干燥溫度對紫蘇揮發(fā)性物質組成的影響

盧江長美，張 超，馬 越，趙曉燕,*

（1.河北工程大學農學院，河北 邯鄲 056001；2.北京市農林科學院蔬菜研究中心，果蔬農產品保鮮與加工北京市重點實驗室，農業(yè)部華北地區(qū)園藝作物生物學與種質創(chuàng)制重點實驗室，農業(yè)部都市農業(yè)（北方）重點實驗室，北京 100097）

干燥溫度對紫蘇揮發(fā)性物質組成的影響

盧江長美1,2，張 超2，馬 越2，趙曉燕2,*

（1.河北工程大學農學院，河北 邯鄲 056001；2.北京市農林科學院蔬菜研究中心，果蔬農產品保鮮與加工北京市重點實驗室，農業(yè)部華北地區(qū)園藝作物生物學與種質創(chuàng)制重點實驗室，農業(yè)部都市農業(yè)（北方）重點實驗室，北京 100097）

采用氣相色譜-質譜和電子鼻相結合的方法，評價干燥溫度對紫蘇中揮發(fā)性物質組成和風味的影響。電子鼻分析顯示：55 ℃干燥獲得產品的風味與新鮮紫蘇凍干后的風味非常相似，與其他溫度干燥獲得產品風味有一定區(qū)別。氣相色譜-質譜分析顯示：新鮮紫蘇凍干后總共檢出25 種揮發(fā)性物質，其中紫蘇酮含量最高為173 μg/g，根據生理代謝途徑特征可以判定該紫蘇為PK（perillaketone）型。干燥溫度對紫蘇中揮發(fā)性物質組成有不同影響，其中55 ℃干燥樣品保留的揮發(fā)性物質種類最多，典型的揮發(fā)性物質如紫蘇酮、芳樟醇、香芹酮等均有檢出，較好保留了紫蘇的風味。因此，55 ℃是紫蘇較適宜的干燥溫度。

紫蘇；揮發(fā)性物質；電子鼻；氣相色譜-質譜法；紫蘇酮

紫蘇（Perilla frutescens L.）為唇形科一年生草本植物，是國家衛(wèi)生部首批頒布的食藥兩用的60 種資源之一[1]。傳統(tǒng)醫(yī)學認為紫蘇具有解表散寒、宣肺化痰、行氣和中和解魚蟹毒等功效[2]。我國紫蘇品種繁多，栽培區(qū)域廣，

主要作為醫(yī)藥、精油、香料和食品添加劑的原料[3]。目前，國內對紫蘇揮發(fā)油的提取技術[4]，提取物的抗氧化[5]、抑菌[6]、保護肝臟[7]及抗炎、抗敏[8]作用等開展一些研究工作。研究[9]發(fā)現(xiàn)紫蘇葉中不僅富含β-胡蘿卜素，而且Zn2+、Fe2+和Ca2+含量也較高。因而，紫蘇相關產品層出不窮，如：紫蘇茶、紫蘇飲料、紫蘇酒[10]、紫蘇泡騰片[11]、紫蘇咀嚼片[12]等。干燥處理是延長紫蘇貯藏期、保持紫蘇品質簡單易行的方法，然而關于紫蘇干燥加工及干燥對揮發(fā)性物質組成影響的研究還鮮見報道。

氣相色譜-質譜（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）法是一種分析物質中揮發(fā)性物質組成的方法，可對各種揮發(fā)性物質進行分離、定性、定量分析；電子鼻是分析 樣品間風味是否有差異的無損檢測技術，可以準確、快捷地評價和區(qū)分樣品的風味。2 種技術結合可以從多角度，多層次反映研究對象風味的客觀變化。目前，GC-MS和電子鼻結合的方法已經成功的應用于蘋果貯藏期的風味變化[13]；蒸煮時間對鹵制雞肉風味的影響[14]；區(qū)分和判定蜂膠的原產地[15]等研究中。本研究采用GC-MS和電子鼻結合分析的方法，評價干燥溫度對紫蘇揮發(fā)性物質組成和風味的影響，以期為工業(yè)化生產提供技術支持。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

