四種能源草中黃酮類物質(zhì)的定性研究*

楊立貴，孫永明，孔曉英，李連華，劉姝娜，董鵬宇，袁振宏（1. 中國科學(xué)院廣州能源研究所，廣州 510640；2. 中國科學(xué)院可再生能源重點實驗室，廣州 510640；3. 廣東省新能源和可再生能源研究開發(fā)與應(yīng)用重點實驗室，廣州 510640；4. 中國科學(xué)院大學(xué)，北京 100049）

四種能源草中黃酮類物質(zhì)的定性研究*

楊立貴1，2，3，4，孫永明1，2，3?，孔曉英1，2，3，李連華1，2，3，劉姝娜1，2，3，董鵬宇1，2，3，4，袁振宏1，2，3
（1. 中國科學(xué)院廣州能源研究所，廣州 510640；2. 中國科學(xué)院可再生能源重點實驗室，廣州 510640；3. 廣東省新能源和可再生能源研究開發(fā)與應(yīng)用重點實驗室，廣州 510640；4. 中國科學(xué)院大學(xué)，北京 100049）

本文對雜交狼尾草、柳枝稷、蘆竹及象草這4種能源草的整株、莖和葉中的黃酮類物質(zhì)總量進(jìn)行了定量分析，并利用高效液相色譜質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)對黃酮物質(zhì)種類進(jìn)行定性分析。對整株分析的結(jié)果表明，柳枝稷的總黃酮含量最高，達(dá)到6.84 mg當(dāng)量槲皮素/g干重，比蘆竹、雜交狼尾草和象草分別高出59.8%、20.1%和11.2%。能源草的不同部位黃酮分布存在差異，葉中黃酮含量是莖的2.3 ～ 3.0倍。雜交狼尾草葉中含量最高，為10.55 mg當(dāng)量槲皮素/g干重。定性分析發(fā)現(xiàn)，4種能源草的提取物中共含有14種黃酮苷和2種黃酮醇，包括槲皮苷、異鼠李素和槲皮素。該研究結(jié)果可為能源草作為天然產(chǎn)物提取原料提供理論支持。

能源草；液質(zhì)聯(lián)用；黃酮苷；黃酮醇；總黃酮含量

0　 引 言

能源草因其高生物量、高光合效率等特點，已成為制備生物燃?xì)?、液體燃料、成型燃料等生物質(zhì)能源的重要生產(chǎn)原料［1-4］。為提高能源草能源轉(zhuǎn)化過程中的經(jīng)濟(jì)效益，尋找能源草中高附加值產(chǎn)品成為目前的研究熱點。草本植物中含有大量天然產(chǎn)物，如普利醇、生育酚、黃酮類化合物［5］、金絲桃苷、槲皮苷［6］、烷基間苯二酚［7］、脂肪酸、豆甾醇等［8］。其中黃酮類化合物在草本植物中存在較為普遍，具有抗菌、抗炎癥、抗過敏、抗血栓的作用，能有效預(yù)防癌癥和心血管疾?。?-12］。在能源作物合歡（Albizia julibrissin）中含有6.1 g/kg干重的金絲桃苷和9.0 g/kg干重的槲皮苷［10］。草本能源植物柳枝稷

1　 材料與方法

1.1原料

雜交狼尾草、柳枝稷，2015年5月取于廣州增城實驗基地。

蘆竹，2015年5月取于華南農(nóng)業(yè)大學(xué)濕地公園。

象草，2015年5月取于華南理工大學(xué)科技園。

1.2實驗試劑

槲皮素、槲皮苷、異槲皮素、金絲桃苷、異鼠李素、木犀草素購自阿拉丁生化科技股份有限公司（Aladdin， China）；沒食子酸、Folin-Ciocalteu試劑購自Sigma（US）；甲醇、甲酸為色譜純， NaNO2、NaOH、AlCl3·6H2O、Na2CO3為分析純。

