抗菌聚合物的研究進(jìn)展

段然，吉虎，孫躍文，吳琦，魏珂瑤，李海英，雷良才

抗菌聚合物的研究進(jìn)展

段然，吉虎，孫躍文，吳琦，魏珂瑤，李海英，雷良才

（遼寧石油化工大學(xué)化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院，遼寧撫順 113001）

對(duì)抗菌聚合物的抗菌機(jī)理、影響因素及抗菌聚合物的合成和應(yīng)用等研究現(xiàn)狀進(jìn)行了總結(jié)，并對(duì)抗菌材料的進(jìn)一步發(fā)展進(jìn)行了展望。

抗菌聚合物；抗菌活性；合成；應(yīng)用

近年來(lái)，隨著人們生活水平的提高和健康意識(shí)的增強(qiáng)，人們更加認(rèn)識(shí)到有機(jī)合成材料表面細(xì)菌的粘附、繁殖給人們的生活環(huán)境和身體健康帶來(lái)了嚴(yán)重的危害。食品包裝材料的微生物腐敗菌和致病菌滋生，不僅縮短了產(chǎn)品的貨架期，還嚴(yán)重影響了產(chǎn)品的質(zhì)量，容易引起食品安全問(wèn)題。公共健身器材、公交車扶手、公用電話等公共設(shè)施的病菌粘附提高了傳染性疾病的感染風(fēng)險(xiǎn)。外科手術(shù)設(shè)備、導(dǎo)管、醫(yī)療植入物等醫(yī)療設(shè)施的致病菌粘附易導(dǎo)致醫(yī)源性感染的發(fā)病率升高［1］。因此研發(fā)及應(yīng)用能夠阻止病菌感染的高分子材料對(duì)改善人們的生活環(huán)境、降低疾病發(fā)生率、保護(hù)人類身體健康等方面都具有十分重要的意義。

抗菌聚合物是指具有抑菌和殺菌功能的聚合物，可以通過(guò)帶抗菌活性官能團(tuán)單體的聚合獲得抗菌聚合物，或在通用高分子上通過(guò)配位鍵、共價(jià)鍵的方式固定抗菌基團(tuán)，也可在天然聚合物中引入抗菌基團(tuán)［2］。含有抗菌基團(tuán)的抗菌聚合物與小分子抗菌劑相比抗菌效果顯著，耐熱性、穩(wěn)定性好，毒性低。因此，抗菌聚合物已成為有機(jī)高分子材料的研究熱點(diǎn)之一。國(guó)外抗菌聚合物的研究起步較早，自20世紀(jì)80年代以來(lái)有大量文章發(fā)表，但國(guó)內(nèi)這方面還處于剛起步階段。筆者就抗菌聚合物的抗菌機(jī)理、影響因素及合成等研究現(xiàn)狀進(jìn)行總結(jié)，并對(duì)抗菌高分子材料的發(fā)展趨勢(shì)進(jìn)行展望。

1　抗菌機(jī)理及影響因素

1.1抗菌機(jī)理

細(xì)菌的細(xì)胞質(zhì)膜被認(rèn)為是抗菌聚合物攻擊的目標(biāo)位置，所以抗菌聚合物也被稱為膜活性劑。P. Gilbert等［3］研究了聚六甲基二胍鹽酸鹽（PHMB，其結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖1）與大腸桿菌的相互作用，提出PHMB的抗菌過(guò)程有四步：①PHMB快速被細(xì)菌細(xì)胞表面吸引，準(zhǔn)確而強(qiáng)烈地吸附于磷酸化合物；②外膜的完整性被破壞，PHMB被細(xì)胞質(zhì)膜吸引；③PHMB綁定到細(xì)胞質(zhì)膜磷脂上，增加細(xì)胞質(zhì)膜的滲透率，細(xì)胞質(zhì)膜的功能及完整性遭到破壞；④細(xì)胞內(nèi)成分沉淀，細(xì)胞死亡。針對(duì)這一過(guò)程，研究人員提出兩種抗菌機(jī)理，即“離子交換型抗菌機(jī)理”和“穿透型抗菌機(jī)理”。H. Murata等［4］研究了聚甲基丙烯酸二甲氨乙酯與大腸桿菌的相互作用。他們認(rèn)為聚甲基丙烯酸二甲氨乙酯的長(zhǎng)度（10 nm）遠(yuǎn)小于大腸桿菌細(xì)胞膜的厚度（46 nm），因此他們認(rèn)為季銨基團(tuán)通過(guò)與大腸桿菌細(xì)胞膜交換二價(jià)離子導(dǎo)致膜破裂，從而引起細(xì)胞死亡。同時(shí)J. Huang等［5］的研究結(jié)果也支持這一機(jī)理。但有另一部分研究人員對(duì)此提出異議，他們提出了“穿透型抗菌機(jī)理”，L. M. Timofeeva等［6］研究聚二烯丙基胺季銨鹽對(duì)分枝桿菌的抗菌性時(shí)指出聚季銨鹽首先破壞分枝桿菌細(xì)胞壁的完整性，其次被細(xì)菌細(xì)胞膜吸引后穿透細(xì)胞膜，從而使細(xì)胞膜破裂，導(dǎo)致細(xì)菌死亡。

