烷基橋聯(lián)雙苯并咪唑化合物的合成與表征

魏登澈，丁 悅，趙志翔，柳清湘

（天津師范大學(xué)a.化學(xué)學(xué)院，b.無機-有機雜化功能材料化學(xué)教育部重點實驗室，c.天津市功能分子結(jié)構(gòu)與性能重點實驗室，天津300387）

烷基橋聯(lián)雙苯并咪唑化合物的合成與表征

魏登澈，丁 悅，趙志翔，柳清湘

（天津師范大學(xué)a.化學(xué)學(xué)院，b.無機-有機雜化功能材料化學(xué)教育部重點實驗室，c.天津市功能分子結(jié)構(gòu)與性能重點實驗室，天津300387）

在氫化鈉存在下，用苯并咪唑與1-溴代烷烴反應(yīng)生成1-烷基苯并咪唑，然后再與1，6-二碘己烷反應(yīng)制得雙苯并咪唑鹽[1，6-二（1’-乙基-3’-苯并咪唑）己烷]二碘化物（Ⅰ）和[1，6-二（1’-正丁基-3’-苯并咪唑）己烷]二碘化物（Ⅱ）.化合物Ⅰ和Ⅱ分別與不同比例的HgI2反應(yīng)得到陰離子配合物[1，6-二（1’-乙基-3’-苯并咪唑）己烷]四碘合汞酸鹽（Ⅲ）和[1，6-二（1’-正丁基-3’-苯并咪唑）己烷]六碘合二汞酸鹽（Ⅳ）.化合物Ⅲ和Ⅳ的晶體結(jié)構(gòu)通過X-線單晶衍射分析、1H NMR和13C NMR得到確認(rèn).在化合物Ⅲ和Ⅳ的陽離子單元中，每個陽離子上的2個苯并咪唑環(huán)形成的二面角分別為70.2（1）°和0°.在化合物Ⅲ的陰離子單元[HgI4]2-中，汞（Ⅱ）離子與4個碘離子配位形成四面體構(gòu)型.在化合物Ⅳ的陰離子單元[Hg2I6]2-中，2個汞（Ⅱ）離子和2個橋碘離子形成一個平面的四邊形結(jié)構(gòu)，另外4個碘離子位于四邊形的兩側(cè).在化合物Ⅲ和Ⅳ的晶體堆積中，其二維超分子層和三維超分子建筑是通過分子間弱相互作用形成的（包括C——H···I氫鍵、I···π作用和π-π作用）.對化合物Ⅰ～Ⅳ的熒光特性的研究表明，Ⅰ和Ⅱ中加入汞離子后并未導(dǎo)致配合物Ⅲ和Ⅳ中產(chǎn)生重原子效應(yīng).

配合物；苯并咪唑鹽；汞（Ⅱ）；π-π作用；氫鍵

苯并咪唑類化合物中含有帶有2個氮原子的芳香雜環(huán)，不僅是生物體內(nèi)組氨酸的組分，也是核糖核酸和脫氧核糖核酸中嘌呤的組分[1].該類化合物由于具有這種特殊的結(jié)構(gòu)，因此能夠與生物體內(nèi)的酶和受體形成氫鍵，或者與金屬離子配位，具有良好的生物活性[2]，在功能材料、農(nóng)藥、醫(yī)藥等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛，尤其是在醫(yī)藥領(lǐng)域，含有苯并咪唑環(huán)結(jié)構(gòu)單元的化合物常被用于制備抗癌、抗菌、抗病毒、抗高血壓、抗寄生蟲、組胺受體拮抗劑、鎮(zhèn)痛等藥物[3-4].在大量已報道的含苯并咪唑單元的化合物中[5-9]，烷基橋聯(lián)苯并咪唑類化合物具有低熔點、低揮發(fā)性和高溶解性等優(yōu)點，因此在離子液體的研究領(lǐng)域具有良好的應(yīng)用前景[10-13].這類化合物化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，容易制備，結(jié)構(gòu)類型多樣（如單、雙和多苯并咪唑結(jié)構(gòu)）.一些苯并咪唑鹽作為氮雜環(huán)卡賓的前體，能夠與周期表中的大多數(shù)金屬反應(yīng)生成氮雜環(huán)卡賓金屬配合物，這類金屬配合物在催化、抗菌和熒光識別領(lǐng)域具有潛在的應(yīng)用價值[5-9].