1.3樣品處理

樣品干燥粉碎后過40目篩。稱取5 g過篩后樣品于 250 mL 圓底燒瓶中，加入 60%甲醇水溶液100 mL，在80℃條件下加熱30 min，冷卻后真空抽濾。濾渣重復(fù)提取3次，合并濾液，減壓濃縮并回收溶劑，浸膏經(jīng)石油醚萃取兩次后冷凍干燥得到提取物，在4℃條件下密封保存。

1.4分析檢測

1.4.1總酚含量測定（total phenolic content， TPC）

總酚含量根據(jù)福林-酚法測定［14］。將10 mg提取物樣品溶于1 mL去離子水，取100 μL該溶液加1.0 mL Folin-Ciocatteu 試劑（10%），室溫條件下反應(yīng)5 min后加入1.0 mL 飽和Na2CO3水溶液混合反應(yīng)90 min，765 nm波長下用酶標(biāo)儀（Biotek，Eon）測其吸光度。用濃度范圍為10 ～ 600 μg/mL的沒食子酸作標(biāo)準(zhǔn)曲線，結(jié)果換算成mg當(dāng)量沒食子酸/g干重（mg gallic acid equivalent per g dry weight， mg GAE/g）。

1.4.2總黃酮含量測定（total flavonoid content， TFC）

總黃酮含量根據(jù)氯化鋁比色法測定［14］。將10 mg提取物充分溶于1 mL去離子水，取250 μL 該溶液加1.25 mL 去離子水稀釋，之后加入75 μL NaNO2水溶液（5%），反應(yīng)5 min后加150 μL AlCl3水溶液（10%），5 min 后加入500 μL NaOH水溶液（1 mol/L）和 275 μL去離子水。用酶標(biāo)儀（Biotek， Eon）測510 nm 波長下的吸光度。用濃度范圍在 0.1 ～80 μg/mL的槲皮素作標(biāo)準(zhǔn)曲線，結(jié)果換算成mg 當(dāng)量槲皮素/g干重（mg quercetin equivalent per g dry weight， mg QE/g）。

1.4.3LC-MS 條件

取提取物0.1 g，加入2 mL去離子水充分溶解。離心分離后上清液過0.22 μm濾膜。LC-MS檢測：Agilent 1290-6540B，Agilent RRHD SB-C18（2.1 mm × 50 mm，填料粒徑1.8 μm），溶劑A為0.1%蟻酸，B為甲醇。梯度洗脫，A∶B從98∶2經(jīng)10 min到70∶30維持5 min后，再經(jīng)10 min到40∶60維持5 min，流速0.55 mL/min，進(jìn)樣量5 μL。DAD檢測器，210 ～ 800 nm 掃描檢測。MS條件為正模式，ESI離子源，300℃的N2干燥，流速10 mL/min，壓力2.1 × 105Pa（30 psi）。

2　 結(jié)果與討論

2.1總黃酮（TFC）和總酚含量（TPC）

圖1　四種能源草整株的總酚和總黃酮含量Fig. 1 TPC and TFC of four energy grasses

雜交狼尾草、柳枝稷、蘆竹和象草的TPC和TFC見圖1。4種能源草中，雜交狼尾草TPC最高，達(dá)到34.50 mg GAE/g，分別比蘆竹和柳枝稷高出28.0% 和22.4%。與雜交狼尾草同屬的象草TPC為31.44 mg GAE/g，可見，狼尾草屬狼尾草擁有較高的TPC。柳枝稷中總TFC最高，達(dá)到6.84 mg QE/g，比蘆竹高59.8%，象草和雜交狼尾草的TFC分別為6.15 mg QE/g和5.70 mg QE/g。與常見果蔬相比，桑葚中TPC最高為8.3 mg GAE/g，TFC最高為0.9 mg QE/g［15］，是柳枝稷TFC的13.2%。蘆筍、甘藍(lán)TPC分別為10 ～ 12 mg GAE/g和2 ～ 4 mg GAE/g，為雜交狼尾草的 10% ～ 30%。其中蘆筍中黃酮含量為 4 mg QE/g，比蘆竹的含量少［16］。綜上分析，狼尾草屬植物（象草和雜交狼尾草）的TPC要高于稷屬和蘆竹屬。相對蘆筍、甘藍(lán)這類蔬菜，能源草中黃酮含量更高，從中提取黃酮具有較好的開發(fā)潛力。

