基于UPLC-MS/MS對(duì)3種類型洋蔥中有機(jī)酸和氨基酸成分的分析

馬芮萍 段筱筠 楊陽 王雪嬌 李曉東 周春紅

摘要：基于UPLC-MS/MS建立了快速測(cè)定洋蔥中15種有機(jī)酸和18種氨基酸的方法。結(jié)果表明，15種有機(jī)酸和18種氨基酸在各自的線性范圍內(nèi)線性關(guān)系良好，檢出限范圍為0.000 7～3.989 4 mg/kg，定量限范圍為0.002 2～13.297 9 mg/kg；加標(biāo)回收率為59.2%～122.9%，RSD范圍為0.61%～5.26%；3種類型洋蔥中共檢出6種有機(jī)酸和18種氨基酸，其中必需氨基酸6種，條件必需氨基酸2種，非必需氨基酸10種；洋蔥樣品中有機(jī)酸總量在392.05～669.03 mg/kg之間，平均含量為561.54 mg/kg，其中富馬酸的含量最高，占有機(jī)酸總量的98%，黃洋蔥中有機(jī)酸含量高于紫洋蔥和白洋蔥；洋蔥樣品中氨基酸總量在6 038.54～8 113.38 mg/kg之間，平均含量為6 927.31 mg/kg，其中L-賴氨酸含量最高，占氨基酸總量的39.43%；洋蔥樣品中檢測(cè)出6種必需氨基酸，平均含量為3 202.04 mg/kg，占氨基酸總量的46.18%，紫洋蔥中必需氨基酸總量和氨基酸總量高于黃洋蔥和白洋蔥。該方法靈敏度高、操作簡(jiǎn)便，可以廣泛應(yīng)用于洋蔥中有機(jī)酸和氨基酸含量的測(cè)定，測(cè)定的數(shù)據(jù)可為洋蔥的精深加工提供一定的理論依據(jù)。

關(guān)鍵詞：洋蔥；UPLC-MS/MS；有機(jī)酸；氨基酸

中圖分類號(hào)：TS207.3

文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A

文章編號(hào)：1000-9973（2024）06-0168-08

Analysis of Components of Organic Acids and Amino Acids in

Three Types of Onions Based on UPLC-MS/MS

MA Rui-ping， DUAN Xiao-yun， YANG Yang， WANG Xue-jiao， LI Xiao-dong， ZHOU Chun-hong^*

（Gansu Provincial Product Quality Supervision and Inspection Research Institute，

Lanzhou 730050， China）

Abstract： A rapid determination method of 15 organic acids and 18 amino acids in onions is established based on UPLC-MS/MS. The results show that 15 organic acids and 18 amino acids show good linear relationship in their respective linear ranges， with the limit of detection ranging from 0.000 7 mg/kg to 3.989 4 mg/kg and the limit of quantitation ranging from 0.002 2 mg/kg to 13.297 9 mg/kg. The spiked recovery rates are 59.2%～122.9%， and RSD is 0.61%～5.26%. A total of 6 organic acids and 18 amino acids are detected in three types of onions， including 6 essential amino acids， 2 conditionally essential amino acids and 10 non-essential amino acids. The total content of organic acids in onion samples ranges from 392.05 mg/kg to 669.03 mg/kg， with the average content of 561.54 mg/kg， among which， the content of fumaric acid is the highest， accounting for 98% of the total content of organic acids， and the content of organic acids in yellow onion is higher than that in purple onion and white onion. The total content of amino acids in onion samples ranges from 6 038.54 mg/kg to 8 113.38 mg/kg， with the average content of 6 927.31 mg/kg， among which， the content of L-lysine is the highest， accounting for 39.43% of the total content of amino acids.Six kinds of essential amino acids are detected in onion samples， with the average content of 3 202.04 mg/kg， accounting for 46.18% of the total content of amino acids. The total content of essential amino acids and amino acids in purple onion is higher than that in yellow onion and white onion. This method has high sensitivity and simple operation， and can be widely used for the determination of the content of organic acids and amino acids in onions. The determined data can provide a certain theoretical basis for the deep processing of onions.