紫蘇采收于北京市農林科學院通州農場。2-甲基-3-庚酮、正構烷烴（C7～C22）（均為色譜純） 北京化學試劑公司。

1.2 儀器與設備

GDS-225高低溫濕熱試驗箱 北京雅士林環(huán)境儀器有限公司；DS-300離心脫水機 北京元享蔬菜食品機械廠；7890A-7000B GC-MS聯(lián)用儀（配有電子電離源及NIST 08數(shù)據庫） 美國Agilent公司；吹掃捕集自動進樣裝置 美國Teledyne Tekmar公司；HP-5毛細管柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）、DB-Wax色譜柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm） 美國J&W公司；PEN3電子鼻 德國Airsense公司；AL204電子天平 瑞士Mettler Toledo公司。

1.3 方法

1.3.1 紫蘇干燥工藝

將紫蘇嫩葉和嫩莖（濕質量含水量為80.9%）清洗后，用沸水漂燙1 min進行滅酶，保持紫蘇風味和品質，然后立即取出，浸于冷水中，以680 r/min速率離心1 min，去除殘留在樣品表面水分，最后將300 g樣品平鋪于高低溫濕熱實驗箱托盤上，分別于55、65、75、85 ℃和95 ℃條件下，干燥至含水量小于6%（濕質量），然后將樣品粉碎，密封于鋁箔袋中，4 ℃貯藏。“新鮮”樣品為紫蘇直接進行冷凍干燥后粉碎獲得的粉末。

1.3.2 電子鼻的測定

將1.0 g樣品置于30 mL樣品瓶中，旋緊瓶蓋，放置30 min后，通過頂空進樣的方法檢測。將PEN3電子鼻與電腦連接后，運行WinMuster軟件，設置樣品進氣流量為300 mL/min，采樣時間60 s，傳感器洗脫時間180 s。取48～52 s數(shù)據進行主成分分析，每個處理3 次重復。

1.3.3 揮發(fā)性物質組成和結構的鑒定

樣品揮發(fā)性物質采用吹掃鋪集的方法收集。取2.0 g樣品，與2 μg/μL 2-甲基-3-庚酮（0.816 μg/μL溶于正戊烷）混合后，放置于25 mL頂空瓶中。由一臺自動吹掃捕集濃縮儀進行動態(tài)頂空分析，50 ℃條件下平衡40 min，在50 mL/min的氮氣流量條件下分別吹掃25、5、1 min和0.2 min來作為動態(tài)頂空稀釋分析。吹掃出的揮發(fā)性物質經捕集阱富集。經5 min干燥氮氣除水，250 ℃熱解吸2 min。樣品熱解吸后進入GC-MS系統(tǒng)進行分析。

GC條件：采用DB-WAX色譜柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）（極性柱）和HP-5毛細管柱（30 m× 0.25 mm，0.25 μm）（非極性柱）；載氣為He；流速1.2 mL/min。升溫程序：初溫40 ℃，保持3 min，然后以5 ℃/min升溫到200 ℃，再以10 ℃/min快速升溫到230 ℃，保持3 min。

MS條件：電子電離源；電子能量70 eV；離子源溫度230 ℃；傳輸線溫度280 ℃；四極桿溫度150 ℃；質量掃描范圍m/z 55～500。

根據內標（2-甲基-3-庚酮）對化合物做定量分析。運用計算機檢索與NIST圖譜庫的標準質譜圖比較，選擇匹配度大于80%的物質，結合標準化合物保留指數(shù)對比鑒定。若無標準化合物，則查閱以往文獻報道的化合物保留指數(shù)值進行對比鑒定。

1.3.4 香氣活力值（odor activity value，OAV）的計算

OAV是香氣化合物的濃度與該香氣化合物的香氣閾值濃度（在水中的濃度）之比[16-17]。采用OAV評價各化合物對樣品總體風味的貢獻，當OAV小于1，表明該物質對總體風味沒有實際作用；OAV大于1，說明該物質有可能對總體風味有直接影響；并且在一定范圍內，OAV越大，說明該物質對總體風味的貢獻越大。