為進一步了解烷基橋聯(lián)的苯并咪唑鹽的結(jié)構(gòu)，本研究合成了2個烷基橋聯(lián)苯并咪唑鹽[1，6-二（1’-烷基-3’-苯并咪唑）己烷]二碘化物Ⅰ（烷基為乙基）和Ⅱ（烷基為正丁基）.這2個化合物由于其陽離子部分的柔性較大，因此不易得到單晶.為了獲得它們的單晶結(jié)構(gòu)，本研究采用了加大陰離子的方法，使原來較小的陰離子碘變成更大的陰離子單元[HgI4]2-或[Hg2I6]2-，這樣就比較容易地獲得了它們的陰離子配合物[1，6-二（1’-乙基-3’-苯并咪唑）己烷]四碘合汞酸鹽（Ⅲ）和[1，6-二（1’-正丁基-3’-苯并咪唑）己烷]六碘合二汞酸鹽（Ⅳ）的晶體結(jié)構(gòu).在此基礎(chǔ)上，對化合物Ⅰ～Ⅳ的結(jié)構(gòu)進行了表征并測試其熒光發(fā)射光譜.

1 實驗部分

1.1 儀器與試劑

X-4型顯微熔點測定儀，北京泰克儀器有限公司；ApexⅡCCD單晶衍射儀，美國Brucker公司；AV-300 MHz型核磁共振儀，美國Brucker公司，以DMSO-d6為溶劑，TMS為內(nèi)標(biāo)；Cary Eclipse型熒光分光光度計，美國Varian公司.

四氫呋喃、苯并咪唑、1-溴乙烷、1-溴丁烷、二氯甲烷、氯化亞砜、吡啶、1，6-己二醇，所有試劑均為分析純，均由天津基準(zhǔn)化學(xué)試劑有限公司生產(chǎn).

1.2 化合物Ⅰ～Ⅳ的合成原理

苯并咪唑分別與1-溴乙烷或1-溴丁烷反應(yīng)制備1-烷基苯并咪唑，然后將得到的1-烷基苯并咪唑與1，6-二碘己烷反應(yīng)，得到化合物[1，6-二（1’-烷基-3’-苯并咪唑）己烷]二碘化物Ⅰ和Ⅱ（Ⅰ：烷基為乙基，Ⅱ：烷基為正丁基）.化合物Ⅰ或Ⅱ分別與不同當(dāng)量的HgI2在乙腈中反應(yīng)得到陰離子配合物[1，6-二（1’-乙基-3’-苯并咪唑）己烷]四碘合汞酸鹽（Ⅲ）和[1，6-二（1’-正丁基-3’-苯并咪唑）己烷]六碘合二汞酸鹽（Ⅳ）.合成過程如圖1所示.

圖1 化合物Ⅰ～Ⅳ的合成Fig.1 Preparation of compoundsⅠ-Ⅳ

1.3 [1，6-二（1’-乙基-3’-苯并咪唑）己烷]二碘化物（Ⅰ）的制備

所有實驗操作均采用Schlenk技術(shù).在室溫和氮氣保護下，向0.244 g氫化鈉（10.2 mmol）的四氫呋喃（25mL）懸濁液中緩慢滴加1.004 g苯并咪唑（8.5 mmol）的四氫呋喃（25 mL）溶液，滴加完畢后在60℃下攪拌1 h，然后將1.013 g 1-溴乙烷（9.3 mmol）的四氫呋喃（20 mL）溶液滴加到上述混合液中，在30℃下繼續(xù)攪拌48 h后得到暗紅色懸濁液.待反應(yīng)體系冷卻到室溫后抽濾，將濾液旋干后得到黃色液體，加入100 mL水，然后用二氯甲烷萃取3次，每次20 mL.用無水硫酸鎂干燥除去二氯甲烷后得到淡黃色液體，即為1-乙基苯并咪唑.產(chǎn)率：1.360 g（92%）.

向10.045 g 1，6-己二醇（8.5 mmol）和20.090 g吡啶（25.4 mmol）的氯仿（200 mL）溶液中緩慢滴加30.218 g氯化亞砜（25.4 mmol），混合物在攪拌下回流12 h后得到淡黃色溶液.將此溶液倒入300 mL冰水中，用氯仿萃取3次，每次50 mL.用無水硫酸鎂干燥除去氯仿后得到淡黃色液體1，6-二氯己烷.產(chǎn)率：5.500 g（81%）.