Key words： onion; UPLC-MS/MS; organic acids; amino acids

收稿日期：2023-12-28

基金項(xiàng)目：甘肅省市場(chǎng)監(jiān)督管理局科技計(jì)劃項(xiàng)目（SSCJG-SP-202109）

作者簡(jiǎn)介：馬芮萍（1987—），女，甘肅酒泉人，工程師，碩士，研究方向：食品質(zhì)量安全檢測(cè)及色譜技術(shù)分析。

*通信作者：周春紅（1965—），女，甘肅蘭州人，正高級(jí)工程師，碩士，研究方向：食品及食品相關(guān)產(chǎn)品風(fēng)險(xiǎn)監(jiān)測(cè)。

洋蔥（Allium cepa L.）是百合科蔥屬二年生草本植物，又名玉蔥、圓蔥、蔥頭等。洋蔥口感辛辣、肉質(zhì)柔嫩、多汁，具有特殊的風(fēng)味，亦被用作香料^[1-3]。洋蔥富含含硫化合物、氨基酸、有機(jī)酸、維生素、礦物質(zhì)等營(yíng)養(yǎng)成分，具有抗病毒、殺菌、降血脂等保健功效^[4-5]。甘肅省因其特殊的地理位置，具有規(guī)?；a(chǎn)的優(yōu)勢(shì)區(qū)域，近年來洋蔥種植面積穩(wěn)定在1.7萬公頃左右，是中國(guó)重要的出口創(chuàng)匯蔬菜^[6-7]。

有機(jī)酸和氨基酸廣泛存在于植物中，不僅可維持自身的新陳代謝，而且可預(yù)防疾病、增強(qiáng)人體免疫力等^[8-9]。有機(jī)酸的檢測(cè)方法主要有離子色譜法^[10]、液相色譜法^[11]、氣相色譜-質(zhì)譜法^[12]、液相色譜-質(zhì)譜法^[13]等，氨基酸的檢測(cè)方法主要有氨基酸分析儀法^[14]、高效液相色譜法^[15]、氣相色譜法^[16]、液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法^[17]等。在這些檢測(cè)方法中，液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法前處理無需衍生，且處理簡(jiǎn)便、靈敏度高、分析時(shí)間短、通量高，可應(yīng)用于有機(jī)酸和氨基酸的快速檢測(cè)。

本研究以紫洋蔥、黃洋蔥、白洋蔥3種不同類型的洋蔥為研究對(duì)象，采用UPLC-MS/MS建立了同時(shí)測(cè)定洋蔥中有機(jī)酸和氨基酸含量的方法，比較不同類型洋蔥中有機(jī)酸和氨基酸含量的差異性，以期為洋蔥的精深加工提供一定的理論依據(jù)。

1 材料和方法

1.1 材料

洋蔥樣品均為市售。

1.2 試劑

標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)：21種氨基酸（1 000μg/mL）標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)：上海安譜實(shí)驗(yàn)科技股份有限公司；富馬酸（100μg/mL）、香草酸（100μg/mL）、咖啡酸（100μg/mL）、β-香豆酸（100μg/mL）、阿魏酸（100μg/mL）、水楊酸（1 000μg/mL）、丁二酸（100μg/mL）、對(duì)羥基苯甲酸（100μg/mL）、龍膽酸（100μg/mL）、檸檬酸（100μg/mL）、乳酸（100μg/mL）、己二酸（純度≥98%，10 mg）、綠原酸（純度≥98%，10 mg）、丁香酸（純度≥98%，20 mg）、酒石酸（純度≥98%，100 mg）、蘋果酸（純度≥98%，100 mg）：天津阿爾塔科技有限公司；甲醇、乙腈（均為質(zhì)譜純）：美國(guó)Merck公司；甲酸、乙酸銨（均為色譜純）：天津市科密歐化學(xué)試劑有限公司。

