“有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究”教學(xué)設(shè)計(jì)及思考

談小強(qiáng)

一、設(shè)計(jì)思想

有機(jī)化學(xué)是發(fā)展最迅速的化學(xué)學(xué)科，利用有機(jī)合成可以生產(chǎn)出人們所需要的具有特殊功能的有機(jī)物，而這正是基于對(duì)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究。本節(jié)課從反應(yīng)機(jī)理出發(fā)研究有機(jī)反應(yīng)，以逆合成分析理論為指導(dǎo)合成有機(jī)物，讓學(xué)生對(duì)有機(jī)合成有一個(gè)初步的認(rèn)識(shí)，為學(xué)生將來(lái)學(xué)習(xí)相關(guān)專業(yè)打好基礎(chǔ)。通過(guò)本課的學(xué)習(xí)也可以讓學(xué)生認(rèn)識(shí)到學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的意義，對(duì)立志于從事化學(xué)相關(guān)職業(yè)的學(xué)生有一定的指導(dǎo)價(jià)值。

二、教材分析

“有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究”屬于蘇教版選修模塊《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》專題1的內(nèi)容。該專題介紹了科學(xué)家研究有機(jī)物的方法，教材按照有機(jī)物組成的研究

→有機(jī)物結(jié)構(gòu)的研究→有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究這樣的順序編排，使得學(xué)生對(duì)研究有機(jī)物的方法有一個(gè)系統(tǒng)的了解，而關(guān)于有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究不僅鞏固了必修2中所學(xué)的有機(jī)反應(yīng)類型，并且對(duì)有機(jī)反應(yīng)的本質(zhì)有了更加深刻的解讀，為后續(xù)有機(jī)的推斷和有機(jī)的合成的學(xué)習(xí)奠定了更加堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。

三、學(xué)情分析

學(xué)生通過(guò)必修2專題3的學(xué)習(xí)，已經(jīng)具備了一定的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)，這對(duì)學(xué)習(xí)本節(jié)課提供了必要的知識(shí)儲(chǔ)備，本節(jié)課中的逆合成分析理論，有機(jī)反應(yīng)機(jī)理是屬于大學(xué)有機(jī)內(nèi)容，難度較大，需要教師進(jìn)行簡(jiǎn)化處理以適應(yīng)學(xué)生的認(rèn)知水平。

四、教學(xué)目標(biāo)

1.知識(shí)與技能

認(rèn)識(shí)反應(yīng)機(jī)理在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)研究中的重要性；能用同位素示蹤法解釋簡(jiǎn)單的化學(xué)反應(yīng)；知道甲烷鹵代反應(yīng)、酯化反應(yīng)、酯的水解反應(yīng)機(jī)理。

2.過(guò)程與方法

通過(guò)小組討論的方式培養(yǎng)學(xué)生的合作意識(shí)，通過(guò)查閱資料的方式培養(yǎng)學(xué)生的收集信息等能力，通過(guò)理論與生活、生產(chǎn)、科研的聯(lián)系，提高學(xué)生解決實(shí)際問(wèn)題的能力。

3.情感態(tài)度與價(jià)值觀

通過(guò)對(duì)科學(xué)史料的介紹激發(fā)學(xué)生對(duì)科學(xué)研究的熱情，增強(qiáng)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的動(dòng)力；使學(xué)生了解化學(xué)在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用，為學(xué)生的職業(yè)生涯規(guī)劃作指導(dǎo)。

五、教學(xué)過(guò)程

環(huán)節(jié)一：有機(jī)反應(yīng)在有機(jī)合成中的價(jià)值體現(xiàn)

PPT展示 屠呦呦以及青蒿素的分子結(jié)構(gòu)（如圖1所示）。

教師：屠呦呦獲得了2015年的諾貝爾醫(yī)學(xué)生理獎(jiǎng)，她獲獎(jiǎng)的原因是什么？

學(xué)生：發(fā)現(xiàn)了青蒿素。

教師：那么人們是從哪里獲取青蒿素的呢？

學(xué)生：從青蒿這種植物中提取出來(lái)的。

PPT展示 青蒿素資料。青蒿素是最有效的抗瘧疾藥物之一，目前青蒿素主要從植物黃花蒿中分離提取得到，由于黃花蒿中青蒿素含量極低，加上黃花蒿的種植又會(huì)受自然災(zāi)害、地理?xiàng)l件和種植技術(shù)等因素的影響，使得青蒿素的產(chǎn)量并不穩(wěn)定，對(duì)于貧困地區(qū)的患者來(lái)說(shuō)青蒿素的價(jià)格過(guò)于昂貴。

