地錦草抗皮膚癬菌活性部位化學(xué)成分研究△

李鶴，趙寧，古力娜·達(dá)吾提，李治建，斯拉甫·艾白，潘瑞樂*

(1.中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院 北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院 藥用植物研究所，北京 100193；2.新疆維吾爾自治區(qū)維吾爾醫(yī)醫(yī)院，新疆 烏魯木齊 830049；3.新疆維吾爾自治區(qū)維吾爾醫(yī)藥研究所，新疆 烏魯木齊 830049；4.新疆維吾爾醫(yī)方劑學(xué)實(shí)驗(yàn)室，新疆 烏魯木齊 830049)

·基礎(chǔ)研究·

地錦草抗皮膚癬菌活性部位化學(xué)成分研究△

李鶴1，趙寧1，古力娜·達(dá)吾提2，李治建3，4*，斯拉甫·艾白3，4，潘瑞樂1*

(1.中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院 北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院 藥用植物研究所，北京 100193；2.新疆維吾爾自治區(qū)維吾爾醫(yī)醫(yī)院，新疆 烏魯木齊 830049；3.新疆維吾爾自治區(qū)維吾爾醫(yī)藥研究所，新疆 烏魯木齊 830049；4.新疆維吾爾醫(yī)方劑學(xué)實(shí)驗(yàn)室，新疆 烏魯木齊 830049)

目的：研究地錦草抗皮膚癬菌活性部位化學(xué)成分。方法：采用硅膠、凝膠、MCI GEL CHP 20P、制備液相等技術(shù)對地錦草活性部位化學(xué)成分進(jìn)行分離純化，用NMR、MS等波譜技術(shù)進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定。結(jié)果：從地錦草抗皮膚癬菌活性部位中分到11個(gè)化合物，其中8個(gè)黃酮醇類化合物，3個(gè)酚酸類個(gè)化合物。結(jié)構(gòu)分別為山柰酚(1)，槲皮素(2)，山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(3)，槲皮素-3-O-α-L-呋喃阿拉伯糖苷(4)，槲皮素-3-O-(6″-O-沒食子?；?-吡喃葡萄糖苷(5)，山柰酚-3-O-α-D-吡喃阿拉伯糖苷(6)，山柰酚-3-O-β-D-吡喃木糖苷(7)，山柰酚-3-O-α-L-呋喃阿拉伯糖苷(8)，沒食子酸乙酯(9)，反式阿魏酸(10)，原兒茶酸乙酯(11)。結(jié)論：地錦草抗皮膚癬菌活性部位主要含黃酮醇及酚酸類化合物?；衔?、10、11為首次從該植物中分離得到。

地錦草；活性部位；皮膚癬菌；黃酮醇類化合物；酚酸類化合物

地錦草為大戟科(Euphorbiaceae)大戟屬植物地錦EuphorbiahumifusaWilld.或斑地錦EuphorbiamaculataL.的干燥全草[1]，廣泛應(yīng)用于中、蒙、維醫(yī)藥中，在《中華人民共和國藥典》、《內(nèi)蒙古藥材標(biāo)準(zhǔn)》和《維吾爾藥材標(biāo)準(zhǔn)》上冊均有記載。臨床上多用于治療皮膚感染、菌痢、病毒性肝炎、各種出血癥等。以地錦草為君藥的維藥“百癬夏塔熱片”用于治療手癬、體癬、足癬、花斑癬、過敏性皮炎和痤瘡均有良好效果[2]。本課題組前期研究證明，地錦草的醇提物[3]及醇提物大孔樹脂吸附后40%乙醇水洗脫部位(EHEF)具有較好的抗皮膚癬菌活性[4]。但是，地錦草抗皮膚癬菌活性部位的化學(xué)成分并不清楚。本文采用硅膠、凝膠、MCI GEL CHP 20P、制備液相等技術(shù)對地錦草活性部位EHEF進(jìn)行了系統(tǒng)的分離純化，共得到11個(gè)化合物。通過其理化性質(zhì)和NMR、MS等波譜數(shù)據(jù)進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定，其中有8個(gè)黃酮醇類化合物、3個(gè)酚酸類化合物，分別為：山柰酚(1)，槲皮素(2)，山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(3)，槲皮素-3-O-α-L-呋喃阿拉伯糖苷(4)，槲皮素-3-O-(6″-O-沒食子酰基)-吡喃葡萄糖苷(5)，山柰酚-3-O-α-D-吡喃阿拉伯糖苷(6)，山柰酚-3-O-β-D-吡喃木糖苷(7)，山柰酚-3-O-α-L-呋喃阿拉伯糖苷(8)，沒食子酸乙酯(9)，反式阿魏酸(10)，原兒茶酸乙酯(11)，化合物5、10、11為首次從該植物中分離得到。研究結(jié)果表明，地錦草抗皮膚癬菌活性部位主要含黃酮醇及酚酸類化合物。

