• <tr id="yyy80"></tr>
  • <sup id="yyy80"></sup>
  • <tfoot id="yyy80"><noscript id="yyy80"></noscript></tfoot>
  • 99热精品在线国产_美女午夜性视频免费_国产精品国产高清国产av_av欧美777_自拍偷自拍亚洲精品老妇_亚洲熟女精品中文字幕_www日本黄色视频网_国产精品野战在线观看 ?

    不同氨基酸和糖對美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的影響

    2016-08-10 07:24:35白衛(wèi)東趙文紅劉曉艷曾曉房仲愷農(nóng)業(yè)工程學(xué)院輕工食品學(xué)院廣東廣州510225廣州市廣式傳統(tǒng)食品加工與安全控制重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室廣東廣州510225
    食品科學(xué) 2016年13期
    關(guān)鍵詞:甘氨酸拉德谷氨酸

    錢 敏,白衛(wèi)東,*,趙文紅,劉曉艷,曾曉房(1.仲愷農(nóng)業(yè)工程學(xué)院輕工食品學(xué)院,廣東 廣州 510225;2.廣州市廣式傳統(tǒng)食品加工與安全控制重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,廣東 廣州 510225)

    ?

    不同氨基酸和糖對美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的影響

    錢 敏1,2,白衛(wèi)東1,2,*,趙文紅1,2,劉曉艷1,2,曾曉房1,2
    (1.仲愷農(nóng)業(yè)工程學(xué)院輕工食品學(xué)院,廣東 廣州 510225;2.廣州市廣式傳統(tǒng)食品加工與安全控制重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,廣東 廣州 510225)

    摘 要:利用半胱氨酸、甘氨酸、谷氨酸3 種氨基酸和木糖、葡萄糖2 種還原糖作為反應(yīng)底物,模擬美拉德反應(yīng)制備香精,并對其香氣成分和有害物質(zhì)進(jìn)行綜合分析。結(jié)果表明:參與反應(yīng)的氨基酸種類越多,所測得的揮發(fā)性物質(zhì)種數(shù)也越多,反應(yīng)產(chǎn)物的風(fēng)味越豐富;甘氨酸參與的美拉德反應(yīng)中丙烯酰胺的生成量較少,而谷氨酸的參與反應(yīng)中丙烯酰胺的生成量較多;還原糖種類對丙烯酰胺的產(chǎn)生影響不大;谷氨酸參與的美拉德反應(yīng)產(chǎn)物中,5-羥甲基糠醛(5-hydroxymethylfurfural,5-HMF)含量高,而半胱氨酸和甘氨酸參與的反應(yīng)產(chǎn)物中,5-HMF的含量較低;木糖可減少產(chǎn)物中的5-HMF的含量。利用本實(shí)驗(yàn)條件制備香精,產(chǎn)物中的丙烯酰胺和5-HMF含量在安全范圍內(nèi)。

    關(guān)鍵詞:美拉德反應(yīng);香氣成分;丙烯酰胺;5-羥甲基糠醛

    引文格式:

    錢敏, 白衛(wèi)東, 趙文紅, 等.不同氨基酸和糖對美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的影響[J].食品科學(xué), 2016, 37(13): 31-35.DOI:10.7506/ spkx1002-6630-201613006. http://www.spkx.net.cn

    QIAN Min, BAI Weidong, ZHAO Wenhong, et al.Effects of amino acids and reducing sugars on Maillard reaction products[J].Food Science, 2016, 37(13): 31-35.(in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/spkx1002-6630-201613006.http://www.spkx.net.cn

    美拉德反應(yīng)受較多因素的影響,反應(yīng)體系的底物是其中一個(gè)極其重要的因素[1-9]。美拉德反應(yīng)底物包括糖類和氨基化合物。由于雙糖產(chǎn)生的風(fēng)味較差、成本高,所以在香精的生產(chǎn)過程中,通常使用葡萄糖和木糖[10-11]作為反應(yīng)底物。而氨基化合物也是美拉德反應(yīng)的必要底物,若沒有蛋白質(zhì)、肽或氨基酸參與反應(yīng),也就無法形成風(fēng)味物質(zhì)。目前對于美拉德反應(yīng)的研究主要集中在分析美拉德反應(yīng)的影響因素和反應(yīng)條件的優(yōu)化,但對其香氣成分和有害物質(zhì)的研究較少。碳水化合物在高溫下易生成丙烯酰胺及5-羥甲基糠醛(5-hydroxymethylfurfural,5-HMF)。丙烯酰胺是具有神經(jīng)毒性、生殖毒性、發(fā)育毒性以及致癌性等[12-15]的潛在致癌物。一定劑量的5-HMF被機(jī)體吸收后,會對肝臟、腎臟、心臟等器官產(chǎn)生不良影響,而且對眼黏膜、上呼吸道黏膜、人體橫紋肌及內(nèi)臟有損害[16-19]。當(dāng)前我國對于食品中丙烯酰胺和5-HMF還沒有相關(guān)的限量標(biāo)準(zhǔn)。

    本實(shí)驗(yàn)以氨基酸(半胱氨酸、甘氨酸及谷氨酸)和還原糖(木糖、葡萄糖)為主要原料,在合適的加水量、反應(yīng)時(shí)間、和反應(yīng)溫度下進(jìn)行美拉德反應(yīng),利用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀(gas chromatography-mass spectrometer,GC-MS)對其揮發(fā)性反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行分析,研究不同反應(yīng)底物對美拉德反應(yīng)產(chǎn)物風(fēng)味的影響,同時(shí)利用高效液相色譜法對丙烯酰胺和5-HMF進(jìn)行檢測,探討不同美拉德反應(yīng)底物對其含量的影響。本實(shí)驗(yàn)旨在為美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的進(jìn)一步分析提供理論基礎(chǔ),也為制定食品中丙烯酰胺和5-HMF的安全限量標(biāo)準(zhǔn)提供參考。

    1 材料與方法

    1.1 材料與試劑

    甘氨酸(99.5%~100.5%)、L-半胱氨酸(99.0%)、D-谷氨酸(98.0%)、5-HMF(98.0%)、丙烯酰胺(99.0%)、亞鐵氰化鉀(99.0%)、乙酸鋅(99.0%)、甲醇 阿拉丁試劑公司;木糖 唐利康木糖廠家;葡萄糖 廣州化學(xué)試劑廠;氯化鈉 天津市福晨化學(xué)試劑廠。以上試劑均為分析純。

    1.2 儀器與設(shè)備

    FA2004電子天平 上海良平儀器儀表有限公司;YP1201N電子天平 上海精密科學(xué)儀器有限公司;SYQ-DSX-280B手提式不銹鋼壓力蒸氣滅菌器 上海申安醫(yī)療器械廠;SFG-02.300電熱恒溫鼓風(fēng)干燥箱 黃石市恒豐醫(yī)療器械有限公司;BCD-198H離心機(jī) 上海安亭科學(xué)儀器廠;SHZ-D循環(huán)水式真空泵 鞏義市予華儀器有限責(zé)任公司;1100 Series高效液相色譜儀 美國安捷倫公司;N6890c-5973ineit 氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀 美國安捷倫公司;85-2A數(shù)顯恒溫磁力攪拌器 江蘇金壇市金城國勝實(shí)驗(yàn)儀器廠。

