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    探尋力誘導(dǎo)熒光變色的奧秘

    2016-09-03 05:53:44
    科學(xué)中國人 2016年16期
    關(guān)鍵詞:外力作用羅丹明變色

    本刊記者 徐 賽

    探尋力誘導(dǎo)熒光變色的奧秘

    本刊記者 徐 賽

    外力是人們所熟知的能量。古人利用摩擦生熱而鉆木取火,采用摩擦生變而將朱砂轉(zhuǎn)變?yōu)樗y;如今,人們借助拉伸、摩擦、彎曲、推拉等機(jī)械力制備材料、工具和機(jī)器。當(dāng)然,力還能夠“影響”材料。但是相比較于對其它刺激響應(yīng)性材料的認(rèn)知和研究,比如溫度響應(yīng)、pH響應(yīng)、光響應(yīng)等材料,從納米尺度、分子水平探討和發(fā)展力響應(yīng)、力誘導(dǎo)的智能材料,尤其是力誘導(dǎo)變色材料,還是一個亟待開發(fā)、拓展的研究領(lǐng)域。

    力響應(yīng)性熒光變色材料在諸多領(lǐng)域具有潛在的應(yīng)用前景。例如,機(jī)械感應(yīng)、壓力感應(yīng)、熒光探測、保險紙張、生物體中力的檢測等。因此,相關(guān)研究得到了廣泛關(guān)注。

    北京大學(xué)化學(xué)學(xué)院賈欣茹教授所帶領(lǐng)的課題組,近年來專注于力響應(yīng)材料研究。他們合成了一系列具有力響應(yīng)性質(zhì)的有機(jī)分子、制備了具有力響應(yīng)性質(zhì)的共組裝體及聚合物;研究了相關(guān)分子和聚合物的力響應(yīng)行為、探討了分子結(jié)構(gòu)與力誘導(dǎo)熒光變色的關(guān)系,發(fā)現(xiàn)并總結(jié)了所合成化合物及聚合物在外力作用下熒光顏色轉(zhuǎn)變的規(guī)律。

    據(jù)課題組介紹,對于力誘導(dǎo)熒光變色的研究興趣源于他們前期的研究基礎(chǔ)——以氨基酸為構(gòu)筑單元的樹狀分子具有豐富的自組裝行為。那可否利用該性質(zhì),借助外力調(diào)節(jié)色團(tuán)的排列以實現(xiàn)對材料發(fā)光性質(zhì)的調(diào)控?基于這一設(shè)想,他們設(shè)計合成了基于氨基酸結(jié)構(gòu)的樹狀分子,并在其結(jié)構(gòu)中引入芘色團(tuán),發(fā)現(xiàn)并首次報道了基于芘色團(tuán)激基締合物轉(zhuǎn)變機(jī)理的力響應(yīng)化合物1。

    化合物1在二氯甲烷稀溶液中,顯示出芘的單分子光譜行為,熒光發(fā)射峰在390nm左右。而溶劑揮發(fā)后得到的白色固體B1,在紫外燈照射下發(fā)射出藍(lán)色熒光,其發(fā)射峰在420nm。此為芘的激基締合物E1,芘色團(tuán)為部分重疊排列。研磨B1,得到綠色固體G1,發(fā)射紅移至470nm。這表明在外力作用下,芘色團(tuán)轉(zhuǎn)變?yōu)榧せ喓衔顴2的全重疊排列。G1經(jīng)溶劑處理,綠色熒光又恢復(fù)到原始的藍(lán)色,且該轉(zhuǎn)變可反復(fù)多次。研究表明,這種熒光顏色改變正是基于芘色團(tuán)基激締合物E1和E2間的相互轉(zhuǎn)變。

    這一研究結(jié)果,無疑使課題組備受鼓舞。于是他們進(jìn)一步設(shè)想,簡化并改進(jìn)分子結(jié)構(gòu),不僅使合成更加簡單易行,同時要增強(qiáng)分子的結(jié)晶性;嘗試通過晶態(tài)與無定形態(tài)之間的轉(zhuǎn)變實現(xiàn)對熒光顏色的調(diào)控;探討晶態(tài)結(jié)構(gòu)被破壞后自恢復(fù)的可能性實現(xiàn)對熒光強(qiáng)度的調(diào)控。