1 儀器與材料

梅特勒電子天平MS105DU(瑞士METTLER TOLEDO公司)，四孔電熱恒溫水浴鍋(天津泰斯特儀器有限公司)，JR-360D超聲清洗器(北京精銳澤祥實(shí)驗(yàn)儀器有限公司)，薄層色譜硅膠板HSGF254(煙臺市化學(xué)工業(yè)研究所)，2435型分析液相色譜儀系統(tǒng)(美國WATERS公司)，2535型半制備液相色譜儀系統(tǒng)(美國WATERS公司)，AVANCE Ⅲ 600MHz核磁共振儀(德國BRUKER公司)，賽默飛世爾(Thermofisher)LTQ-Obitrap XL液質(zhì)聯(lián)用儀。AB-8大孔樹脂(河北寶恩吸附材料有限公司)，Sephadex LH-20(美國 Pharmacia公司)，MCI GEL CHP 20P(75～150 μm，日本三菱化學(xué)公司)，所用化學(xué)試劑均為分析純(北京化學(xué)試劑廠)。

地錦草藥材購于新疆奇康哈博中維藥飲片有限公司(批號：15010301)，經(jīng)中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院藥用植物研究所張本剛教授鑒定為大戟科大戟屬植物地錦EuphorbiahumifusaWilld.的全草。

2 提取與分離

活性部位的制備方法參考文獻(xiàn)[4]，將地錦草生藥8390 g剪段，加入12倍量的70%乙醇水回流提取3次，每次1 h，合并濾液，減壓回收，得到乙醇提取物(DC，2500 g)。將DC(2400 g)用35倍量去離子水分散，攪拌均勻后靜置12 h，離心，上清液(DS，2000 g)上樣于AB-8大孔吸附樹脂 (4200 g)，乙醇-水梯度(水，20%乙醇、40%乙醇、60%乙醇水)洗脫，收集40%乙醇水洗脫部位(EHEF，180 g)，對EHEF部位進(jìn)行分離。

EHEF部位用硅膠柱層析進(jìn)行分離，以二氯甲烷-甲醇(200∶5，100∶5，100∶10，100∶15，100∶20，100∶50，甲醇)進(jìn)行梯度洗脫得到61個(gè)餾分(Fr.1～61)。Fr.6～8合并后經(jīng)制備液相分離得到化合物10(15 mg)、化合物11(5 mg)。Fr.10～19合并后經(jīng)凝膠、硅膠柱層析得到化合物9(100 mg)。Fr.27～43合并后經(jīng)硅膠柱層析，二氯甲烷-甲醇(100∶5，100∶8，100∶10，100∶20，100∶50，1∶1，甲醇)進(jìn)行梯度洗脫得到63個(gè)餾分(Fr.1.1～1.63)。Fr.1.19～1.26合并后經(jīng)凝膠分離得到化合物1(3 mg)、化合物4(200 mg)。Fr.1.37～1.39經(jīng)重結(jié)晶得到化合物3(300 mg)。Fr.43～60合并后用MCI GEL CHP 20P進(jìn)行分離，以甲醇-水(0∶100，40∶60，80∶20)進(jìn)行梯度洗脫得到5個(gè)餾分(Fr.2.1～2.5)。Fr.2.2經(jīng)硅膠、凝膠柱層析，最后用制備液相分離得到化合物5(10 mg)。Fr.2.3經(jīng)凝膠柱層析，最后用制備液相分離得到化合物6(7 mg)、化合物7(7 mg)、化合物8(3 mg)。Fr.2.4經(jīng)硅膠柱層析得到化合物2(550 mg)。

