教學(xué)可提高學(xué)生的應(yīng)用能力和創(chuàng)新能力。波譜解析作為一門重要的學(xué)科，在醫(yī)藥、食品、化學(xué)、化工等諸多領(lǐng)域得到廣泛的應(yīng)用，該門課程在培養(yǎng)學(xué)生的應(yīng)用技能和創(chuàng)新能力方面起到獨(dú)特的作用[14-15]。在教學(xué)實(shí)踐中，樹立“學(xué)生、教師雙主體”的教學(xué)觀，更加突出識(shí)譜、解譜應(yīng)用為目標(biāo)，激發(fā)學(xué)習(xí)興趣，優(yōu)化教學(xué)內(nèi)容，采用靈活多樣的教學(xué)手段和教學(xué)方法調(diào)動(dòng)學(xué)生積極參與教學(xué)活動(dòng)以及優(yōu)化考核方法，注重培養(yǎng)學(xué)生應(yīng)用所學(xué)知識(shí)來分析問題和解決問題的能力，以取得較好的教學(xué)效果。

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（收稿日期：2016-12-25 本文編輯：顧雪菲）