圖1　PHMB的結(jié)構(gòu)

1.2抗菌活性的影響因素

（1）分子量的影響。

聚合物的分子量對(duì)抗菌聚合物的抗菌性能具有非常明顯的影響，早在1986年，Ikeda等人就發(fā)現(xiàn)抗菌聚合物的抗菌活性強(qiáng)烈依賴于它們的分子量，并且有一個(gè)最佳分子量大小范圍的存在。之后，有很多人致力于研究分子量對(duì)聚合物抗菌性能的影響。A. M. Klibanov等［7］發(fā)現(xiàn)對(duì)于聚N-己基乙烯吡咯烷酮（PVP）和聚（N-己基，N-甲基）醚酰亞胺（PEI），都必須滿足最小分子量才能達(dá)到抗菌效果（PVP，Mn＞160 000；PEI，Mn＞25 000）。J. Huang等［8］發(fā)現(xiàn)表面接枝聚甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的分子量大于10 000時(shí)，才能表現(xiàn)出良好的殺菌效果。A. F. Moroz等［9］發(fā)現(xiàn)聚二烯丙基胺在水中的最低殺菌濃度隨分子量的增長(zhǎng)而降低。

聚合物抗菌效果隨聚合物分子量增大而增強(qiáng)的原因可能是，隨著分子量的增大，整體疏水性增大、凈電荷及活性陽(yáng)離子中心增多，這些性質(zhì)相互疊加增強(qiáng)了聚合物對(duì)細(xì)菌的親和力和吸附力，從而增強(qiáng)對(duì)細(xì)菌的破壞力。但是，分子量增大的同時(shí)，聚合物分子鏈開(kāi)始卷曲，聚合物線團(tuán)增大，分子尺寸增大，降低穿透膜的能力。同時(shí)，部分正電荷被包在線團(tuán)內(nèi)部，有效電荷降低，進(jìn)而降低對(duì)細(xì)菌的靜電吸附能力。所以，抗菌效果與分子量成正比的聚合物也并不是分子量越大越好。

（2）烷基取代基鏈長(zhǎng)的影響。

抗菌聚合物活性中心上烷基鏈的結(jié)構(gòu)也影響其抗菌性能。潘帥［10］研究了咪唑鹽類高分子抗茵劑的抗菌性能，他發(fā)現(xiàn)聚合物抗菌能力隨咪唑鹽上取代烷基鏈長(zhǎng)度的增加而增強(qiáng)。K. Lewis等［11］發(fā)現(xiàn)季銨化的聚乙烯吡咯烷酮結(jié)構(gòu)中烷基鏈不能過(guò)長(zhǎng)，最佳長(zhǎng)度是C6，當(dāng)超過(guò)這個(gè)長(zhǎng)度時(shí)抗菌能力大大降低。C. J. Waschinski［12］等研究了末端帶有不同烷基的遙爪高分子在水溶液中的抗菌行為，發(fā)現(xiàn)取代烷基鏈長(zhǎng)為C4～C10時(shí)抗菌效果非常好且隨著鏈長(zhǎng)變化沒(méi)有明顯變化，但烷基鏈長(zhǎng)為C12時(shí)對(duì)金黃色葡萄球菌已經(jīng)沒(méi)有殺菌能力。