2 結果與分析

2.1 紫蘇揮發(fā)性物質組成

新鮮紫蘇揮發(fā)性物質的總離子流圖見圖1。

圖1 新鮮紫蘇總離子圖譜Fig. 1 Total ion chromatogram of fresh Perilla

表1 新鮮紫蘇中揮發(fā)性物質組成Table 1 Volatile compounds of fresh Perriillllaa

由表1可知，共檢出25 種主要的揮發(fā)性物質，主要成分為紫蘇酮，其含量占總揮發(fā)性成分的66.8%。由于紫蘇酮的大量存在，根據生物合成路徑，可以判定該紫蘇為PK（perillaketone）型[18]，又稱白蘇。除紫蘇酮外，葉醇（17.4%）、香芹酮（5.10%）、石竹烯（2.00%）等在紫蘇中含量也較高。這與Huang Baokang等[19]從白蘇中檢測出大量紫蘇酮和石竹烯的結論一致。同時，紫蘇中還包含一些痕量的揮發(fā)性物質，它們雖然含量相對低，卻是形成紫蘇特征風味不可缺少的組分，如：1-辛烯-3-酮的含量僅為0.330 μg/g，但其OAV為66 000，要遠大于石竹烯等。還有1-辛烯-3-醇（OAV=4 240）、異戊醛（OAV=1 200）、芳樟醇（OAV=271）等，這類物質對紫蘇特征風味的貢獻是不可忽視的。

2.2 干燥溫度對紫蘇風味的影響

圖2 干燥溫度對紫蘇風味的影響Fig. 2 Effect of drying temperature on fl avor of Perilla

由圖2可知，2 個主成分的累計方差貢獻率為99.97%，主成分1的方差為99.88%，主成分2的方差為0.09%。在主成分1方向，樣品坐標位置隨干燥溫度的升高右移，距離新鮮樣品距離越來越遠。在主成分2方向，樣品之間差異較小。從圖2中明顯觀察到，55 ℃干燥的樣品的風味與真空冷凍干燥樣品最接近，說明二者風味最相似。55 ℃干燥樣品與其他樣品有較好的區(qū)分度，與新鮮樣品相對較近。而75、85 ℃和95 ℃干燥的樣品有不同程度的重合，且遠離新鮮樣品，說明其風味與新鮮樣品有一定差異。

2.3 干燥溫度對揮發(fā)性物質組成的影響

表2 干燥溫度對紫蘇揮發(fā)性物質組成的影響Table 2 Effect of drying temperature on the volatile components ooff Perriillllaa

續(xù)表2

表2顯示干燥溫度對紫蘇中揮發(fā)性物質組成的影響。不同處理樣品共檢出57 種化合物，其中有4 種化合物是各處理的共有組分，分別為（+）-檸檬烯、桉葉油醇、β-石竹烯和紫蘇酮。與新鮮樣品相比，經高溫漂燙后的紫蘇揮發(fā)性物質含量明顯降低。部分揮發(fā)性物質在漂燙之后就已揮發(fā)、溶出或轉化為其他物質，因此在漂燙樣品中未檢出，如：二甲基芐基原醇、1-辛烯-3-酮、葉醇、1-辛烯-3-醇、2,3,5,6-四甲基吡嗪等。而當1-辛烯-3-酮（OAV=66 000）、1-辛烯-3-醇（OAV=4 240）這類OAV較大的揮發(fā)性物質損失時，就導致了樣品中大量蘑菇香和青香等香氣的損失（表1）。部分揮發(fā)性物質在經漂燙后含量有所減少，如：α-蒎烯（新鮮樣品含量0.190 μg/g，漂燙樣品含量0.098 μg/g）、（+）-檸檬烯（新鮮樣品1.95 μg/g，漂燙樣品1.50 μg/g）等，因而損失了部分松萜特有氣味和似檸檬香氣。也有部分揮發(fā)性物質在經過漂燙后才出現(xiàn)，如：鄰異丙基苯、D-樟腦、α-葎草烯、（+）-喇叭烯、2-次醇、百里酚、香芹酚等。伴隨部分揮發(fā)性物質的損失、減少和新成分的生成，漂燙后的紫蘇揮發(fā)性物質組成發(fā)生變化。

