乙酸乙酯-乙腈-1-辛基-3-甲基咪唑六氟磷酸鹽物系等壓汽液相平衡數(shù)據(jù)的測定與關(guān)聯(lián)

曹 玲，李群生

（1. 昌吉學(xué)院 化學(xué)與應(yīng)用化學(xué)系，新疆 昌吉 831100；2. 北京化工大學(xué) 化學(xué)工程學(xué)院，北京 100029）

乙酸乙酯-乙腈-1-辛基-3-甲基咪唑六氟磷酸鹽物系等壓汽液相平衡數(shù)據(jù)的測定與關(guān)聯(lián)

曹 玲1，李群生2

（1. 昌吉學(xué)院 化學(xué)與應(yīng)用化學(xué)系，新疆 昌吉 831100；2. 北京化工大學(xué) 化學(xué)工程學(xué)院，北京 100029）

在101.3 kPa下，用改進(jìn)的Othmer釜測定了乙酸乙酯-乙腈-1-辛基-3-甲基咪唑六氟磷酸鹽（［OMIM］PF6）三組分物系的等壓汽液相平衡數(shù)據(jù)，并應(yīng)用NRTL模型對汽液相平衡的數(shù)據(jù)進(jìn)行了關(guān)聯(lián)。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，［OMIM］PF6對乙酸乙酯有明顯的鹽析效應(yīng)；離子液體的加入使乙酸乙酯-乙腈二組分物系的汽液平衡曲線發(fā)生偏離，離子液體加入量越大，偏離程度越大；乙酸乙酯-乙腈-［OMIM］PF6三組分物系乙酸乙酯的汽相摩爾分?jǐn)?shù)的實(shí)驗(yàn)值與計(jì)算值的絕對平均偏差為0.004，溫度平均偏差為0.4 K。

離子液體；乙酸乙酯；乙腈；1-辛基-3 - 甲基咪唑六氟磷酸鹽；NRTL模型； 汽液相平衡

乙腈是重要的化工溶劑，具有介電常數(shù)高、對有機(jī)物的溶解能力強(qiáng)及光學(xué)性能好等優(yōu)點(diǎn)，廣泛應(yīng)用于石油化工、制藥和化學(xué)分析中［1-2］。在石油化工中常作為丁二烯、異戊二烯餾分的抽提劑［3］；在制藥生產(chǎn)中，占全球制藥行業(yè)需求的70%［4］；在化學(xué)分析中，常用于液相色譜的流動相。乙酸乙酯也是一種常用溶劑，在分析制藥的廢液中，存在乙腈和乙酸乙酯的混合物，由于兩者在101.3 kPa下存在共沸，故不能用常規(guī)的精餾方法使其分離。由于離子液體中陰陽離子的體積極不對稱，使其可能在室溫下形成完全由陰陽離子組成的液態(tài)有機(jī)鹽。離子液體獨(dú)特的理化性質(zhì)，如熔點(diǎn)低、不揮發(fā)、熱穩(wěn)定性好、溶解能力強(qiáng)及性質(zhì)可調(diào)等使其可替代常規(guī)萃取劑用于萃取精餾分離共沸物［5-7］。

對于分離乙腈和乙酸乙酯的萃取劑的選擇，迪建東［8］認(rèn)為正己烷可用于間歇共沸精餾的共沸劑分離乙腈和乙酸乙酯的共沸物。Li等［9］指出離子液體1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸鹽（［BMIM］PF6）、1-乙基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸鹽（［EMIM］OTf）［10］和1-丁基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸鹽（［BMIM］OTf）［11］可作為萃取劑萃取精餾分離乙腈和乙酸乙酯。

本工作在101.3 kPa下，測定了乙酸乙酯-乙腈-［OMIM］PF6三組分物系的等壓汽液相平衡數(shù)據(jù)，討論了3-甲基咪唑六氟磷酸鹽（［OMIM］PF6）對乙酸乙酯-乙腈汽液相平衡的影響。

1 實(shí)驗(yàn)部分

1.1 試劑及儀器

乙酸乙酯：色譜純，天津市津科精細(xì)化工研究所；乙腈：分析純，天津市福晨化學(xué)試劑廠；乙酸乙酯和乙腈經(jīng)氣相色譜分析無雜質(zhì)峰；［OMIM］PF6：純度≥98%（w），上海成捷化學(xué)有限公司。實(shí)驗(yàn)前對［OMIM］PF6在一定真空度下于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀中干燥48 h去除易揮發(fā)組分和水。所有試劑的最終含水量由卡爾費(fèi)休水分測定儀滴定。乙酸乙酯、乙腈和［OMIM］PF6的最終含水量（w）分別為：2.5×10-5， 2.3×10-5，5.4×10-5。