    1.3 方法

    1.3.1 美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的制備

    第一組樣品反應(yīng)物配比:氨基酸1.00 g、木糖1.00 g、葡萄糖0.50 g、水40.00 g。其中,樣品1、2、3中氨基酸分別為半胱氨酸、甘氨酸和谷氨酸;樣品4、5、6中氨基酸分別分半胱氨酸+甘氨酸(1∶1,m/m,下同)、半胱氨酸+谷氨酸(1∶1)、甘氨酸+谷氨酸(1∶1);樣品7中氨基酸為半胱氨酸+甘氨酸+谷氨酸(1∶1∶1)。

    第二組樣品反應(yīng)物配比:氨基酸1.00 g、還原糖1.00 g、水40.00 g。其中,樣品8、9中氨基酸為半胱氨酸;樣品10、11中氨基酸為甘氨酸;樣品12、13中氨基酸為谷氨基;樣品14、15中氨基酸為半胱氨酸+甘氨酸(1∶1);樣品16、17中氨基酸為半胱氨酸+谷氨酸(1∶1);樣品18、19中氨基酸為甘氨酸+谷氨酸(1∶1);樣品20、21中氨基酸為半胱氨酸+甘氨酸+谷氨酸(1∶1∶1)。樣品8、10、12、14、16、18、20中還原糖為木糖,樣品9、11、13、15、17、19、21中還原糖為葡萄糖。

    將反應(yīng)物置于50 mL的三角瓶中,編號,塞緊棉塞,放進(jìn)手提式不銹鋼壓力蒸汽滅菌器,在115 ℃條件下,反應(yīng)60 min。

    1.3.2 美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的感官評價(jià)

    由10 名較有經(jīng)驗(yàn)的評分員(5 男5 女)對所制得的美拉德反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行感官評分及簡單描述。方法如下[5]:待反應(yīng)完后的香精冷卻到室溫,將聞香紙浸入反應(yīng)完的香精中1~2 cm深,然后在距離評分員2~3 cm處通過2~3 s。評分員給為聞香紙散發(fā)的氣味進(jìn)行評分,總分以各項(xiàng)平均分記錄,評分內(nèi)容見表1。液體狀態(tài)分值說明:分值越高表示液體越澄清香型分值說明:香味等分值高,苦味或者異味分值低;強(qiáng)弱分值說明:氣味越強(qiáng)分值越高;留存時(shí)間分值說明:香味留存時(shí)間越長分值越高;異味分值說明:苦味等不好的味道越多,扣除分越多。

    表1 產(chǎn)品風(fēng)味感官評定標(biāo)準(zhǔn)Table1 Criteriafor sensoryevaluationofMRPs標(biāo)準(zhǔn) 液體狀態(tài) 香型 強(qiáng)弱 留存時(shí)間 異味 評分結(jié)果 綜合描述分值 0~10 0~30 0~40 0~20 -10~0 總分 文字描述

    1.3.3 香氣成分的測定

    氣相色譜條件:色譜柱為HP-5MS(30 m× 0.25 mm,0.25 μm)毛細(xì)管柱;進(jìn)樣量1 μL;進(jìn)樣口溫度:260 ℃;柱溫程序:起始溫度40 ℃,保留2 min,以5 ℃/min的速率升溫至120 ℃,再以12 ℃/min的速率升溫至250 ℃,保持3 min,最后以10 ℃/min的速率升溫至260 ℃,后運(yùn)行30 min;載氣:氦氣,流速:0.76 mL/min。

    質(zhì)譜條件:EI源,電離電壓70 eV;離子源溫度230 ℃;質(zhì)量掃描范圍50~550 amu。

    1.3.4 丙烯酰胺含量的測定

    參考文獻(xiàn)[20-25]的方法。取10 mL樣品溶液于20 mL離心管中,分別添加0.2 mL的亞鐵氰化鉀溶液(15 g/100 mL)和乙酸鋅溶液(30 g/100 mL),劇烈混勻后于3 500 r/min, 4 ℃條件下離心15 min,取上清液1 mL用0.45 μm的聚偏氟乙烯(polyvinylidene fluoride,PVDF)微孔濾膜過濾后進(jìn)行高效液相測定。

    檢測條件為:色譜柱:ZORBAX Eclipse Plus C18柱(250 mm×4.6 mm,5 μm);流動相:甲醇-水(體積比為5∶95);流速:1.0 mL/min;柱溫:30 ℃;檢測波長:210 nm;進(jìn)樣量:5 μL。

    1.3.5 5-HMF的測定

    樣品前處理方法同丙烯酰胺。

    檢測條件為:色譜柱:ZORBAX Eclipse Plus C18柱(250 mm×4.6 mm,5 μm);流動相:甲醇-水(體積比為5∶95);流速:1.0 mL/min;柱溫:30 ℃;檢測波長:285 nm;進(jìn)樣量:5 μL。

    2 結(jié)果與分析

    2.1 底物對美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的影響

    2.1.1 氨基酸對美拉德反應(yīng)產(chǎn)物風(fēng)味的影響

    表 2 樣品風(fēng)味感官評價(jià)結(jié)果Table 2 Sensory evaluation results of samples樣品編號液體狀態(tài)(0~10 分)香型(0~30 分)強(qiáng)弱(0~40 分)留存時(shí)間(0~20 分)異味(-10~0 分)評分結(jié)果 綜合描述1 7 24 35 15 0 81 液體呈蛋清色;咸雞肉味,氣味較單調(diào)2 8 25 35 13 0 81 液體呈酒紅色;焦糖味3 7 23 33 10 -1 72 液體呈淺橘色;苦杏仁味4 8 28 37 15 0 88 液體呈淡黃色;咸雞肉味較濃郁5 8 27 35 14 -1 83 液體呈蛋清色;雞肉味6 8 26 35 14 0 73 液體呈茶色;略帶苦杏仁味7 8 29 37 15 0 89 液體呈蛋清色;雞肉味較豐富、濃郁

    由表2可知,樣品1、4、5、7有半胱氨酸參與反應(yīng)的產(chǎn)物中有雞肉味,這可能與半胱氨酸中含有硫元素有關(guān)[26];樣品2、7中,甘氨酸反應(yīng)后生成焦糖氣味,可以豐富產(chǎn)物的風(fēng)味,且使產(chǎn)物風(fēng)味更易被接受;而谷氨酸的參與(樣品3、6)會使反應(yīng)產(chǎn)物產(chǎn)生苦杏仁等異味。美拉德反應(yīng)過程中,氨基酸種類越多,反應(yīng)后產(chǎn)物風(fēng)味越豐富,半胱氨酸、甘氨酸和谷氨酸3 種氨基酸共同參與的反應(yīng)產(chǎn)物風(fēng)味最好。

