新型雙酰胺類殺蟲劑環(huán)溴蟲酰胺（cyclaniliprole）

何秀玲

（上海市農(nóng)藥研究所，上海 200032）

新型雙酰胺類殺蟲劑環(huán)溴蟲酰胺（cyclaniliprole）

何秀玲

（上海市農(nóng)藥研究所，上海 200032）

環(huán)溴蟲酰胺（cyclaniliprole）為日本石原產(chǎn)業(yè)公司開發(fā)的具雙酰胺結(jié)構(gòu)的殺蟲劑，具有廣譜的殺蟲活性，可用于果樹、蔬菜、馬鈴薯、茶樹、大豆和棉花等眾多作物，防治鱗翅目、鞘翅目、纓翅目、雙翅目和同翅目害蟲。2013年底日本石原公司向日本和歐盟提交了登記申請，2016年將在美國登記［1-2］。

1 理化性質(zhì)

環(huán)溴蟲酰胺的英文通用名 cyclaniliprole，代號IKI-3106，IUPAC英文名稱：2′，3-dibromo-4′-chloro-1-（3-chloro-2-pyridyl）-6′-｛［（1RS）-1-cyclopropylethyl］carbamoyl｝pyrazole-5-carboxanilide，中文名稱：2′，3-二溴-4′-氯-1-（3-氯-2-吡啶基）-6′-｛［（1RS）-1-環(huán)丙基乙基］氨基甲?；吝?5-甲酰苯胺；CA英文名稱：3-bromo-N-［2-bromo-4-chloro-6-［［（1-cyclopropylethyl）amino］carbonyl］phenyl］-1-（3-chloro-2-pyridinyl）-1H-p yrazole-5-carboxamide，中文名稱：3-溴-N-｛2-溴-4-氯-6-｛［（1-環(huán)丙基乙基）胺］羰基｝苯基｝-1-（3-氯-2-吡啶基）-1H-吡唑-5-甲酰胺。CAS登錄號：1031756-98-5。

環(huán)溴蟲酰胺為外消旋混合物（1︰1）（圖1）。該劑純品為白色粉末（純度99.18％）或易結(jié)塊白色粉末（純度95.71％），熔點(diǎn)341～244 ℃，達(dá)到246 ℃左右即可分解；蒸氣壓：1.65×10-6Pa（20 ℃）或2.4×10-6Pa （25 ℃），Henry常數(shù)（20 ℃）6.6×10-3Pa·m3/mol。水中溶解度（20 ℃，mg/L）：水0.15（純凈水）、0.12（pH 5）、0.10（pH 7）、0.18（pH 9）；有機(jī)溶劑中溶解度（20 ℃，g/L）：正庚烷0.000 11，二甲苯0.17，1，2-二氯乙烷4.4，丙酮11，甲醇4.5，正辛醇1.4，乙酸乙酯3.6。分配系數(shù)log PO/W=2.7（40 ℃），離解常數(shù)pKa=8.6（20 ℃）［3］。

2 作用機(jī)制

根據(jù)國際殺蟲劑抗性行動委員會（IRAC）的作用機(jī)制分類，環(huán)溴蟲酰胺的主要作用位點(diǎn)為魚尼汀受體變構(gòu)體，與其他雙酰胺類殺蟲劑不同，該劑并非完全為魚尼汀受體作用劑［3-4］。

圖1 環(huán)溴蟲酰胺的結(jié)構(gòu)式

3 安全性

該藥劑對大鼠急性經(jīng)口毒性LD50＞2 000 mg/kg，急性經(jīng)皮LD50＞2 000mg/kg，急性吸入LC50（4 h）＞4.62 mg/L；對皮膚無刺激性，對眼睛有輕微刺激性，對皮膚無致敏性。無致畸、致突變作用［5］。

該劑對蜜蜂急性經(jīng)口毒性LD50為0.194 μg/蜂，急性接觸毒性LD50為0.486 μg/蜂；對蚯蚓（Eisenia fetida）急性毒性LC50（14 d）＞23.15 mg/kg土（校正值）；對藍(lán)鰓太陽魚（Lepomis macrochirus）急性毒性 LC50＞150 μg/L，對呆鰷魚（Pimephales promelas）NOEC為200 μg/L；對大型蚤（Daphnia magna）EC50為80.8 μg/L，對搖蚊幼蟲（Chironomus riparius）EC50＞53.2 μg/L，對大型蚤NOEC 15 μg/L；對舟形藻（Navicula pelliculosa）EC50＞99 μg/L，對膨脹浮萍（Lemna gibba） EC50＞195 μg/L；對搖蚊幼蟲NOEC為61 μg/kg［5］。

該劑在土壤中持效期較長，半衰期（DT50）可達(dá)445～1 728 d。作者簡介：何秀玲，女，工程師，E-mail:sjnywp@163.com。收稿日期：2016-06-03。

4 劑 型

環(huán)溴蟲酰胺的劑型有50 g/L可溶性液劑（SL）。

5 應(yīng) 用

環(huán)溴蟲酰胺以噴霧方式施用，用于防治危害梨果類果樹、核果類果樹、葡萄、馬鈴薯等大田作物以及番茄、辣椒、茄子等溫室栽培作物的多種害蟲。環(huán)溴蟲酰胺50 g/L可溶性液劑的建議使用劑量一般為35～40 g/hm2，每季用量不超過80 g/hm2；用于葡萄為35 g/hm2，每季用量不超過70 g/hm2；用于番茄、辣椒、茄子為40 g/hm2，每季用量不超過80 g/hm2；用于馬鈴薯為10 g/hm2，每季用量不超過20 g/hm2；用于甘藍(lán)類蔬菜則為 25 g/hm2，每季用量不超過50 g/hm2［5］。

6 結(jié) 語

環(huán)溴蟲酰胺是一種新穎雙酰胺類殺蟲劑，因其作用機(jī)制不同于其他雙酰胺類而廣受關(guān)注，未來有望在防治抗性害蟲領(lǐng)域發(fā)揮重要作用。該劑對靶標(biāo)害蟲高效，對非靶標(biāo)作物安全，但對一些水生生物具有較高風(fēng)險，應(yīng)用時需加以注意。

［1］張一賓. 2010 年以來介紹的農(nóng)藥活性化合物及合成［J］. 世界農(nóng)藥，2015， 37（3）: 1-7.

［2］趙平， 嚴(yán)秋旭， 李新， 等. 雙酰胺類殺蟲劑的現(xiàn)狀與展望［J］. 農(nóng)藥科學(xué)與管理， 36（11）: 23-29.

［3］張一賓. 近年新上市或開發(fā)的新農(nóng)藥系列及品種［J］. 農(nóng)藥科學(xué)與管理， 2015， 36（9）: 1-7.

［4］THOMAS C. SPARKS， RALF NAUEN. IRAC: mode of action classification and insecticide resistance management［J］. Pesticide Biochemistry and Physiology， 2015， 121: 122-128.

［5］EUROPEAN FOOD SAFETY AUTHORITY （EFSA）. Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance cyclaniliprole［J］. EFSA Journal， 2016， 14（4）: 4452.

10.16201/j.cnki.cn31-1827/tq.2016.03.13

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1009-6485（2016）03-0060-02