通過測定加入［OMIM］PF6前后液相試樣的質(zhì)量變化確定液相中［OMIM］PF6的含量。

采用北京京科瑞達(dá)科技有限公司的SP7800型氣相色譜儀分析試樣的組成。分析條件：GDX502填充柱（3 m×0.3 mm），載氣為H2，流量45 mL/min，氣化室溫度423.15 K，柱溫413.15 K，TCD溫度443.15 K，采用面積歸一化法定量分析。

1.2 測定方法

采用改進(jìn)的Othmer釜測定汽液相平衡數(shù)據(jù)。圖1為汽液平衡釜的示意圖。采用稱重法配制試樣，電子天平的精度為0.001 g。將50 mL試樣加入到Othmer釜中，加熱至沸騰，當(dāng)平衡室溫度恒定不變時認(rèn)為物系達(dá)到平衡，保持平衡狀態(tài)約30 min，然后采用1 μL微量進(jìn)樣器分別從汽相、液相取樣口取樣分析。

圖1 汽液平衡釜的示意圖Fig.1 Schematic diagram of vapor-liquid equilibrium still.1 Heating rod；2 Liquid-phase sample point；3 Equilibrium chamber；4 Thermometer；5 Condenser；6 Manometer；7 Desiccator；8 Vapor-phase sampling point；9 Gas bufer

2 結(jié)果與討論

2.1 實(shí)驗(yàn)裝置的可靠性標(biāo)定

為驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)裝置的可靠性，測定了101.3 kPa下乙酸乙酯（1）-乙腈（2）二元物系的等壓汽液相平衡數(shù)據(jù)（見表1）。

表1 乙酸乙酯（1）-乙腈（2）二元物系等壓汽液相平衡數(shù)據(jù)Table 1 Isobaric vapor-liquid equilibrium(VLE) data for the ethyl acetate(1)-acetonitrile(2) system

同時，采用面積歸一化法對二元物系實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)進(jìn)行了熱力學(xué)一致性檢驗(yàn)［12］。在進(jìn)行檢驗(yàn)時，由式（1）計(jì)算組分的活度系數(shù)（γ）i。乙酸乙酯和乙腈的飽和蒸汽壓（）可通過安托因公式計(jì)算，所需的安托因系數(shù)見文獻(xiàn)［13］。

根據(jù)計(jì)算的組分的活度系數(shù)，做ln（γ1/γ2）-x1圖（見圖2）。由圖2可知，A和B部分的面積分別為：SA=0.386 4，SB=0.492 5。利用式（2）～（3）計(jì)算偏差（D）和壓力熵（J）。

式中，p為壓力，kPa；Tmax（354.3 K）和Tmin（348.5 K）分別為實(shí)驗(yàn)中最高和最低平衡溫度。

圖2 熱力學(xué)一致性檢驗(yàn)ln（γ1/γ2）-x1Fig.2 Thermodynamic consistency test ln(γ1/γ2)-x1.γ1：activity coefcients of ethyl acetate；γ2：activity coefcients of acetonitrile.

乙酸乙酯-乙腈二元物系的實(shí)驗(yàn)值與計(jì)算值的絕對偏差見圖3，并與文獻(xiàn)值［10］進(jìn)行了比較。由圖3可知，乙酸乙酯汽相組成的計(jì)算值與實(shí)驗(yàn)值的絕對偏差不超過0.016。

圖3 乙酸乙酯（1）-乙腈（2）二元物系的實(shí)驗(yàn)值與計(jì)算值的絕對偏差Fig.3 Absolute deviations Δy1between the values calculated using the NRTL model and the measured molar fractions of ethyl acetate in the vapor phase of the binary system of ethyl acetate(1)-acetonitrile(2).Pressure：101.3 kPa.Δy1=ycalcd–yexpt.■ The error bars represented extended uncertainty；● Ref［10］

2.2 汽液相平衡數(shù)據(jù)

在101.3 kPa下，測定了乙酸乙酯-乙腈-［OMIM］PF6三組分物系等壓汽液相平衡數(shù)據(jù)（見表2）。其中，離子液體［OMIM］PF6的含量（x3）分別為0.050，0.100，0.150，0.200。

表2 乙酸乙酯（1）-乙腈（2）-［OMIM］PF6（3）體系等壓汽液相平衡數(shù)據(jù)Table 2 VLE data for the ethyl acetate(1)-acetonitrzile(2)-［OMIM］［PF6］(3) system.