    2.1.2 氨基酸對美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的影響

    由表3可知,參與反應(yīng)的氨基酸種類越多,所測得的揮發(fā)性物質(zhì)種數(shù)越多,這也驗(yàn)證了前面的感官評價(jià)結(jié)果,即參與反應(yīng)的氨基酸種類越多,其產(chǎn)生的風(fēng)味越豐富。而從揮發(fā)性物質(zhì)的檢測結(jié)果來看,3 種氨基酸參與的反應(yīng)產(chǎn)物中,不僅揮發(fā)性物質(zhì)種數(shù)多,且以呋喃、吡喃、吲哚、酯類、醇類為主,而這些物質(zhì)恰好是咸味香精中的重要的呈香物質(zhì),這也說明了3 種氨基酸共同參與美拉德反應(yīng)產(chǎn)物對其產(chǎn)物風(fēng)味起著十分重要的作用。

    表 3 氨基酸對美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的影響Table 3 Effect of amino acids onMaillard reactionproducts樣品編號揮發(fā)性物質(zhì)種數(shù) 鑒定出的化合物1 7 N-甲基?;撬?、丙酰胺、2,5-二甲氧基-4-(甲磺?;┼奏ぁ?-乙氧基苯丙胺、N-甲基辛胺、3,3,4,4-四氟-1,5-己二烯、4-乙基苯甲醛2 7 4-溴-2,5-二甲氧基苯丙胺、DL-丙氨酰-DL-纈氨酸、苯丙胺、2-氨基-6-甲基庚烷、2,5-二甲氧基-4(甲磺酰)苯基、丙酮胺、2-氯-4-喹啉甲酸、糠醛3 10 4-溴-2,5-二甲氧基苯丙胺、2,5-二甲氧基-2-(甲磺?;┍交0?、糠醛、四氫呋喃-3-甲醛、α-吡喃酮、2-(2-呋喃甲?;禄┮宜?、3-(3,4-二甲基苯基)-丙酰胺、2-(甲氨基)乙醇、4-碘-3-甲氧基苯丙胺、N-乙?;?2-丙氧基苯丙胺4 12 L-丙氨酸基-4-硝基苯胺、(E)-3-(二甲基氨基)-3-乙氧基-2-丙烯醛、3-(3,4-甲基苯基磺酰基)丙酰胺、糠醛、2H-吡喃-2-酮、檸檬烯、丙酰胺、N-甲基-1-辛胺、1-萘-1-基-2-(2-三氟甲基-咪唑烷-2-基)-乙酮、3-[4-氯苯氧基]-α-甲基苯乙胺、2-丙烯醛、α-(1-氨基乙基)-N-羥基-芐醇5 11硫氰酸、5-甲基-2-苯基-1H-吲哚、N-甲基-1-十八烷基胺、苯甲醛、2,3-二甲氧基苯丙胺、3-糠醛、糠醛、N-二甲基-甲磺酰胺、乙基N'-異丙基脲基乙酸酯、卡西酮、2,5-二甲氧基-4-(甲磺?;┍奖? 12 N-甲基、α-甲基-苯乙胺、4-溴-2,5-二甲氧基苯丙胺、3-乙氧基苯異丙胺、L-丙氨酸基-4-硝基苯胺、糠醛、2-己炔酸、羥基脫甲基丙咪嗪、檸檬烯、1-吲哚-4-基(醚)-1,2,3-丙三醇、1-萘-1-基-2-(2-三氟甲基-咪唑烷-2-基)-乙酮、N-甲基-1-十八烷基胺7 14 2,5-二甲氧基-4-(甲磺酰基)苯丙胺、4-溴-2,5-二甲氧基苯丙胺、2,6-二氯芐醇、糠醛、2,4-二甲基-呋喃、2(1H)-吡啶酮、2H-吡喃-2-酮、N-甲基1-十八烷基胺、5-甲基-2-苯基-1H-吲哚、乙烷、2-(甲基氨基)-乙醇、4-甲基-2-戊胺、膽甾-8-烯-3,6-二醇

    2.2 反應(yīng)底物對丙烯酰胺含量的影響

    圖1A中,樣品1、2、3為半胱氨酸、甘氨酸及谷氨酸3 種氨基酸單獨(dú)參與反應(yīng)。甘氨酸的反應(yīng)產(chǎn)物中丙烯酰胺含量最少;樣品4、5、6為3 種氨基酸兩兩混合參與反應(yīng),它們之間丙烯酰胺的含量相差不大,甘氨酸和谷氨酸混合的樣品含量相對較少;而樣品7為3 種氨基酸混合參與反應(yīng),在此條件下,產(chǎn)生的丙烯酰胺痕量、未檢出。因此推測,游離的還原性糖(羰基來源) 和游離的天冬酰胺是產(chǎn)生丙烯酰胺的基礎(chǔ)[27-28]。但半胱氨酸、甘氨酸、谷氨酸與還原糖之間的美拉德反應(yīng),也會產(chǎn)生丙烯酰胺。其中,甘氨酸參與的反應(yīng)中丙烯酰胺的生成量較少,而有谷氨酸參與的反應(yīng)中,丙烯酰胺的生成較多。

    通過比較圖1B中各樣品生成量丙烯酰胺的含量可以看出,在美拉德反應(yīng)中,木糖與葡萄糖對丙烯酰胺的產(chǎn)生影響差別不大。

    由圖1可知,在相同的反應(yīng)條件下,丙烯酰胺含量最高的是樣品13,其丙烯酰胺的含量約為407.32 mg/kg;而樣品7、11、14、16中丙烯酰胺的含量均為痕量,未檢出。動物實(shí)驗(yàn)表明,鼠口服丙烯酰胺半致死量是100~270 mg/kg,皮膚接觸的半致死量是400 mg/kg,人口服可能致命劑量為是50~500 mg/kg。日本“食品添加劑之神”安部司曾做過一個(gè)換算得出:一個(gè)人每天攝取的添加劑大約10 g。且香精使用要求限定:香精在食品中添加時(shí)需要稀釋100~1 000 倍。依此推算,一人一天食用稀釋100~1 000 倍后的香精質(zhì)量為10 g,測定含量最高的樣品13則可能攝入4.07~40.07 μg丙烯酰胺,遠(yuǎn)低于致死劑量。

    2.3 反應(yīng)底物對5-HMF含量的影響

    氨基酸對5-HMF含量的影響由圖2A可知,樣品1、2、3分別為半胱氨酸、甘氨酸和谷氨酸,在這3 種樣品中,谷氨酸進(jìn)行美拉德反應(yīng)后,所產(chǎn)生的5-HMF最多,而半胱氨酸參與的美拉德反應(yīng)產(chǎn)物中5-HMF為痕量;樣品4、5、6分別為半胱氨酸+甘氨酸、半胱氨酸+谷氨酸、甘氨酸+谷氨酸,其產(chǎn)物中5-HMF含量由高到底依次為樣品6>樣品5>樣品4。由此可推測,谷氨酸參與的美拉德反應(yīng)產(chǎn)物中,5-HMF含量高,而半胱氨酸和甘氨酸參與的反應(yīng)產(chǎn)物中,5-HMF的含量較低。