總之，隨著烷基鏈的增長(zhǎng)，聚合物一些行為的特征參數(shù)會(huì)改變。一方面，吸附能力和親脂性會(huì)增加，另一方面，這也導(dǎo)致了聚合物的親水-疏水平衡的變化，進(jìn)而導(dǎo)致殺菌能力的變化。另外，這也導(dǎo)致了大分子聚集的體積增加，改變?cè)诓【?xì)胞表面上大分子的某些行為，使大分子穿透病菌細(xì)胞壁或細(xì)胞質(zhì)膜的能力發(fā)生變化，從而使抗菌能力發(fā)生變化。

（3）其他因素。

特定結(jié)構(gòu)的抗菌聚合物對(duì)不同類型菌種的抗菌效果不同。目前，還沒(méi)有一種抗菌聚合物對(duì)所有類型的菌種都有效。

另外，當(dāng)抗菌聚合物在溶液中發(fā)揮抗菌作用時(shí)，溶液pH對(duì)抗菌效果也有明顯的影響。王蕊欣等［13］研究了聚季吡啶鹽溶液pH與殺菌率的關(guān)系，pH＜4.4時(shí)，隨pH增大，殺菌率減少；4.4＜pH＜5.3時(shí)，殺菌率隨pH增大而增大；pH＞5.3時(shí)，殺菌率幾乎達(dá)到100%。這是由于pH＜4.4時(shí)，主要由H+殺菌；pH＞4.4時(shí)，隨著pH增大，菌體表面負(fù)電性增強(qiáng)，季吡啶鹽對(duì)菌體吸附力增強(qiáng)。

2　抗菌聚合物的合成

從20世紀(jì)80年代以來(lái)，許多帶有功能性陽(yáng)離子基團(tuán)的聚合物被合成出來(lái)，根據(jù)其活性中心不同分為聚銨鹽型、聚季鏻鹽、聚季吡啶鹽等。

2.1聚銨鹽的合成

聚銨鹽是研究比較多的抗菌聚合物之一。謝姍姍等［14］以3-氯-2-羥丙基三甲基氯化銨（CTA）為改性劑，在堿性條件下制備了水溶性殼聚糖季銨鹽（HTCC），并將其用于純棉牛仔布的抗菌整理。結(jié)果表明，HTCC整理后的純棉牛仔布抑菌效果可以達(dá)到90%以上，且具有抗菌長(zhǎng)效性。李瑋等［15］在水溶性較好的O-季銨化殼聚糖基礎(chǔ)上，進(jìn)一步與糠醛反應(yīng)制備O-季銨化-N-呋喃亞甲基殼聚糖席夫堿及還原產(chǎn)物O-季銨化-N-呋喃亞甲基殼聚糖衍生物。抗菌結(jié)果表明，產(chǎn)物對(duì)革蘭氏陽(yáng)性菌的抗菌效果優(yōu)于革蘭氏陰性菌；pH=5.5時(shí)抗菌效果優(yōu)于pH=7.2；并且抗菌效果為：O-季銨化-N-呋喃亞甲基殼聚糖＞O-季銨化-N-呋喃亞甲基殼聚糖席夫堿＞O-季銨化-N-苯亞甲基殼聚糖席夫堿＞O-季銨化-殼聚糖。A. M. Bieser等［16］用N，N-二甲基-十二烷基氯化銨（DDA）與對(duì)甲苯磺酰基纖維素反應(yīng)，合成帶有季銨基團(tuán)的纖維素衍生物，并研究了這種纖維素衍生物作玻璃涂層時(shí)對(duì)金黃色葡萄球菌的抗菌效果。抗菌實(shí)驗(yàn)表明，帶有DDA基團(tuán)的纖維素衍生物對(duì)金黃色葡萄球菌具有很好的抗菌作用。劉瓊瓊［17］利用二甲氨基丙基甲基丙烯酰胺與不同鹵代試劑反應(yīng)合成了丙烯酰胺類季銨鹽單體及相應(yīng)的聚合物，并測(cè)試了季銨鹽單體及聚季銨鹽對(duì)白葡萄球菌、大腸桿菌與水稻紋枯病菌的抗菌性能。研究結(jié)果表明，丙烯酰胺類聚季銨鹽對(duì)細(xì)菌和真菌的抑制效果遠(yuǎn)優(yōu)于相應(yīng)的單體，其中季銨鹽結(jié)構(gòu)中氮原子上連接有芐基基團(tuán)的聚合物具有最佳的抑菌效果。