2.3 數(shù)據(jù)關(guān)聯(lián)

對于含離子液體物系的汽液相平衡數(shù)據(jù)的關(guān)聯(lián)，NRTL，UNIQUAC，eNRTL，UNIFAC，COSMO_RS模型擬合的效果較好［14-18］。本工作僅選用NRTL模型對實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)進(jìn)行關(guān)聯(lián)，采用非線性最小二乘法，關(guān)聯(lián)時的目標(biāo)函數(shù)（F）為：

在關(guān)聯(lián)過程中，先由二元物系的汽液相平衡數(shù)據(jù)確定乙酸乙酯（1）-乙腈（2）NRTL模型的相互作用參數(shù)，然后根據(jù)三組分物系的汽液相平衡數(shù)據(jù)確定乙酸乙酯-［OMIM］PF6、乙腈-［OMIM］PF6物系NRTL模型的二組分相互作用參數(shù)，NRTL模型的參數(shù)見表3。參數(shù)對實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)的關(guān)聯(lián)的偏差見表4。

表3 NRTL模型的二組分相互作用參數(shù)Table 3 Binary interaction parameters in the NRTL model

表4 NRTL模型關(guān)聯(lián)的平均絕對偏差與標(biāo)準(zhǔn)偏差Table 4 Mean absolute deviations(MAD) and standard deviations(SD) for the systems

2.4 討論

圖4和圖5分別為乙酸乙酯-乙腈-［OMIM］· PF6三組分物系的y-x相圖和T-x-y相圖。圖6 為［OMIM］PF6對乙酸乙酯-乙腈物系相對揮發(fā)度（αij）的影響。由圖4～6可看出，［OMIM］PF6的加入使汽液平衡曲線偏離無離子液體時的汽液平衡曲線，［OMIM］PF6含量越大，偏離程度越大。但隨［OMIM］PF6加入量的增多，平衡溫度也隨之提高。［OMIM］PF6對乙酸乙酯有明顯的鹽析現(xiàn)象，［OMIM］PF6的加入提高了乙酸乙酯對乙腈的相對揮發(fā)度。

圖4 乙酸乙酯（1）-乙腈（2）-［OMIM］PF6（3） 物系的等壓汽液相平衡曲線Fig.4 Isobaric VLE curves for the ethyl acetate(1)-acetonitrile(2)-［OMIM］PF6(3) system.Pressure：101.3 kPa；solid lines：correlated using the NRTL model.●x3=0；■x3=0.05；▲x3=0.10；▼x3=0.15；★x3=0.20

圖5 乙酸乙酯（1）-乙腈（2）-［OMIM］PF6（3）物系的T-x-y相圖Fig.5T-x-yphase diagram for the ternary system of ethyl acetate(1)-acetonitrile(2)-［OMIM］PF6(3).Pressure：101.3 kPa；solid lines：correlated using the NRTL model.●x1(x3=0)；○y1(x3=0)；▲x1(x3≈0.10)；△y1(x3≈0.10)；▼x1(x3≈0.15)；▽y1(x3≈0.15)；★x1(x3≈0.20)； ☆y1(x3≈0.20)

圖6 ［OMIM］PF6（3）對乙酸乙酯（1）-乙腈（2）物系相對揮發(fā)度的影響Fig.6 Efects of［OMIM］PF6(3) on the relative volatility(α12) of ethyl acetate(1) to acetonitrile(2).Pressure：101.3 kPa；solid lines：correlated using the NRTL model.●x3=0；■x3≈0.05；▲x3≈0.10；▼x3≈0.15；★x3≈0.20

圖7為［OMIM］PF6對乙酸乙酯和乙腈活度系數(shù)的影響。由圖7可看出，在乙酸乙酯的高濃度區(qū)，離子液體的加入使得乙腈的活度系數(shù)減小占主導(dǎo)優(yōu)勢。從相對揮發(fā)度的計(jì)算式（5）可看出，在實(shí)驗(yàn)操作范圍內(nèi)，的比值變化不大，相對揮發(fā)度的變化主要由γ1/γ2決定。乙腈活度系數(shù)（γ2）大幅減小，使得相對揮發(fā)度增加。