    由圖2B可知,有甘氨酸和谷氨酸參與的反應(yīng)中,而谷氨酸、半胱氨酸+谷氨酸、甘氨酸+谷氨酸、半胱氨酸+甘氨酸+谷氨酸與木糖反應(yīng)不產(chǎn)生5-HMF,與葡萄糖反應(yīng)產(chǎn)生5-HMF;甘氨酸與木糖或葡萄糖反應(yīng)都產(chǎn)生5-HMF,但與葡萄糖反應(yīng)時(shí)5-HMF的含量更高。因此,在相同氨基化合物參與的美拉德反應(yīng)中,若需要降低產(chǎn)物中的5-HMF,則選擇木糖比選擇葡萄糖更好。

    食品中的5-HMF一般由葡萄糖或果糖降解產(chǎn)生。而在本實(shí)驗(yàn)中,有半胱氨酸存在的反應(yīng)中,還原糖不論是葡萄糖還是木糖,均未檢測出5-HMF的生成,推測半胱氨酸的存在可能對美拉德反應(yīng)中5-HMF的生成有抑制作用,具體的機(jī)理有待進(jìn)一步探討。

    在所有反應(yīng)體系中,樣品19的5-HMF含量最高,為32.57 mg/kg。據(jù)相關(guān)資料顯示,食品中可檢測到的糠醛的含量可以達(dá)到幾百毫克每千克,而HMF的含量則相對較低,一般不超過幾十毫克每千克。歐盟食品安全委員會食品添加劑、香料、加工助劑及食品接觸材料科學(xué)小組以修正理論加權(quán)最大日攝入量(modified theoreticaladded maximum daily intake,mTAMDI)法為基礎(chǔ)進(jìn)行研究,認(rèn)為每人每天攝入的HMF的上限為1.6 mg,遠(yuǎn)高于聯(lián)合食品添加劑專家委員會(Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives,JECFA)在1996年通過大量急性和亞急性動物毒理實(shí)驗(yàn)所得到的每人每天540 μg的標(biāo)準(zhǔn)。若按此標(biāo)準(zhǔn),以人均每天食用該食品添加劑10 g計(jì)算,則可能進(jìn)入人體的5-HMF含量約為326 μg,遠(yuǎn)低于HMF的攝入上限。

    3 結(jié) 論

    目前,美拉德反應(yīng)的探索研究主要集中在美拉德反應(yīng)的影響因素分析和反應(yīng)條件優(yōu)化,但對其香氣成分和有害物質(zhì)的研究較少。本實(shí)驗(yàn)研究不同反應(yīng)底物對美拉德反應(yīng)產(chǎn)物風(fēng)味所起的影響,同時(shí)利用高效液相色譜法對產(chǎn)物中丙烯酰胺和5-HMF進(jìn)行檢測,結(jié)果表明:半胱氨酸參與反應(yīng)的產(chǎn)物中有雞肉味;甘氨酸反應(yīng)后生成焦糖風(fēng)味,可以豐富產(chǎn)物的風(fēng)味,且使產(chǎn)物風(fēng)味更易被接受;而谷氨酸的參與會使反應(yīng)產(chǎn)物產(chǎn)生苦杏仁等異味。美拉德反應(yīng)過程中,氨基酸種類越多,反應(yīng)后產(chǎn)物風(fēng)味越豐富,半胱氨酸、甘氨酸和谷氨酸3 種氨基酸共同參與的反應(yīng)產(chǎn)物中,風(fēng)味物質(zhì)最多,風(fēng)味最好。

    半胱氨酸、甘氨酸和谷氨酸與還原糖之間的美拉德反應(yīng),也會產(chǎn)生丙烯酰胺。其中,甘氨酸參與的反應(yīng)中丙烯酰胺的生成量較少,而谷氨酸參與的反應(yīng)中丙烯酰胺的生成量較多。木糖和葡萄糖對丙烯酰胺的產(chǎn)生差別影響不大。谷氨酸參與的美拉德反應(yīng)產(chǎn)物中,5-HMF含量高,而半胱氨酸和甘氨酸參與的反應(yīng)產(chǎn)物中,5-HMF的含量較低。半胱氨酸的存在可能對美拉德反應(yīng)中5-HMF的生成有抑制作用,具體機(jī)理有待進(jìn)一步探討。在相同氨基化合物參與的美拉德反應(yīng)中,若需要降低產(chǎn)物中的5-HMF含量,則選擇木糖比選擇葡萄糖更好。利用本實(shí)驗(yàn)條件制備香精,產(chǎn)物中的丙烯酰胺和5-HMF含量在安全范圍內(nèi)。

    [1] 李伶俐, 曾茂茂, 陳潔, 等.葡萄糖/L-半胱氨酸美拉德反應(yīng)動力學(xué)的研究[J].食品工業(yè)科技, 2011, 32(10): 73-75.

    [2] 吳惠玲, 王志強(qiáng), 韓春, 等.影響美拉德反應(yīng)的幾種因素研究[J].現(xiàn)代食品科技, 2010, 26(5): 441-444.DOI:10.3969/ j.issn.1673-9078.2010.05.003.

    [3] KWAK E J, LIM S I.The effect of sugar,amino acid,metal ion,and NaCl on model Maillard reaction under pH control[J].Amino Acids,2004, 27(1): 85-90.DOI:10.1007/s00726-004-0067-7.

    [4] 馬振龍, 李菁, 劉騫, 等.豬骨蛋白水解物與3種還原糖美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的理化特性及抗氧化活性的研究[J].食品科技, 2013, 38(4): 31-36.

    [5] 劉平.美拉德肽的形成機(jī)理及功能特性研究[D].無錫: 江南大學(xué),2012: 25.

    [6] 張佳敏, 王衛(wèi), 張志宇.利用美拉德反應(yīng)生產(chǎn)天然肉味香料及其風(fēng)味成分分析[J].食品科技, 2011, 36(2): 248-252.

    [7] 高堯來, 朱晶瑩.美拉德反應(yīng)與肉的風(fēng)味[J].現(xiàn)代食品科技, 2004,20(1): 91-94.DOI:10.3969/j.issn.1673-9078.2004.01.034.

    [8] 曾茂茂, 李伶俐, 何志勇, 等.甘氨酸對美拉德反應(yīng)體系及產(chǎn)生肉香風(fēng)味物質(zhì)的影響[J].食品科學(xué), 2012, 33(7): 32-36.

    [9] 李伶俐.美拉德反應(yīng)體系中影響烤肉風(fēng)味形成的因素研究[D].無錫: 江南大學(xué), 2011: 1-5.

    [10] 錢敏, 白衛(wèi)東, 趙文紅, 等.半胱氨酸-還原糖模擬美拉德反應(yīng)制備肉味香精的香氣成分分析[J].中國食品添加劑, 2015(6): 66-72.DOI:10.3969/j.issn.1006-2513.2015.06.003.

    [11] JAEGER H, JANOSITZ A, KNORR D.The Maillard reaction and its control during food processing.The potential of emerging technologies[J].Pathologie Biologie, 2010, 58(3): 207-213.DOI:10.1016/j.patbio.2009.09.016.

