模式類黑精及其分級(jí)產(chǎn)物清除自由基能力、抗氧化性及還原力分析

王忠合，王軍，胡慧娟

(韓山師范學(xué)院 生命科學(xué)與食品科技學(xué)院，廣東 潮州，521041)

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模式類黑精及其分級(jí)產(chǎn)物清除自由基能力、抗氧化性及還原力分析

王忠合，王軍*，胡慧娟

(韓山師范學(xué)院 生命科學(xué)與食品科技學(xué)院，廣東 潮州，521041)

以甘氨酸和葡萄糖為底物制備模式類黑精，采用膜法制備分級(jí)產(chǎn)物，分析模式類黑精及其分級(jí)產(chǎn)物的自由基清除能力、抗氧化性及還原力。結(jié)果表明：水溶性類黑精及其分級(jí)產(chǎn)物具有較好的清除羥自由基、超氧陰離子和DPPH自由基的能力；雞卵黃脂質(zhì)過(guò)氧化模型分析表明模式類黑精及其分級(jí)產(chǎn)物的抗脂質(zhì)過(guò)氧化性差異較大，模式類黑精和高分子質(zhì)量的類黑精抗氧化效果較理想；采用鐵氰化鉀法和二氯酚定酚法測(cè)定模式類黑精及分級(jí)產(chǎn)物的還原力表明，高分子質(zhì)量的類黑精還原力最大。

類黑精；清除自由基；抗氧化；還原力

類黑精(melanoidins)是一類結(jié)構(gòu)復(fù)雜、聚合度不等的高分子聚合物的混合體，屬于美拉德反應(yīng)后期形成的一類棕褐色物質(zhì)[1- 2]，廣泛分布于熱加工食品中，如面包、蜂蜜、豆豉、咖啡、醋等食品中[3-6]。許多研究表明，類黑精不僅影響食品的色澤、風(fēng)味等感官特性，還可抑制食品的氧化變質(zhì)及礦物質(zhì)的吸收代謝，同時(shí)，類黑精可被腸道微生物降解，與膳食纖維類似，可改變腸道菌群、促進(jìn)雙歧桿菌和乳酸菌等有益菌的生長(zhǎng)繁殖、產(chǎn)生短鏈脂肪酸，具有較好的益生特性[7]，因此，食品中類黑精與人類健康的關(guān)系非常密切。另外，類黑精有結(jié)合風(fēng)味物質(zhì)等生理活性，對(duì)食品風(fēng)味品質(zhì)保持和延長(zhǎng)商品貨架期也有重要意義[8-9]。

類黑精是美拉德反應(yīng)后期階段低分子質(zhì)量的反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)環(huán)化、脫水、縮合等過(guò)程形成的，分子結(jié)構(gòu)復(fù)雜，加之目前的分析檢測(cè)方法有限，因此無(wú)法得知其具體結(jié)構(gòu)。類黑精的制備普遍采用氨基酸、蛋白質(zhì)等氨基化合物與羰基化合物長(zhǎng)時(shí)間加熱后分離純化得到，其分子質(zhì)量差異較大，模擬法制備的類黑精可溶于水、等電點(diǎn)為pH 2.5、帶有負(fù)電荷[2,7]，而食品中的類黑精常以非共價(jià)鍵的形式結(jié)合其他組分，結(jié)構(gòu)更加復(fù)雜，現(xiàn)有的分離手段和檢測(cè)技術(shù)尚無(wú)法完全確定其結(jié)構(gòu)。本文采用模式美拉德反應(yīng)體系制備類黑精，并采用透析法制備分級(jí)產(chǎn)物，以深入探索類黑精及分級(jí)產(chǎn)物的抗氧化性、清除自由基能力和還原力等性質(zhì)。

1　實(shí)驗(yàn)材料與儀器

1.1材料與試劑

新鮮雞蛋，購(gòu)于當(dāng)?shù)厥袌?chǎng)；1,1-二苯基-2-苦肼基自由基(DPPH)，美國(guó)Sigma公司，優(yōu)級(jí)純；2-硫代巴比妥酸(2-TBA)，上海晶純，生化試劑;L-甘氨酸,上海伯奧生物科技有限公司，分析純;無(wú)水葡萄糖,廣州化學(xué)試劑廠，分析純;FeSO4、抗壞血酸、2, 6-二氯酚靛酚、鄰苯三酚(焦性沒食子酸)、K3Fe(CN)6、水楊酸、三氯乙酸、H2O2、FeCl3、Na2HPO4、Na2HPO4、無(wú)水乙醇等均為分析純。