相較于植物提取，科學(xué)家想到了依靠有機(jī)合成的方法合成青蒿素，讓青蒿素的生產(chǎn)不再依賴于一年一茬的黃花蒿，以保證穩(wěn)定供應(yīng)。

總結(jié)：通過(guò)有機(jī)合成可以獲得大量有特殊功能的有機(jī)物，如人們現(xiàn)在使用的西藥都是通過(guò)有機(jī)合成獲得的。作為高中生需要了解有機(jī)合成的方法和規(guī)律，為將來(lái)從事相關(guān)職業(yè)打好基礎(chǔ)。

設(shè)計(jì)意圖：以2015年重大科學(xué)成就——屠呦呦獲得諾貝爾獎(jiǎng)為素材創(chuàng)設(shè)情境有利于激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)欲望，同時(shí)借助合成有機(jī)物這一載體將本節(jié)課的主題“有機(jī)反應(yīng)的研究”滲透其中。

問(wèn)題探究 乙酸乙酯是一種非常重要的有機(jī)化工原料和極好的工業(yè)溶劑，可用作香料。如何合成乙酸乙酯？

學(xué)生1：乙酸和乙醇通過(guò)酯化反應(yīng)得到

學(xué)生2：將乙醇先氧化得到乙醛，再將乙醛氧化獲得乙酸，最后將乙酸和乙醇酯化。

學(xué)生3：乙烯先和水反應(yīng)生成乙醇，乙醇再氧化得到乙醛，乙醛氧化得到乙酸，最后乙酸和乙醇酯化。

教師：那么選擇哪種原料好呢？

學(xué)生4：第1種方法好，因?yàn)椴襟E少。

學(xué)生5：第3種方法好，因?yàn)橐蚁┰蠌V泛，成本低。

教師：很好，合成有機(jī)物選擇的原料應(yīng)滿足廉價(jià)易得，綠色環(huán)保的要求。

設(shè)計(jì)意圖：合成乙酸乙酯沒(méi)有直接給出原料，有一定的開(kāi)放性，有利于拓展學(xué)生的思維。通過(guò)比較幾種原料，使學(xué)生認(rèn)識(shí)到合理選擇原料的重要性。

環(huán)節(jié)二：有機(jī)反應(yīng)研究的重要方向——反應(yīng)機(jī)理

1.酯化與水解反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理

教師：有機(jī)反應(yīng)是有機(jī)合成的基礎(chǔ)，對(duì)于有機(jī)反應(yīng)哪些方面是值得我們研究的？

學(xué)生1：反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、影響因素。

教師：從微觀角度分析，乙酸和乙醇酯化時(shí)的斷鍵情況如何？

學(xué)生2：酸脫羥基、醇脫氫。

教師：如何通過(guò)實(shí)驗(yàn)方法證明呢？

學(xué)生3：同位素示蹤法。

教師：很好！同位素示蹤法是研究反應(yīng)機(jī)理的有效方法之一，請(qǐng)同學(xué)們描述一下實(shí)驗(yàn)方法。

學(xué)生4：將乙醇中的氧原子用放射性的18O標(biāo)記，反應(yīng)后觀察18O是在水中還是在乙酸乙酯中從而判斷斷鍵的位置。

教師：同位素示蹤法是由匈牙利化學(xué)家海維西獲發(fā)現(xiàn)的，他也因此獲得了1943年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。

設(shè)計(jì)意圖：以乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)為例，教師分別從濃硫酸的作用、反應(yīng)溫度、乙酸乙酯的產(chǎn)率、乙酸和乙酸的斷鍵情況等角度引導(dǎo)學(xué)生認(rèn)識(shí)到有機(jī)反應(yīng)可以從反應(yīng)條件、影響因素、反應(yīng)機(jī)理等方面去研究。同時(shí)介紹同位素示蹤法的發(fā)現(xiàn)者海維西獲得諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)，讓學(xué)生體會(huì)到科學(xué)研究需要?jiǎng)?chuàng)新意識(shí)。

2.甲烷和氯氣的反應(yīng)機(jī)理學(xué)生活動(dòng) 書寫甲烷和氯氣反應(yīng)的方程式（反應(yīng)物和生成物均用結(jié)構(gòu)式表示），并描述甲烷和氯氣反應(yīng)的實(shí)質(zhì)。