    [12] 金成, 章宇, 陸柏益, 等.食品中Maillard反應(yīng)伴生化學(xué)危害物的形成機(jī)制與控制技術(shù)研究[J].中國食品學(xué)報(bào), 2011, 11(9): 170-175.DOI:10.3969/j.issn.1009-7848.2011.09.017.

    [13] 孫鳳祥, 趙浮梅, 楊曉云.丙烯酰胺對小鼠的毒性作用[J].中國公共衛(wèi)生, 2004, 20(5): 569-570.DOI:10.3321/j.issn:1001-0580.2004.05.029.

    [14] 羅榮, 趙維.食物中丙烯酰胺對人體毒性研究[J].中國預(yù)防醫(yī)學(xué)雜志, 2004, 5(5): 416-418.DOI:10.3969/j.issn.1009-6639.2004.05.057.

    [15] BULL R J, ROBINSON M, LAURIE R D, et al.Carcinogenic effects of acrylamideIn Sencar and A/J mice[J].Cancer Research, 1984,44(1): 107-111.

    [16] CAPUANO E, FERRIGNO A, ACAMPA I, et al.Characterization of Maillard reaction in bread crisps[J].European Food Research and Technology, 2008, 228(2): 311-319.DOI:10.1007/s00217-008-0936-5.

    [17] CAPUANO E, FERRIGNO A, ACAMPA I, et al.Effect of flour type on Maillard reaction and acrylamide formation during toasting of bread crisp model systems and mitigation strategies[J].Food Research International, 2009, 42(9): 1295-1302.DOI:10.1016/ j.foodres.2009.03.018.

    [18] 章銀良, 周文權(quán).美拉德反應(yīng)產(chǎn)物5-羥甲基糠醛含量與抗氧化活性關(guān)系研究[J].中國調(diào)味品, 2013, 38(1): 36-40.DOI:10.3969/ j.issn.1000-9973.2013.01.011.

    [19] 羅昌榮, 謝焰, 印黔黔, 等.木糖/脯氨酸共裂解過程揮發(fā)性化合物形成規(guī)律[J].食品與機(jī)械, 2013, 29(2): 1-7.DOI:10.3969/ j.issn.1003-5788.2013.02.001.

    [20] 陸文蔚, 黃玥, 艾清, 等.高效液相色譜法檢測月餅中丙烯酰胺的含量[J].食品研究與開發(fā), 2013, 34(13): 92-95.DOI:10.3969/ j.issn.1005-6521.2013.13.025.

    [21] 李吉平, 劉文森, 高宏偉, 等.固相萃取HPLC聯(lián)用法測定食品中丙烯酰胺含量的研究[J].食品科學(xué), 2007, 28(2): 250-254.DOI:10.3321/j.issn:1002-6630.2007.02.064.

    [22] 程雷, 鄭炎夏, 徐虹, 等.固相萃取-高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法測定食品中的丙烯酰胺[J].食品科學(xué), 2012, 33(2): 231-234.DOI:10.3321/j.issn:1002-6630.2007.02.064.

    [23] 葉艷芬, 徐立恒.固相萃取-高效液相色譜法測定面粉類食品中丙烯酰胺[J].分析試驗(yàn)室, 2013, 32(7): 95-97.

    [24] SUN Shiyu, FANG Yun, XIA Yongmei.A facile of acrylamide instarchy food by using a solid extraction-GC strategy[J].Food Control, 2012, 26(2): 220-222.DOI:10.1016/j.foodcont.2012.01.028.

    [25] 邵美麗, 郝星宇, 劉巍, 等.固相萃取-高效液相色譜法檢測油炸豬肉中丙烯酰胺[J].食品科學(xué), 2015, 36(8): 231-235.DOI:10.7506/ spkx1002-6630-201508043.

    [26] 蔡培鈿, 白衛(wèi)東, 錢敏.美拉德反應(yīng)在肉味香精中的研究進(jìn)展[J].中國釀造, 2009(5): 7-10.DOI:10.3969/j.issn.0254-5071.2009.05.003.

    [27] de VLEESCHOUWER K, van der PLANCKEN I, VANLOEY A,et al.Modelling acrylamide changes in foods: from single-response empirical to multiresponse mechanistic approaches[J].Trends in Food Science and Technology, 2009, 20(3/4): 155-167.DOI:10.1016/ j.tifs.2009.01.060.

    [28] 曾穩(wěn)穩(wěn), 劉玉環(huán), 阮榕生, 等.美拉德反應(yīng)所引起的食品安全問題的研究進(jìn)展[J].食品工業(yè)科技, 2011, 32(7): 447-450.

    DOI:10.7506/spkx1002-6630-201613006

    中圖分類號:TS202.1

    文獻(xiàn)標(biāo)志碼:A

    文章編號:1002-6630(2016)13-0031-05

    收稿日期:2015-12-23

    基金項(xiàng)目:國家自然科學(xué)基金面上項(xiàng)目(31371842);廣州市科技計(jì)劃項(xiàng)目(151800034;201509010005)

    作者簡介:錢敏(1983—),女,實(shí)驗(yàn)師,碩士,研究方向?yàn)槭称坊瘜W(xué)。E-mail:358854770@qq.com

    *通信作者:白衛(wèi)東(1967—),男,教授,碩士,研究方向?yàn)槭称坊瘜W(xué)。E-mail:whitebai2001@163.com

    Effects of Amino Acids and Reducing Sugars on Maillard Reaction Products

    QIAN Min1,2, BAI Weidong1,2,*, ZHAO Wenhong1,2, LIU Xiaoyan1,2, ZENG Xiaofang1,2
    (1.College of Light Industry and Food, Zhongkai University of Agriculture and Engineering, Guangzhou 510225, China;2.Guangzhou Key Laboratory of Guangdong Style Traditional Food Processing and Safety Control, Guangzhou 510225, China)

    Abstract:The aim of this study was to monitor aroma and hazardous compounds in Maillard reaction products (MRPs)derived from model systems consisting of amino acids (cysteine, glycine and glutamic) and reducing sugars (xylose and glucose).The results showed that more kinds of amino acids participating in the Maillard reaction could result in the formation of more volatile compounds and more abundant flavors.The reaction in the presence of glycine could generate less acrylamide, while a higher amount of acrylamide could be formed in the presence of glutamic acid.The type of reducing sugar had no impact on the generation of acrylamide.Higher content of 5-hydroxy methylfurfural (5-HMF) in MRPs was derived from glycine model system, while model systems containing cysteine, glycine or xylose produced lower content of 5-HMF.The amount of acrylamide and 5-HMF was in the safe range under our experimental conditions.