將1，6-二氯己烷（10.053 g，6.4 mmol）和碘化鈉（28.780 g，19.2 mmol）的丙酮（150 mL）溶液在攪拌下回流72 h，析出白色固體，冷卻后抽濾，用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去濾液中的丙酮.用飽和硫代硫酸鈉水溶液洗滌3次，每次10 mL，之后用氯仿萃取3次，每次50 mL.用無水硫酸鎂干燥除去氯仿后得到淡黃色液體1，6-二碘己烷.產(chǎn)率：15.608 g（72%）.

將1-乙基苯并咪唑（6.417 g，43.9 mmol）和1，6-二碘己烷（4.460 g，13.2 mmol）溶于四氫呋喃（100 mL）中，在攪拌下回流5 d后析出黃色固體.通過抽濾分離出黃色固體，用四氫呋喃洗滌3次，每次5 mL.然后用甲醇/乙醚重結(jié)晶，得到黃色粉末1，6-二（1’-乙基-3’-苯并咪唑）己烷]二碘化物（Ⅰ）.產(chǎn)率：1.480 g（79%）.用X-4型顯微熔點測定儀測定其熔點為265～267℃. C24H32I2N4元素分析理論值：C，45.73%；H，5.12%；N，8.89%.實驗值：C，45.55%；H，5.43%；N，8.72%.1H NMR（300 MHZ，DMSO-d6）：δ 1.36（m，4H，CH2），1.51（t，J=5.5 Hz，6H，CH3），1.87（m，4H，CH2），4.47（m，8H，CH2），7.66（m，4H，PhH），8.06（m，4H，PhH），9.75（s，2H，2-bimiH）（bimi=苯并咪唑）.

1.4 [1，6-二（1’-正丁基-3’-苯并咪唑）己烷]二碘化物（Ⅱ）的制備

1-丁基苯并咪唑的合成方法與1-乙基苯并咪唑相似，只是用1-溴丁烷（1.274 g，9.3 mmol）代替了1-溴乙烷.產(chǎn)物為棕色液體.產(chǎn)率：1.360 g（92%）.

化合物Ⅱ 相似，只是用1-丁基苯并咪唑（7.649 g，43.9 mmol）代替1-乙基苯并咪唑.化合物Ⅱ

的合成方法與化合物Ⅰ

是淡黃色粉末.產(chǎn)率：2.150 g（70%），熔點：138～142℃.C28H40I2N4元素分析理論值：C，48.99%；H，5.87%；N，8.16%.實驗值：C，48.72%；H，5.54%；N，8.38%.1H NMR（300 MHZ，DMSO-d6）：δ 0.84（t，J=5.5 Hz，6H，CH3），1.39（m，4H，CH2），1.62（d，J=5.5 Hz，6H，CH3），1.95（m，8H，CH2），4.48（t，J=4.2 Hz，4H，CH2），4.89（q，J=5.5 Hz，2H，CH2），7.70（m，4H，PhH），8.10（m，4H，PhH），9.84（s，2H，2-bimiH）.

1.5 [1，6-二（1’-乙基-3’-苯并咪唑）己烷]四碘合汞化

合物（Ⅲ）的合成

向化合物Ⅰ（0.189 g，0.3 mmol）的CH3CN和DMSO混合溶液（40 mL，體積比為3∶1）中加入0.143 g碘化汞（0.3 mmol），在攪拌下回流1 h.用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去乙腈，向殘留物中加入30 mL水.用CH2Cl2萃取3次，每次20 mL，萃取液用無水硫酸鎂干燥后濃縮至10 mL，加入5 mL乙醚，得到黃色粉末化合物Ⅲ.產(chǎn)率為0.169 g（52%），熔點為184～186℃.C24H31HgI4N4元素分析理論值：C，26.60%；H，2.88%；N，5.17%.實驗值：C，26.44%；H，2.63%；N，5.45%.1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）：δ 1.38（m，4H，CH2），1.54（t，J=5.5 Hz，6H，CH3），1.89（m，4H，CH2），4.49（m，8H，CH2），7.68（m，4H，PhH），8.09（m，4H，PhH），9.77（s，2H，2-bimiH）.