學(xué)生：甲烷和氯氣的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，甲烷中一個(gè)碳?xì)滏I斷裂，同時(shí)氯氣中的氯氯鍵斷裂，氯氣中的一個(gè)氯原子代替了甲烷中的一個(gè)氫原子，生成了一氯甲烷和氯化氫。生成的一氯甲烷繼續(xù)和氯氣發(fā)生類似的反應(yīng)生成二氯甲烷和氯化氫，以此類推分別生成三氯甲烷和四氯甲烷。

教師：甲烷和氯氣按體積比1∶4混合，反應(yīng)后產(chǎn)物的成分是什么？

學(xué)生1：只有四氯甲烷和氯化氫。

學(xué)生2：有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷及氯化氫。

教師：到底是哪位學(xué)生正確呢？下面我們就來(lái)研究一下這個(gè)問(wèn)題，請(qǐng)同學(xué)們思考甲烷和氯氣是否是同時(shí)斷鍵，同時(shí)交換原子呢？（展示表1中數(shù)據(jù)）

學(xué)生：由于氯氣中的氯氯鍵比甲烷中的碳?xì)滏I鍵能更小，因此更容易斷裂。

教師：很好，請(qǐng)同學(xué)們觀察一下甲烷和氯氣反應(yīng)機(jī)理的圖片（見(jiàn)圖2），并根據(jù)微觀符號(hào)描述一下該反應(yīng)的歷程。

學(xué)生：光照后氯氣分子首先發(fā)生斷裂生成氯原子，氯原子和甲烷分子碰撞生成氯化氫和·CH3，·CH3再和氯氣分子碰撞生成一氯甲烷和氯原子，氯原子接下去又發(fā)生碰撞，從而使反應(yīng)延續(xù)下去。

教師補(bǔ)充：化學(xué)家對(duì)氯氣和甲烷的反應(yīng)提出如下的假設(shè)：

自由基理論很好地解釋了甲烷和氯氣產(chǎn)物的復(fù)雜性，隨著科技的發(fā)展自由基反應(yīng)已經(jīng)不再是一種假設(shè)，利用電子順磁光譜可捕捉到反應(yīng)過(guò)程中自由基信息，證實(shí)了自由基歷程的真實(shí)性。

設(shè)計(jì)意圖：甲烷和氯氣反應(yīng)產(chǎn)物眾多，學(xué)生在沒(méi)有學(xué)習(xí)該反應(yīng)的機(jī)理前往往會(huì)認(rèn)為書本上甲烷和氯氣的反應(yīng)是逐步進(jìn)行，通過(guò)自由基反應(yīng)機(jī)理的學(xué)習(xí)可以有效地糾正學(xué)生的這一錯(cuò)誤觀點(diǎn)，并且使學(xué)生認(rèn)識(shí)到學(xué)好反應(yīng)機(jī)理的重要性。

學(xué)以致用 已知有機(jī)分子中同一碳原子上連接兩個(gè)羥基是不穩(wěn)定的，會(huì)自動(dòng)脫水。

請(qǐng)?jiān)诜娇蛑刑顚懠友跹趸闹虚g產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。

要證明這兩種過(guò)程哪一種是正確的，我們?nèi)匀粶?zhǔn)備用同位素原子示蹤法。用18O2和銅催化劑在一定的溫度下氧化乙醇，下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是

（填字母序號(hào)）。

A.若18O只存在于產(chǎn)物H2O分子中，則說(shuō)明醇的氧化是按①的過(guò)程進(jìn)行

B.若在產(chǎn)物H2O分子中含有18O，則說(shuō)明醇的氧化是按①的過(guò)程進(jìn)行

C.若在產(chǎn)物乙醛分子中含有18O，則說(shuō)明醇的氧化是按②的過(guò)程進(jìn)行

D.若醇的氧化按②的過(guò)程進(jìn)行，則18O只能存在于產(chǎn)物乙醛分子中

設(shè)計(jì)意圖：及時(shí)鞏固反應(yīng)機(jī)理以及同位素示蹤法等相關(guān)知識(shí)點(diǎn)，做到學(xué)以致用。

環(huán)節(jié)三 逆合成分析理論的具體應(yīng)用

交流討論 對(duì)于較復(fù)雜的有機(jī)物的合成，美國(guó)化學(xué)家科里提出的逆合成分析理論可以給我們提供幫助。逆合成分析法即分析目標(biāo)分子結(jié)構(gòu)，斷開(kāi)化學(xué)鍵將其拆解為更簡(jiǎn)單、更容易合成的前體和原料，從而完成路線的設(shè)計(jì)。請(qǐng)同學(xué)們找出下列有機(jī)物的斷鍵位置并推測(cè)合成原料。

