生姜的化學成分及生物活性研究進展

趙文竹,張瑞雪,于志鵬,*,王欣珂,勵建榮,*,劉靜波

(1.渤海大學食品科學與工程學院;生鮮農產品貯藏加工及安全控制技術國家地方聯(lián)合工程研究中心,遼寧錦州 121013;2.吉林大學營養(yǎng)與功能食品研究室,吉林長春 130062)

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生姜的化學成分及生物活性研究進展

趙文竹1,張瑞雪1,于志鵬1,*,王欣珂1,勵建榮1,*,劉靜波2

(1.渤海大學食品科學與工程學院;生鮮農產品貯藏加工及安全控制技術國家地方聯(lián)合工程研究中心,遼寧錦州 121013;2.吉林大學營養(yǎng)與功能食品研究室,吉林長春 130062)

生姜是我國傳統(tǒng)的香辛類蔬菜,含有多種功能活性成分,并具有藥食同源性。本文綜述了生姜的化學成分中姜黃酮、姜辣素、姜多糖、姜精油和姜糖蛋白的提取、測定、生物活性以及生姜的毒理性研究進展,同時對生姜的化學成分的研究前景進行展望,旨在為生姜的基礎研究及綜合利用提供理論參考。

生姜,化學成分,生物活性,毒性

生姜(RhizomaZingiberisRecens)是世界廣泛應用的主要香辛保健類蔬菜,也是食品加工生產的重要原料。據FAO統(tǒng)計,2011年世界生姜總產量達到1687.5萬t,中國是世界上生姜栽培面積最大且生產總量最多的國家。2015年我國生姜年產量已達到1000萬t,約占世界產量的45%[1]。生姜含有豐富的營養(yǎng)物質,據資料記載,每500 g鮮姜含糖類40 g、脂肪3.5 g、蛋白質7 g、纖維素5 g、胡蘿卜素0.9 g、維生素C 20 mg、硫胺素0.05 mg、尼克酸2 mg、鈣100 mg、磷225 mg、鐵35 mg[2]。此外生姜還含有多種功能性成分,如姜辣素(gingerol)、姜烯酚(shogaol)和姜酮(zingerone)等酚類成分,嘌呤類化合物,姜油等揮發(fā)油類[3-5],活性多糖類和糖蛋白(glycoprotein)[6]等。因此,通過系統(tǒng)研究生姜中營養(yǎng)物質組成和功能活性特點,可以促進生姜產品的開發(fā)。本文重點介紹生姜植物的化學組成、重要組分化學結構、功能活性、毒性和應用研究等內容,旨在對生姜的成分研究和高值化利用提供參考。

1　生姜的化學組成

生姜中含有多種活性物質,如姜精油(0.15%～0.17%),多糖類(5.97%),烯類(61.41%),黃酮類(2.63%),此外還含有甾醇類、姜油樹脂、姜黃素、姜辣素等,具有開胃健脾、促進食欲、抗氧化、抑制腫瘤、降溫防暑、殺菌解毒等多種活性[7]。生姜中含有的主要營養(yǎng)物質成分、提取方法及重要化學成分的化學結構見表1和表2。

表1　生姜中主要化學成分的提取方法及含量

表2　生姜中重要化學成分化學結構

1.1生姜黃酮類化合物

黃酮類化合物是植物多酚類物質最重要的組成之一,廣泛存在于植物組織中。生姜中的黃酮含量與生姜的品種、種植時間、切割程度和提取液暴露的環(huán)境有著密切的關系。馬來西亞學者分別從Bentong種和Bara種生姜葉片和根莖中提取得到總黃酮和類黃酮包括槲皮素、蕓香苷、兒茶素、表兒茶素、山柰酚和柚苷配基,結果表明:Bara種姜的總黃酮含量高于Bentong,同時隨著種植時間的延長,生姜根莖中的類黃酮的含量逐漸增加(Bentong 59.6%;Bara 60.1%),而葉片中的類黃酮的含量逐漸減少(Bentong 42.3%;Bara 36.7%),并確定8周為最佳種植時間[21]。李佳慧[22]等通過對生姜進行不同程度的切割處理(片狀、塊狀及末狀),在4 ℃的貯藏溫度下分別放置不同的時間(0、3、6、12 h),結果表明:放置6 h的姜塊,黃酮含量最高為10 mg/kg。郭艷華[23]等用微波輔助乙醇提取的方法提取生姜中的黃酮,并將提取液在日光、自然光、避光條件下放2 d,其黃酮的分解率分別為2.7%、1.4%、0.1%。放置4 d,其黃酮的分解率分別為7.6%、4.8%、2.5%。可見,日光對生姜黃酮穩(wěn)定性有一定影響,自然光對黃酮穩(wěn)定性影響不大,避光條件下生姜黃酮穩(wěn)定性較好。