    他們以苯丙氨酸和天冬氨酸為構(gòu)筑單元,經(jīng)芘甲酸修飾,得到了化合物2的白色固體B2。該固體在365nm的紫外燈照射下發(fā)射出藍(lán)色熒光,其最大發(fā)射波長在412nm。用研磨或鎳勺摩擦藍(lán)色樣品,得到綠色熒光樣品G2,其最大發(fā)射波長紅移到484nm。用甲醇處理G2樣品,顏色又恢復(fù)到藍(lán)色,且該過程可逆。將化合物2的甲醇溶液涂覆在濾紙上,晾干后可得到能重復(fù)擦寫的熒光紙張。利用硬物在紙張上劃擦可引起熒光顏色的改變并形成明顯對比,從而可見所記錄的信息。經(jīng)過甲醇等溶劑處理,所記錄的信息可以擦除,該過程能反復(fù)多次。這與芘色團(tuán)兩種不同激基締合物E1和E2的發(fā)射特征相符,表明樣品的藍(lán)色和綠色發(fā)光分別源自于芘色團(tuán)的激基締合物E1和E2。

    經(jīng)研磨后的G2樣品,其熒光強(qiáng)度表現(xiàn)出自衰減性質(zhì)。剛研磨的樣品呈現(xiàn)出亮綠色,該亮綠色會逐漸變成暗綠色。熒光光譜顯示,G2樣品在480nm處的發(fā)射峰強(qiáng)度隨著時間的延長不斷地下降,且表現(xiàn)出約10nm的藍(lán)移。當(dāng)重新對暗綠色的樣品進(jìn)行研磨,會引起熒光的再次增強(qiáng)。這是由于芘色團(tuán)在調(diào)整激發(fā)態(tài)時,耗散的激發(fā)態(tài)能量增多,造成非輻射耗散所占比重增加,因而引起發(fā)光強(qiáng)度的減弱。重新施加外力,非輻射耗散過程得到抑制,熒光強(qiáng)度重新增強(qiáng)。該研究工作利用芘色團(tuán)在外力作用下,E1和E2的相互轉(zhuǎn)變以及分子的自結(jié)晶性質(zhì),實現(xiàn)了對熒光顏色和強(qiáng)度的雙重調(diào)控。

    上述研究結(jié)果激勵課題組深入思考如何運用簡單的方法,制備具有多種熒光顏色變化的力響應(yīng)材料。能否利用分子組裝結(jié)構(gòu)的改變與力化學(xué)反應(yīng)兩種機(jī)理,以實現(xiàn)外力誘導(dǎo)的多種熒光顏色變化?這是一個值得嘗試的課題。于是,他們設(shè)計利用芘色團(tuán)E1和E2間的轉(zhuǎn)變,使熒光從藍(lán)色轉(zhuǎn)變?yōu)榫G色;在此基礎(chǔ)上,引入另一發(fā)色基團(tuán)——羅丹明B,嘗試在外力作用下,羅丹明B發(fā)生化學(xué)開環(huán)反應(yīng)而引起了紅光發(fā)射,由此產(chǎn)生三種不同顏色的相互轉(zhuǎn)變。

    化合物4的力誘導(dǎo)熒光變色

    根據(jù)以上思路,課題組首先合成了羅丹明B的衍生物——化合物3。理論計算結(jié)果表明,外力作用能夠破壞其螺環(huán)結(jié)構(gòu)中的N-C鍵,引起開環(huán)反應(yīng),而導(dǎo)致其熒光發(fā)射強(qiáng)度增強(qiáng)。他們進(jìn)而設(shè)計并制備了化合物2和3的共組裝體MC-2/3。研究發(fā)現(xiàn),MC-2/3顏色變化與外力作用的程度有關(guān)——隨著外力作用程度的加強(qiáng),引起組裝體結(jié)構(gòu)和化學(xué)結(jié)構(gòu)的依次改變,導(dǎo)致熒光從藍(lán)色到綠色、綠色到紅色依次轉(zhuǎn)變。MC-2/3組裝體力誘導(dǎo)熒光變色的機(jī)理是自組裝結(jié)構(gòu)的變化和化學(xué)結(jié)構(gòu)的變化。這也是實現(xiàn)該組裝體藍(lán)、綠、紅三色變化的關(guān)鍵因素。其中藍(lán)—綠顏色的轉(zhuǎn)變是由于芘的激基締合物E1向E2的轉(zhuǎn)變,綠—紅顏色的轉(zhuǎn)變是因羅丹明B色團(tuán)在外力作用下的化學(xué)開環(huán)反應(yīng)。