    Key words:Maillard reaction; aroma components; acrylamide; 5-hydroxymethylfurfural (5-HMF)

    猜你喜歡
    甘氨酸拉德谷氨酸
    中紅外光譜分析甘氨酸分子結(jié)構(gòu)及熱變性
    古斯塔夫·拉德布魯赫——法哲學(xué)家與政治家
    法律史評論(2020年2期)2020-04-13 05:56:12
    拉德布魯赫和康特洛維茨
    法律史評論(2020年2期)2020-04-13 05:56:08
    一口袋的吻(上)
    簡論嘎拉德瑪之歌產(chǎn)生的思想根源
    基于正交設(shè)計(jì)的谷氨酸發(fā)酵條件優(yōu)化
    N-月桂?;劝彼猁}性能的pH依賴性
    問:如何鑒定谷氨酸能神經(jīng)元
    對羥基苯甘氨酸合成條件的研究
    人間(2015年11期)2016-01-09 13:12:58
    氧自由基和谷氨酸在致熱原性發(fā)熱機(jī)制中的作用與退熱展望
    国产一区二区亚洲精品在线观看| 在线观看66精品国产| 亚洲av电影不卡..在线观看| 中文字幕免费在线视频6| 国产老妇伦熟女老妇高清| 国产亚洲最大av| 高清av免费在线| a级毛片免费高清观看在线播放| 国产国拍精品亚洲av在线观看| av免费在线看不卡| 亚洲激情五月婷婷啪啪| 大话2 男鬼变身卡| 白带黄色成豆腐渣| 中文字幕av在线有码专区| 精品久久久噜噜| 一卡2卡三卡四卡精品乱码亚洲| 久久精品国产99精品国产亚洲性色| 日本欧美国产在线视频| 久久久久久久久久久免费av| 亚洲人成网站高清观看| 久久这里有精品视频免费| 久久亚洲国产成人精品v| 欧美+日韩+精品| 99久久精品一区二区三区| 97超碰精品成人国产| 国产日韩欧美在线精品| 青春草视频在线免费观看| 老女人水多毛片| 国产综合懂色| 别揉我奶头 嗯啊视频| 中文字幕免费在线视频6| 精品久久久久久久久久久久久| 最近的中文字幕免费完整| 男插女下体视频免费在线播放| 国产亚洲最大av| 国产成人精品婷婷| 99在线人妻在线中文字幕| 黑人高潮一二区| 黄片wwwwww| 国产成人精品久久久久久| 91狼人影院| 国产又色又爽无遮挡免| 大又大粗又爽又黄少妇毛片口| 成人综合一区亚洲| 亚洲不卡免费看| 免费在线观看成人毛片| 国产成人aa在线观看| 日韩欧美精品免费久久| 岛国在线免费视频观看| 视频中文字幕在线观看| 久久久久久国产a免费观看| 免费电影在线观看免费观看| 日本色播在线视频| 自拍偷自拍亚洲精品老妇| av播播在线观看一区| 午夜日本视频在线| 中文字幕av成人在线电影| ponron亚洲| 亚洲精品,欧美精品| 日韩精品有码人妻一区| av在线蜜桃| 纵有疾风起免费观看全集完整版 | 精品国产三级普通话版| 日韩中字成人| 免费观看a级毛片全部| 国产精品福利在线免费观看| 亚洲精品久久久久久婷婷小说 | 成人三级黄色视频| 日本午夜av视频| 亚洲精品久久久久久婷婷小说 | 99久久精品热视频| 久久99热这里只有精品18| 成人三级黄色视频| 亚洲乱码一区二区免费版| 亚洲色图av天堂| 直男gayav资源| 99在线视频只有这里精品首页| 久久精品综合一区二区三区| 免费不卡的大黄色大毛片视频在线观看 | av免费在线看不卡| 亚洲成人中文字幕在线播放| 国产一区二区三区av在线| eeuss影院久久| 色噜噜av男人的天堂激情| 精品午夜福利在线看| 国产精品爽爽va在线观看网站| 久久人人爽人人爽人人片va| 黄色一级大片看看| 日本五十路高清| 日本与韩国留学比较| 亚洲国产欧美在线一区| 少妇裸体淫交视频免费看高清| av视频在线观看入口| 欧美成人一区二区免费高清观看| 九九久久精品国产亚洲av麻豆| 精品不卡国产一区二区三区| 91午夜精品亚洲一区二区三区| 亚洲欧美精品专区久久| 美女大奶头视频| 99久久精品热视频| 亚洲内射少妇av| 青春草亚洲视频在线观看| 日本爱情动作片www.在线观看| 69人妻影院| 99久久无色码亚洲精品果冻| 舔av片在线| 国产精品爽爽va在线观看网站| 国产精品,欧美在线| 国产成人精品婷婷| 日韩精品有码人妻一区| 久久99精品国语久久久| 日韩大片免费观看网站 | 色综合站精品国产| 最近视频中文字幕2019在线8| 床上黄色一级片| 欧美性感艳星| 在线观看美女被高潮喷水网站| 日本av手机在线免费观看| 国产精品女同一区二区软件| 偷拍熟女少妇极品色| 青青草视频在线视频观看| 精品免费久久久久久久清纯| 六月丁香七月| 水蜜桃什么品种好| 极品教师在线视频| 国产大屁股一区二区在线视频| 国产成人a区在线观看| 久久久欧美国产精品| 伦精品一区二区三区| 欧美日韩综合久久久久久| 内射极品少妇av片p| 免费看光身美女| 中文天堂在线官网| 日本wwww免费看| 国产精品,欧美在线| 精品久久久久久久久av| 超碰av人人做人人爽久久| 国模一区二区三区四区视频| 亚洲国产色片| 亚洲成人久久爱视频| 女人被狂操c到高潮| 极品教师在线视频| 精品人妻一区二区三区麻豆| 天堂影院成人在线观看| 麻豆一二三区av精品| 99久久精品一区二区三区| 午夜精品一区二区三区免费看| 十八禁国产超污无遮挡网站| 麻豆一二三区av精品| 久久久久久久久中文| 18+在线观看网站| 国产精品99久久久久久久久| 日韩国内少妇激情av| 亚洲av日韩在线播放| 亚洲精品aⅴ在线观看| 自拍偷自拍亚洲精品老妇| 亚洲成人中文字幕在线播放| av免费观看日本| 黄片wwwwww| 亚洲av免费在线观看| 日韩大片免费观看网站 | 精品久久久久久久久av| 色哟哟·www| 丰满乱子伦码专区| 国产精品日韩av在线免费观看| 国产视频首页在线观看| 久久久久久大精品| 一边亲一边摸免费视频| 久久精品影院6| 高清av免费在线| 国产精品精品国产色婷婷| 国产精品爽爽va在线观看网站| 国产亚洲午夜精品一区二区久久 | 国产乱人偷精品视频| 成人亚洲精品av一区二区| 麻豆av噜噜一区二区三区| 免费看av在线观看网站| 一卡2卡三卡四卡精品乱码亚洲| 