1.3 主要儀器與設(shè)備

Triple QUAD^TM4500超高效液相色譜-三重四極桿質(zhì)譜儀 美國(guó)Sciex公司；ACQUITY UPLC^?BEH C₁₈（100 mm×2.1 mm，1.7μm）、ACQUITY UPLC^?T3（100 mm×2.1 mm，1.7μm）、ACQUITY UPLC HILIC-Z（150 mm×2.1 mm，2.7μm）、ACQUITY UPLC C₁₈（100 mm×2.1 mm，1.7μm）、ACQUITY UPLC BEH Amide（100 mm×2.1 mm，1.7μm） 美國(guó)Waters公司；VXR渦旋振蕩器 德國(guó)IKA公司；AH-50全自動(dòng)均質(zhì)器 ?？萍瘓F(tuán)（廈門）股份有限公司；KH30R-Ⅱ冷凍離心機(jī) 湖南凱達(dá)科學(xué)儀器有限公司；KQ-600DE超聲波清洗器 東莞市科橋超聲波設(shè)備有限公司；十萬分之一天平（精密度為0.1 mg） 德國(guó)Sartorius公司；Milli-Q Gradient超純水儀 美國(guó)Millipore公司。

1.4 方法

1.4.1 色譜條件

ACQUITY UPLC BEH Amide色譜柱（100 mm×2.1 mm，1.7μm）；流速：0.5 mL/min；柱溫：40 ℃；進(jìn)樣量：5μL；流動(dòng)相：A為水溶液（含0.1%甲酸），B為甲醇；流動(dòng)相梯度洗脫程序：0～1.5 min，5% B；1.5～5.0 min，5%～60% B；5.0～10.0 min，60%～95% B；10.0～15.0 min，95% B；15.0～18.0 min，95%～5% B；18.0～30.0 min，5% B。

1.4.2 質(zhì)譜條件

電噴霧電離源ESI⁺的檢測(cè)方式：多反應(yīng)監(jiān)測(cè)模式（MRM）；氣簾氣（CUR）：35 psi；碰撞氣（CAD）：中；離子化電壓（IS）：5 500 V；離子源溫度：550 ℃；噴霧氣（GS1）：55 psi；輔助加熱氣（GS2）：60 psi。

電噴霧電離源ESI^－的檢測(cè)方式：多反應(yīng)監(jiān)測(cè)模式（MRM）；氣簾氣（CUR）：35 psi；碰撞氣（CAD）：中；離子化電壓（IS）：－4 500 V；離子源溫度：550 ℃；噴霧氣（GS1）：55 psi；輔助加熱氣（GS2）：60 psi。

1.4.3 溶液的配制

有機(jī)酸標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液（1 000μg/mL）的配制：分別準(zhǔn)確稱取單個(gè)有機(jī)酸標(biāo)準(zhǔn)品10 mg（精確至0.01 mg）于10 mL容量瓶中，加入適量甲醇溶解，并用甲醇定容，混勻后于4 ℃保存。

有機(jī)酸混合標(biāo)準(zhǔn)工作液（10μg/mL）的配制：準(zhǔn)確移取100μL有機(jī)酸標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液于10 mL容量瓶中，用50%甲醇-水溶液定容，作為混合標(biāo)準(zhǔn)工作液。取混合標(biāo)準(zhǔn)工作液適量，依次配成系列濃度的混合標(biāo)準(zhǔn)溶液，現(xiàn)用現(xiàn)配。

氨基酸混合標(biāo)準(zhǔn)工作液的配制：準(zhǔn)確移取100μL氨基酸標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液于10 mL容量瓶中，用水定容，作為一級(jí)混合標(biāo)準(zhǔn)工作液（10μg/mL）。準(zhǔn)確移取1 000μL一級(jí)氨基酸標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液于10 mL容量瓶中，用水定容，作為二級(jí)混合標(biāo)準(zhǔn)工作液（1μg/mL）。取混合標(biāo)準(zhǔn)工作液適量，依次配成系列濃度的混合標(biāo)準(zhǔn)溶液，現(xiàn)用現(xiàn)配。

1.4.4 樣品前處理

稱取粉碎試樣2.0 g（精確至0.000 1 g）置于50 mL離心管中，加入30 mL超純水，充分勻漿1 min，40 ℃超聲提取30 min，以8 000 r/min離心5 min，移取上清液至100 mL容量瓶中，重復(fù)提取1次，合并提取液，用水定容后過0.22μm濾膜，待測(cè)。

1.4.5 方法學(xué)考察

1.4.5.1 線性關(guān)系、相關(guān)系數(shù)和檢出限

以對(duì)照品濃度為橫坐標(biāo)（x）、峰面積為縱坐標(biāo)（y）繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線，得到15種有機(jī)酸和18種氨基酸的線性方程和相關(guān)系數(shù)。以信噪比（S/N）約為3計(jì)算各成分的檢出限（LOD），以信噪比（S/N）約為10計(jì)算各成分的定量限（LOQ）。