早期研究最多的是聚季銨鹽，最近幾年，隨著抗菌聚合物的發(fā)展，新的包含質(zhì)子化的伯或仲/叔胺基團(tuán)的聚合物已經(jīng)被合成出來(lái)，這種聚合物也表現(xiàn)出相當(dāng)高的抗菌活性和較低的溶血性。Zhang J等［18］以β-內(nèi)酰胺和尼龍為原料，采用陰離子開(kāi)環(huán)聚合的方法合成一系列側(cè)鏈帶有質(zhì)子化伯胺、仲胺基團(tuán)的尼龍，并研究了他們的抗菌效果?？咕鷮?shí)驗(yàn)表明，這種尼龍對(duì)多種微生物具有有效的殺菌能力。E. S. Khalil等［19］在殼聚糖上接枝雙氰胺，實(shí)驗(yàn)表明他們對(duì)大腸桿菌和金黃色葡萄球菌都表現(xiàn)出非常好的抗菌活性。A. Alamri等［20］合成了胺封端的聚丙烯腈，實(shí)驗(yàn)表明這種聚合物對(duì)革蘭氏陽(yáng)性菌和革蘭氏陰性菌都有良好的抗菌效果。

2.2聚季鏻鹽的合成

早期Kanazawa小組合成了不同結(jié)構(gòu)的聚季鏻鹽，并研究了聚季鏻鹽與相同結(jié)構(gòu)的聚季銨鹽抗菌性能的差異及季鏻基團(tuán)與季銨基團(tuán)之間的抗菌協(xié)同效應(yīng)等。延秀銀等［21］對(duì)Kanazawa小組的工作做了總結(jié)。杜瑞奎等［22］以接枝微粒氯甲基聚苯乙烯/硅膠為原料，用三苯基膦對(duì)其進(jìn)行季鏻化反應(yīng)，采用平板活菌計(jì)數(shù)法研究了其抗菌性能。結(jié)果表明，此聚季鏻鹽對(duì)大腸桿菌的殺菌效果非常好。烏日等［23］以氯乙酰氯酯化的聚乙烯醇為原料，用三苯基膦對(duì)其進(jìn)行了季鏻化改性，得到一種季鏻鹽型陽(yáng)離子聚乙烯醇抗菌劑，抗菌性測(cè)試表明，抗菌劑用量為12 mg/mL時(shí)，2 h后聚合物對(duì)大腸桿菌的抗菌率可達(dá)100%。

2.3聚季吡啶鹽的合成

王蕊欣等［13］合成了4-乙烯基（N-甲基）吡啶-丙烯酰胺共聚物硫酸單甲酯季銨鹽，實(shí)驗(yàn)表明，其對(duì)大腸桿菌的殺菌效果非常好，當(dāng)大腸桿菌濃度為1×109CFU/mL（每毫升菌液中含有的細(xì)菌菌落數(shù)）時(shí)，最小抑菌濃度為20 mg/ L。劉艷麗等［24］以AIBN為引發(fā)劑合成聚4-乙烯基吡啶-聚丙烯酰胺無(wú)規(guī)共聚物，并用溴代烷烴將其季銨化，制成聚季吡啶鹽型抗菌劑，接著用化學(xué)接枝的方法將吡啶鹽共聚物接枝到經(jīng)KH-550改性的載銅硅藻土上，制成不溶于水的復(fù)合型抗菌劑，并測(cè)定其抗菌性能。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，此復(fù)合型抗菌劑具有優(yōu)異的熱穩(wěn)定性且難溶于水，使用時(shí)能避免抗菌劑對(duì)水體的二次污染，是一種較為理想的有機(jī)-無(wú)機(jī)復(fù)合型抗菌材料。他們還用用溶液聚合的方法合成聚4-乙烯吡啶，用溴代正丁烷將其季銨化后制成高分子抗菌劑，然后與不同濃度的交聯(lián)劑配制成抗菌整理劑，對(duì)棉織物進(jìn)行抗菌整理，測(cè)試其抗菌性能。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，交聯(lián)劑的濃度不同抗菌效果也不同，當(dāng)交聯(lián)劑的濃度為1～2 g/L時(shí)棉織物的抗菌性能最好［25］。溫婉華等［26］用細(xì)乳液聚合的方法合成磁性高分子復(fù)合微球［Fe3O4/P（4VP-St-DVB）］，并用溴代正丁烷（BB）與4-乙烯基吡啶發(fā)生季銨化反應(yīng)，得到高分子季吡啶鹽磁性抗菌納米微球［Fe3O4/P（4VP-St-DVB）-BB］。采用振蕩燒瓶法研究其抗菌行為，結(jié)果表明，［Fe3O4/P（4VP-St-DVB）-BB］對(duì)大腸桿菌具有較強(qiáng)的抑菌作用。