    在研究基礎(chǔ)上,他們進(jìn)一步設(shè)想將不同的色團(tuán)連接于同一分子中,以期實現(xiàn)單分子的多色熒光轉(zhuǎn)換。因此,合成了以短肽鏈連接芘和羅丹明B的有機(jī)分子4。在外力作用下,該分子顯示出連續(xù)的、可逆的由藍(lán)到亮藍(lán)再到紅色的三色轉(zhuǎn)換。其可逆的三色轉(zhuǎn)換的機(jī)理是由于分子的自組裝結(jié)構(gòu)中芘色團(tuán)激基締合物排列方式的變化,以及羅丹明B的開環(huán)反應(yīng)。其設(shè)計思路可簡單總結(jié)為“一個分子,兩種機(jī)理,三個顏色”。為了驗證該設(shè)計理念,他們設(shè)計了以四苯基乙烯和羅丹明B構(gòu)筑的有機(jī)分子。利用B與N的配位作用,成功得到了具有三色轉(zhuǎn)變的力響應(yīng)有機(jī)單晶分子5,這為他們在研究中所提出的設(shè)計思路提供了證明。

    化合物5的力誘導(dǎo)熒光變色

    最近,課題組報告了含有羅丹明衍生物的交聯(lián)聚氨酯薄膜。研究表明,該薄膜具有對力和光的雙重響應(yīng)性質(zhì)。在外力作用下,由于聚合物結(jié)構(gòu)中的羅丹明衍生物發(fā)生開環(huán)反應(yīng),引起聚合物薄膜的熒光顏色從暗藍(lán)色轉(zhuǎn)變?yōu)槌壬?。此外,聚氨酯薄膜在紫外光的照射下也可以發(fā)生顏色轉(zhuǎn)變。

    幾年來,他們的研究屢傳嘉報,在力誘導(dǎo)熒光變色研究領(lǐng)域發(fā)表了多篇高水平論文,其中2篇發(fā)表在Advanced Materials,3篇發(fā)表在Angew.Chem.Int.Ed.,并應(yīng)邀在ChemPhysChem雜志發(fā)表了有關(guān)力誘導(dǎo)多色熒光轉(zhuǎn)變的綜述文章。申請專利4項,獲得批準(zhǔn)3項。滕明俊博士的學(xué)位論文“氨基酸構(gòu)筑的力誘導(dǎo)熒光變色分子和聚集體:設(shè)計、合成與性質(zhì)”獲得北京大學(xué)優(yōu)秀論文獎。

    面對如今的成績,賈欣茹教授感到欣慰的同時,特別感謝在課題組里參與研究的學(xué)生們的辛勤付出,也為他們所作出的成績感到驕傲。清華大學(xué)化學(xué)系吉巖副教授,在動態(tài)共價鍵在高分子中的應(yīng)用、液晶彈性體等智能高分子、高分子納米復(fù)合材料等研究領(lǐng)域取得了優(yōu)異成績,其研究成果分別在Nat.Mater.,Chem.Sci.,Adv.Mater.等國際頂尖刊物發(fā)表。李武松博士現(xiàn)任威海晨源分子新材料有限公司總經(jīng)理,他所帶領(lǐng)團(tuán)隊研發(fā)的樹枝狀高分子產(chǎn)品打破了歐美技術(shù)壟斷,填補(bǔ)了我國該領(lǐng)域空白,產(chǎn)品應(yīng)用于塑料、橡膠、涂料及油墨等領(lǐng)域具有優(yōu)異的性能。

    在賈欣茹教授課題組的不懈努力下,有關(guān)力響應(yīng)性熒光變色的研究取得了創(chuàng)新性的進(jìn)展。他們將繼續(xù)鉆研,爭取新的突破。同時,這份寶貴的科研成果會為日后的相關(guān)應(yīng)用研究打下堅實基礎(chǔ)。

    團(tuán)隊合影(中為賈欣茹教授)

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