亚洲精品乱码久久久v下载方式| 国产久久久一区二区三区| 成人欧美大片| 日韩国内少妇激情av| 亚洲欧美日韩东京热| 夫妻性生交免费视频一级片| 熟女电影av网| 欧美一区二区精品小视频在线| 精品人妻视频免费看| 免费av毛片视频| 国产精品无大码| 深夜a级毛片| 国产成人91sexporn| 男女边吃奶边做爰视频| 午夜a级毛片| 亚洲欧洲日产国产| 国产一区二区三区av在线| 99在线人妻在线中文字幕| 卡戴珊不雅视频在线播放| 免费黄色在线免费观看| 晚上一个人看的免费电影| 日本一本二区三区精品| 日韩欧美在线乱码| 99热精品在线国产| 亚洲欧美成人精品一区二区| 看十八女毛片水多多多| 白带黄色成豆腐渣| 国产精品一区二区性色av| 中文欧美无线码| 久久精品影院6| 综合色丁香网| 好男人视频免费观看在线| 91久久精品电影网| 日韩av在线免费看完整版不卡| 国产精品av视频在线免费观看| 一边亲一边摸免费视频| 日韩成人av中文字幕在线观看| 国内精品宾馆在线| 一卡2卡三卡四卡精品乱码亚洲| 亚洲在线观看片| 久久久久国产网址| 成人毛片60女人毛片免费| 免费看a级黄色片| 国产精品国产三级国产av玫瑰| 激情 狠狠 欧美| 久久国内精品自在自线图片| 非洲黑人性xxxx精品又粗又长| 欧美另类亚洲清纯唯美| av在线老鸭窝| 日本熟妇午夜| 国产一区二区三区av在线| 九色成人免费人妻av| 狠狠狠狠99中文字幕| 国产淫片久久久久久久久| 91精品国产九色| 国产精品野战在线观看| 亚洲av二区三区四区| 2022亚洲国产成人精品| 国产成人91sexporn| 我要看日韩黄色一级片| 久久久国产成人免费| 非洲黑人性xxxx精品又粗又长| 国产久久久一区二区三区| 最近最新中文字幕大全电影3| 中文在线观看免费www的网站| 人人妻人人看人人澡| 国产极品精品免费视频能看的| 日本午夜av视频| 国产成人精品婷婷| 毛片一级片免费看久久久久| 久久精品夜色国产| 中文在线观看免费www的网站| 精品少妇黑人巨大在线播放 | 少妇的逼好多水| 卡戴珊不雅视频在线播放| 嫩草影院入口| 午夜老司机福利剧场| 亚洲最大成人手机在线| 日韩强制内射视频| 欧美xxxx黑人xx丫x性爽| 一夜夜www| 毛片一级片免费看久久久久| 中文乱码字字幕精品一区二区三区 | 日本熟妇午夜| 免费无遮挡裸体视频| 美女脱内裤让男人舔精品视频| 国产爱豆传媒在线观看| 男人舔女人下体高潮全视频| 国产高清视频在线观看网站| 国产高清国产精品国产三级 | 免费观看人在逋| 麻豆成人午夜福利视频| 国产在视频线在精品| 少妇熟女aⅴ在线视频| 22中文网久久字幕| 亚洲18禁久久av| 91久久精品国产一区二区成人| 国产片特级美女逼逼视频| 免费在线观看成人毛片| 国产大屁股一区二区在线视频| 欧美激情久久久久久爽电影| 国内精品美女久久久久久| 色综合亚洲欧美另类图片| 一级二级三级毛片免费看| 亚洲欧美清纯卡通| 免费看av在线观看网站| 秋霞伦理黄片| 日本黄色视频三级网站网址| 久久精品夜夜夜夜夜久久蜜豆| 中国国产av一级| 免费黄色在线免费观看| 成人综合一区亚洲| 中文天堂在线官网| 国产黄a三级三级三级人| 亚洲国产最新在线播放| 丝袜喷水一区| 精品熟女少妇av免费看| 亚洲av男天堂| 亚洲va在线va天堂va国产| 尤物成人国产欧美一区二区三区| 99久久九九国产精品国产免费| 看非洲黑人一级黄片| 国产黄色小视频在线观看| 91精品国产九色| 欧美日韩国产亚洲二区| 国产精品国产三级专区第一集| 国产黄a三级三级三级人| 狂野欧美白嫩少妇大欣赏| 波多野结衣巨乳人妻| 亚洲精品乱码久久久久久按摩| 一边亲一边摸免费视频| 久久久国产成人免费| 日韩一区二区视频免费看| 日本免费一区二区三区高清不卡| 九色成人免费人妻av| 亚洲成人久久爱视频| 国产成人午夜福利电影在线观看| 日韩av不卡免费在线播放| 丰满乱子伦码专区| 国产成人aa在线观看| 成人午夜精彩视频在线观看| 久久久午夜欧美精品| 久久精品久久精品一区二区三区| 婷婷色av中文字幕| 成人午夜高清在线视频| 免费黄色在线免费观看| 精品久久久久久久人妻蜜臀av| 日韩欧美 国产精品| 久久人人爽人人爽人人片va| 毛片女人毛片| 真实男女啪啪啪动态图| 日韩欧美 国产精品| 九色成人免费人妻av| 国产麻豆成人av免费视频| 精品久久久久久久人妻蜜臀av| 亚洲精品日韩在线中文字幕| 丰满乱子伦码专区| 狂野欧美白嫩少妇大欣赏| 啦啦啦韩国在线观看视频| 麻豆久久精品国产亚洲av| 少妇的逼好多水| 国产美女午夜福利| 久久久久久久久中文| 日本黄大片高清| 少妇人妻一区二区三区视频| 婷婷六月久久综合丁香| 亚州av有码| 91久久精品国产一区二区三区| 少妇裸体淫交视频免费看高清| 亚洲婷婷狠狠爱综合网| 亚洲精品国产av成人精品| 久久精品国产亚洲网站| 亚洲久久久久久中文字幕| 欧美潮喷喷水| 国产精品乱码一区二三区的特点| 夜夜看夜夜爽夜夜摸| 波多野结衣高清无吗| 热99在线观看视频| 美女cb高潮喷水在线观看| 国产日韩欧美在线精品| 日韩欧美 国产精品| a级毛片免费高清观看在线播放| 久久久久性生活片| 人妻制服诱惑在线中文字幕| 婷婷六月久久综合丁香| 春色校园在线视频观看| 成人一区二区视频在线观看| 久久热精品热| 免费大片18禁| 亚洲国产成人一精品久久久| 夫妻性生交免费视频一级片| 国产欧美另类精品又又久久亚洲欧美| 最近2019中文字幕mv第一页| 尾随美女入室| 日韩精品有码人妻一区| 2021少妇久久久久久久久久久| 国产在线男女| 成人三级黄色视频| 欧美成人一区二区免费高清观看| 成人综合一区亚洲| 午夜福利在线在线| 久久精品久久精品一区二区三区| 免费黄网站久久成人精品| 在线天堂最新版资源| 狂野欧美激情性xxxx在线观看| 久久久久久久国产电影| 天堂中文最新版在线下载 | 午夜精品在线福利| 看片在线看免费视频| 亚洲欧美精品专区久久| 亚洲婷婷狠狠爱综合网| 久久精品熟女亚洲av麻豆精品 | 欧美潮喷喷水| 91aial.com中文字幕在线观看| 一区二区三区免费毛片| 天堂网av新在线| 国产极品天堂在线| 精品免费久久久久久久清纯| 