干燥后的樣品與漂燙的樣品相比，部分揮發(fā)性物質含量大大減少，如：紫蘇酮、香芹酮（OAV=262.4）、（+）-喇叭烯、鄰異丙基苯等；部分成分全部損失，如葉醇、3-辛酮（OAV=102.9）、月桂烯、紫蘇烯等，這可能是由于加工過程溫度較高，不飽和鍵斷裂導致其轉化為其他物質。在這些含量較大且OAV較大的揮發(fā)性物質減少的同時，紫蘇粉末的綜合風味也在減弱。當然，也有部分揮發(fā)性物質是在長時間的干燥過程中出現(xiàn)的，如：莰烯、（+）-A-側柏酮、左旋乙酸冰片酯、β-葎草烯等。這些揮發(fā)性物質多為原有揮發(fā)性物質異構、氧化或分解轉化而來。例如：新鮮紫蘇中并沒有莰烯，但是處理后的樣品中均含有不同含量的莰烯。這可能是由于，α-蒎烯可以異構化為莰烯[24]；漂燙紫蘇中未檢出香芹酮，而干燥后的樣品中均含有香芹酮，這是由于α-蒎烯在氧和水的作用下可生成水合蒎腦，進一步氧化可得香芹酮[24]，并且檸檬烯在光照和空氣接觸條件下，可自動氧化成香芹酮[25]，因此檸檬烯在干燥后都有所減少，可能因干燥溫度不同而部分轉化為香芹酮。5 個干燥溫度樣品相比較，部分揮發(fā)性物質含量呈一定變化趨勢，如：紫蘇酮、α-葎草烯、β-杜松烯、百里酚等，呈先減少后增加的趨勢，這是由于，揮發(fā)性物質含量受干燥溫度和干燥時間2 個因素影響，干燥溫度低時揮發(fā)性物質分解、轉化較少，含量高；當溫度升高時，分解、轉化增加，含量下降；當溫度進一步升高時，干燥時間大幅減少（55 ℃干燥時間是95 ℃時的4 倍），減少揮發(fā)性物質變化的時間，因此含量有所上升。香芹酮、β-石竹烯等，在55 ℃干燥時，含量明顯高于其他溫度，可能是由于這些揮發(fā)性物質對溫度因素較為敏感，低溫減少了損失；2-甲基丁醛、異戊醛等，在95 ℃干燥時，含量明顯高于其他溫度，可能是由于其對時間因素較為敏感，干燥時間短保留了更多的該成分。

漂燙的紫蘇中揮發(fā)性物質總量為74.1 μg/g（干質量），而干燥后的樣品揮發(fā)性物質總量大幅減少，55～95 ℃分別為：27.2、11.8、16.4、10.5 μg/g和9.61 μg/g（干質量）。與漂燙的紫蘇相比，55 ℃干燥樣品的揮發(fā)性物質總量保留較好，保留率為36.7%；95 ℃干燥樣品的揮發(fā)性物質總量損失最大，損失率為87.0%。55 ℃干燥的紫蘇粉末中，紫蘇酮、芳樟醇、B-欖香烯、香芹酮等含量相對較大。紫蘇酮是該紫蘇中含量最大的揮發(fā)性物質，芳樟醇（OAV=272）具有類似佛手香味、香檸檬味，香芹酮（OAV=262）具有葛縷子和蒔羅油香氣，這些新鮮紫蘇特征風味物質的存在，證明55 ℃干燥樣品保存了新鮮紫蘇較多的風味。65、75 ℃干燥樣品中含有相對較多的桉葉油醇、D-樟腦、莰烯、2-茨醇等，這些成分多數(shù)為加工過程中新生成的揮發(fā)性物質。85、95 ℃干燥樣品中含有相對較多的2-丁酮、2-甲基、丁醛（OAV=190）和異戊醛（OAV=1 200）等。比較5 個溫度干燥紫蘇揮發(fā)性物質可知，55 ℃干燥樣品保留了更多的新鮮紫蘇特征揮發(fā)性物質物質，與新鮮紫蘇揮發(fā)性物質最為相近，與電子鼻分析結果一致?？梢姡庸l件（氧、水、溫度）對揮發(fā)性物質的影響較大，低溫干燥更有利于紫蘇揮發(fā)性物質的保留。