1.4.5.2 精密度和加標(biāo)回收率實(shí)驗(yàn)

精密稱取紫洋蔥-1試樣18份，每份2.0 g，分別加入3.75，6.25，12.5 mg/kg的標(biāo)準(zhǔn)溶液，上機(jī)分析測(cè)試后計(jì)算添加水平的加標(biāo)回收率和相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差（n=6）。

2 結(jié)果與分析

2.1 MRM模式下15種有機(jī)酸和18種氨基酸檢測(cè)方法的建立

在國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)和文獻(xiàn)[17-19]的基礎(chǔ)上，優(yōu)化了33種待測(cè)物質(zhì)的碰撞能量（CE）和去簇電壓（DP），最終得到的15種有機(jī)酸和18種氨基酸的質(zhì)譜條件見表1。

2.2 色譜條件的優(yōu)化

目標(biāo)物的峰形、分離度與色譜柱的使用息息相關(guān)，本實(shí)驗(yàn)考察了ACQUITY UPLC BEH Amide、ACQUITY UPLC^?BEH C₁₈、ACQUITY UPLC^?T3、ACQUITY UPLC HILIC-Z、ACQUITY UPLC C₁₈5種色譜柱的出峰及峰型情況。使用色譜柱ACQUITY UPLC BEH Amide、ACQUITY UPLC HILIC-Z色譜柱進(jìn)行分析時(shí)，氨基酸出峰較好，有機(jī)酸出峰差；使用ACQUITY UPLC^?BEH C₁₈、ACQUITY UPLC^?T3、ACQUITY UPLC C₁₈色譜柱時(shí)，目標(biāo)物均在10 min內(nèi)出峰且峰形較好，但是3種規(guī)格的色譜柱中ACQUITY UPLC^?T3和ACQUITY UPLC C₁₈色譜柱分離目標(biāo)化合物時(shí)分離度較低。因此，在后續(xù)的實(shí)驗(yàn)中采用ACQUITY UPLC^?BEH C₁₈色譜柱進(jìn)行實(shí)驗(yàn)分析。

目標(biāo)化合物中的有機(jī)酸為弱酸，流動(dòng)相體系在弱酸的條件下可以防止有機(jī)酸解離^[20]。同時(shí)，在流動(dòng)相中加入少量甲酸提供酸性環(huán)境，可促進(jìn)目標(biāo)化合物的電離，提高質(zhì)譜響應(yīng)。因此，選擇0.1%甲酸-水溶液+甲醇作為流動(dòng)相時(shí)各化合物的峰型較好，在該條件下15種有機(jī)酸和18種氨基酸的MRM圖見圖1。

2.3 提取溶劑的優(yōu)化

分別考察了甲醇、50%甲醇、乙醇、50%乙醇、水5種溶劑對(duì)33種目標(biāo)化合物的提取效率的影響，結(jié)果見圖2。

由圖2可知，氨基酸和有機(jī)酸難溶于有機(jī)溶劑，以甲醇作為提取溶劑時(shí)，目標(biāo)化合物的回收率低；以50%甲醇作為提取溶劑時(shí)，有機(jī)酸的回收率較高，但是氨基酸的回收率較低；樣品中含有蛋白質(zhì)、糖和脂肪等，基質(zhì)較復(fù)雜，使用乙醇和50%乙醇作為提取溶劑時(shí)，樣品中的脂肪等易溶于乙醇，干擾較嚴(yán)重；氨基酸和有機(jī)酸易溶于水，以水作為提取溶劑時(shí)對(duì)目標(biāo)化合物的提取效果較好。因此，在后續(xù)實(shí)驗(yàn)中選擇水作為提取溶劑。

2.4 方法學(xué)考察

2.4.1 線性關(guān)系、相關(guān)系數(shù)和檢出限

15種有機(jī)酸和18種氨基酸的線性關(guān)系見表2。

由表2可知，15種有機(jī)酸和18種氨基酸在各自的線性范圍內(nèi)具有良好的線性關(guān)系，相關(guān)系數(shù)（r）≥0.995 17，檢出限在0.000 7～3.989 4 mg/kg范圍內(nèi)，定量限在0.002 2～13.297 9 mg/kg范圍內(nèi)。