圖7 ［OMIM］PF6對乙酸乙酯和乙腈活度系數(shù)的影響Fig.7 Efects of［OMIM］PF6(3) on theγ1(a) andγ2(b).Pressure：101.3 kPa；solid lines：correlated using the NRTL model.●x3=0；■x3≈0.05；▲x3≈0.10；▼x3≈0.15；★x3≈0.20

對比文獻(xiàn)［1 0-1 1］中使用的離子液體［BMIM］PF6，［EMIM］OTf，［BMIM］OTf，［OMIM］PF6對分離乙酸乙酯-乙腈共沸體系的萃取效果，對比結(jié)果見圖8。當(dāng)離子液體的物質(zhì)的量約為0.1 mol時，4種離子液體分離乙酸乙酯-乙腈共沸體系的萃取效果相當(dāng)，都能破壞共沸現(xiàn)象。六氟磷酸鹽離子液體相對三氟甲磺酸鹽離子液體價格有明顯優(yōu)勢，但在高溫和有水存在的環(huán)境下六氟磷酸鹽離子液體存在分解的可能。從環(huán)保角度考慮，三氟甲磺酸鹽離子液體比六氟磷酸鹽離子液體可能更適合作為乙酸乙酯-乙腈的萃取劑。

圖8 不同離子液體（3）對乙酸乙酯（1）-乙腈（2）汽液相平衡影響的對比Fig.8 Comparison of the efects of diferent ionic liquids(3) on the isobaric vapor-liquid equilibrium of ethyl acetate(1)-acetonitrile(2) system atx3≈0.1 mol.■ ［BMIM］PF6；● ［OMIM］PF6；▲ ［EMIM］OTf；▼ ［BMIM］OTf

3 結(jié)論

1）在101.3 kPa下，測定了［OMIM］PF6的含量（x）分別為0.050，0.100，0.150，0.200時的乙酸乙酯-乙腈-［OMIM］PF6三組分物系的汽液相平衡數(shù)據(jù)。

2）由實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)回歸得到NRTL模型的二組分相互作用參數(shù)，對于乙酸乙酯-乙腈-［OMIM］PF6三組分物系乙酸乙酯的汽相摩爾分?jǐn)?shù)的實(shí)驗(yàn)值與計(jì)算值的絕對平均偏差為0.004，溫度平均偏差為0.4 K。

3）在乙酸乙酯-乙腈物系中加入［OMIM］PF6，提高了乙酸乙酯對乙腈的相對揮發(fā)度，同時也提高了汽液平衡的溫度。

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（編輯 楊天予）

日本住友橡膠公司開發(fā)出兩款安全及節(jié)能的新型輪胎

石油化學(xué)新報（日），2015（4961）：18

日本住友橡膠公司開發(fā)出兩款新型輪胎。一種是不需要充氣的實(shí)心輪胎“GYROBLADE”；一種是輪胎外部破損也不漏氣的密封輪胎“CORESEAL”。使用這兩款新型輪胎不僅可提高行車安全系數(shù)，還無需準(zhǔn)備備用輪胎，從而有助于節(jié)省能源和資源。這兩款輪胎已經(jīng)在2015年第44屆東京車展上展出。

“GYROBLADE”輪胎靠位于接觸地面的外部胎面和金屬車輪中間的樹脂輪輻來支撐，其特點(diǎn)是可省去為保持空氣壓力的充氣維護(hù)工作、排水性能好及不易打滑?！癈ORESEAL”輪胎采用輪胎胎面里側(cè)涂抹密封膠，胎面發(fā)生損壞時涂抹的密封膠就可以堵住裂口防止空氣泄露。輪胎刺破時也能保持輪胎內(nèi)部的大氣壓，汽車可以繼續(xù)行駛。其安全性能提高，且不需備用輪胎，達(dá)到了節(jié)約資源、輕量化及車輛設(shè)計(jì)自由度高的目標(biāo)。

上海戊正公司簽署煤制乙二醇項(xiàng)目轉(zhuǎn)讓合同

上海戊正工程技術(shù)有限公司與吉林鴻點(diǎn)化工科技股份有限公司正式簽署了400 kt/a乙二醇專利許可、工藝包和技術(shù)服務(wù)合同。該裝置建成后，將成為我國首個單套規(guī)模達(dá)400 kt/的煤制乙二醇裝置。