3 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1：淡黃色針晶。ESI-MS m/z 285[M-H]-。1H-NMR (CD3OD，600 MHz)，δ8.09 (2H，d，J=8.8 Hz，H-2′，6′)，6.91 (2H，d，J=8.9 Hz，H-3′，5′)，6.39 (1H，d，J=2.0 Hz，H-8)，6.18 (1H，d，J=2.0 Hz，H-6)；13C-NMR (CD3OD，150 MHz)，δ177.3 (C-4)，166.2 (C-7)，162.5 (C-5)，160.6 (C-4′)，158.3 (C-9)，148.0 (C-2)，137.1 (C-3)，130.7 (C-2′，6′)，123.8 (C-1′)，116.3 (C-3′，5′)，104.4 (C-10)，99.5 (C-6)，94.6 (C-8)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)對照一致[5]，確定該化合物為山柰酚(kaempferol)。

化合物2：黃色粉末。ESI-MS m/z 301[M-H]-。1H-NMR (CD3OD，600 MHz)，δ7.72 (1H，d，J=2.0 Hz，H-2′)，7.62 (1H，d，J=2.0 Hz，H-6′)，6.87 (1H，d，J=8.5 Hz，H-5′)，6.37 (1H，d，J=2.0 Hz，H-8)，6.17 (1 H，d，J=2.0 Hz，H-6)；13C-NMR (CD3OD，150 MHz)，δ177.2 (C-4)，165.8 (C-7)，162.5 (C-5)，158.2 (C-9)，148.8 (C-4′)，148.0 (C-3′)，146.2 (C-2)， 137.2 (C-3)，124.1 (C-1′)，121.7 (C-6′)，116.2 (C-5′)，116.0 (C-2′)，104.4 (C-10)，99.3 (C-6)，94.5 (C-8)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)對照一致[6]，確定該化合物為槲皮素(quercetin)。

化合物3：黃色針晶。ESI-MS m/z 447[M-H]-。1H-NMR (DMSO-d6，600 MHz)，δ12.62 (1H，s，H-5)，8.04 (2H，d，J=8.9 Hz，H-2′，6′)，6.88 (2H，d，J=8.9 Hz，H-3′，5′)，6.43 (1H，d，J=2.0 Hz，H-8)，6.21 (1H，d，J=2.0 Hz，H-6)，5.46 (1H，d，J=7.6 Hz，H-1″)，2.90～3.57 (6H，m，H-2″-6″)；13C-NMR (DMSO-d6，150 MHz)，δ177.5 (C-4)，164.2 (C-7)，161.3 (C-5)，160.0 (C-4′)，156.4 (C-9)，156.3 (C-2)，133.2 (C-3)，130.9 (C-2′，6′)，120.9 (C-1′)，115.1 (C-3′，5′)，104.0 (C-10)，100.9 (C-1″)，98.7 (C-6)，93.7 (C-8)，77.5 (C-3″)，76.4 (C-5″)，74.2 (C-2″)，69.9 (C-4″)，60.9 (C-6″)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)對照一致[7]，確定該化合物為山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。(kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside)。