雜交狼尾草、象草和蘆竹三種草莖葉比大，在使用過程中易于分離，可以對莖和葉分開提取。研究發(fā)現(xiàn)，葉比莖中的總黃酮含量高（圖 2）。雜交狼尾草葉中的總黃酮含量最高，達(dá)到10.55 mg QE/g，比莖中總黃酮含量高 41.9%。蘆竹和象草葉比莖中黃酮含量分別高129.6%和201.6%。綜合以上數(shù)據(jù)可知，黃酮類物質(zhì)一般分布在能源草葉中。相關(guān)研究報道指出，黃酮主要分布在植物的葉和果實中［17-20］，與本實驗結(jié)果一致。基于這一結(jié)果，在應(yīng)用中可以對莖和葉分開加工提取，以提高設(shè)備效率。

圖2　能源草莖和葉中TPC和TFCFig. 2 TPC and TFC in the stems and leaves of grasses

圖 3 四種能源草提取物中 ［M+H］+單離子流圖Fig. 3 Single ion chromatograms of protonated molecules ［M+H］+of flavonoids containing in the extract obtained from four energy grasses

2.2黃酮物質(zhì)的鑒定

在植物中，黃酮一般與單糖或雙糖結(jié)合，以黃酮苷的形式存在。根據(jù)質(zhì)譜工作的原理，一級質(zhì)譜用于分析目標(biāo)成分的分子量，二級質(zhì)譜會將目標(biāo)成分解離，根據(jù)各個離子的大小和豐度來推斷分子的結(jié)構(gòu)。以黃酮糖苷為例，在獲得高能離子后，糖苷鍵最容易發(fā)生斷裂。在斷裂過程中，苷元攜帶電荷，可以被檢測器檢測到，因此可以直接推斷苷元的成分。而糖分子以中性形式存在，不能根據(jù)檢測結(jié)果直接呈現(xiàn)。但是可以根據(jù)目標(biāo)分子的分子量和苷元離子的質(zhì)量之間的差異推斷糖分子的種類。通常，132是戊糖、146是脫氧己糖、162是己糖、248是丙二酰己糖、308是脫氧二己糖［21-22］。糖分子的個數(shù)一般通過特征離子碎片的個數(shù)判斷。在正離子模式下，利用HPLC-ESI-TOF-MS從雜交狼尾草、柳枝稷、蘆竹和象草4種能源草提取物中共檢測到18種成分（圖 3）。根據(jù)樣品的MS、MS/MS、紫外吸收等數(shù)據(jù)，結(jié)合標(biāo)準(zhǔn)品對其進(jìn)行分析，結(jié)果如下。

P2、P3、P8、P11、P16在303 m/z處有特征離子峰（圖4a）。在低質(zhì)量區(qū)m/z 137、153、165、229、257處都有離子碎片分布。P8在260和370有最大的紫外吸收峰。質(zhì)譜的圖譜和最大紫外吸收波長都與槲皮素標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)的質(zhì)譜圖吻合（圖 4b）。由此可見，m/z 303為質(zhì)子化的槲皮素。