1.6 [1，6-二（1’-正丁基-3’-苯并咪唑）己烷]六碘合二

汞化合物（Ⅳ）的合成

化合物Ⅳ的合成方法與化合物Ⅲ類似，只是用化合物Ⅱ（0.206 g，0.3 mmol）代替了化合物Ⅰ，碘化汞（0.129 g，0.6 mmol）的用量增加1倍.得到的化合物Ⅳ是黃色粉末.產(chǎn)率為0.120 g（50%），熔點為178～180℃. C28H40Hg2I6N4元素分析理論值：C，21.08%；H，2.52%；N，3.51%.實驗值：C，21.32%；H，2.44%；N，3.73%.1H NMR（300 MHZ，DMSO-d6）：δ 0.85（t，J=5.5 Hz，6H，CH3），1.39（m，4H，CH2），1.64（d，J=5.5 Hz，6H，CH3），1.97（m，8H，CH2），4.50（t，J=4.2 Hz，4H，CH2），4.89（q，J=5.5 Hz，2H，CH2），7.71（m，4H，PhH），8.12（m，4H，PhH），9.85（s，2H，2-bimiH）.

1.7 X-線單晶衍射

配合物Ⅲ和Ⅳ選定的晶體學(xué)數(shù)據(jù)如表1所示.

表1 化合物Ⅲ和Ⅳ的晶體數(shù)據(jù)Tab.1 Summary of crystallographic data of compoundsⅢandⅣ

表1中所有數(shù)據(jù)均是在Bruker ApexⅡCCD單晶衍射儀上以50 kV和20 mA Mo-Kα射線測得的（λ= 0.071 073 nm），通過SMART和SAINT軟件采集和整

理數(shù)據(jù).在0.6°振蕩范圍內(nèi)，θ角的取值范圍為1.8°＜θ＜25°.采用SADABS程序進行吸收校正.采用直接法分析晶體結(jié)構(gòu)，應(yīng)用SHELXTL程序并采用F2方法對所有非氫原子的各向異性進行分析.所有的氫原子呈幾何結(jié)構(gòu)生長（C—H鍵鍵長固定在0.096 nm），分別處于各向異性參數(shù)和結(jié)構(gòu)因子的計算中.

2 結(jié)果與討論

2.1 雙苯并咪唑鹽以及陰離子配合物的表征

化合物Ⅰ和Ⅱ均對空氣和水穩(wěn)定，能夠溶于常見的有機溶劑，如二氯甲烷、乙腈、甲醇等，幾乎不溶于苯、石油醚和水.2種化合物的1H NMR結(jié)果顯示，Ⅰ和Ⅱ的苯并咪唑2位上的質(zhì)子（NCHN）化學(xué)位移分別出現(xiàn)在9.75和9.84處，這與已知的苯并咪唑鹽2位上的質(zhì)子化學(xué)位移一致[5-11].陰離子配合物Ⅲ和Ⅳ也對空氣和水穩(wěn)定，能夠溶于二甲基亞砜和乙腈，不溶于乙醚、烴類溶劑和水.Ⅲ和Ⅳ的結(jié)構(gòu)通過1H NMR、13C NMR和X-線單晶衍射分析得到確認(rèn).將乙醚緩慢擴散至配合物Ⅲ的二甲基亞砜溶液或配合物Ⅳ的二氯甲烷溶液中，得到符合X線單晶衍射分析條件的晶體.Ⅲ和Ⅳ的氫譜與Ⅰ和Ⅱ的類似.在1H NMR中，Ⅲ和Ⅳ的苯并咪唑2位質(zhì)子（NCHN）的位移分別出現(xiàn)在9.77和9.85處.

2.2 配合物Ⅲ和Ⅳ的晶體結(jié)構(gòu)

配合物Ⅲ和Ⅳ的晶體學(xué)結(jié)構(gòu)如圖2所示，主要鍵長和鍵角數(shù)據(jù)如表2所示.