化合物4：黃色粉末。ESI-MS m/z 433[M-H]-。1H-NMR (DMSO-d6，600 MHz)，δ12.64 (1H，s，H-5)，7.56 (1H，dd，J=2.2，8.4 Hz，H-6′)，7.48 (1H，d，J=2.2 Hz，H-2′)，6.85(1H，d，J=8.4 Hz，H-5′)，6.41 (1H，d，J=2.0 Hz，H-8)，6.20 (1H，d，J=2.0 Hz，H-6)，5.59 (1H，d，J=1.1 Hz，H-1″)，3.16～4.16 (5H，m，H-2″-5″)；13C-NMR (DMSO-d6，150 MHz)，δ177.7 (C-4)，164.3 (C-7)，161.3 (C-5)，157.0 (C-9)，156.4 (C-2)，148.5 (C-4′)，145.1 (C-3′)，133.4 (C-3)，121.8 (C-6′)，121.0 (C-1′)，115.6 (C-5′)，115.5 (C-2′)，107.9 (C-1″)，104.0 (C-10)，98.7 (C-6)，93.6 (C-8)，85.9 (C-4″)，82.2 (C-2″)，77.0 (C-3″)，60.6 (C-5″)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)對照一致[5]，確定該化合物為槲皮素-3-O-α-L-呋喃阿拉伯糖苷(quercetin-3-O-α-L-arabinofuranoside)。

化合物5：黃色粉末。ESI-MS m/z 615[M-H]-。1H-NMR (CD3OD，600 MHz)，δ7.56 (1H，dd，J=2.2，8.4 Hz，H-6′)，7.54 (1H，d，J=2.2 Hz，H-2′)，7.01 (2H，s，H-2?，6?)，6.71 (1H，d，J=8.3 Hz，H-5′)，6.33 (1H，d，J=2.0 Hz，H-8)，6.17 (1H，d，J=2.0 Hz，H-6)，5.19 (1H，d，J=7.6 Hz，H-1″)，4.33 (1H，dd，J=1.9，11.8 Hz，H-6″a)，4.27 (1H，dd，J=5.1，11.8 Hz，H-6″b)，3.45～4.60 (4H，m，H-2″-5″)；13C-NMR (CD3OD，150 MHz)，δ179.3 (C-4)，168.2 (C-7?)，166.0 (C-7)，162.9 (C-5)，159.3 (C-9)，158.4 (C-2)，149.7 (C-4′)，146.3 (C-3?，5?)，145.8 (C-3′)，139.8 (C-4?)，135.3 (C-3)，123.5 (C-6′)，123.0 (C-1′)，121.2 (C-1?)，117.2 (C-5′)，115.9 (C-2′)，110.0 (C-2?，6?)，105.4 (C-10)，104.3 (C-1″)，100.1 (C-6)，94.8 (C-8)，78.0 (C-3″)，75.9 (C-5″)，75.7 (C-2″)，71.4 (C-4″)，64.4 (C-6″)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)對照一致[8]，確定該化合物為槲皮素-3-O-(6″-O-沒食子?；?-吡喃葡萄糖苷 (quercetin-3-O-(6″-O-galloyl)-β-glucopyranoside)，為首次從該植物中分離得到。

化合物6：黃色粉末。ESI-MS m/z 417[M-H]-。1H-NMR (CD3OD，600 MHz)，δ8.05 (2H，d，J=8.8 Hz，H-2′，6′)，6.88 (2H，d，J=8.9 Hz，H-3′，5′)，6.39 (1H，d，J=2.0 Hz，H-8)，6.20 (1H，d，J=2.0 Hz，H-6)，5.14 (1H，d，J=6.3 Hz，H-1″)，3.39～3.90 (5H，m，H-2″-4″，H-5″a，5″b)；13C-NMR (CD3OD，150 MHz)，δ179.6 (C-4)，166.2 (C-7)，163.1 (C-5)，161.6 (C-4′)，158.8 (C-2)，158.5 (C-9)，135.5 (C-3)，132.3 (C-2′，6′)，122.6 (C-1′)，116.2 (C-3′，5′)，105.6 (C-10)，104.4 (C-1″)，100.6 (C-6)，94.8 (C-8)，δ74.0 (C-3″)，δ72.8 (C-2″)，δ68.9 (C-4″)，δ66.7 (C-5″)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)對照一致[9]，確定該化合物為山柰酚-3-O-α-D-吡喃阿拉伯糖苷(kaempferol-3-O-α-D-arabinopyranoside)。