2.4.2 回收率和精密度

加標(biāo)回收率和精密度結(jié)果見表3。

由表3可知，15種有機(jī)酸和18種氨基酸的加標(biāo)回收率范圍為59.2%～122.9%，相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差范圍為0.61%～5.26%，表明本方法的準(zhǔn)確性良好。

2.5 樣品測(cè)定

3種不同類型洋蔥樣品中有機(jī)酸和氨基酸的含量見表4。

由表4可知，3種類型洋蔥中共檢出6種有機(jī)酸和18種氨基酸，其中必需氨基酸6種，條件必需氨基酸2種，非必需氨基酸10種。

6批次洋蔥樣品中有機(jī)酸總量在392.05～669.03 mg/kg之間，平均含量為561.54 mg/kg。有機(jī)酸中富馬酸的含量最高，含量在387.43～661.00 mg/kg之間，平均含量為552.28 mg/kg，占有機(jī)酸總量的98%。從3種類型洋蔥樣品中有機(jī)酸含量的對(duì)比分析可以看出，黃洋蔥中有機(jī)酸含量高于紫洋蔥和白洋蔥，白洋蔥中有機(jī)酸含量最低。

6批次洋蔥樣品中氨基酸總量在6 038.54～8 113.38 mg/kg之間，平均含量為6 927.31 mg/kg。18種氨基酸中L-賴氨酸含量最高，含量在2 238.33～3 298.27 mg/kg之間，平均含量為2 731.15 mg/kg，占氨基酸總量的39.43%。其次為L(zhǎng)-谷氨酰胺、L-精氨酸、L-天冬酰胺，分別占氨基酸總量的20.22%、14.84%、5.68%。洋蔥樣品中檢測(cè)出6種人體必需氨基酸，必需氨基酸總量在2 714.90～3 812.13 mg/kg之間，平均含量為3 202.04 mg/kg，占氨基酸總量的46.18%。6批洋蔥樣品中必需氨基酸總量占氨基酸總量（EAA/TAA）的42.45%～47.34%。從3種類型洋蔥樣品中氨基酸含量對(duì)比分析可以看出，紫洋蔥中氨基酸總量和必需氨基酸總量高于黃洋蔥和白洋蔥。

3 結(jié)論

本文采用UPLC-MS/MS建立了快速測(cè)定洋蔥中15種有機(jī)酸和18種氨基酸的檢測(cè)方法。33種目標(biāo)化合物在各自的線性范圍內(nèi)線性關(guān)系良好，檢出限范圍為0.000 7～3.989 4 mg/kg，定量限范圍為0.002 2～13.297 9 mg/kg；加標(biāo)回收率為59.2%～122.9%，RSD范圍為0.61%～5.26%。采用建立的方法對(duì)3種不同類型的洋蔥中有機(jī)酸和氨基酸含量進(jìn)行了測(cè)定。結(jié)果顯示，3種類型洋蔥中共檢出6種有機(jī)酸和18種氨基酸，其中必需氨基酸6種，條件必需氨基酸2種，非必需氨基酸10種；6批次洋蔥樣品中有機(jī)酸總量在392.05～669.03 mg/kg之間，平均含量為561.54 mg/kg，其中富馬酸的含量最高，占有機(jī)酸總量的98%，黃洋蔥中有機(jī)酸含量高于紫洋蔥和白洋蔥；6批次洋蔥樣品中氨基酸總量在6 038.54～8 113.38 mg/kg之間，平均含量為6 927.31 mg/kg，其中L-賴氨酸含量最高，占氨基酸總量的39.43%；洋蔥樣品中檢測(cè)出6種人體必需氨基酸，平均含量為3 202.04 mg/kg，占氨基酸總量的46.18%，紫洋蔥中必需氨基酸總量和氨基酸總量高于黃洋蔥和白洋蔥。本研究建立的方法靈敏度高、操作簡(jiǎn)便，可以廣泛應(yīng)用于洋蔥中有機(jī)酸和氨基酸含量的測(cè)定，測(cè)定的數(shù)據(jù)可為洋蔥的精深加工提供一定的理論依據(jù)。

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