2.4聚胍鹽其它類型抗菌聚合物的合成

P. L. Phillips等［27］研究了含有聚六甲基二胍鹽酸鹽（PHMB）的抗菌敷料對(duì)銅綠假單胞菌的抗菌作用，抗菌實(shí)驗(yàn)證明，這種抗菌敷料可有效抑制銅綠假單胞菌，而且毒性低，可用于皮膚創(chuàng)口的包扎。程惠蕾等［28］將胍鹽低聚物（PHMG）接枝到淀粉上，形成胍鹽-淀粉接枝物，再將胍鹽-淀粉接枝物與淀粉-丙烯酸接枝共聚物共混，制備了抗菌水凝膠敷料。當(dāng)PHMG質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.33%時(shí)，此水凝膠敷料對(duì)金黃色葡萄球菌與大腸桿菌的抑菌率可以達(dá)到100%。于太保等［29］通過(guò)鹽酸胍與馬來(lái)酸酐反應(yīng)合成帶抗菌基團(tuán)的馬來(lái)酸酐，再通過(guò)馬來(lái)酸酐與苯乙烯共聚的手段將抗菌基團(tuán)引入到高分子上，通過(guò)抗菌實(shí)驗(yàn)對(duì)其抑菌效果進(jìn)行研究。結(jié)果表明，該胍類高分子型抗菌劑對(duì)大腸桿菌、白色念球菌、金黃色葡萄球菌具有較強(qiáng)的抗菌作用。

潘帥［10］用溴代丁烷、溴代己烷、溴代十二烷與PEG-co-PVIM反應(yīng)制得咪唑鹽類高分子抗茵劑。實(shí)驗(yàn)表明，聚咪唑鹽類抗菌劑抗菌效果優(yōu)異且溶血性低；聚合物的抗菌能力隨咪唑鹽上取代烷基鏈長(zhǎng)度增長(zhǎng)而增強(qiáng)。

3　抗菌聚合物的應(yīng)用

由于抗菌聚合物抗菌效果顯著、耐熱性、穩(wěn)定性好、毒性低。因在諸多領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。其中最重要的是在診所、醫(yī)院消毒防控，在食品行業(yè)中防腐保鮮及公共場(chǎng)所各種設(shè)施的消毒等。

基于聚季銨鹽的消毒劑可應(yīng)用于醫(yī)院、診所、療養(yǎng)院等地板、墻壁的消毒及公共設(shè)施表面的消毒。胍及雙胍類聚合物，特別是PHMB對(duì)皮膚和口腔粘膜沒(méi)有刺激性，可用于玻璃啤酒杯、食品工業(yè)及游泳池的消毒。鄭安吶等［30-31］利用“分子組裝”抗菌技術(shù)，合成胍鹽聚合物，在抗菌塑料薄膜方面得到了成功的應(yīng)用。在俄羅斯，基于胍成分的聚合物廣泛應(yīng)用于醫(yī)院、食品工業(yè)、農(nóng)業(yè)、木材保護(hù)，建筑保護(hù)及修復(fù)等。含有N-鹵代胺官能團(tuán)的聚合物被證實(shí)具有長(zhǎng)期穩(wěn)定性和廣譜的抗菌活性，因此在醫(yī)療、牙科、紡織品、水過(guò)濾器等領(lǐng)域的消毒方面具有潛在的廣泛的用途?？傊咕酆衔镌诳咕苛?、抗菌食品包裝、醫(yī)療使用的織物、玻璃等方面有重要應(yīng)用，它們能有效滅活病原微生物。