圖2 2種配合物的晶體學(xué)結(jié)構(gòu)Fig.2 Perspective view of two kinds of complex

表2 配合物Ⅲ和Ⅳ的部分鍵長和鍵角Tab.2 Selected bond lengths and angles for compoundsⅢandⅣ

Ⅲ和Ⅳ2種配合物中，C（7）—N鍵長范圍為0.131 6（1）～0.133 1（1）nm，C（22）—N的鍵長范圍為0.131 2（1）～0.133 7（1）nm，苯并咪唑環(huán)內(nèi)環(huán)角（N—C—N）的鍵角范圍分別為107.5（1）°～108.4（1）°和109.3（1）°.在配合物Ⅲ中，同一個陽離子上的2個苯并咪唑環(huán)形成的二面角為70.2（1）°，2個苯并咪唑上的乙基指向同一個方向；在配合物Ⅳ中，同一個陽離子上的2個苯并咪唑環(huán)互相平行，并且2個正丁基指向相反方向，見圖2.比較配合物Ⅲ和Ⅳ的陰離子結(jié)構(gòu)單元[HgI4]2-和[Hg2I6]2-，在配合物Ⅲ的[HgI4]2-中，汞離子被4個碘離子包圍形成一個四面體構(gòu)型，I—Hg—I的鍵角范圍為103.8（4）°～116.2（4）°，4個Hg—I的鍵長范

圍為0.277 2（1）～0.281 9（4）nm；在配合物Ⅳ的[Hg2I6]2-中，2個Hg（Ⅱ）離子和2個橋聯(lián)碘離子，即I（1）、I（1A）形成一個共平面的四邊形，其I（1）—Hg（1）—I（1A）的鍵角為95.8（2）°，Hg（1）—I（1）—Hg（1A）的鍵角為84.1（2）°，4個端碘離子，即I（2）、I（2A）、I（3）和I（3A）分布于四邊形的兩側(cè)，I（2）—Hg（1）—（I3）的鍵角為117.0（3）°，端碘離子與汞離子的鍵長范圍為0.268 8（1）～0.270 7（1）nm，這些值與配合物Ⅲ中的碘汞鍵長和已知的汞化合物的對應(yīng)值類似[9-10]，但比橋聯(lián)碘離子與汞離子之間的鍵長范圍（0.284 3（1）～0.300 4（1）nm）要短一些.2個汞離子之間的距離為0.391 9（7）nm，這個距離表明2個汞離子之間沒有金屬-金屬相互作用（汞離子的范德華半徑為0.17 nm）.

配合物Ⅲ和Ⅳ的晶體二維結(jié)構(gòu)如圖3所示.

圖3 2種配合物的二維層狀結(jié)構(gòu)Fig.3 2D supramolecular layer of two kinds of complexes

由圖3（a）可以看出，配合物Ⅲ中，C—H···I氫鍵[12]和I···π作用[13]共同形成了配合物的二維超分子層狀結(jié)構(gòu)，C—H···I氫鍵中的氫原子來自于苯并咪唑，鍵長數(shù)據(jù)如表3所示，I···π作用中的π體系來自于苯并咪唑，I與π體系的距離為0.376 7（2）nm.由圖3（b）可以看出，配合物Ⅳ中，C—H···I和C—H···O氫鍵[14]共同形成了配合物的二維超分子層狀結(jié)構(gòu).

配合物Ⅲ和Ⅳ的二維超分子層能夠進一步擴展成為三維超分子建筑，如圖4所示.配合物Ⅲ的超分子結(jié)構(gòu)是通過2種分子間作用力形成的，一個是新的C—H···I氫鍵，其氫原子來自甲基，鍵長與鍵角數(shù)據(jù)如表3所示；另一個來自分子間苯并咪唑環(huán)的π-π堆積作用[15]，2個苯并咪唑環(huán)的面-面距離是0.346 0（2）nm，中心-中心距離是0.376 4（2）nm.

圖4 2種配合物的三維超分子骨架Fig.4 3D supramolecular framework of two kinds of complexes

表3 2種配合物的氫鍵幾何數(shù)據(jù)Tab.3 H-bonding geometry of two kinds of complex

2.3 化合物Ⅰ～Ⅳ的熒光特征

在激發(fā)波長為246 nm、狹縫寬度為3 nm的條件下測試化合物Ⅰ～Ⅳ在乙腈溶液中（濃度為1×10-5mol/L）的熒光發(fā)射光譜，結(jié)果如圖5所示.