學(xué)生：高聚物可以斷開(kāi)主鏈2號(hào)碳和3號(hào)碳之間的碳碳鍵，推測(cè)出原料為乙烯和丙烯。環(huán)酯可以斷開(kāi)酯基中的碳氧鍵，推測(cè)出原料為乳酸。

能力提升 草酸二乙酯是合成醫(yī)藥的重要中間體，請(qǐng)你以乙烯為原料采用逆合成分析理論推導(dǎo)出合成該物質(zhì)的方法。

寫出有機(jī)合成路線圖。

設(shè)計(jì)意圖：逆合成分析理論是有機(jī)合成的重要理論之一，但僅僅介紹該理論并不能使學(xué)生有深刻印象，通過(guò)分析幾個(gè)常見(jiàn)有機(jī)物的合成方法，將逆合成法的思路應(yīng)用到具體的實(shí)例中去，有利于提高學(xué)生的有機(jī)推斷能力，也使學(xué)生明白該理論在有機(jī)合成中的重要意義。

六、板書設(shè)計(jì)

七、教學(xué)反思

1.本節(jié)課的部分教學(xué)內(nèi)容不屬于高考考試范疇，因此有很多教師將教材中的這塊內(nèi)容簡(jiǎn)單處理或者忽略不講，其實(shí)從教材的編排上看本專題是要告訴學(xué)生研究有機(jī)化學(xué)的方法是什么，以及過(guò)往的化學(xué)家是如何研究有機(jī)化學(xué)的，因此該章節(jié)更多的是側(cè)重于過(guò)程與方法以及情感態(tài)度價(jià)值觀的教育。學(xué)生在高一已經(jīng)學(xué)習(xí)過(guò)必修1中的有機(jī)化學(xué)，該專題內(nèi)容既是對(duì)高一內(nèi)容的總結(jié)又是對(duì)后續(xù)不同種類有機(jī)物的學(xué)習(xí)做鋪墊，同時(shí)也將高中有機(jī)化學(xué)和大學(xué)有機(jī)化學(xué)相銜接，拓展了學(xué)生的視野，有利于學(xué)生對(duì)將來(lái)是否從事有機(jī)化學(xué)研究提早進(jìn)行職業(yè)規(guī)劃。因此筆者認(rèn)為本節(jié)內(nèi)容不僅不能舍棄，還應(yīng)充分挖掘教材中的素材，力求使課堂教學(xué)更加飽滿，更加有內(nèi)涵。

2.本節(jié)課的設(shè)計(jì)分為三個(gè)環(huán)節(jié)：環(huán)節(jié)一以合成青蒿素為背景使學(xué)生認(rèn)識(shí)有機(jī)合成的意義；環(huán)節(jié)二以學(xué)生已知的合成乙酸乙酯為素材總結(jié)有機(jī)合成的一般方法；環(huán)節(jié)三以合成復(fù)雜有機(jī)物為例使學(xué)生了解逆合成分析理論在有機(jī)合成中應(yīng)用。三個(gè)環(huán)節(jié)環(huán)環(huán)相扣，并將有機(jī)反應(yīng)條件的選擇、有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的研究融入其中，從而使學(xué)生對(duì)有機(jī)合成的流程有了更加全面的認(rèn)識(shí)。同時(shí)在教學(xué)過(guò)程中還不斷滲透情感、態(tài)度和價(jià)值觀的教育，如將屠呦呦和青蒿素，美國(guó)化學(xué)家科里和匈牙利化學(xué)家海維西獲得諾獎(jiǎng)及電子順磁光譜檢測(cè)自由基等科學(xué)界的成就及現(xiàn)代前沿科技介紹給學(xué)生，使學(xué)生意識(shí)到化學(xué)不僅僅是停留在課本上的知識(shí)而且還是一門很有研究?jī)r(jià)值的學(xué)科。

3.本節(jié)課采用小組合作的學(xué)習(xí)方式，充分發(fā)揮學(xué)生的主導(dǎo)作用，課堂上給予學(xué)生足夠的交流討論時(shí)間，生成的問(wèn)題盡量讓學(xué)生自主回答。從課堂教學(xué)實(shí)施的過(guò)程來(lái)看，整節(jié)課學(xué)生參與度較高，設(shè)計(jì)的問(wèn)題也符合學(xué)生的最近發(fā)展區(qū)，取得了較為滿意的教學(xué)效果。當(dāng)然，課堂中還存在一些問(wèn)題：如上下內(nèi)容的銜接還不夠自然，無(wú)效提問(wèn)偏高，教學(xué)素材還不夠豐富等等，需要在今后的教學(xué)中加以改進(jìn)。

（收稿日期：2016-09-15）