按照酮類、醛類、萜類、醇類、酯類和其他類對紫蘇揮發(fā)性物質進行統(tǒng)計，酮類和萜類占總揮發(fā)性物質含量的比例較大，酮類中包含有紫蘇的特征揮發(fā)性物質紫蘇酮，其含量較大，因此酮類具有較大的比例；而萜類中包含了多種揮發(fā)性物質，如檸檬烯、β-石竹烯、芳樟醇等物質含量均較大，因此萜類總含量較大。5 種干燥溫度的紫蘇芳香組分比較，55 ℃干燥的樣品中保留了最多的酮類和萜類，較多的醇類，含量分別為10.36、14.969 μg/g和0.739 μg/g；75 ℃干燥樣品的酮類、萜類含量次之，分別為7.37 μg/g和5.921 μg/g；65 ℃干燥樣品中的酮類、醛類較少，醇類和其他類成分含量最多，分別為0.781 μg/g和1.999 μg/g；95 ℃干燥樣品中的萜、醇、酯類最少，分別為3.775、0.177 μg/g和0.14 μg/g，以及較少的酮類和其他類成分。

3 結 論

新鮮紫蘇中共檢出25 種特征風味物質，其中含量最大的為紫蘇酮，達到173 μg/g，根據紫蘇的生理代謝途徑判斷該紫蘇為PK型；在揮發(fā)性物質組成中，酮類和萜類占總成分含量的比例較大，酯類和醛類含量較低。不同干燥溫度對紫蘇中揮發(fā)性物質組成和含量均產生一定影響，其總含量隨溫度升高呈下降趨勢，其中55 ℃樣品中揮發(fā)性物質總量保留最多，與新鮮紫蘇風味最相近。GC-MS分析解釋了電子鼻的結果，而電子鼻結果更直觀地驗證了GC-MS的結果：隨干燥溫度的升高，5 個溫度的干燥樣品與新鮮樣品的區(qū)分逐漸增大，突出了55 ℃樣品與其他樣品的區(qū)分度，以及其風味最接近新鮮樣品的特點。

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Effect of Drying Temperature on Volatile Compounds of Perilla

LU Jiangchangmei1,2, ZHANG Chao2, MA Yue2, ZHAO Xiaoyan2,*
(1. College of Agriculture, Hebei University of Engineering, Handan 056011, China; 2. Key Laboratory of Biology and Genetic Improvement of Horticultural Crops (North China), Key Laboratory of Urban Agriculture (North), Ministry of Agriculture, Beijing Key Laboratory of Fruits and Vegetable Storage and Processing, Beijing Vegetable Research Center, Beijing Academy of Agriculture and Forestry Sciences, Beijing 100097, China)

The effect of drying temperature on volatile com pounds and fl avor of juvenile leaves and stems of Perilla was evaluated by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) and electronic nose analysis. The electronic nose analysis showed that the fl avor of Perilla dried at 55 ℃ was similar to that of the frozen dried Perilla but was slightly different from that dried at other temperatures tested. The GC-MS analysis showed that a total of 25 volatile compounds were detected in the frozen dried Perilla with perillaketone (PK) being the most abundant component (173 μg/g). Consequently, the Perilla analyzed was perillaketone type based on the physiological characteristics of its metabolic pathways. The drying temperatures affected the composition of volatile compounds of Perilla. The Perilla dried at 55 ℃ retained the maximum volatile compounds, including the typical compounds perillaketone, linalool, and carvone, and its fl avor was well maintained. Hence, the temperature of 55 ℃ was the proper temperature for drying Perilla.

Perilla; volatile composition; electronic nose; gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS); perillaketone

10.7506/spkx1002-6630-201610023

TS201

A

1002-6630（2016）10-0134-05

盧江長美, 張超, 馬越, 等. 干燥溫度對紫蘇揮發(fā)性物質組成的影響[J]. 食品科學, 2016, 37(10): 134-138. DOI:10.7506/ spkx1002-6630-201610023. http://www.spkx.net.cn

LU Jiangchangmei, ZHANG Chao, MA Yue, et al. Effect of drying temperature on volatile compounds of Perilla[J]. Food Science, 2016, 37(10): 134-138. (in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/spkx1002-6630-201610023. http://www.spkx.net.cn

2015-08-10

國家現(xiàn)代農業(yè)產業(yè)技術體系建設專項（CARS-26-22 & CARS-25）；北京市農林科學院科技創(chuàng)新能力建設專項（KJCX20140204）；果蔬農產品保鮮與加工北京市重點實驗室專項（Z141105004414037）

盧江長美（1990—），女，碩士研究生，研究方向為食品科學。E-mail：351014355@qq.com

*通信作者：趙曉燕（1969—），女，研究員，博士，研究方向為果蔬加工。E-mail：zhaoxiaoyan@nercv.org