圖5 化合物Ⅰ～Ⅳ的熒光發(fā)射譜圖Fig.5 Fluorescence emission spectra of compoundsⅠ-Ⅳ

由圖5可以看出，化合物Ⅰ～Ⅳ在280～480 nm的波長范圍內(nèi)具有類似的熒光發(fā)射峰，并且在360 nm左右均達到最大發(fā)射強度.4種化合物中，Ⅳ的熒光強度略高于Ⅱ，Ⅲ的熒光強度略高于Ⅰ，表明陰離子的改變對Ⅰ和Ⅱ的熒光發(fā)射光譜并沒有明顯影響，即汞離子的加入并未導(dǎo)致配合物Ⅲ?和Ⅳ中重原子效應(yīng)的出現(xiàn).

3 總結(jié)

本研究合成了2種新的苯并咪唑鹽Ⅰ和Ⅱ以及它們的2個汞（Ⅱ）陰離子配合物Ⅲ和Ⅳ，并且對其晶體結(jié)構(gòu)進行表征.在配合物Ⅲ的陰離子單元[HgI4]2-中，汞（Ⅱ）離子被碘原子包圍得到四面體幾何構(gòu)型.在Ⅳ的陰離子單元[Hg2I6]2-中，2個汞（Ⅱ）離子和2個橋碘離子形成1個平面的四邊形結(jié)構(gòu).在配合物Ⅲ?和Ⅳ的晶體堆積中，它們的二維超分子層和三維超分子建筑是通過分子間弱相互作用形成的.此外，化合物Ⅰ～Ⅳ的熒光發(fā)射光譜表明，陰離子部分的改變并未對Ⅰ和Ⅱ的熒光特征產(chǎn)生明顯影響.

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（責(zé)任編校 紀(jì)翠榮）

Synthesis and characterization of bis-benzimidazole compounds with alkylene linker

WEI Dengche，DING Yue，ZHAO Zhixiang，LIU Qingxiang
（a.College of Chemistry，b.Key Laboratory of Inorganic-Organic Hybrid Functional Materials Chemistry，Ministry of Education，c.Tianjin Key Laboratory of Structure and Performance for Functional Molecules，Tianjin Normal University，Tianjin 300387，China）

Benzimidazole was treated with 1-bromoalkane in the presence of NaH to afford 1-alkyl-benzimidazole，and then 1-alkyl-benzimidazole was reacted with 1，6-diiodohexane to give bis-benzimidazolium salts 1，6-bis（1’-ethyl-3’-benzimidazoliumyl）hexane diiodide（Ⅰ）and 1，6-bis（1’-nbutyl-3’-benzimidazoliumyl）hexane diiodide（Ⅱ）.CompoundⅠorⅡwas treated with different proportions of HgI2to form anionic complexes，1，6-bis（1’-ethyl-3’-benzimidazoliumyl）hexane tetraiodomercurate（Ⅲ）and 1，6-bis（1’-nbutyl-3’-benzimidazoliumyl）hexane hexaiododimercurate（Ⅳ）.CompoundsⅢandⅣwere characterized by X-ray diffraction analysis and1H NMR and13C NMR.In each cationic unit of compoundsⅢandⅣ，two benzimidazole rings form the dihedral angles of 70.2（1）°forⅢand 0°forⅣ.In the anionic unit[HgI4]2-ofⅢ，the mercury（Ⅱ）ion was coordinated by four iodide ions to afford a tetrahedral geometry.In the anionic unit[Hg2I6]2-ofⅣ，two mercury（Ⅱ）ions and two bridging iodide ions form a coplanar quadrangle，the other four iodide ions are located on the both side of the coplanar quadrangle.In the crystal packings of compoundsⅢandⅣ，2D supramolecular layers and 3D supramolecular frameworks are formed via intermolecular weak interactions（including C—H···I hydrogen bonds，I···π interactions and π-π interactions）.Additionally，the fluorescence emission spectra of compoundsⅠ-Ⅳshowed that the heavy atom effects were not found in compoundⅢorⅣafter the addition of mercury（Ⅱ）ions into compoundⅠorⅡ.

complex；benzimidazolium salt；mercury（Ⅱ）；π-π interaction；hydrogen bond

O634

A

1671-1114（2016）06-0042-06

2016-06-15

國家自然科學(xué)基金資助項目（21172172，21572159）；天津市自然科學(xué)基金資助項目（11JCZDJC22000）；天津市高等學(xué)校創(chuàng)新團隊培養(yǎng)計劃資助項目（TD12-5038）.

魏登澈（1990—），男，碩士研究生．

柳清湘（1961—），男，教授，主要從事氮雜環(huán)卡賓配合物的合成及其性能方面的研究