P11的［M+H］+為449，與苷元離子質(zhì)量相差146（圖4d），故P11分子中有一個脫氧己糖分子。從色譜出峰時間來看，P11和槲皮苷標(biāo)準(zhǔn)品有相同的色譜停留時間。根據(jù)上述推論，可以確定P11為槲皮苷（槲皮素-3-O-鼠李糖苷）。P3的分子量為611，主要離子碎片在m/z 465和m/z 303處（圖4c），三個離子間的質(zhì)量差分別為146和162。當(dāng)碰撞能由10 V增加到20 V，m/z 465離子豐度減少，而m/z 303離子豐度增加。由此可見，P3中含有一個脫氧己糖和一個己糖，且為脫氧己糖在末端的雙糖單取代物質(zhì)。結(jié)合文獻(xiàn)數(shù)據(jù)［13］，P3初步判定為蘆?。ㄩ纹に?3-O-蕓香糖苷）。

圖4　檢測到的樣品的全掃描質(zhì)譜圖：（a）m/z 303；（b）槲皮素標(biāo)樣；（c）m/z 611；（d）m/z 449Fig. 4 Full scan TOF MS/MS spectrum of several compounds: （a） m/z 303； （b） quercetin； （c） m/z 611； （d） m/z449

圖5　檢測到的樣品的全掃描質(zhì)譜圖：（a）m/z 317；（b）異鼠李素標(biāo)樣Fig. 5 Full scan TOF MS/MS spectrum of several compounds: （a） m/z 317； （b） isorhamnetin

P4、P5、P6、P9、P14的苷元離子為 317，在m/z 151、153、165、302等位置都有離子碎片峰，302即［M+H+-15］，質(zhì)量損失是由丟失一個甲基造成的。在正離子模式下，RDA（retro-Diels-Alder）反應(yīng)通常發(fā)生在C環(huán)的0，2和1，3位置［23］。由此可以推斷，m/z 151即0，2B+，m/z 165 即0，2A+，m/z 153 即1，3A+，這種裂解路徑與異鼠李素相似（圖 6）。將質(zhì)譜圖低質(zhì)量區(qū)的離子圖譜（圖 5a）與異鼠李素標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)圖譜（圖 5b）比對，二者在各質(zhì)量區(qū)域的離子分布基本吻合。最大紫外吸收峰在 255 nm和372 nm處，與標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)相同。結(jié)合文獻(xiàn)報道，可以確定此苷元為異鼠李素［23］。

圖6　異鼠李素的RDA反應(yīng)Fig. 6 RDA reaction of isorhamnetin

P1、P10、P12、P13、P15、P17、P18苷元離子為m/z 331，正模式下在m/z 315、287、270等位置有明顯的離子峰。強(qiáng)烈的m/z 315離子峰是由失去CH4造成，即［M+H-16］+。與之伴隨的還有［M+H-15］+，即失去一個甲基形成的，這一離子在有甲氧基的結(jié)構(gòu)中常見［24-26］。此兩個離子同時出現(xiàn)一般預(yù)示著C3位置存在—OCH3，而［M+H-16］+的形成是由于C3的—OCH3和C2’之間形成呋喃環(huán)而失去一個CH4［23-24］。C3’和C4’兩個位置的甲基也可以形成這樣的結(jié)構(gòu)，但是m/z 137即0，2B+，可以說明B環(huán)上只有兩個羥基而不存在甲氧基結(jié)構(gòu)。失去甲基后，極有可能進(jìn)一步失去H2O+CO而出現(xiàn) ［M+H-61］+，即m/z 270。此離子的形成有兩種路徑［24， 27］，但兩種路徑都需要有C3和C5位的 —OCH3參與。m/z 165可以證明A環(huán)上存在—OCH3。根據(jù)上述分析，可初步推斷m/z 331為質(zhì)子化的山核桃黃素（圖7）。