表3　6-姜辣素的活性研究

圖1　生姜中辛辣成分的轉化關系[29]Fig.1　Relationships between pungent compounds of ginger[29]

1.2姜辣素

姜辣素是生姜中有關辣味物質的總稱,其化學組分中均含有3-甲氧基-4-羥基苯基官能團,根據該官能團連接烴鏈的不同,可將姜辣素分為姜酚、姜烯酚、副姜油酮、姜酮、姜二酮等。Schwertner[30]等通過HPLC以姜辣素標準品作為對照品已經證實,6-姜辣素、8-姜辣素、10-姜辣素和6-姜烯酚的含量均可以被檢測出,其中6-姜辣素穩(wěn)定性最高,可作為測量姜辣素含量的方法。姜辣素是生姜的主要功能因子,具有多重生理功效。印度學者通過利用反相高效液相色譜(RP-HPLC)測定了來自印度不同農業(yè)氣候區(qū)的12種生姜品種的6-姜辣素的含量,最高的姜辣素含量為0.18%,并對其抗氧化能力進行測定,結果表明,Rajasthan 和Janero 地區(qū)種植的生姜是良好的6-姜辣素產量的來源[31]。6-姜辣素在體內的生化動力學研究較集中,Pfeiffer[32]等將NADPH強化的大鼠肝微粒體與6-姜辣素共同孵化,并通過GC-MS分析兩個芳環(huán)羥基化物質和兩個6-姜辣素的非對映異構體,認為6-姜辣素的代謝是一個復雜的過程。Nakazawa[33]等通過HPLC檢測口服6-姜辣素的大鼠的膽汁與尿液中的成分來研究6-姜辣素的代謝途徑,結果表明腸道菌群以及肝臟中的酶都是6-姜辣素代謝中發(fā)揮主要作用的物質。

姜辣素具有多重生理功效,其中抗氧化功效最為突出,作用機理為:其通過自身氧化,降低油脂內部及周圍的O2含量,來降低油脂的氧化。當姜辣素與姜精油共同作用時,對不飽和脂肪酸含量高的油脂的抗氧化作用優(yōu)于對飽和脂肪酸含量高的油脂的抗氧化作用[34]。目前關于活性的研究主要針對6-姜辣素,具體的活性見表3。

1.3生姜多糖

多糖類化合物的熱水浸提的工藝一直備受關注,王曉梅[40]等研究發(fā)現(xiàn)熱水浸提生姜多糖的最佳工藝參數為:提取溫度90 ℃,提取時間2.5 h,料液比1∶15,在此條件下生姜粗多糖的平均得率為7.58%。此外,有研究者采用超聲波[18]、超聲波-微波協(xié)同[41]、復合酶[42]等方法結合水提醇沉法進行生姜多糖的提取,使多糖的得率提高。夏樹林[43]采用超聲波輔助法進行提取,生姜多糖的得率為10.3%。

目前,關于生姜多糖單糖組成的報道相對較少。馬利華等人[44]通過薄層色譜法對生姜多糖用展開劑(正丁醇∶乙酸乙酯∶異丙醇∶醋酸∶水=7∶20∶12∶7∶6)進行展開,苯胺-二苯胺-磷酸作為顯色劑,70%的乙醇溶液作為洗脫劑,并與對照物按同法所得的色譜圖的比移值(Rf)做對比得到多糖的組成成分。實驗結果表明生姜多糖的單糖組成包括葡萄糖,半乳糖,甘露糖和果糖。

韓冬屏等人[45]研究不同方式提取的多糖對DPPH自由基的清除差異,結果表明對DPPH自由基的清除能力由高到低依次為超聲波輔助提取、微波輔助提取和傳統(tǒng)熱水浸提。Zhang等人[46]考察生姜多糖的三種提取方法,即水提(G1)、酸提(G2)和堿提(G3)的抗氧化活性。結果表明:生姜多糖具有較高的抗氧化活性,具體表現(xiàn)為:對超氧自由基有抑制作用(G1、G2和G3的EC50分別為18、16、24 μg/mL),對羥自由基有清除作用(G1、G2和G3的EC50分別為1.88、1.41、1.88 mg/mL),對DPPH·有清除作用(IC50介于0.34～0.87 mg/mL),對二價鐵具有螯合能力(G1、G2和G3的螯合率分別為82.4%、96.3%、62.5%)。