化合物7：黃色粉末。ESI-MS m/z 417[M-H]-。1H-NMR (CD3OD，600 MHz)，δ8.03 (2H，d，J=8.9 Hz，H-2′，6′)，6.88 (2H，d，J=8.9 Hz，H-3′，5′)，6.40 (1H，d，J=2.0 Hz，H-8)，6.20 (1H，d，J=2.0 Hz，H-6)，5.18 (1H，d，J=7.3 Hz，H-1″)，3.08～3.78 (5H，m，H-2″-4″，H-5″a，5″b)；13C-NMR (CD3OD，150 MHz)，δ179.4 (C-4)，166.4 (C-7)，163.1 (C-5)，161.7 (C-4′)，158.9 (C-2)，158.5 (C-9)，135.3 (C-3)，132.3 (C-2′，6′)，122.7 (C-1′)，116.1 (C-3′，5′)，105.6 (C-10)，104.6 (C-1″)，100.0 (C-6)，94.8 (C-8)，77.5 (C-3″)，75.3 (C-2″)，71.0 (C-4″)，67.2 (C-5″)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)對照一致[10]，確定該化合物為山柰酚-3-O-β-D-吡喃木糖苷(kaempferol-3-O-β-D-xylopyranoside)。

化合物8：黃色粉末。ESI-MS m/z 417[M-H]-。1H-NMR (CD3OD，600 MHz)，δ7.96 (2H，d，J=8.8 Hz，H-2′，6′)，6.92 (2H，d，J=8.9 Hz，H-3′，5′)，6.39 (1H，d，J=2.1 Hz，H-8)，6.20 (1H，d，J=2.0 Hz，H-6)，5.48 (1H，s，H-1″)，3.48～4.32 (5H，m，H-2″-4″，H-5″a，5″b)；13C-NMR (CD3OD，150 MHz)，δ179.9 (C-4)，166.7 (C-7)，163.1 (C-5)，161.6 (C-4′)，159.3 (C-9)，158.6 (C-2)，134.9 (C-3)，132.0 (C-2′，6′)，122.8 (C-1′)，116.5 (C-3′，5′)，109.7 (C-1″)，105.5 (C-10)，100.1 (C-6)，94.9 (C-8)，88.0 (C-4″)，83.2 (C-2″)，78.6 (C-3″)，62.5 (C-5″)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)對照一致[11]，確定該化合物為山柰酚-3-O-α-L-呋喃阿拉伯糖苷(kaempferol-3-O-α-L-arabinofuranoside)。

化合物9：白色粉末。ESI-MS m/z 197[M-H]-。1H-NMR (CD3OD，600 MHz)，δ7.08 (2H，s，H-2，6)，4.28 (2H，q，CH2)，1.34 (3H，t，CH3)；13C-NMR (CD3OD，150MHz)，δ168.5 (C-7)，146.4 (C-3，5)，139.6 (C-4)，121.7 (C-1)，110.0 (C-2，6)，61.7 (CH2)，14.6 (CH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)對照一致[12]，確定該化合物為沒食子酸乙酯(ethyl gallate)。