1.2儀器與設(shè)備

TU-1901型紫外分光光度計(jì)，北京普析通用儀器有限公司；Flowmen-0015螺旋平板膜設(shè)備，廈門福美科技有限公司；Parr 4597高壓反應(yīng)釜，美國(guó)Parr儀器公司；Scientz-18N型冷凍干燥機(jī)，寧波新芝生物科技有限公司；2-16P型高速離心機(jī)，美國(guó)Sigma公司；ZHWY-2102C恒溫?fù)u床，上海智城分析儀器有限公司；85-3恒溫磁力攪拌器，常州華普達(dá)教學(xué)儀器有限公司等。

1.3實(shí)驗(yàn)方法

1.3.1模式類黑精及其分級(jí)產(chǎn)物的制備

模式類黑精的制備：取9.00 g葡萄糖和3.75 g甘氨酸溶于加入20 mL蒸餾水中，冷凍干燥，置于預(yù)熱至125 ℃的真空干燥箱中加熱2 h。反應(yīng)后取出，放入干燥器中冷卻至室溫，粉碎，取5 g粉末加入200 mL蒸餾水于4 ℃攪拌12 h充分溶解，再用4號(hào)濾紙過(guò)濾，濾渣各用20 mL水洗滌2次，收集濾液合并，定容至250 mL得到水溶性類黑精M。

分級(jí)產(chǎn)物的制備：取50 mL水溶性類黑精M，用截留量分子質(zhì)量為10 kDa的超濾膜分級(jí)得到截留物和透過(guò)液，真空濃縮后，冷凍干燥得到低分子質(zhì)量的類黑精和高分子量的類黑精，各取1 g左右定容至50 mL，分別得到低分子質(zhì)量類黑精LWM和高分子量類黑精HWM。

1.3.2模式類黑精的圖譜掃描及定量分析

分別于200～800 nm下掃描模式類黑精及其分級(jí)產(chǎn)物的圖譜，并利用類黑精在470 nm處的消光系數(shù)相當(dāng)于(0.64±0.03) L/mmol的特性計(jì)算其含量。

1.3.3羥自由基清除能力測(cè)定

按照文獻(xiàn)中Fenton反應(yīng)的方法[10]測(cè)定，在試管中依次加入0.5 mL 9 mmol/L水楊酸-乙醇溶液，0.5 mL不同濃度的樣液，0.5 mL 9 mmol/L FeSO4溶液，3.5 mL蒸餾水，最后加入5 mL 88 mmol/L H2O2溶液?jiǎn)?dòng)Fenton反應(yīng)，搖勻后于510 nm處測(cè)定吸光度A1；取0.5 mL蒸餾水代替9 mmol/L FeSO4溶液所測(cè)得的吸光度為A2；取0.5 mL蒸餾水代替樣液所測(cè)得的吸光度為A3。按式(1)計(jì)算羥自由基的清除率P：

(1)

1.3.4超氧陰離子清除能力測(cè)定

采用鄰苯三酚自氧化法[11]測(cè)定樣品對(duì)超氧陰離子的清除作用，取9 mL pH 8的0.01 mol/L磷酸鹽緩沖液分別與1 mL不同濃度的樣液混合，于25 ℃恒溫15 min，取混合液3 mL在比色皿中加入45 mmol/L的鄰苯三酚(用0.01 mmol/L HCl配制)溶液0.1 mL，搖勻，反應(yīng)3 min，在波長(zhǎng)420 nm處測(cè)定吸光度。按照式(2)計(jì)算超氧陰離子清除率P：

(2)

其中：A1為9 mL磷酸鹽緩沖溶液+1 mL樣品+0.1 mL 45 mmol/L鄰苯三酚溶液；A2為9 mL磷酸鹽緩沖溶液+1 mL樣品+0.1 mL 0.01 mmol/L的鹽酸；A3為9 mL磷酸鹽緩沖溶液+1 mL蒸餾水+0.1 mL 45 mmol/L鄰苯三酚溶液。

1.3.5清除DPPH自由基能力測(cè)定

DPPH在有機(jī)溶劑中是一種穩(wěn)定的自由基，其結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)苯環(huán)，1個(gè)氮原子上有1個(gè)孤對(duì)電子，呈紫色，在517 nm有強(qiáng)吸收。當(dāng)有自由基清除劑存在時(shí)，DPPH的單電子被配對(duì)而使其顏色變淺，在最大吸收波長(zhǎng)處的吸光度變小，而且這種顏色變淺的程度與配對(duì)電子數(shù)是成化學(xué)劑量關(guān)系的，因此常用于檢測(cè)自由基的清除情況，從而評(píng)價(jià)試驗(yàn)樣品的抗氧化能力[12]。取不同濃度的樣品溶液2 mL，與2 mL 0.1 mmol/L DPPH溶液(溶于乙醇)混合，暗處?kù)o置30 min，在517 nm處測(cè)定吸光度As，用蒸餾水代替樣品測(cè)定吸光度Ab，用乙醇代替DPPH溶液測(cè)定吸光度Ac。按照式(3)計(jì)算樣品對(duì)DPPH自由基的清除率P：