4　結(jié)論與展望

在過(guò)去的幾十年中，許多關(guān)于抗菌聚合物的合成及其生物活性、抗菌機(jī)理的文章被發(fā)表。抗菌聚合物的廣泛應(yīng)用將會(huì)為保護(hù)人類健康筑起了一道綠色屏障，對(duì)于改善人類生存環(huán)境、減少疾病發(fā)生等具有十分重要的意義。隨著對(duì)抗菌聚合物研究的不斷深入，抗菌聚合物的發(fā)展表現(xiàn)出以下幾個(gè)趨勢(shì)：（1）新型抗菌聚合物的合成和應(yīng)用；（2）不同類型抗菌聚合物交叉混合使用，發(fā)揮抗菌協(xié)同效應(yīng)，提高抗菌性；（3）抗菌聚合物向廣譜抗菌、高活性、高生物相容性及低毒性的方向發(fā)展。

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［30］ 楊俊，等.功能高分子學(xué)報(bào)，2012，25（4）：364-368. Yang Jun，et al. Journal of Functional Polymers，2012，25（4）：364-368.

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杜邦發(fā)布革命性3D防偽包裝膜

杜邦先進(jìn)印刷事業(yè)部近日宣布，他們發(fā)明了一款革命性創(chuàng)新防偽包裝薄膜——杜邦I(lǐng)zon 3D安全膜。這款新薄膜采用業(yè)界領(lǐng)先的杜邦成像技術(shù)，將公開(kāi)防偽功能直接嵌入到產(chǎn)品包裝或標(biāo)簽中。

“模壓全息薄膜是防偽包裝的典型應(yīng)用，然而模壓全息薄膜廣泛使用，造假者很容易復(fù)制?！倍虐钕冗M(jìn)印刷防偽產(chǎn)品全球營(yíng)銷經(jīng)理彼得·沃克說(shuō)。“Izon 3D安全薄膜充分利用杜邦專利的成像技術(shù)，創(chuàng)造一個(gè)差異化但真實(shí)的3D外觀。”

這款新Izon 3D薄膜采用側(cè)點(diǎn)驗(yàn)證設(shè)計(jì)，可輕易驗(yàn)證全視差3D成像。當(dāng)消費(fèi)者從偏斜側(cè)看標(biāo)簽時(shí)，全息圖像會(huì)消失，這是一種先進(jìn)的安全技術(shù)，有別于傳統(tǒng)的浮雕箔全息圖象技術(shù)。

此外，該薄膜還采用透明結(jié)構(gòu)，允許應(yīng)用可直接印刷到文字、代碼或其他圖片上。當(dāng)消費(fèi)者翻轉(zhuǎn)盒子或是從另外的角度看盒子時(shí)，便可看見(jiàn)印刷信息下的izon條碼。

“采用深層成像”技術(shù)，也是這款3D防偽薄膜的另一特征，當(dāng)采用類似手電筒的點(diǎn)光源時(shí)，半透明的圖像在背景中變得可見(jiàn)“浮動(dòng)”。此功能對(duì)于需要在現(xiàn)場(chǎng)進(jìn)行驗(yàn)貨的品牌保護(hù)團(tuán)隊(duì)和執(zhí)法人員來(lái)說(shuō)是非常有用的。

（中塑在線）

Research Process in Antibacterial Polymers

Duan Ran， Ji Hu， Sun Yuewen， Wu Qi， Wei Keyao， Li Haiying， Lei Liangcai

（College of Chemistry and Materials Science， Liaoning Shihua University， Fushun 113001， China）

The antibacterial mechanism，influence factors and the synthesis and application of antibacterial polymer were summarized and the further development of antibacterial materials was prospected.

antimicrobial polymers；antimicrobial activity；synthesis；application

TB34

A

1001-3539（2016）06-0128-04

10.3969/j.issn.1001-3539.2016.06.027

聯(lián)系人：雷良才，教授，研究方向?yàn)楦叻肿硬牧系暮铣膳c功能化

2016-03-15