圖7　山核桃黃素結(jié)構(gòu)Fig. 7 The structure of caryatin

根據(jù)上述分析，表1列舉了檢測到的18種物質(zhì)。其中，黃酮苷14種。黃酮醇2種，還有2種物質(zhì)不能判斷其結(jié)構(gòu)。定性的16種成分中，有13種物質(zhì)在4種能源草中都能檢測到。上述分析檢測結(jié)果使能源草黃酮提取的目標(biāo)成分更加明確，為提取工藝開發(fā)設(shè)計奠定了基礎(chǔ)。

表 1 從4種能源草中鑒定的黃酮類物質(zhì)Table 1 Flavonoid identified in four energy grasses

注：［a］ P-雜交狼尾草、S-柳枝稷、G-蘆竹、E-象草；［b］ 通過標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)鑒定。

3　 結(jié) 論

本研究以4種華南地區(qū)常見的能源草為對象，探究了其中的總酚和總黃酮含量，利用HPLC-ESI-TOFMS技術(shù)研究了其中的黃酮類物質(zhì)的組分。4種能源草中，柳枝稷總黃酮含量最高，達(dá)到6.84 mg QE/g干重。蘆竹含量相對較低，為4.28 mg QE/g干重。莖中黃酮含量相當(dāng)于葉的33.5% ～ 41.9%，雜交狼尾草葉中的黃酮含量最高，為10.55 mg QE/g。研究結(jié)果表明，能源草具有提取黃酮的潛力。

利用液相色譜質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)從提取物中共鑒定出16種物質(zhì)，得到黃酮苷類物質(zhì)14種，包括槲皮素苷、異鼠李苷、山核桃苷等。其中槲皮素、異鼠李素、槲皮苷可以根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)準(zhǔn)確定性。該結(jié)論使能源草中黃酮成分更加明確具體，為提取工藝的開發(fā)提供了數(shù)據(jù)支持。

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Determination of Flavonoids from Four Energy Grasses

YANG Li-gui1，2，3，4， SUN Yong-ming1，2，3， KONG Xiao-ying1，2，3， LI Lian-hua1，2，3，LIU Shu-na1，2，3， DONG Peng-yu1，2，3，4， YUAN Zhen-hong1，2，3
（1. Guangzhou Institute of Energy Conversion， Chinese Academy of Sciences， Guangzhou 510640， China；2. Key Laboratory of Renewable Energy， Chinese Academy of Sciences， Guangzhou 510640， China；3. Guangdong Provincial Key Laboratory of New and Renewable Energy Research and Development， Guangzhou 510640， China；4. University of Chinese Academy of Sciences， Beijing 100049， China）

The total flavonoid contents in four common energy grasses （hybrid Pennisetum， switchgrass， giant reed，elephant grass） including whole strain， stems and leaves were quantified. The flavonoids were detected by LC-MS. For the whole strains， switchgrass has a flavonoids content of 6.84 mg quercetin equivalents/g dry weight， which is 59.8%， 20.1% and 11.2% higher than giant reed， hybrid Pennisetum and elephant grass. The content in leaves is 2.3 ～ 3.0 times to stems，the contents in hybrid Pennisetum leaves is 10.55 mg quercetin equivalents/g dry weight， which is the highest among all these samples. 14 flavonoid glycosides and 2 flavonols were identified in the extracts of four grasses. Quercetin，isorhamnetin and quercitrin are identified positively with standards. This research may provide a theoretical support for the value added phytochemicals extract from energy grass.

energy grass； LC-MS； flavonoid glycosides； flavonol； total flavonoid content

孫永明（1977-），男，博士，研究員，博士生導(dǎo)師，主要研究方向為生物質(zhì)生化轉(zhuǎn)化研究。

TK6；S543+.9

A

10.3969/j.issn.2095-560X.2016.03.010

2095-560X（2016）03-0225-07

2016-04-26

2016-06-12

國家科技支撐計劃項目（2013BAD22B03）；廣州市科技計劃項目（201508020098）

楊立貴（1990-），男，碩士研究生，主要研究方向為生物質(zhì)生化轉(zhuǎn)化及天然產(chǎn)物提取。