(3)

1.3.6抗脂質(zhì)過(guò)氧化能力的測(cè)定

采用依賴雞卵黃脂蛋白的脂質(zhì)過(guò)氧化模型測(cè)定樣品抗氧化能力[13]，將新鮮卵黃用0.1 mol/L的磷酸鹽緩沖液(PBS，pH 7.4)按1∶1(g:mL)配成懸液，再稀釋25倍，磁力攪拌30 min。向試管中加入卵黃懸液0.4 mL；然后分別依次加入不同稀釋濃度的樣品0.2 mL(對(duì)照管加入相同體積的PBS溶液)、25 mmol/L的FeSO4溶液0.4 mL，并用0.1 mol/L的PBS溶液補(bǔ)至4.0 mL，置于37 ℃水浴中，振蕩50 min。取出后加入20%的三氯乙酸溶液1 mL，靜置10 min后以3 000 r/min離心15 min，取上清液4 mL加入質(zhì)量分?jǐn)?shù)0.8%硫代巴比妥酸溶液2 mL，塞緊管口，于100 ℃水浴中反應(yīng)15 min，空白管以PBS溶液取代上清液，其余操作相同。最后在532 nm處測(cè)定樣品的吸光度，平行測(cè)定3次，取平均值，并根據(jù)式(4)計(jì)算樣品抗脂質(zhì)過(guò)氧化能力P：

(4)

式中，A0和A1分別為對(duì)照組和樣品組的吸光度。

1.3.7還原力分析

鐵氰化鉀法：參考BENJAKUL等人[14]的方法測(cè)定。取不同濃度的樣品液1 mL，再加入1 mL 0.2 mol/L的磷酸鹽緩沖液(pH 6.6)、1 mL 1%K3Fe(CN)6溶液混合，在50 ℃水浴中暗處反應(yīng)20 min，之后加入1 mL質(zhì)量分?jǐn)?shù)10%的三氯乙酸溶液，750×g 25 ℃離心10 min，取1 mL上清液加1 mL去離子水和200 μL 0.1% FeCl3溶液，于700 nm處測(cè)定吸光度。還原能力用吸光度的增加值來(lái)表示。

2,6-二氯酚定酚法：采用類似于測(cè)定Vc的方法[15]分析樣品的還原性，準(zhǔn)確吸取1 mL樣液于惰性氣體中用微量滴定管以1 mmol/L的2,6-二氯酚靛酚標(biāo)準(zhǔn)液滴定至淡紅色，并保持15 s不褪色即為終點(diǎn)，2,6-二氯酚靛酚標(biāo)準(zhǔn)液的濃度以定量的滴定測(cè)得，樣品還原力的實(shí)驗(yàn)結(jié)果以等量值μmol/g表示。

1.4實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)處理

實(shí)驗(yàn)平行測(cè)定2次以上，實(shí)驗(yàn)結(jié)果以平均值±標(biāo)準(zhǔn)偏差SD表示，用SPSS 17.0進(jìn)行一維方差分析(one-way ANOVA)，差異顯著性采用Duncan(鄧肯)檢驗(yàn)，檢驗(yàn)水平P<0.05。

2　結(jié)果與分析

2.1模式類黑精及分級(jí)產(chǎn)物的紫外可見圖譜分析

模式類黑精M及分級(jí)產(chǎn)物L(fēng)WM(<10 kDa)、HWM(>10 kDa)的分級(jí)組分在200～800 nm的圖譜如圖1所示。

圖1　模式類黑精及其分級(jí)產(chǎn)物的掃描圖譜Fig.1　Absorption spectra of melanoidins and fractions