1.4姜精油

姜精油是以生姜根莖為原料,經水蒸氣蒸餾等方法獲得的無色或微帶黃色的透明揮發(fā)性油分。目前,已發(fā)現(xiàn)姜精油中有100多種組分,主要為倍半萜烯類(50%～60%)和氧化倍半萜烯(17%),由于生姜的品種和生長環(huán)境不同,其成分含量存在一定的差別。姜精油揮發(fā)性組分的分析方法有LC、GC、GC-MS、HPLC、FAB-MS及幾種方法結合等手段,其中GC-MS方法應用最多。熊運海[47]采用GC-MS法分別分離鑒定了重慶竹根姜、湖南紅芽姜以及山東萊蕪大姜的揮發(fā)油組分,并利用化學計量學解析法對重疊的色譜峰進行處理,得到各組分的色譜曲線和質譜圖,并與質譜庫中的標準品圖譜對照定性,發(fā)現(xiàn)竹根姜、紅芽姜、萊蕪大姜揮發(fā)油分別得到101、102、100個組分,組分中分別含有姜烯(7.05%、27.53%、18.09%),α-檸檬醛(19.20%、7.07%、6.77%),β-水芹烯(11.65%、2.52%、1.73%),α-姜黃烯(1.74%、1.66%、6.65%)和莰烯(6.94%、0.95%、5.35%)等成分。

姜精油的提取方法主要為水蒸氣蒸餾法、乙醇浸提法和超臨界CO2萃取法。其中,水蒸氣蒸餾法的得率最低,僅為0.95%±0.04%,而超臨界CO2萃取法得率最高,可達4.67%±0.13%。其中,超臨界CO2萃取法具有較高的選擇性,并且由于CO2惰性,萃取分離可在較低溫度下進行,能減少不穩(wěn)定組分在分離過程中的分解程度。采用超臨界CO2萃取法的最佳工藝參數為:萃取時間80 min,萃取溫度為35 ℃,萃取壓力為15 MPa[48]。

姜精油的生理療效主要有皮膚療效、心理療效、生理療效三種:皮膚療效主要表現(xiàn)在有助于消散瘀血,治創(chuàng)傷、調理油性膚質、蒼白膚質等;心理療效主要表現(xiàn)在溫暖情緒、緩解疲倦、激勵人心等;生理療效則主要表現(xiàn)在其可以調節(jié)月經紊亂、安定消化系統(tǒng)[7]。Mesomo[49]等研究了姜精油對革蘭氏陽性細菌的作用。結果顯示,姜精油可以抑制銅綠假單胞菌,同時也對革蘭氏陰性菌鼠傷寒沙門氏菌表現(xiàn)輕微抑制。此外,生姜精油還具有一定的抗氧化能力。Gurdip Singh等[50]通過體外清除DPPH·等抗氧化實驗,證明姜精油的抗氧化能力明顯高于丁基羥基茴香醚(BHA)。同時進行抗菌實驗,對不同種類的食源性病原真菌和細菌進行實驗,結果顯示姜精油可以抑制串珠鐮刀菌。姜精油是生姜健胃藥的有效成分,其作用機理為:姜精油刺激胃蛋白酶原,以阻止胃粘膜因接觸有害物質產生的損傷。但也有研究表明健胃的藥理作用是由姜酚和揮發(fā)油相互協(xié)調、共同作用所致[51]。

1.5生姜糖蛋白

目前,生姜糖蛋白的研究很少。2000年Choi等人[52]研究發(fā)現(xiàn)生姜中的半胱氨酸蛋白酶(GP-Ⅱ)是一種糖蛋白,含有221種氨基酸,如圖2所示。在Asn99和Asn156位置存在著糖基化位點,經電噴霧碰撞誘導解離質譜測定發(fā)現(xiàn),在位點處分別被(Man)3(Xyl)1(Fuc)1(GlcNAc)2和(Man)3(Xyl)1(Fuc)1(GlcNAc)3所取代。這種糖蛋白兼具有蛋白酶和膠原酶的活性,同時可以作為肉的嫩化劑[53-54]。

圖2　生姜半胱氨酸蛋白酶的氨基酸序列Fig.2　Amino-acid sequence of GP-II from ginger

此外,生姜的植物化學成分還包括礦物質元素、有機酸和維生素等。植物化學成分的種類和結構在生姜的功能特性的研究方面起著非常重要的作用。生姜中姜辣素的存在影響了生姜在食品加工、化妝品和食品研發(fā)等方面的進一步應用。通過研究姜辣素的結構性質和提取工藝,在不影響生姜功能特性的基礎上,對其去除可以增加生姜的應用領域。

2　生姜的毒性研究

生姜毒性的研究相對較少,王菲等人通過對兩種性別的小鼠分別經口灌胃生姜水提取物和乙醇提取物,觀察對動物的毒性影響,發(fā)現(xiàn)兩周內動物未見明顯中毒癥狀,無動物死亡[55]。經口毒性實驗證明,生姜屬于無毒級物質。生姜的浸制劑的毒性很弱,姜汁注射液(肌肉注射每次2 mL)具有一定的安全性,且無局部刺激性。將生姜醇提取物對雄性小鼠進行腹腔注射,LD50大于100 mg/kg[56]。生姜的毒性評價以12名健康志愿者為受試人群,每名志愿者每天口服生姜3次(400 mg/次)持續(xù)兩周,臨床實驗結果表明志愿者在實驗兩天表現(xiàn)為輕度腹瀉和胃灼熱,累計口服生姜超過6 g可引起強烈的胃刺激[57]。