化合物10：褐色粉末。1H-NMR (CD3OD，600 MHz)。δ7.59 (1H，d，J=15.8 Hz，H-β)，7.17 (1H，d，J=1.5 Hz，H-2)，7.06 (1H，dd，J=1.5，8.1 Hz，H-6)，6.81 (1H，d，J=8.1 Hz，H-5)，6.31 (1H，d，J=15.8 Hz，H-α)，3.89 (3H，s，OCH3)；13C-NMR (CD3OD，150 MHz)，δ171.4 (C=O)，150.6 (C-3)，149.5 (C-4)，146.9 (C-β)，128.0 (C-1)，124.1 (C-6)，116.6 (C-5)，115.8 (C-α)，111.8 (C-2)，56.6 (OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)對照一致[13]，確定該化合物為反式阿魏酸(trans-ferulic acid)，為首次從該植物中分離得到。

化合物11：紅褐色粉末。1H-NMR (CD3OD，600 MHz)。δ7.41 (2H，m，H-2，6)，6.79 (1H，d，J=8.1 Hz，H-5)，4.29 (2H，q，J=7.1 Hz，CH2)，1.34 (3H，t，J=7.1 Hz，CH3)；13C-NMR (CD3OD，150 MHz)，δ168.6 (C=O)，151.9 (C-4)，146.4 (C-3)，123.8 (C-1)，123.1 (C-2)，117.6 (C-5)，116.0 (C-6)，61.8 (CH2)，14.8 (CH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)對照一致[14]，確定該化合物為原兒茶酸乙酯 (ethyl protocatechuate)，為首次從該植物中分離得到。

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StudyonChemicalConstituentsfromAnti-dermatophytesFractionofEuphorbiahumiusa

LI He1，ZHAO Ning1，DAWUTI Gulnar2，LI Zhijian3，4，AIBAI Silafu3，4，PAN Ruile1*

(1.InstituteofMedicinalPlantDevelopment，ChineseAcademyofMedicalScience，PekingUnionMedicalCollege，Beijing100193，China；2.UighurMedicineHospitalofXinjiangAutonomousRegion，Urumqi830049，China；3.XinjiangInstituteofTraditionalUighurMedicine，Urumqi830049，China；4.KeyLaboratoryofTraditionalUighurMedicinePrescription，Urumqi830049，China)

Objective：To study the chemical constituents from the anti-dermatophytes fraction ofEuphorbiahumifusa.Methods：The chemical constituents were isolated and purified by combination of silica gel，MCI GEL CHP 20P，Sephadex LH-20 column，and preparative HPLC chromatography.Elucidation of the structures of the isolated compounds was mainly based on the spectroscopic date.Results：Eight flavonols and three phenolic acids were isolated and their structures were elucidated as kaempferol (1)，quercetin (2)，kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside (3)，quercetin-3-O-α-L-arabinofuranoside (4)，quercetin-3-O-(6″-O-galloyl)-β-glucopyranoside (5)，kaempferol-3-O-α-D-arabinopyranoside (6)，kaempferol-3-O-β-D-xylopyranoside (7)，kaempferol-3-O-α-L-arabinofuranoside (8)，ethyl gallate (9)，trans-ferulic acid (10)，ethyl protocatechuate (11).Conclusion：Flavonols and phenolic acids were main chemical constituents of the anti-dermatophytes fraction ofE.humifusa.Compounds5，10and11were obtained from this genus for the first time.

EuphorbiahumifusaWilld.；active fraction；dermatophytes ；flavonols；phenolic acids

新疆維吾爾自治區(qū)高技術(shù)研究發(fā)展計(jì)劃項(xiàng)目(201517112)

] 潘瑞樂，研究員，研究方向：天然產(chǎn)物化學(xué)，Tel：(010)57833286，E-mail：rlpan@implad.ac.cn；李治建，副研究員，研究方向：藥理毒理學(xué)，Tel：(0991)2509733，E-mail：lizhijian0220@ sina.com

10.13313/j.issn.1673-4890.2017.5.008

2016-11-24)

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