由圖1可知，類黑精及其分級(jí)組分在波長(zhǎng)400～800 nm的可見光區(qū)域都是隨著波長(zhǎng)的增大而逐漸降低，而在200～400 nm的紫外區(qū)域類黑精及其低分子量的分級(jí)產(chǎn)物均有最大吸收峰，分別在295 nm和284 nm處有最大吸收峰，這主要是一些美拉德反應(yīng)中間產(chǎn)物的特征吸收峰，在低分子質(zhì)量的分級(jí)產(chǎn)物中其吸光度增大，而在高分子質(zhì)量的分級(jí)產(chǎn)物中其吸光度非常小，這表明一些小分子組分可通過(guò)超濾處理而除去，與文獻(xiàn)[16]中報(bào)道的結(jié)果一致。高分子質(zhì)量的分級(jí)組分在405、420或470 nm處的吸光度較大，而其他低分子質(zhì)量的分級(jí)組分吸收情況較小，因此測(cè)定類黑精含量時(shí)常選用此波長(zhǎng)范圍[17]。由模式類黑精及其分級(jí)組分在470 nm處的吸光度可計(jì)算各出模式類黑精樣品M、低分子質(zhì)量的分級(jí)產(chǎn)物L(fēng)WM和高分子質(zhì)量的分級(jí)產(chǎn)物HWM中類黑精的含量分別為；0.053 8、0.012 5、0.155 8 mmol/L。

2.2模式類黑精及分級(jí)產(chǎn)物對(duì)羥自由基清除能力

模式類黑精及其分級(jí)組分清除羥自由基能力的實(shí)驗(yàn)結(jié)果如圖2所示從圖2中可知，模式類黑精及其分級(jí)組分對(duì)羥自由基清除能力隨著樣品濃度的升高而增大，由清除作用的回歸方程可知模式類黑精、LWM及HWM分級(jí)組分清除羥自由基的IC50值分別為1.21、0.39、2.48 mg/mL，其中低分子質(zhì)量的類黑精LWM對(duì)羥自由基清除作用最明顯，這與其中含有的小分子類化合物如5-羥甲基糠醛等有關(guān)。

圖2　模式類黑精及其分級(jí)產(chǎn)物對(duì)羥自由基清除能力Fig.2　Hydroxyl radical-scavenging ability of modelmelanoidins and fractions

2.3模式類黑精及分級(jí)產(chǎn)物清除超氧陰離子能力

模式類黑精及分級(jí)產(chǎn)物對(duì)超氧陰離子清除能力的測(cè)定結(jié)果如圖3所示。從圖3中可知，類黑精M、LWM、HWM清除超氧陰離子的能力隨著樣品濃度的增加而增大，其IC50值分別為455.02、200.44、1 350.76 mg/mL，樣品清除超氧陰離子能力的大小為：LWM>類黑精M>HWM，這表明類黑精及其分級(jí)產(chǎn)物具有一定的清除超氧陰離子的能力。

圖3　模式類黑精對(duì)超氧陰離子的清除能力Fig.3　Superoxide anion scavenging ability of model melanoidins and fractions

2.4模式類黑精及分級(jí)產(chǎn)物對(duì)DPPH自由基清除能力

類黑精樣品及其分級(jí)產(chǎn)物清除DPPH自由基能力實(shí)驗(yàn)結(jié)果如圖4所示。由圖4可知，類黑精M、LWM、HWM對(duì)DPPH自由基具有較顯著的清除作用，且隨著樣品濃度的增加而增大，其IC50值分別為0.21、0.17、0.11 mg/mL。類黑精及其分級(jí)產(chǎn)物均具有較好的清除DPPH自由基的能力，這可能是因?yàn)樵诿览路磻?yīng)過(guò)程中形成的中間產(chǎn)物及終產(chǎn)物色素類物質(zhì)均可作為氫的供體而與DPPH自由基反應(yīng)，與其他文獻(xiàn)報(bào)道的結(jié)果一致[18]，因而模式類黑精及其分級(jí)組分均可有效地清除DPPH自由基。

圖4　模式類黑精及分級(jí)產(chǎn)物對(duì)DPPH自由基清除能力Fig.4　DPPH radical-scavengingability of model melanoidins and fractions

2.5模式類黑精及分級(jí)產(chǎn)物抗脂質(zhì)過(guò)氧化能力

模式類黑精及分級(jí)產(chǎn)物抗脂質(zhì)過(guò)氧化能力的實(shí)驗(yàn)結(jié)果如圖5所示。由圖5可知，模式類黑精M、LWM、HWM在采用依賴雞卵黃的脂質(zhì)過(guò)氧化模型中的抗脂質(zhì)過(guò)氧化效果較好，其中，類黑精M及其LWM的抑制脂質(zhì)過(guò)氧化的效率隨著樣品濃度的增加而逐漸增大，與文獻(xiàn)[19]中報(bào)道的結(jié)果一致，主要受美拉德反應(yīng)初級(jí)階段的反應(yīng)產(chǎn)物影響。而高分子質(zhì)量的分級(jí)組分的抑制脂質(zhì)過(guò)氧化的效率隨著樣品濃度的增加而急劇增大，這可能是由于高分子質(zhì)量的類黑精具有較強(qiáng)的絡(luò)合亞鐵離子的能力從而可以顯著降低其催化脂質(zhì)過(guò)氧化反應(yīng)[20]。