表3　生姜的產品研發(fā)

生姜對于孕期大鼠的影響已有研究,但其結果存在爭議。Weidner 等[58]將一種生姜提取物EV.EXT 33以1000 mg/kg的劑量,通過口服灌胃三組孕齡為6～15 d的22只雌性大鼠,來觀察生姜提取物分別對大鼠妊娠標準參數、幼鼠致畸率以及毒性的影響,結果表明姜制劑的耐受性良好。在實驗過程中,大鼠體重增加、無死亡及其他不良反應,同時幼鼠也沒有胚胎中毒和致畸現(xiàn)象的出現(xiàn)。但Wilkinson 等人研究發(fā)現(xiàn)孕齡為6～15 d大鼠飲用不同濃度的姜茶(15、20、50 g/L)20 d后,胚胎發(fā)生明顯的變化,主要表現(xiàn)為體重高于標準水平,雌性胚胎體重的增加尤為明顯,同時死亡率大大增加[59],但母體未發(fā)現(xiàn)有任何中毒現(xiàn)象。

3　生姜的產品研發(fā)

采收后的生姜除了鮮姜直接上市外,還可以用于制作炮姜、干姜、姜炭、姜皮、糖姜,此外還可以用于制作姜粉。生姜自古入藥,性辛、熱,歸脾、胃、肺經,具有溫中逐寒、回陽通脈之功效,主治心腹冷痛、吐瀉、肢冷脈微、寒飲喘咳、風寒濕痹、陽虛吐、衄、下血等癥。因其具有驅寒、防暈車、防止嘔吐等多種活性而廣泛被應用于各種產品。因此以生姜為原料和輔料開發(fā)的產品種類豐富,部分產品已經在市面上有所銷售,目前在中國知識產權局可以查的到的有關生姜的公開專利達50多種,其中包括以生姜為主要原料的姜茶、姜調料油、姜湯和姜汁醋等,也有以生姜為輔料的即食海味粉和健脾止瀉湯等,部分產品的研發(fā)如表3所示。

4　展望

生姜作為一種傳統(tǒng)的中草藥,在中國和印度用于治療胃痛、腹瀉、惡心、哮喘和呼吸障礙等多種疾病。生姜資源的未來研究方向可以從以下兩方面進行:一是通過色譜質譜聯(lián)用及同位素等技術進一步分析目前生姜中未明確檢測出的組分;二是利用生姜中提取純化技術成熟的生物活性物質進行功能性產品研發(fā),如姜油揮發(fā)油中含有大量香氣成分,不同香氣對化妝品的開發(fā)應用有參考價值;姜辣素的不同組分具有不同的辣味程度,人工合成不同組分的姜辣素為食品行業(yè)香辛料的開發(fā)提供思路;生姜多糖和糖蛋白的良好抗氧化等特性可用于功能性食品的研發(fā)。

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Research process in ginger chemical composition and biological activity

ZHAO Wen-zhu1,ZHANG Rui-xue1,YU Zhi-peng1,*,WANG Xin-ke1,LI Jian-rong1,*,LIU Jing-bo2

(1.College of Food Science and Engineering,Bohai University;National & Local Joint Engineering Research Center of Storage Processing and Safety Control Technology for Fresh Agricultural and Aquatic Products,Jinzhou 121013,China2.Lab of Nutrition and Functional Food,Jilin University,Changchun 130062,China)

Ginger is a traditional kind of spicy vegetable,with medicine and food homology.The research findings on the potential applications of ginger which include the extraction,assay and bioactivity of ginger flavonoids,gingerols,ginger polysaccharides,ginger oil and ginger glycoprotein was reviewed. In addition,toxicological studies of ginger were also addressed,which aimed to the comprehensive development of ginger.

ginger;chemical composition;bioactivity;toxicology

2015-11-05

趙文竹(1986-)，女，博士，講師，研究方向：植物活性成分研究,E-mail：zhaowenzhu777@163.com。

于志鵬(1984-)，男，博士，講師，研究方向：蛋白質及活性肽的功能研究與產品開發(fā),E-mail：yuzhipeng20086@sina.com。

勵建榮(1964-)，男，博士，教授，研究方向：生鮮食品貯藏加工與質量安全控制方面的研究,E-mail：lijr6491@163.com。

國家自然科學基金面上項目(31271907)；國家科技支撐課題(2012BAD00B03)。

TS201

A

1002-0306(2016)11-0383-07

10.13386/j.issn1002-0306.2016.11.070