該項(xiàng)目采用上海戊正工程技術(shù)有限公司研發(fā)的合成氣高壓羰化工藝制乙二醇專利技術(shù)，裝置各單元采用單套、單線、單反應(yīng)器技術(shù)路線，由上海寰球工程公司負(fù)責(zé)工程設(shè)計(jì)。主要產(chǎn)品乙二醇424.8 kt/a、汽油34.6 kt/a、柴油125 kt/a，以及混合烯烴、液化天然氣等。該裝置計(jì)劃2018年上半年投產(chǎn)。該公司已被授權(quán)獲得20余項(xiàng)合成氣制乙二醇相關(guān)專利，目前其具備的最大設(shè)計(jì)能力為600 kt/a單線產(chǎn)能。

青島威德森開發(fā)APTEC技術(shù)升級聚氯乙烯工藝

青島威德森資源科技有限公司引進(jìn)開發(fā)的氯乙烯懸浮聚合APTEC工藝技術(shù)在四川金路、山西霍家等聚氯乙烯（PVC）企業(yè)應(yīng)用后，提升了PVC的熱穩(wěn)定性、樹脂質(zhì)量和環(huán)保性能，使氯乙烯單體聚合轉(zhuǎn)化率提高7%～10%，同時縮短反應(yīng)時間，推進(jìn)了PVC聚合工藝升級。應(yīng)用該技術(shù)生產(chǎn)的PVC進(jìn)行管材、型材、膜料等制品加工時，熱穩(wěn)定劑的用量也可大幅減少。

APTEC工藝包括共聚技術(shù)、特殊穩(wěn)定劑材料以及釜內(nèi)高效引發(fā)合成等核心技術(shù)。在反應(yīng)方面，該技術(shù)可使聚合反應(yīng)放熱更加平穩(wěn)；在同等時間內(nèi)提高聚合轉(zhuǎn)化率；在冷卻能力允許的情況下，使聚合轉(zhuǎn)化率提高7%～10%，達(dá)到90%以上；即使在聚合釜二次升溫操作情況下，也可使聚合轉(zhuǎn)化率提高5%，反應(yīng)時間縮短15%。在配方方面，該技術(shù)采用釜內(nèi)合成引發(fā)體系，以配套助劑代替?zhèn)鹘y(tǒng)引發(fā)劑，擺脫了對傳統(tǒng)引發(fā)劑的依賴。通過APTEC技術(shù)生產(chǎn)的PVC樹脂，分子鏈結(jié)構(gòu)更加穩(wěn)定，熱穩(wěn)定性、光穩(wěn)定性也更優(yōu)異，在管材、型材等制品的加工過程中可以少用甚至不用鉛鹽熱穩(wěn)定劑，使有機(jī)錫熱穩(wěn)定劑用量減少30%～70%，鉛鹽熱穩(wěn)定劑用量減少20%～38%。

Isobaric vapor-liquid equilibrium for ethyl acetate-acetonitrile-1-octyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate system

Cao Ling1，Li Qunsheng2
（1. Department of Chemistry and Applied Chemistry，College of Changji，Changji Xinjiang 831100，China；2. College of Chemical Engineering，Beijing University of Chemical Technology，Beijing 100029，China）

Isobaric vapor liquid equilibrium(VLE) data of a ternary system，ethyl acetateacetonitrile-1-octyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate(［OMIM］PF6)，were measured at 101.3 kPa in a modifed Othmer still. The NRTL model was used to correlate the experimental data. The ionic liquid ［OMIM］PF6exhibited salting-out effect on ethyl acetate，which enhanced the relative volatility. The vapor-liquid equilibrium curve of ethyl acetate and acetonitrile with the ionic liquid deviated from the curve without the ionic liquid. The greater the ionic liquid mole fraction，the greater the deviation from the curve without the ionic liquid. The mean absolute deviations between calculated and measured mole fractions of ethyl acetate in the vapor phase and equilibrium temperature were 0.004 and 0.4 K for the ternary system，respectively.

ionic liquid；ethyl acetate；acetonitrile；1-octyl-3-methylimidazolium hexafuorophosphate；NRTL model；vapor liquid equilibrium

1000 - 8144（2016）02 - 0194 - 06

TQ 013.1

A

10.3969/j.issn.1000-8144.2016.02.012

2015 - 09 - 24；［修改稿日期］2015 - 11 - 02。

曹玲（1981―），女，新疆維吾爾自治區(qū)昌吉市人，博士，講師，電話 0994 - 2333824，電郵 1517483346@qq.com。

新疆維吾爾自治區(qū)自然科學(xué)

（2015211A002）。