精品久久久久久久久久久久久| 国产高潮美女av| 久久99热这里只频精品6学生 | h日本视频在线播放| 国产伦精品一区二区三区视频9| 2021少妇久久久久久久久久久| 亚洲人成网站在线观看播放| 国产精品福利在线免费观看| 久久午夜福利片| 国产欧美日韩精品一区二区| 国产午夜精品久久久久久一区二区三区| 99久久无色码亚洲精品果冻| 黄色欧美视频在线观看| 国产真实伦视频高清在线观看| 岛国在线免费视频观看| 男女那种视频在线观看| 男人舔奶头视频| 一个人观看的视频www高清免费观看| 十八禁国产超污无遮挡网站| 国产精品国产三级专区第一集| 一区二区三区免费毛片| 中文字幕av在线有码专区| 热99在线观看视频| 日韩 亚洲 欧美在线| 国产探花极品一区二区| 99热网站在线观看| 最近的中文字幕免费完整| 亚洲欧美日韩东京热| 国产精品,欧美在线| 非洲黑人性xxxx精品又粗又长| 国产精品一区二区三区四区免费观看| 国产精品一区二区三区四区久久| 建设人人有责人人尽责人人享有的 | 高清av免费在线| 精品久久久久久久久久久久久| 国产精品福利在线免费观看| 国产在视频线精品| 国产成人午夜福利电影在线观看| 高清日韩中文字幕在线| 国产成人a∨麻豆精品| 国产亚洲av片在线观看秒播厂 | 人人妻人人看人人澡| 日韩大片免费观看网站 | 国产伦理片在线播放av一区| 亚洲内射少妇av| av线在线观看网站| 神马国产精品三级电影在线观看| 禁无遮挡网站| 波野结衣二区三区在线| 综合色丁香网| 亚洲在线观看片| www.色视频.com| 国产精品国产三级国产专区5o | 丝袜美腿在线中文| 久久精品熟女亚洲av麻豆精品 | 国产精品女同一区二区软件| av专区在线播放| 久久久久久久久久黄片| 欧美成人免费av一区二区三区| 国产极品精品免费视频能看的| 岛国在线免费视频观看| 日韩视频在线欧美| 黄片wwwwww| 超碰97精品在线观看| 人体艺术视频欧美日本| 我要看日韩黄色一级片| 亚洲国产精品国产精品| 午夜福利高清视频| 99国产精品一区二区蜜桃av| 国产探花在线观看一区二区| 99久久精品热视频| 日本五十路高清| 少妇人妻一区二区三区视频| 一二三四中文在线观看免费高清| 成人综合一区亚洲| 哪个播放器可以免费观看大片| 99久久精品国产国产毛片| av在线亚洲专区| 亚州av有码| 嘟嘟电影网在线观看| 午夜福利在线观看免费完整高清在| 国产精品女同一区二区软件| 久久久a久久爽久久v久久| 亚洲精品,欧美精品| 最后的刺客免费高清国语| 亚洲无线观看免费| 美女黄网站色视频| 国产单亲对白刺激| 国产熟女欧美一区二区| 免费大片18禁| 国产成人精品一,二区| 亚洲自拍偷在线| 2021少妇久久久久久久久久久| 看十八女毛片水多多多| 亚洲国产欧美在线一区| 亚洲一区高清亚洲精品| 国产爱豆传媒在线观看| 久久韩国三级中文字幕| 国产伦理片在线播放av一区| 亚洲自偷自拍三级| 亚洲国产成人一精品久久久| 日本免费一区二区三区高清不卡| 亚洲精品影视一区二区三区av| 国产又色又爽无遮挡免| 日本wwww免费看| 青春草国产在线视频| 精品熟女少妇av免费看| 免费观看性生交大片5| 成人一区二区视频在线观看| 亚洲av成人精品一二三区| 国产乱来视频区| 国产成人精品久久久久久| 亚洲欧美日韩卡通动漫| 麻豆一二三区av精品| 美女国产视频在线观看| 欧美丝袜亚洲另类| 少妇熟女aⅴ在线视频| 色哟哟·www| 中文在线观看免费www的网站| 哪个播放器可以免费观看大片| 中文乱码字字幕精品一区二区三区 | 一个人免费在线观看电影| 亚洲性久久影院| 国产av不卡久久| 色尼玛亚洲综合影院| 91aial.com中文字幕在线观看| 国产真实乱freesex| 国产高清不卡午夜福利| 少妇裸体淫交视频免费看高清| 国产淫语在线视频| 国产精品一及| 晚上一个人看的免费电影| 婷婷色麻豆天堂久久 | 伦理电影大哥的女人| 亚洲精品国产成人久久av| 亚洲在线自拍视频| 婷婷六月久久综合丁香| 干丝袜人妻中文字幕| ponron亚洲| 一级毛片我不卡| 久久久久国产网址| 舔av片在线| 可以在线观看毛片的网站| 日韩大片免费观看网站 | 国产伦理片在线播放av一区| 国产亚洲91精品色在线| 精品人妻一区二区三区麻豆| av国产免费在线观看| 久久久久性生活片| 一区二区三区高清视频在线| 亚洲欧美清纯卡通| 一个人看的www免费观看视频| 午夜亚洲福利在线播放| 小蜜桃在线观看免费完整版高清| av又黄又爽大尺度在线免费看 | 国产免费男女视频| 激情 狠狠 欧美| 亚洲av中文字字幕乱码综合| 五月玫瑰六月丁香| 亚洲天堂国产精品一区在线| 午夜a级毛片| 免费看日本二区| 自拍偷自拍亚洲精品老妇| 国产美女午夜福利| 国产精品一区二区性色av| 一本久久精品| 最近中文字幕2019免费版| 欧美成人a在线观看| 大香蕉久久网| 搡老妇女老女人老熟妇| 国产伦理片在线播放av一区| 成人特级av手机在线观看| 一级毛片aaaaaa免费看小| 五月玫瑰六月丁香| 老女人水多毛片| 99久久精品热视频| 九九爱精品视频在线观看| 日韩中字成人| 晚上一个人看的免费电影| 日韩欧美精品v在线| 色视频www国产| 国产亚洲5aaaaa淫片| 国产中年淑女户外野战色| 欧美三级亚洲精品| 禁无遮挡网站| 成年女人看的毛片在线观看| 最近手机中文字幕大全| 插逼视频在线观看| 一级毛片我不卡| 最近中文字幕2019免费版| 日本一二三区视频观看| 男的添女的下面高潮视频| 一级黄片播放器| 日韩av不卡免费在线播放| 男女国产视频网站| 精品久久久噜噜| 长腿黑丝高跟| 成人一区二区视频在线观看| 有码 亚洲区| 精品久久久久久久人妻蜜臀av| 国产亚洲午夜精品一区二区久久 | 国产精品一及| 亚洲人成网站高清观看| 亚洲自偷自拍三级| 青春草视频在线免费观看| 国产男人的电影天堂91| 国产成人a区在线观看| 国产男人的电影天堂91| 中文字幕久久专区| 国产av不卡久久| 秋霞伦理黄片| or卡值多少钱| 中国美白少妇内射xxxbb| 深爱激情五月婷婷| 久久精品国产亚洲av涩爱| av在线播放精品| 国产黄片美女视频| videossex国产| 欧美三级亚洲精品|