圖5　模式類黑精及其分級(jí)產(chǎn)物的抗脂質(zhì)過(guò)氧化能力Fig.5　Anti-lipid peroxidation ability of model melanoidins and fractions

2.6模式類黑精及分級(jí)產(chǎn)物的還原力分析

2.6.1鐵氰化鉀法測(cè)還原力

鐵氰化鉀法測(cè)定類黑精及其分級(jí)組分的總還原力的實(shí)驗(yàn)結(jié)果如圖6所示。類黑精M、LWM、HWM的吸光度隨著樣品濃度的增加而逐漸增大，這表明其還原能力逐漸增強(qiáng)，并且其大小趨勢(shì)為HWM>M>LWM，這說(shuō)明高分子質(zhì)量的模式類黑精分級(jí)產(chǎn)物的還原力較大，可能與高分子質(zhì)量的類黑精具有較強(qiáng)的絡(luò)合亞鐵離子的能力有關(guān)[20]。

圖6　鐵氰化鉀法測(cè)定類黑精及其分級(jí)組分的還原力Fig.6　Reducing power of melanoidins and fractions assessing by potassium ferricyanide

2.6.2二氯酚定酚法測(cè)還原力

采用2,6-二氯酚定酚法測(cè)定類黑精及其分級(jí)組分還原力的實(shí)驗(yàn)結(jié)果如表1所示。結(jié)果表明，類黑精M及其分級(jí)組分均具有一定的還原性，大小依次為HWM>LWM>M，與鐵氰化鉀法測(cè)定的總還原力結(jié)果一致。

表1　二氯酚靛酚法測(cè)定還原力實(shí)驗(yàn)結(jié)果

注：數(shù)據(jù)標(biāo)注不同的小寫字母表示差異顯著，P<0.05。

3　結(jié)論

模式類黑精及其分級(jí)產(chǎn)物均有一定的清除超氧陰離子、羥自由基和DPPH自由基的能力，其中低分子質(zhì)量的類黑精LWM對(duì)超氧陰離子和羥自由基的清除作用最明顯，這與其中含有的小分子類化合物有關(guān)。

采用雞卵黃脂質(zhì)過(guò)氧化模型分析表明，高分子質(zhì)量的分級(jí)組分HWM的抑制脂質(zhì)過(guò)氧化的效果相對(duì)較大，可能與其螯合亞鐵離子的能力有關(guān)。

采用鐵氰化鉀法和二氯酚靛酚法測(cè)定類黑精及其分級(jí)組分的還原力，其中高分子質(zhì)量的分級(jí)組分HWM的還原性最大。

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Analysis of free radical-scavenging and reducing ability of melanoidins and its fractions

WANG Zhong-he, WANG Jun*, HU Hui-juan

(School of Life Science and Food Technology,Hanshan Normal University, Chaozhou 521041,China)

In this paper, standard melanoidins derived from glycine-glucose model system were prepared using Maillard reaction and ultrafiltration methods, and radical-scavenging ability, antioxidant ability and reducing capacity of standard melanoidins and its fractions were also investigated. Results showed that water-soluble melanoidins and fractions possessed stronger radical-scavenging ability, including hydroxyl radical, superoxide anion and DPPH radical. However, only water-soluble melanoidins showed better antioxidant properties in yolk lipid peroxidation model. Finally, high molecular weight fraction (HMW) has the best reducing capacity by potassium ferricyanide and 2, 6-dichloroindophenol evaluation methods.

melanoidins; radical-scavenging ability; antioxidant properties; reducing capacity

10.13995/j.cnki.11-1802/ts.201601017

博士,講師(王軍博士為通訊作者，E-mail：wangjun19811210@163.com)。

廣東省自然科學(xué)基金項(xiàng)目(S2013040015478); 廣東省高校優(yōu)秀青年創(chuàng)新人才培養(yǎng)計(jì)劃項(xiàng)目(2013LYM0056); 韓山師范學(xué)院青年計(jì)劃項(xiàng)目(LQ201202); 韓山師范學(xué)院博士啟動(dòng)項(xiàng)目(QD20130516); 韓山師范學(xué)院一般項(xiàng)目(LY201306); 潮州市科技計(jì)劃項(xiàng)目(2013X05&2013X06&2014N02)資助

2015-07-13，改回日期：2015-09-02